Bonding my moments with covalent bonds: Sharing with others

sirumi's

Saturday, 28 January 2012

SINTESIS DIBENZALASETON-->

LAPORAN RESMIPRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR II

SINTESIS DIBENZALASETON(PERCOBAAN II)

NAMA : HURUL AINI AS SILMIKELOMPOK : II

LABORATORIUM KIMIA ANORGANIKFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAAN ALAMUNIVERSITAS GADJAH MADAYOGYAKARTA2011

-->

SINTESIS DIBENZALASETON(PERCOBAAN 2)

Tweet to @silmihurul

Follow Me

Hurul Silmi

Buat Lencana Anda

Find Me

walkingblog...

Google+Followers

0 Lainnya Blog Berikut» Buat Blog Masuk

I. TUJUAN PERCOBAANMembuat N-Benzil aniline melalui reaksi alkilasi amina primer.

II. TINJAUAN PUSTAKAReaksi Kondensasi Aldol

Suatu reagensia yang memiliki suatu atom karbon nukleofilik dapat juga menyerangkarbon yang positif parsial dari suatu gugus karbonil. Bila suatu aldehid diolah denganbasa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada guguskarbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya adalah adisi satu molekul aldehidake molekul aldehida yang lain.

-->Reaksi ini disebut sebagai suatu reaksi kondensasi aldol. Kata “aldol”, yang diturunkandari aldehida dan alkohol, memerikan produk itu, yang merupakan suatu aldehida β–hidroksi.Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi di mana dua molekul atau lebih bergabung menjadisuatu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi di mana tidak dilepaskan suatu molekul kecil.Jika asetaldehida diolah dengan larutan natrium hidroksida berair, terbentuklah larutan enolatdalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel pada saat ion enollat ini bereaksi, akanterbentuk lagi yang baru.-->Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisi padakarbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian merebut sebuahproton dari dalam air untuk menghasilkan aldol produk itu.-->Aldehid awal dalam kondensasi aldol harus mengandung satu hidrogen yang berposisi αterhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini dapat membentuk ion enolat dalam basa.Produk aldol itu masih memiliki suatu gugus karbonil dengan hidrogen α. Produk ini dapatbereaksi lebih lanjut membentuk dimer,trimer, bahkan polimer. Keton juga menjalanikondensasi aldol juga, tetapi kesetimbangan tidak membantu terbentuknya produkkondensasi-keton.

a. Dehidrasi aldol -->

Suatu senyawa karbonil β–hidroksi, seperti suatu aldol, mudah mengalamidehidrasi karena ikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan guguskarbonilnya. Oleh karena itu suatu aldehida tak jenuh-α,β dapat dengan mudahdiperoleh sebagai produk suatu kondensasi aldol. Bila dehidrasi menghasilkansuatu ikatan rangkap berkonjugasi dengan suatu cincin aromatik, seringkalidehidrasi ini berlangsung sertamerta (spontan), bahkan juga dalam larutan basa

-->b. Kondensasi aldol silang Suatu aldehida tanpa hidrogen α tidak dapat membentuk ionenolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Namunjika aldehida semacam itu dicampur dengan aldehida yang memiliki hidrogen alfa, makakondensasi antara keduanya dapat terjadi. Reaksi ini disebut kondensasi aldol silang (crossaldol condensation). Suatu kondensasi aldol silang sangat berguna bila hanya satu senyawakarbonil yang memiliki hidrogen α; kalau tidak, akan diperoleh produk campuran. -->c. Kondensasi Knoevenagel Dalam reaksi kondensasi ini yang diperlukan hanyalah satusenyawa dengan suatu gugus karbonil, plus satu senyawa yang memiliki suatu hidrogenasam. Kondensasi Knoevenagel adalah reaksi antara sebuah aldehida dan suatu senyawayang mempunyai sebuah hidrogen α terhadap dua gugus pengaktif ( seperti C=O) denganmenggunakan amonia atau suatu amina sebagai katalis. -->d. Kondensasi Ester

Ester dengan hidrogen α dapat bereaksi kondensasi diri untuk menghasilkanester β–keto. Suatu kondensasi ester mirip dengan kondensasi aldol; bedanyagugus –OR dari ester dapat bertindak sebagai gugus pergi. Karena itu hasilnyaialah substitusi (sedangkan kondensasi aldol adalah adisi). Kondensasi estersederhana, seperti contoh-contoh dibawah ni, disebut Kondensasi Claisen(perhatikan penggunaan oxo dalam penamaan produk ester β–keto untukmenandai posisi gugus keto).

