TOKSIKOLOSKA KEMIJA

Embed Size (px)

Citation preview

VISOKA SKOLA KOLEDZ ZDRAVSTVENE NJEGE BIJELJINA

SEMINARSKI RAD Predmet: Toksikoloska hemija Tema: ALKOHOLI

Profesor: DR

Studenti: Tatjana Vidovic 67/09 Natasa Gordic 56/09 Dragan Zarubica 09/09 Jovana Grigoric 46/09 Svjetlana Jurkovic36 Natasa Milic

SADRZAJ

UVOD Struktura I nomenklatura Svojstva I dobijanje alkohola Alifatski monohidroksilni alkoholi Hemijske osobine Polihidroksilni alkoholi Aromatski alkoholi Metano Etanol Alkoholizam Literatura

UVOD Akloholi su jedinjenja koja imaju kidroksilnu (OH) grupu vezanu za ugljovodonicni niz.Mogu se smatrati derivatima vode,gdje je jedan atom vodonika zamjenjen alkil gripom.

Struktura i nomenklatura

Opta formula zasienih monohidroksilnih alkohola otvorenog niza je CnH2n+2O Prvi lan homologog niza ima molekulsku formulu CH4O Sa ovom molekulskom formulom, potujui pravila valence, mogua je samo jedna struktura.

H | HC-O-H | H ILI CH3-OH

alkoholi se klasifikuju u: primarne (RCH2-OH) sekundarne (R2CH-OH) i tercijarne (R3C-OH).

Metil-alkohol se obino svrstava u grupu sa primarnim alkoholima Prema broju hidroksilnih grupa alkoholi se dele na monohidroksilne dvohidroksilne trohidroksilne polihidroksilne. U zavisnosti od strukture ugljovodoninog niza, mogu biti alifatini (nezasieni ili zasieni), ciklini ili aromatini, koji se nazivaju fenoli Nomenklatura Re alkohol se, poev od 18. veka, odnosi na aktivan princip opojnih pia Smatra da ova re vodi poreklo od arapske rei al-kuhl, koja je koriena za sitno spraen antimon-sulfid, koji su Arabljanke upotrebljavale kao kozmetiko sredstvo za crnjenje trepavica Kasnije je izraz upotrebljavan za ma koju fino usitnjenu supstancu, a zatim u 16. veku u smislu "esencija", tj. osnovni ili kljuni sastojak (alkul-vini esencija iz vina) U prvoj polovini 19 veka izraz alkohol poeo je da se upotrebljava za alkohol iz vina tri sistema nomenklature: radikal-funkcijski; alkil grupi, za koju je vezana hidroksilna grupa, daje se naziv, pa se tome doda posebna re alkohol. Izmeu ove dve rei stavlja se crtica Kao derivati karbinola (drugo ime metil-alkohola); imena se grade iz naziva supstituenata - alkil grupe (ili grupa, poreanih po abecednom redu) kao prefiksa i rei karbinol Uputstva IUPAC-a predlau izbegavanje ove nomenklature

IUPAC nomenklatura Alkoholi se imenuju tako da se uz ime alkana doda nastavak -ol. Tako e npr. alkohol s tri ugljikova atoma biti propanol jer se uz ime alkana propana dodao ol od alkohola. Kao osnovna struktura odabere se najdulji lanac atoma ugljika na koji je vezana hidroksilna skupina. Poloaj hidroksilne skupine oznai se brojem ispred nastavka - ol. Za oznaku broja hidroksilnih skupina rabe se umnoni prefiksi neposredno ispred nastavka - ol.

