Organska Hemija--e hemija na Jaglerodot i jaglerodnite soedinenija

1. Organski Soedinenija i Struktura, -kratok pregled-Organskata hemija e hemija na JAGLERODOTJaglerodot ima posebni svojstva {to go razlikuvaat od drugite elementi. Edno od tie svojstva na jaglerodot e negovata sposobnost za povrzuvawe me|u sopstvenite C atomi vo dolgi nizi. C-C-C-C-C-C-C-...-Vo organskite soedinenija jaglerodot e (skoro) sekoga{ 4-tiri valenten, odnosno sekoj C atom povrzan e so 4-tiri vrski (so ~etiri crti~ki, ako pretstavuvame {ematski) so istorodni ili drugi atomi. -C- ili C = ili C=-Vodorodot e sekoga{ ednovalenten-edna crti~ka (vrska) sekoga{ kaj nego. H--Kislorodot e sekoga{ dvovalenten-dve crti~ki do negoviot hemiski simbol pri pi{uvaweto na hemiskite formuli: -O- ili O=

Najednostavnite organski soedinenija na jaglerodot se nare~eni JAGLEVODORODI, tie se sostaveni samo od C i HNajednostaven jaglevodorod e metan-CH4.I vedna{, u{te kaj prviot ~len-Metan, sre}avame eden gooooolem paradoks!!!Eksperimentalen fakt: dol`inata i ja~inata na site C-H vrski vo metanot se identi~ni!!!Kako e toa mo`no, koga se znae deka C ima 4 valentni elektroni bi trebalo da se so razli~na energija (ova neli, go znaeme od kvantno-mehani~kata teorija)?

6C: ima elektronska konfiguracija: 1s2; 2s2 2p26C: ima 4 valentni elektroni,i site imaat razli~na energija: 1s2; 2s2 2p2Gradi soedinenie so formulaCH4-metan, vo koe site vrskise identi~ni, pra{awe, kako etoa mo`no?. MetanCH4

Re{enieto na problemot se najduva ako se pretpostavi deka doa|a do eden vid na me{awe na atomskite valentni orbitali vo C-atomot od posledniot (valenten) elektronski sloj, pri {to so me{awe na edna s i trite p orbitali vo vtoriot elektronski sloj, se formiraat 4 hibridni orbitali so identi~na energija. Vakviot tip na orbitali se vikaat hibridni orbitali, a procesotsp3 hibridizacija. Taka, vo C-atomot nemame pove}e edna s i tri p orbitali vo vtoriot elektronski sloj, tuku imame 4tiri sp3 hibridni orbitali koi se identi~ni i elektronite vo niv imaat ista energija. Samo taka mo`e da se objasne zo{to site C-H vrski vo metanotse identi~ni. Re{enieto e vo t.n.-Hibridizacija-t.e. proces na me{awe na atomskite orbitali

6C: elektronska konfiguracija: 1s2; 2s2 2p2 s p 4tiri sp3 ~ , ` ~: 4 sp3 ~ kaj Jaglerodot

2 Alkani; Op{ta formula CnH2n+2Imiwa: prvite ~etiri ~lena imaat trivijalni (narodski) imiwa;metan, etan, propan, butan; od pettiot ~len pa natamu, na imeto na soodvetniot gr~ki brojse dodava nastavkata an.

Etan-vtor ~len kaj jaglevodorodite

Pravila za imenuvawe na derivatite na alkaniteIzberi go najdolgiot jagleroden lanec.Toj lanec go opredeluva osnovnoto ime.Numeriraj gi C-atomite taka da supstitutentite imaat {to pomal reden broj. (supstituent e atom ili atomska grupa {to zamenuva eden atom na vodorod od osnovniot lanec na alkanite)

NomenklaturaImenuvaj go sekoj supstituent spored negoviot identitet i spored brojot na C atomot na koj toj supstituent e vrzan.-Upotrebi di, tri, tetra za brojot na isti supstituenti.Oddeli gi broevite na supstituentite so zapirki.Supstitutentite se imenuvaat po alfabeten redosled spored imeto.