-->e. Kondensasi Claisen silang Dua ester berlainan dapat digunakan dalam kondensasi Claisen. Hasil terbaik(yakni terhindarnya pencampuran) diperoleh jika hanya satu dari ester itumemiliki sebuah hidrogen alfa.

-->Kondensasi Claisen silang dapat dilakukan dengan berhasil antara keton danester, tanpa mempedulikan apakah ester itu mengandung hidrogen α atau tidak.Hidrogen α dari keton lebih disukai untuk diikat (oleh basa), karena keton lebihasam daripada ester. Karena alasan ini, maka Claisen silang lebih disukaidaripada kondensasi Claisen dari ester (tanpa melibatkan ketonnya).

-->Hidrogen alfa ini memiliki sifat asam, hal ini karena stabilisasi-resonansi dari ion enolat

Boleh sih ngopas, tapitolong sumber dariblog ini dicantuminyah:http://hurulsilmi.blogspot.com/

Copas halalasalkan..

Free Hit Counters

countervisitors

141,176

TotalPageviews

http://zahrashofia.blogspot.com

Mr.Tamam

Saintis Negarawan--my 2nd blog

I loveFishing

► 2010( 39 )

► 2011( 28 )

▼ 2012( 15 )

▼ January( 4)

PENAKSIRANLEVEL

BlogArchive

HurulSilmi

Indonesia

ChemUGM

Viewmycomplete profile

AboutMe

produknya. Suatu aldehida yang memiliki hidrogen akan mengalami reaksi kondensasi aldol,sedang yang tidak memiliki hidrogen akan mengalami reaksi cannizzaro, dengan bantuansuatu basa kuat. Kondensasi aldol akan memberikan suatu produk aldehida-alfa-hidroksi.Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentukdari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebihbergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatumolekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidakdilepaskan suatu molekul kecil. Sedangkan suatu aldehida tanpa hidrogen alfa tidak dapatmenjalani adisi- diri untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatualdehida tanpa hidrogen alfa (seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat membentukion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol -->(Fessenden).-->Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zatmurni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristalyang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masihterkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karenaitu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor.Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatupelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cararekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaandalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yangdimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yangdimurnikan. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai padaatau dekat titik didihnya.

- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal

- Memisahkan kristal dari larutan berair. Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi, antaralain:

- Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zatpengotor.

- Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal- Mudah dipisahkan dari kristal- Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya denganpenentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentukeberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringanharus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawaberwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktifpenghilang warna seperti norit, arang aktif, zeolit, dll. (Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar I)

Benzaldehid Benzaldehid (ArCHO) merupakan suatu aldehid (-COH) dengan guguskarbonnya adalah gugus benzena aromatik (Ar/aril). Pada gugus karbonil terdiri

dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oleh sebuahikatan sigma dan sebuah ikatan –pi. Ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam

suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120º disekitar karbon sp2. Ikatan piyang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan–ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektrondalam ikatan sigma, dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik keoksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai duapasang elektron menyendiri. Sedangkan gugus aromatik/benzena (Ar) bersifatnon polar. Kekuatan non polar dari benzaldehid lebih besar daripadakepolarannya. Oleh sebab itu sifat dari benzaldehid ini secara keseluruhanadalah non polar tetapi dapat larut dalam air, kelarutannya sebesar 3,3 gram/L.Semua sifat-sifat struktural ini, misalnya saja kedataran, ikatan pi, polaritas danadanya electron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan guguskarbonil. Gugus aldehid dari benzaldehid ini akan membentuk ikatan hidrogendengan pelarut yang memiliki gugus N ataupun O, atau dalam larutan

KANDUNGANASAMBENZOATDALAMSUSU...