Metanol (metan + [ alkoh]ol) (ili metilni alkohol), najjednosatvniji alkohol, CH3OH, bezbojna, zapaljiva i lako ispariva tekuina neugodna mirisa s vrelitem 64,5C i talitem od -98C. To je alkohol s jednim ugljikovim atomom. Mijea se u svim omjerima s vodom, etanolom, eterom i drugim organskim otapalima, otapa i mnoge anorganske soli i celulozni trinitrat (nitrocelulozu), a u manjoj mjeri i masti, ulja, i smolne kiseline. Mijea se s vodom u svim omjerima, pritom nastaju vodikove veze izmeu molekula vode i metanola. U prirodi se nalazi esterski vezan u biljnim tvarima, npr. u ligninu, pa se pojavljuje pri pougljenjivanju drva i alkoholnom vrenju.

Gori u prisustvu kisika i CO2. Zapaljen gori plaviastim plamenom. Gorenje: 2 CH3OH + 3 O2 2 CO2 + 4 H2O Gustoa mu je 0.79183 g/cm Najvee koliine metanola koriste se za proizvodnju formaldehida, a vrlo velike koliine rabe se i za proizvodnju antifriza pomijean s vodom jer ima niu toku ledita od vode. Metanol se upotrebljava i kao sirovina za proizvodnju octene kiseline, nekih polimernih i plastinih masa i materijala, kao organsko otapalo i razrjeiva, dodatak motornomu gorivu, sredstvo za denaturiranje pirita (etanola)

i dr.. Prednosti su metanola kao goriva to gorenjem nastaje manje tetnih tvari (CO2). za okoli, nego izgaranjem naftnih derivata. Koristi se kao pogonsko gorivo kod motora gdje je potrebna velika snaga. Osim toga, moe se proizvesti iz razliitih jeftinih sirovina; drvo, ugljen, prirodni plin, pa ak i smee. Nedostatak mu je manja energetska vrijednost, otrovnost i korozivno djelovanje na metale. Nepotpunim izgaranjem metanola nastaje vrlo tetan produkt (formaldehid). Metanol je vrlo otrovan; posljedice su kroninoga otrovanja (obino zbog udisanja para) ciroza jetre, smetnje vida, pa ak i sljepilo, a kod akutnog otrovanja moe se nastupiti i smrt zbog paralize centra za disanje. Mala doza od 30 ml moe uzrokovati sljepilo ili ak smrt. Vrlo je otrovan pa se za razliku od etanola ne koristi kao sastojak alkoholnih pia. Zasieni je alifastki primarni alkohol, u organizam moe dospjeti kroz kou, udisanjem i gutanjem, djeluje depresivno na sredinji ivani sustav (narkotik), ako se proguta moe doi do oteenja probavnog sustava (eludac). Sistemski je otrov, kod akutne izloenosti moe doi do oteenja onog ivca te sljepila. Metabolitskom razgradnjom metanola nastaju kiseli produkti (formaldehid i mravlja kiselina) - acidoza, od tuda mu korozivno djelovanje na eludac. Moe se pratiti biolokim monitoringom

Etanol Etanol je primarni alkohol sa dva ugljikova atoma, saete strukturne fomule: CH3CH2-OH. Etanol je pri sobnoj temperaturi hlapljiva, bezbojni, zapaljiva tekuina. Pripada skupini alkohola i najee se nalazi u alkoholnim piima, tako da se u svakodnevnom govoru esto naziva samo alkohol. Kemijska formula je C2H5OH. Otapa masti,ulja i boje. ist etanol, bez prisustva vode se naziva apsolutni etanol.

Dobijanje [Alkoholno vrenje je najstariji nain dobivanja alkohola. To je proces u kojem se uz katalitiko djelovanje enzima kvaevih gljivica ugljikohidrati pretvaraju u etanol. U piima se dobije djelovanjem kvaevih gljivica, na eeru jemu (za pivo), grou (vino) te jemu, kukuruzu ili rii (viski). Fermentacija se prekida kada je volumni udio alkohola 16% jer koncentriraniji alkohol utjee na aktivnost enzima (gljivica). Pia u kojima je volumni udio