Table 27.1. Some Common Alkyl GroupsImenuvawe na nekoi alkil grupi-Alkil grupite se izvedeni od alkanite, imaat eden H-atom pomalku od alkanite i dobivaat nastavka -il- namesto an-Imiwa na nekoi alkil grupi

Cl hloroBr bromoF fluoroI -jodoImenuvawe na nekoi zna~ajni halogeni grupi

Primeri za imenuvawe na alkani

3-metil-heksan2,4-dimetil-pentan2,2-dimetil-butan

Cikli~ni alkani-imaat zatvorena cikli~na struktura-Imiwata na cikloalkanite se dobivaat taka {to na soodvetniot alkan so soodveten broj na C atomi mu se dodava prefiks -ciklo-

Dobivawe na AlkaniCH2=CH2 + H2 CH3-CH3Pt2 CH3CH2Br + 2 Na CH3CH2CH2CH3 + 2 NaBrpritisok1. So kataliti~ka hidrogenacija od nezasiteni jaglevodorodi-alkenietenetan2. So redukcija na alkilhalogenidi so metalen NaBromoetanButan3. So destilacija na naftata, i vo prirodniot gas

Najgolem broj od alkanite se nao|aat vo prirodnata nafta

Reakcii na alkanite tie se mnogu slabo reaktivni-stapuvaat vo reakcija so radikali pri {to se dobivaat alkilhalogenidi ili alkani so podolg lanecInicijacija:Cl-Cl 2 ClPropagacija:H3C-H + Cl H3C + HClH3C + Cl2 H3C-Cl + ClTerminacija:H3C + Cl H3C-ClCl + Cl Cl-ClH3C + H3C H3C-CH3 or hRadikali se atomi ili atomski grupi koi imaat eden nesparen elektron vo svojata struktura i poka`uvaat golema reaktivnost!

Sogoruvawe na alkaniteC8H18(l) + O2(g) 8 CO2(g) + 9 H2O(l)252H = -5.48 x103 JAlkanite mo`at da reagiraat so kislorodot, i pritoa kako rezultat na taa reakcija na sogoruvawe se dobiva jaglerod dioksid i voda i se osloboduva energija.

3 Alkeni i Alkininezasiteni jaglevodorodiprvite imaat dvojna vrska, a vtorite trojna vrskaKaj alkenite i alkinite, pri nomenlaturata treba da se ozna~i pozicijata na dvojnata ili trojnata vrska so imenuvawe na pozicijata na C-atomot (pomaliot po reden broj) na koj taa vrska postoi i da se dodade nastavkata EN za alkeni ili IN za alkiniAlkeniOp{ta formula: CnH2nAlkini: Op{ta formula:CnH2n-2eten

1-buten

2-etil-1-penten

etin

1-butIN

4-metil-2-pentIN

Geometriski Izomerizam cis-transGeometriski Izomerizam e svojstvo na nezasitenite jaglevodorodi da imaat ista empiriska formula, a razli~na prostorna formula. Ako go vidime primerot daden podolu, }e vidime deka vo soedinenieto 2-buten, metil grupite vo edniot primer se najduvaat obete na ista strana (toa e cis-konformacija), dodeka vo vtoriot slu~aj obete metil grupi se najduvaat na razli~na strana (toa e trans-konformacija)

Dobivawe na alkenite: -so reakcii na eliminacija Alkenite, kako i alkanite, gi ima vo naftata, a mo`at da se dobijaat od HIDROKSO supstituirani alkani so reakcija na eliminacija na edna molekula voda, vo prisustvo na koncentrirana sulfurna kiselina.