SINTESISDIBENZALASETON

SepedaKampusUGM

ChemopobiaTerha

benzaldehid itu sendiri. Sehingga titik didihnya sangat tinggi, yaitu sekitar 179ºC dan titik lebur sebesar -26 ºC, dengan berat jenis 1,05 gram/mL.

-->Aseton (CH3COCH3)

Aseton merupakan cairan tidak berwarna, yang memiliki bau seperti buah-buahan, sangat volatil. Merupakan pelarut organik yang baik, yang memiliki titik

didih 56,2 o C , titik lebur -95,4 o C, san berat molekul 58,08 g/mol, sedangkan

berat jenisnya adalah 0,79 g/cm3. Aseton ini sedikit larut dalam air, karenadalam strukturnya memiliki gugus karbonil yang merupakan letak kepolaran darimolekul tersebut, namun apabila dilihat secara total senyawa ini termasuksenyawa non polar. Aseton merupakan salah satu jenis metil keton yangmemiliki hidrogen alfa, yang merupakan salah satu syarat agar reaksi haloformini terjadi.

-->III. CARA KERJA Ditimbang 2,25 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam Erlenmeyer dan selanjutnya

ditambahkan 20 mL etanol 20% dan 5 mL larutan NaOH 20%. Dengan menggunakanpipet ditambahkan 1,84 mL aseton. Erlenmeyer ditutup dengan cepat dan campurandikocok. Pengocokan dilakukan berulang kali selama 15 menit dan hingga terbentukgumpalan padatan. Padatan tersebut kemudian dipisahkan dengan penyaringan dandicuci dengan @ 50 mL air. Kemudian dilakukan rekristalisasi.

Rekristalisasi dilakukan dengan melarutkan kembali padatan dengan 10 mL etanol,setelah larut kemudian dipanaskan. Pada saat panas tersebut larutan disaring denganpenyaring panas. Kristal yang diperoleh kemudian dipisahkan dari larutan berairdengan penyaring Buchner. Hasil kemudian ditimbang dan diperoleh randemen reaksi.

-->

V. PEMBAHASANTelah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk sintesis mempelajari kondensasi

aldol melalui pembuatan dibenzal aseton. Reaksi kondensasi ialah reaksi di mana duamolekul atau lebih bergabung menjadi suatu molekul yang lebih besar, dengan atautanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatureaksi adisi adalah suatu reaksi yang dinamai, didasarkan pada jenis produk terbentukketika dua aldehid ( atau ketones), di hadapkan pada suatu basa jenuh, hasilnya adalahsuatu molekul mempunyai dua gugus fungsional aldehid ( ald-) dan alkohol (-ol).Produk aldol adalah β - hidroksialdehid ( atau β - hidroksiketon). Reaksi ini digunakansecara ekstensif untuk sintesis ikatan C-C baru dan untuk membuat molekul organiklebih besar. Dalam kondensasi aldol molekul aldehid/keton dimana satu atom H-nyadiubah membentuk molekul tunggal yang memiliki gugus C=O (karbonil/aldehid) dangugus –OH (hidroksi).

Langkah pertama dalam percobaan ini adalah memasukkan 2,55 mL benzaldehidake dalam Erlenmeyer kemudian ditambah dengan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutanNaOH 20%. Setelah itu ditambahkan 1,84 mL aseton ke dalam campuran. Penambahantersebut menyebabkan perubahan warna dari bening menjadi kuning. Benzaldehid danaseton berfungsi sebagai reagen/pereaksi, NaOH digunakan sebagai pembentuk enolatpada aseton dan pemberi suasana basa pada larutan, sehingga reaksi ini dapat