alkohola vei, dobiju se destilacijom. Specifian okus vina i pia potjee od malih koncentracija duljelananih ugljikovodika, aldehida, organskih kiselina i estera. Budui da se brzo resorbira u probavnom traktu, slui kao izvor energije s brzim djelovanjem pa se ponekad koristi protiv oka. Veina e ljudi umrijeti ako ispije 500ml istog etanola. Meutim i najjaa alkoholna pia obino ne sadre vie od 45% alkohola. Industrijski se etanol proizvodi adicijom vode na eten pri povienoj temperaturi i tlaku uz fosfornu kiselinu kao katalizator: CH2 = CH2 + H2O uz H3PO4, (300C) --> CH3CH2OH Ovim se postupkom dobiva razrijeena vodena otopina etanola iz koje se destilacijom dobiva etanol u kojem je volumni udio vode 4%. Preostala se voda ne moe ukloniti destilacijom, ve samo sredstvima koja kemijski veu vodu, npr. natrijev etoksid, kalcijev oksid. 70 %-tna otopina etanola rabi se kao dezinfekcijsko sredstvo, jer sprjeava razvoj mikroorganizama. Upotreba etanola Upotrebljava se kao otapalo i sredstvo za ekstrakciju, za dezinfekciju, konzerviranje i pri proizvodnji alkoholnih pia. Slui i kao polazna sirovina za cijeli niz kemikalija. Najjaa alkoholna pia sadre oko 45 % alkohola, dok je volumni udio etanola u apsolutnom alkoholu 96 %. Ako ovjek popije (eksa) 500 ml istog etanola moe umrijeti.

Svojstva i dobivanje alkohola Najpoznatiji alkohol koji se koristi u medicini i piu je etanol. Zato je on i najei alkohol dobijan industrijskim putem. Hemijska reakcija za dobijanje etanola je alkoholno vrenje ili fermentacija. To je prirodni proces kojim se eer uz pomo djelovanja kvaevih gljivica (enzima koji djeluju kao katalizatori) pretvara u etanol i CO2.

Alifatski monohidrokslini alkoholi Alkoholi su derivati alifatskih ugljovodonika kod kojih je jedan ili vie vodonika zamenjeno -OH (hidroksilnom grupom). Predstavljaju prvi stepen oksidacije ugljovodonika. Poto su ugljovodonici otporni na blaga sredstva oksidacije, ne moemo vriti direktnu oksidaciju. Alkohole moemo dobiti pomou alkil halida.

Alkohole moemo dobiti na jo nekoliko naina. Najpoznatiji su izolacija iz produkata suve destilacije drveta (metanol), fermentacija slatkih rastvora (npr. etanol) i redukcija aldehida i ketona.

I pored slobodnog elektronskog para na kiseoniku koji pri delovanju neorganskih kiselina prima proton, alkoholi se smatraju slabim kiselinama. Deluju sa alkalnim metalima gradei alkohloate (stabilni samo u bezvodnom stanju).

Prva tri zasiena monohidroksilna alkohola su bezbojne tenosti (zbog vodonine veze) koje se dobro rastvaraju u vodi. Alkoholi 4-11 C atoma su takoe tenosti koje se ograncieno rastvaraju u vodi (vodonine veze ne mogu da se uspostave zbog dugog lanca). Vii alkoholi su vrsti i nerastvorivi u vodi. Taka kljuanja alkohola se poveava za oko 200C produivanjem lanca za -CH2- grupu.

Prema smetaju hidroksilne grupe alkohole delimo na primarne (RCH2OH), sekundarne (R2CH-OH) itercijarne (R3-C-OH).

Alkoholi dobijaju ime iz osnovnog ugljovodonika tako to se na ime ugljovodonika doda nastavak -ol. U nomenklaturi se oznaava brojem i poloaj hidroksilne grupe. Etenol (nezasien alkohol) nije nikad izolovan (prelazi u etanal). Nezasieni alkoholi kod kojih je dvostruka veza i hidroksilna grupa na istom ugljeniku pokazuju keto-enolnu tautomeriju (kod mnogih je uspelo izolovati oba oblika u isstom stanju). Nezasueni alkoholi sa -OH grupom udaljenijom od dvostruke veze pokazuju reakcije tipine i za alkohole i za nezasiena jedinjenja.

