ŠTA JE TO ORGANSKA HEMIJA I

ZAŠTO JE PROUČAVAMO?

ORGANSKO-PRIRODNO-

HEMIJSKO-HEMIKALIJA?

Organska hemija ili

Svijet karbona

Organske supstance (npr. maslinovo ulje,

šećer, škrob, svila, guma, papir, penicilin…)

Anorganske supstance (npr. vazduh, voda,

pijesak, glina, so, zlato, srebro, željezo, staklo, mesing…)

Organske molekule čine osnovu života

Masti, šećeri, proteini i nukleinske kiseline

Organske molekule svakodnevno upotrebljavamo

Odjeća koju nosimo napravljena je od organskih molekula (prirodni i vještački)

Paste za zube, sapuni, šamponi, parfemi...

Hrana, piće.....

Cilj organske hemije

Da poveže strukturu molekula sa reakcijama kojima podliježe

faze u kojima se reakcije odvijaju,

sinteza novih molekula primjenjujući te principe.

Organske – anorganske supstance

- razlike

Anorganske supstance - od postanka planete;

Organske supstance – rezultat proizvodnje živih organizama

Organske supstance se lako prevode u anorganske, ali ne i obrnuto- vitalistička teorija- vis vitalis – ”životna sila”

1807 Jöns Jakob Berzelius – prvi uveo naziv organski spoj

(1779-1848)

Iz istorije Organske hemije

Iz istorije Organske hemije

1778 Pierre-Eugene- Marcelin Berthelot –

prvi sintetski organski spoj iz

organskog izvora

(1827-1907)

Iz istorije Organske hemije

(1786-1889)

•1816 Michel Chevreul

Sapun priređen u reakciji baze sa životinjskom mašću (organska supstanca) mogao se prevesti u nekoliko čistih organskih spojeva koje je nazvao masnim kiselinama, uz glicerin- bez učešća “životne sile”.

1828 Friedrich Wöhler

amonijum cijanat preveden u ureu

(1800-1882)

Iz istorije Organske hemije

1845 Adolph Wilhelm Hermann Kolbe – sinteza organskog spoja (sirćetna kiselina) direktno iz hemijskih elemenata

(1818-1884)

Iz istorije Organske hemije

1815 Jean-Baptiste Biot – vinska kiselina iz grožđa i iz laboratorije – različito ponašanje - polarizovana svjetlost

Iz istorije Organske hemije

1820 Justus von Liebig i Friedrich Wöhler- analizirali različite organske supstance - iste hemijske formule

1830 Berzelius – uveo naziv izomeri

1844 Louis Pasteur – riješio misteriju vinske

kiseline – ista formula - različit oblik molekule – različito ponašanje

Iz istorije Organske hemije

(1774-1862) (1803-1873)

(1822-1895)

Jean-Baptiste Biot

Justus von Liebig

Louis Pasteur

Organske supstance su sačinjene iz molekula koje uvijek sadrže najmanje jedan atom karbona (ugljika) C.

Klasifikacija – Organske-anorganske

supstance

Anorganske supstance ponekad sadrže atome karbona u svojim molekulama, ali obično ne.

Organska supstanca - svaka supstanca sa karbonovim atomima u molekuli, bez obzira da li se javlja u živom tkivu.

Klasifikacija – Organske-anorganske

supstance

Anorganska supstanca – bilo koja supstanca bez karbonovih atoma.

CAS is the leading provider of

organic, inorganic, and

biosequence substance

information.

Datum Broj organskih i

anorganskih spojeva

12.03.2018. Preko 138 miliona

25.02.2016. 108 271 257

24.02.2015. 92 007 524

04.03.2013. 70 865 803

Šta čini karbon posebnim? Zašto ima tako mnogo spojeva koji sadrže karbon?

Odgovor leži u položaju karbona u periodnom sistemu elemenata.

Atomi lijevo od karbona imaju tendenciju da otpuštaju elektrone, dok atomi desno lako prihvataju elektrone.

Klasifikacija – Organske-anorganske supstance

Klasifikacija – Organske-anorganske

supstance

Pošto se karbon nalazi u sredini, on nerado daje ili otpušta elektrone. Umjesto toga, on dijeli elektrone.