Gambar Struktur Benzaldehid

Gambar Struktur 3D Aseton

dapZatXenobiotikdalamSiPutih

► February (4 )

► March( 1)

► May (6 )

► 2014( 2 )

berlangsung. Ion enolat ini yang nantinya akan bereaksi dengan molekul aldehid laindengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion enolat.Sehingga secara garis besar NaOH disini dapat disebut sebagai katalis, karena akanmempercepat reaksi dengan cara membentuk suatu enolat dengan gugus karbonil, danpada akhir reaksi akan terbentuk kembali. Sedangkan penambahan etanol disiniberfungsi sebagai pelarut benzaldehid serta benzalaseton (intermedietnya). Asetondisini ditambahkan terakhir dan kemudian erlenmeyer ditutup rapat. Hal tersebutdilakukan karena aseton memiliki sifat yang mudah menguap.

Kemudian campuran dikocok selama ±15 menit agar benzaldehid, etanol danaseton menjadi sebuah campuran yang merata dan homogen. Pada pengocokan initerjadi reaksi eksotermis, yang dapat dirasakan dengan panasnya Erlenmeyer. Tujuanpengocokan berulangkali selama ±15 menit adalah untuk mempercepat reaksi, karenadengan adanya pengocokan tumbukan antar molekul menjadi sering terjadi, sehinggareaksi lebih cepat dan lebih mudah terjadi. Selama pengocokan ini berlangsung, akantimbul suatu padatan kuning dari campuran reaksi. Jika pada saat pengocokan tidakterbentuk padatan kuning tersebut, yang biasanya berwarna kuning minyak, makapemadatan dapat dilakukan dengan cara membuka tutup erlenmeyer kemudian sisitabung dikerok dengan batang pengaduk dan kemudian diaduk kurang lebih satu jambila perlu. Padatan kuning tersebut adalah dibenzalaseton yang masih kotor, dan perludimurnikan lagi. Kemudian ditambahkan air yang berfungsi untuk melarutkan basa danpengotor agar larut dari kristal. Untuk memisahkan padatan tersebut dari larutan berairmaka digunakan penyaring buchner dengan pompa vakum, dan dicuci dengan air.Proses penyaringan ini mengguanakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakanvakum pump, yaitu alat untuk menyedot udara, sehingga proses penyaringan danpengeringan cepat selesai. Vakum pump disini dapat menggunakan alat tersendiriataupun dengan mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerussehingga terjadi perbedaan tekanan udara yang akan menimbulkan sedotan. Daripenyaringan ini didapat endapan yang lengket.

Dari penyaringan ini masih diperoleh dibenzalaseton yang masih kotor, sehinggaperlu dimurnikan lagi dengan teknik rekristalisasi. Pada proses pengkristalan kembaliini, mula-mula padatan dibenzalaseton tersebut dilarutkan ke dalam 10 mL etanol 95%dan dipanaskan. Sambil dipanaskan larutan diaduk agar padatan lebih mudah/cepatuntuk larut. Fungsi etanol adalah sebagai pelarut dari dibenzalaseton. Setelah semuapadatan larut semua, dan larutan masih dalam keadaan panas, maka larutan kemudianlarutan disaring dengan penyaring panas, dan filtrat ditampung di gelas beker yangdiletakkan di atas penangas es. Fungsi penyaring panas adalah menyaring pengotordari larutan dibenzalaseton. Dalam keadaan panas pada pelarut etanol, dibenzalasetonakan larut sedangkan pengotor tidak, sedangkan pada keadaan dingin dibenzalasetonakan mengkristal sehingga sulit untuk dipisahkan dari pengorotnya, oleh karena itudigunakan penyaring panas. Pada penyaringan ini pengotor akan tertinggal padakertas saring sedangkan dibenzalaseton turun sebagai filtrat dan langsungmengkristal.