Hemijske osobine alkohola Pored ve pomenute reakcije s alkalnim metalima (slui i za dokaziivanje alkohola), alkoholi ulaze u jo dosta znaajnih reakcija. Sa jakim kiselinama alkoholi grade estere. Ve je pomenuto delovanje HCl na etanol.

Delovanjem siretne kiseline u prisustvu H2SO4 nastaje etil-etanoat.

Redukciji podlau nezasieni alkoholi (dvostruka veza) dajui pri tom zasiene. Alkoholi podlau i blagoj i burnoj oksidaciji (gorenju).

Sredstva blage oksidacije napadaju onaj ugljenik na kom je oksidacija ve poela. Pomou blage oksidacije moemo razlikovati primarne (oksiduju do kiselina preko aldehida), sekundarne (oksiduju do ketona) i tercijarne alkohole (ne podlau sredstvima blage oksidacije).

Polihidroksilni alkoholi U strukturi ovih alkohola nalazi se vie od jedne -OH grupe. Dele se prema broju hidroksilnih grupa. Tako postoje dihidroksilni alkoholi (glikoli), trihidroksilni, tetra hidroksilni, pentahidroksilni (pentoli), heksahidroksilni (heksoli/heksiti). Polihidroksilni alkoholi dueg lanca (heksoli i pentoli) nastaju redukcijom monosaharida (arabit, ksilit i manit, sorbit, dulcit). Nii polihidroksilni alkoholi su uljaste tenosti, a vii vrste, slatke, kristalne supstance. Klasini predstavnici ove grupe jedinjenja su:

Glikol (1, 2 etan-di-ol) moemo dobiti pomou etilen (eten) oksida (nastaje i dehidratacijom glikola-svi polihidroksilni alkoholi relativno lako dehidratiraju). Etilen oksid je polazna supstanca u mnogim sintezama. Polihidroksilni alkoholi podlau svim reakcijama kojima podlau monohidroksilni. Posebno su zanimljive blage oksidacije kod kojih nastaju jedinjenja sa raznim funkcionalnim grupama. Od aliciklinih alkohola, najvaniji su inozitoli izomeri 1, 2, 3, 4, 5, 6 cikloheksanheksa-ol-a. Podudaraju se po osobinama sa polihidroksilnim alkoholima otvorenog lanca, ali su neto stabilniji zbog cikline strukture.

Aromatski alkoholi Aromtski alkoholi su jedinjenja sa benzenovim prstenom i -OH grupom, kod kojih hidroksilna grupa nije neposredno vezana za benzenovo jezgro. Po osobinama su slini alifatskim alkoholima. Uglavnom su to tenosti koje se slabije rastvaraju u vodi. Klasini predstavnici ove grupe jedinjenja su:

Metanol

Alkohol sa jednim ugljikovim atomom. Saeta strukturna fomula: CH3-OH. Svojstva metanola: Metanol je lako ispariva tecnost. Napomena: 3 ml metanola je letalna (smrtonosna) doza. Temperatura kljucanja = 64,5 C. Industrijsko dobijanje: CO + H2 (uz katalizator, tlak = 200 bar, temperatura = 300 C) CH3-OH

Etanol Etanol je alkohol sa dva ugljikova atoma. Saeta strukturna fomula: CH3-CH2-OH.

Svojstva etanola: Etanol je lako isparljiva tecnost. Temperatura kljucanja = 78 C. Industrijsko dobivanje etanola: CH2=CH2 + H2O (uz katalizator, tlak = 200 bar, temperatura = 300 C) CH3-CH2-OH

ALKOHOLIZAM ta bi svako morao znati o alkoholizmu!