Svojstva na nezasitenite jaglevodorodi-Alkenite obi~no stapuvaat vo reakcii na adicijaAdicija e prisoedinuvawe na atomi ili atomski grupi kon dvojnata vrska na nekoj alken.Primer: reakcija na adicija na brom na eten

Alkenite stapuvaat vo reakcija na hidratacija-hidratacija e reakcija so voda-i pritoa se dobivaat alkoholi

Redukcija na alkini do alkeni-redukcijata obi~no se vr{i so vodorod 2-pentin

cis-2-penten

4. Aromati~ni jaglevodorodi-se smetaat glavno za derivati na soedinenieto nare~eno benzen-prisustvoto na benzenski prsten vo strukturata na soedinenijata e preduslov da go klasificirame kako aromati~no soedinenieBenzenEmpiriskata formulana benzen e C6H6Nekoi pozna~ajni aromati~ni soedinenija

Svojstva na Aromati~nite jaglevodorodiTie se voglavno planarni (ramni) cikli~ni molekuli.Tie se t.n. konjugirani-sistemi vo koi elektronite vnatre vo prstenot se zaedni~ki za site C-atomi (imaat 4n + 2 p elektroni vo prstenot)Te{ko se rastvorlivi vo voda, mnogu od niv se otrovni, ama pak od druga strana ima mnogu {to se lekovi i antioksidansi koi se upotrebuvaat vo le~eweto na razni kancerogeni zaboluvawa

Nomenklatura na aromati~nite jaglevodorodiSite pozicii na C-atomite kaj benzenot se identi~ni, C-atomite senumeriraat vo taa nasoka da supstituentite imaat {to pomal brojAko dva supsituteni se edno do drugo-ORTO pozicijaAko dva supstituenti na benzesnkiot prsten se preku eden C-atom-METAAko dva supstituenti na benzesnkiot prsten se preku dva C-atomi-PARA

Karakteristi~ni reakcii na aromati~nite jaglevodorodi sereakciite na aromati~na supstitucijaSupstitucija e reakcija na zamena, pri {to doa|a do zamena na eden H-atom od strukturata na benzenot so nekoi drugi atomi ili atomski grupi

5 Alkoholi, Fenoli, i EteriAlkoholi: Op{ta formula R-OH; Fenoli Op{ta formula: Ar-OH; Eteri-Op{ta formula: R-O-R

Nomenklatura na alkoholite: Na imeto na jaglevodorot so soodveten broj na C-atomi mu se dodava nastavkata-ol-, pri {to treba da se potencira pozicijata na koja se nao|a alkoholnata OH grupa Primer CH3CH2CHCH3OH2-butanol CH3CH2CHCH2CH2CH2OH3-heksanol

Dobivawe i upotreba na alkoholiteSe dobivaat so reakcija na hidratacija (voda) na alkeni (adicija) vo prisustvo na sulfurna kiselina2. So kataliti~ka redukcija na jaglerod monoksid vo prisustvo na vodorod

Upotreba na alkoholiteMetanol. CH3OH21 mesto po primena pome|u industriskite hemikalii, voop{to.Etanol. C2H5OHSe dobiva pri fermentacija, ili so hidratacija na etilen.Glicerin.Upotreba na alkoholite kako rastvoruva~i, razreduva~i, goriva, za dobivawe na masti i masla

Eteri : Op{ta formula R-O-RNomenklatura na eterite: Imiwata na eterite se dobivaat na toj na~in {to se imenuvaat alkil radikalite {to go gradat eteroti potoa se dodava zborot eter

Aldehidi i Ketoni-se soedinenija {to sodr`at karbonilna C=O grupa H | Aldehidi: RC=O; Nomenklatura na aldeihidite: Imiwata na aldeihidite se dobivaat na toj na~in {to na imeto na alkanot so soodveten broj na C-atomi {to go gradi aldeihodot se dodava nastavkata -al-. O || Ketoni: R-C-RNomenklatura na ketonite: Imiwata na ketonite se dobivaat na toj na~in {to se imenuvaat alkil radikalite {to go gradat ketonoti potoa se dodava zborot keton

Primeri:Dimetil ketonDietil keton 3-hlorobutanal

Metanal(formaldehid)

Dobivawe i upotrebaOksidacija na alkoholi.

Ekstrakcija od prirodni izvori

Upotreba:Ketonite (Aceton) se upotrebuvaat kako rastvoruva~i i razreduva~i, a formaldehid vo medicinata ima ogromna primena.