Penangas es digunakan untuk mendinginkan filtrat sehingga filtrat akan cepatmembentuk kristal pada suhu rendah, selain itu juga mempermudah memisahkandibenzalaseton dengan pengotor yang larut pada etanol dingin. Secara garis besarpemisahan ini didasarkan pada perbedaan kelarutan antara dibenzalaseton denganpengotor pada kondisi panas dan dingin, berdasarkan dari sifat dibenzalaseton padasuatu pelarut. Kemudian hasil kristal dibenzalaseton tersebut disaring denganmenggunakan penyaring Buchner dan dicuci dengan menggunakan akuades. Setelahitu endapan tersebut dikeringkan dan ditimbang. Dari proses tersebut diperoleh hasilyang berupa padatan dibenzalaseton berwarna kuning lengket seberat 1,26 gram,dengan randemen reaksi sebesar 42,584%. Hasil yang berupa endapan lengket tersebut dikarenakan adanya perbedaanpenyusunan molekul dibenzalaseton secara geometri (penataan atom-atom dalamruang). Dibenzalaseton memiliki dua isomer geometri yaitu cis-dibenzalaseton dantrans-dibenzalaseton. Isomer geometri memiliki rumus molekul yang sama tetapi hanyaurutan penataan atom-atom yang berbeda. Isomer ini hanya terjadi pada senyawa siklikdan alkena. Kedua isomer tersebut memiliki sifat kimia yang sama tetapi memiliki sifatfisik (misal titik didih) dan interaksi antar molekul yang berbeda, sehingga antaraisomer cis dan trans dari dibenzalaseton diperoleh sifat fisik yang berbeda pula. Cis-dibenzalaseton memiliki sifat yang lebih lengket, sedangkan trans-dibenzalasetontidak. Pada percobaan ini diperoleh dibenzalaseton yang lengket, yang merupakanisomer cis dari dibenzalaseton, untuk trans memiliki sifat yang tidak lengket. Isomer

di 18:40

cis ini dalam pembentukannya memiliki energi aktivasi yang lebih rendah sehinggapembentukannya lebih mudah daripada pembentukan isomer trans yang berupakristal.

-->Hasil dari percobaaan ini diperoleh randemen reaksi yang sedikit , yaitu sebesar 42,584%mungkin disebabkan oleh faktor-faktor dibawah ini:

- Kurang lamanya pengocokan, sehingga dimungkinkan masih ada reaktanyang belum bereaksi. - Adanya produk sampingan atau senyawa pengotor yang dapat mengganggujalannya reaksi, sehingga mengurangi randemen reaksi. - Adanya produk dan reaktan yang tertinggal pada alat dan adanya asetonyang menguap. - Kurang sempurnanya dalam proses rekristalisasi, baik itu perosespenyaringan maupun pelarutan. - Pada proses penyaringan panas dimungkinkan ada dibenzalaseton yangsudah mengkristal, sehingga ikut tertinggal sebagai residu. - Pada proses penyaringan dengan buchner dimungkinkan ada kristal yangikut terlarut dalam air. - Kurang telitinya dalam pengukuran - Adanya perubahan volume akibat pencampuran (ΔVmix).

-->

VI. KESIMPULAN- Dibenzalaseton dapat dibuat dengan kondensasi aldol silang antara benzaldehid

dengan aseton dalam suasana basa.- Pada percobaan ini diperoleh isomer cis dari dibenzalaseton yang berbentuk

padatan yang lengket.- Dari percobaan yang dilakukan diperoleh hasil yang berupa padatan dibenzalaseton

yang berwarna kuning dengan berat 1,26 gram dan dengan randemen reaksisebesar 21,35 %.

VII. DAFTAR PUSTAKASilakan hubungi saya jika ingin mengetahui lebih lanjut.

2 comments :Puspita Diah 29 March 2014 04:43

boleh share daftar pustakanya

Reply

Hani Afifah 27 May 2014 04:35

boleh minta daftar pustakanya kak :)

Reply

Newer Post Older PostHome

Subscribe to: Post Comments ( Atom )

Enter your comment...

Comment as: Google Account

Publish

Preview

Me n Friends Merbabu 2013

Powered by Blogger.