Alkoholizam je hronicna zavisnost o alkoholnim piima. Manifestuje se kroz snanu elju za piem, gubitkom kontrole prilikom pia, simptomima fizikog odvikavanja i poveanom tolerancijom na alkohol. Zavisnost o alkoholu je teak psihiki poremeaj, jer dolazi do patolokog procesa, koji mijenja nain na koji mozak funkcionise.

"Kralj Alkohol i njegov Premijer", 1820

Posledice dugotrajnog pijenja alkohola

Alkoholizam na dui rok uzrokuje cijeli niz ozbiljnih zdravstvenih problema kao to su ciroza jetre, trovanje alkoholom, srane bolesti, bubrene bolesti kao i cijeli niz psihikih poremeaja od kojih je najpoznatija Korsakovljeva psihoza [1]. Kod djece majki-alkoholiarki je zabiljeen cijeli niz malformacija, u daleko eem sluaju, nego kod djece ije su majke bile ovisne o tekim opojnim drogama. Svaki alkoholiar ivi 10-12 godina manje od onih koji ne piju!

Apstinencija Alkoholizam se moe leiti. Najvanije u leenju je ostvariti uzdravanje od alkohola (apstinenciju). To ne zavisi samo od "snane volje", jer je alkoholiar zavistan od alkohola. Ovo se moe ostvariti samo strunim leenjem, ako alkoholiar hoe da ozdravi.

LIJEKOVI KOJIMA SE LIJEI ALKOHOLIZAM.

Od lijekova kojima se lijee alkoholiari treba prije svega spomenuti razliite vitamine. Zbog djelovanja alkohola, zbog esto neredovne prehrane i zbog oteenja probavnih organa u alkoholiara dolazi do nedostatka pojedinih vitamina, narocito B 1 vitamina . Nedostatak vitamina dovodi do oteenja pojedinih organa, a prije svega do oteenja ivanog sustava, pa to treba nadoknaditi lijekovima koji sadre vitamine. Nadalje, preporuuje se dijeta bogata bjelanevinama. I drugi lijekovi , koj ima se lijee oteenja pojedinih organa (jetre, srca itd) izazvana alkoholom, mogu se primijeniti u lijeenju. Posebnu vanost imaju lijekovi za koje se obino misli da djeluju direktno na alkoholizam . Jo prije drugog svjetskog rata uvedeno je lijeenje posebnim sredstvima (apomorfin i emetin), koja izazivaju povraanje . Tim se sredstvima nastoji alkoholiaru izazvati tzv. uvjetni refleks gaenja prema alkoholnom piu. Ako takvo lijeenje uspije, bolesnik esto ve pri samoj pomisli na alkoholno pie dobiva osjeaj gaenja i munine, uz povraanje . Alkoholizam se lijei i upotrebom razliitih lijekova za smirivanje . Ti su lijekovi korisni, osobito u prvim danima nakon prekida pijenja, kad je alkoholiar razdraljiv, a esto i sklon depresivnim raspoloenjima. U takvom depresivnom stanju, dogaa se da alkoholiar poini samoubijstvo, pa mu treba obratiti specijalnu panju . Meutim, izljeenje alkoholizma ne moe se postii samo lijekovima. Na alkoholiara treba djelovati psihikim sredstvima i pruiti mu prijateljsku pomo od strane drutva.

Cilj je: IVETI PRIJATNO BEZ ALKOHOLA! Obratiti se za pomo nije sramota, ve ljudska obaveza.

Stereotipni prikaz alkoholiara

Tatjana: uvod,struktura i nomenklatura,svojstva i dobijanje Naca i zaro akloholizam.

LITERATURA dr ukanovi Borislav, Alkoholizam i porodica 1. Dr Stankovi Zoran, Alkoholizam, Beograd, 2003. 2. www.alkoholizam.com 3. Deje novine, Igraj za ivot, 2002 4. dr Nikola Rot i dr Slavoljub Radonji: Psihologija za drugi razred gimnazije Zavod za izdavanje udbenika-Beograd, 2007.