Karbonov atom može dijeliti elektrone sa nekoliko različitih vrsta atoma (H, O, N, S, P, X …), a takođe dijeli elektrone sa drugim atomima karbona koji se mogu međusobno vezati u duge lance ili brojne prstenove.

Zato karbon može da stvara milione stabilnih spojeva sa širokom oblasti hemijskih svojstava jednostavno dijeljenjem elektrona!

Klasifikacija – Organske-anorganske

supstance

Anorganske molekule sadrže samo

nekoliko atoma; one sa više od desetak atoma su sasvim rijetke.

Nije neobično da organska molekula sadrži milion atoma!

Kvalitativna elementarna analiza

19

Elementarna analiza je prvi stepen u određivanju sastava i strukture čistog organskog spoja.

Organski spojevi su izgrađeni od relativno malog broja elemenata.

C ugljik (karbon),

H vodik (hidrogen),

O kisik (oksigen),

N dušik (nitrogen),

S sumpor,

X halogeni elementi (hlor, brom, jod, fluor),

P fosfor i

neki metali ( npr. željezo, magnezij).

20

Ako se organski spoj pomiješa sa bakar(I)-oksidom i

zagrije, ugljik prelazi u ugljik-dioksid, koji se dokazuje

uvođenjem u rastvor barijum-hidroksida, pri čemu dolazi

do taloženja bijelog barijum-karbonata.

C CuO CO2 CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

Voda nastala oksidacijom vodika izdvaja se u obliku

kapljica na hladnom dijelu epruvete.

H CuO H2O

Kisik se ne dokazuje direktno u organskim spojevima.

21

Za dokazivanje ostalih elemenata koriste se

uobičajene analitičke reakcije, ali je potrebno

elemente iz kovalentno građenog organskog spoja

prevesti u ionski spoj.

C, H, O, S, N, X Na NaCN, Na X, Na2S X = F, Cl, Br, I

22

Nitrogen / azot iz organskog spoja žarenjem sa natrijumom prelazi u

natrijum-cijanid.

Dodatkom svježeg rastvora željezo(II)-sulfata i željezo(III)-hlorida

nastaje plavo obojenje koje potiče od željezo(III)-heksacijanoferata(II).

Fe2+ + 2CN- Fe (CN)2

4 Fe 3+ + 3 Fe(CN)2 + 12 CN- Fe4[Fe(CN)6]3

Sumpor preveden u sulfidni ion daje crni talog olovo-sulfida sa olovo-

acetatom ili olovo-nitratom.

Pb2+ + S2- PbS (crn)

23

Halogeni elementi sa rastvorom srebro-nitrata daju talog srebro-

halogenida.

X- + Ag+ AgX

Halogeni se mogu dokazati i tzv. Beilsteinovom reakcijom.

Organski spoj se sagori na bakarnoj žici. A nastali bakar-

halogenid boji plamen intenzivno zeleno.

Različite supstance koje imaju istu formulu.

“izomeros” (grčki) : “sastav istih dijelova” ili “jednako podijeljeni”

Izomerija

Izomeri u anorganskom svijetu su rijetkost: npr. amonijum hidrogen sulfat, NH4HSO4 i hidroksilamin bisulfit NH2OHxH2SO3

Kojem organskom spoju odgovara

molekularna formula C2H6O?

CH3CH2OH etanol

CH3OCH3 dimetileter

C

H

H

H H

C

H

O H HO

H

C

HH

H

H

C

CH3OCH3 dimetileter CH3CH2OH etanol

Strukturna formula

1859 Friedrich August Kekulé – koncept četverovalentnosti karbona

Pisati simbol svakog atoma u molekuli i povezati ih kratkim linijama prema načinu na koji su atomi poredani unutar molekule. (1829-1896)

Proučavanje organskih supstanci bilo bi nemoguće bez korištenja strukturnih formula i organska hemija bi izgledala

“kao grozna i beskonačna džungla bez

izlaza, u koju je bolje ne ulaziti”.

(F. Wöhler)

1895 Kekulé – prstenasta struktura benzena C6H6

«Naučimo sanjati, gospodo! Možda ćemo tako naći istinu. Međutim, moramo se čuvati objavljivanja svojih snova dok ih ne ispitamo budnom inteligencijom.”