7. Karboksilni kiselini i nivni derivati O ||R-C-OH op{ta formulana karboksilnite kiseline; O || C-OH e karboksilna grupaOcetna kiselinaBenzoeva kiselinaOksalna kiselina(dikarboksilna kiselina)Ftalna kiselina(dikarboksilna aromati~na kiselina)

Nomenklatura na karboksilnite kiselini: Imiwata na karboksilnite kiselini se dobivaat na toj na~in {to na imeto na alkanot so soodveten broj na C-atomi {to jagradi karboksilnata kiselina se dodava nastavkata ska kiselina Etanska kiselina(ocetna kiselina)Benzoeva kiselina

Oksalna kiselina

Orto ftalna kiselina(aromati~na dvobazna kiselina)

CH3CH2CH2C=O

OHButanska kiselina

Dobivawe na karboksilnite kiselinie-so oksidacija na alkoholiCH3CH2OH + KMnO4 CH3CO2-K+ CH3CO2HOH-H+

Acetil Grupa-esterska grupaAcetil grupata e mnogu bitna prisutna evo mnogu terapevtski soedinenija

EsteriSe dobivaat pri reakcija na Alkohol i karboksilna kiselina

Amini-se soedinenija {tosodr`at amino grupa R-NH2Primaren aminSekundaren aminTerciernen aminNomenklatura na aminite: Imiwata na aminitese dobivaat na toj na~in {to prvo se imenuvaat alkil radikalite {to go gradat aminoti potoa se dodava zborot aminEtil amindifenil aminEtil metil propil amin

Bazni svojstva na aminite

Amino kiselini 2HN-R-COOHOrganski soedinenija {to sodr`at COOH (karboksilna) i NH2 (amino) grupa vo svojot sostav20 esencijalni aminokiselini; bez niv nema `ivot-Za niv pove}e }e u~ime vo Predmetot Biohemija

Stereoizomerni organski soedinenijaStereoizomerija-pojava na dve razli~ni geometriski formi od edno isto soedinenie. Se javuva kaj soedinenija koi imaat C -atom za koj se povrzani ~etiri razli~ni supstituenti-prisutna pojava kaj aminokiselinite.Tie soedinenija se nare~eni hiralni soedinenija, a C atomot e hiralen atom. Hiralnite soedinenija se odnesuvaat kako predmet i lik vo ogledalo i imaat celosno razli~ni svojstva vo pogled na vrteweto na ramninata na planarnata svetlina, a imaat i razli~ni fiziolo{ki dejstva

HiralnostOgledalo

9 Heterocikli~ni soedinenijaSodr`at vo armoati~niot prsten i drugi atomi kako (N, S, O) pokraj C -atomite

Funkcionalni Grupi kaj jaglevodorodite

[to treba da se znae:-da se znae da se napi{at empiriskite formuli na nekoi ednostavni organski soedinenija, dokolku e dadeno imeto ili -da se znae da se pro~ita soedinenieto, ako mu e dadena formulata-da se znaat osnovnite funnkcionalni grupi-da se znae da se prepoznae od strukturata dali edno soedinenie eAldehid, eter, keton, karboksilna kiselina, amino kiselina, amin, alkan, alken, ili alkin-da se prepoznae dali empiriskata formula na nekoe soedinenie e to~no napi{ana ili ima gre{ka-ovie raboti se bitni za da imame podobra startna pozicijavo vtoriot semsetar po predmetot Biohemija-

R,S Sistem na nomenklatura na hiralnite soedinenijaSubstituentot so najgolema atomska masa dobiva prioritetVo odnos na onie so pomala atomska masa.Go postavuvame soedinenieto taka da H-atomot e frontalno pred nasAko rasporedot na ostanatite tri atomi e vo nasoka na strelka na ~asovnikot spored opa|aweto na atomskite masi, taa forma e S-forma

27-11 An Introduction to Substitution Reactions at sp3 Hybridized Carbon

SN2 MechanismRate = k[OH-][CH3Cl]

Inversion of Configuration

SN1 Mechanism

SN1 MechanismRate = k [(CH3)3CCl]

Racemic Products From SN1 Reactions

*