Sintesis Dibenzalaseton

SINTESIS DIBENZALASETONKONDENSASI ALDOL

CAMPURAN (CLAISEN SCHMIDT)

Di Susun Oleh: Enung Warsita D (1000719)

Devi Bentia Effendi (1002368)

Tujuan

Langkah Kerja

Pembahasan

Kesimpulan

Dokumentasi

SET ALAT

Perhitungan

Tujuan Percobaan

• Mensintesis Dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton melalui reaksi kondensasi aldol

• Menghitung randemen dibenzalaseton yang dihasilkan

• Menguji kemurnian dibenzalaseton melalui uji titik leleh dan uji morfologi

SET ALAT

Langkah Kerja

Sintesis Dibenzalaseton0,0 5 mol

enzaldehid & 0.025 mol

aseton

Campuran

Campuran I dan II

•Campurkan

•Bagi dua bagian

Campuran I

Hasil campuran

• + 5 g NaOH, 50 mL air & 50 mL etanol•Biamkan 15 menit•Campurkan dengan Campuran II

•Aduk selama 1 jam

campuran

campuran

•Saring dengan corong Buchner

Residu

•dipindahkan dalam gelas kimia•Ditambah 50 mL air

•Di saring dengan corong buchner

Residu

•Diulangi penambahan air 50 mL sebanyak 3 kali dan saringResidu bebas

NaOH•Dikeringkan dan ditimbang

Kristal Dibenzalaseton

Pengujian Titik Leleh


•Dihaluskan

•Dimasukkan kedalam pipa kapiler•Pipa kapiler dimasukkan kedalam melting point apparatus•Suhu diamati hingga sampel meleleh semuaKristal

Dibenzalaseton diketahui titik

lelehnya

Pengujian Morfologi Kristal


Kristal Dibenzalaseton diketahui titik

lelehnya

•Diletakkan pada kaca preparat•Ditetesi Aseton

•Dikeringkan

•Disimpan pada mikroskop •Diamati

Sintesis DibenzalasetonNo

Cara Kerja Pengamatan

1 menyampurkan 0.05 mol benzaldehid dan 0.025 mol aseton

• Benzaldehid : larutan warna kuning• Aseton : larutan tidak berwarna•Aseton + Benzaldehid : Larutan warna kuning pudar

2 Campuran yang tertentuk dibagi dua bagian

• Campuran I : 3,45 mL•Campuran II: 3,45 mL

3 Campuran I ditambah 5 g NaOH, 50 mL etanol, dan 50 mL air

• NaOH : padatan berwarna putih•Etanol & air : cairan tidak berwarna•NaOH+air+etanol : larutan agak keruh•NaOH+air+etanol+campuran I : terbentuk 2 fasa

4 Dibiarkan selama 15 menit

5 Dicampurkan dengan Campuran II

Benzalaseton+Campuran II : terbentuk lapisan 2 fasa

No


6 Diaduk selama 1 jam •Saat doaduk terbentuk endapan berwarna kuning• Kecepatan magnetic etirrer : 2 skala

7 Disaring menggunakan corong buchner

• Residu : Endapan berwarna kuning• Filtrat : Larutan Warna Kuning

8 Residu dipindahkan kedalam gelas kimia dan di tambah air 50 mL kemudian disaring kembali

9 Residu dicuci dengan air, diulangi sebanyak 3 kali sampai kristal bebas NaOH

• 1 kali pencucian : pH 13• 2 kali pencucian : pH 10• 3 kali pencucian : pH 7

10

Dikeringkan kemudian ditimbang

• didiamkan selama 1 minggu• massa kristal dibenzalaseton : 2, 54 gram

Pengujian Titik Leleh

No


1 Kristal dibenzalaseton dihancurkan

• kristal : padatan warna kuning

2 Dimasukkan kedalam pipa kapiler yang telah dibakar salah satu ujungnya

3 Pipa kapiler dimasukkan kedalam melting poin apparatus

4 Suhu diamati sampai sampel meleleh seluruhnya

• Suhu awal meleleh : 109°C• Suhu sampel meleleh seluruhnya : 111°C

5 Kristal yang telah diketahui rentang titik lelehnya

• Rentang suhu : 109°C-111°C

Pengujian Bentuk Morfologi Kristal Dibenzalaseton

No


1 Kristal diletakkan pada kaca preparat

• kristal : padatan warna kuning

2 Ditambahkan pelarut • pelarut : aseton

3 Dikeringkan

4 Diletakkan dapa mikroskop

5 Amati kristal yang ada Kristal berbentuk batang

Perhitungan

Menghitung Volume Benzaldehid dan Aseton

V Benzaldehid V Aseton

Menghitung massa Dibenzalaseton Teoritis

m

b

s

2 C6H5COH (aq) + C3H8O (aq) C7H14O (s) + 2H2O (l)

0,05 mol

0,05 mol

0,025 mol

- -

0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol

- -

0,025 mol 0,025 mol

Reaksi pembatas : C3H8O = C7H14O = 0,025 mol

Menghitung Randemen Kristal Dibenzalaseton

Diketahui : • m kristal dibenzalaseton teoritis = 5,8575 gram• m kristal dibenzalaseton percobaan = 2,54 gram

Menghitung Persen Kesalahan

Diketahui : • m kristal dibenzalaseton teoritis = 5,8575 gram• m kristal dibenzalaseton percobaan = 2,54 gram

Data Hasil Percobaan

Massa kristal dibenzalaseton : 2,54

gram

Titik lebur : 109°C-111°C

Randemen : 43,3632%

Kristal : berwarna kuning

Pembahasan

Praktikum kimia organik yang berjudul ‘Sintesis Dibenzalaseton Kondensasi Aldol Campuran (Claisen Schmidt) ini memiliki tujuan untuk mensintesis dibenzalaseton dari benzaldehid dan aseton melalui aldol, Menghitung randemen dibenzalaseton yang dihasilkan Menguji kemurnian dibenzalaseton melalui uji titik leleh dan uji morfologi.

Reaksi kondensasi aldol melibatkan dua reagen yaitu aldehid (benzal dehid) dan keton (aseton). Benzaldehid merupakan aldehid dengan gugus benzil sedangkan aseton merupakan keton yang mempunyai gugus Hα.

Pada praktikum ini telah dilakukan sintesis dengan dicampurkannya benzaldehid dan aseton dengan perbandingan 2:1

Penambahan Etanol

Penambahan etanol adalah agar larutan NaOH (larut dalam air), yang bersifat polar dapat saling melarutkan dengan campuran benzaldehid dan aseton yang bersifat nonpolar. Hal ini bisa terjadi, karena etanol memiliki dua gugus, yaitu gugus yang bersifat polar (gugus OH) dan gugs yang bersifat non polar (alkil)

Penambahan NaOH

Seperti teori pembentukan enolat dari asetaldehida jika diolah dengan larutan NaOH dalam air, akan terbentuk ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel pada saat ion enolat bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru. Pada praktikum ini, aseton yang bereaksi dengan Natrium hidroksida membentuk ion enolat aseton dan air. Jadi NaOH disini berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi dengan membentuk ion enolat dengan dengan gugus karbonil.

Proses Pengadukan

Proses pengadukan dilakukan menggunakan magnetic stirrer. Pengadukan dilakukan selama 1 jam agar yang terjadi reaksinya lebih optimal, reaksi pada saat pengocokan adalah :

Mekanisme Reaksi

Mekanisme Reaksi pembentukkan dibenzalaseton

Tahap I

Tahap II

Reaksi Keseluruhan

Proses Penyaringan

Untuk memisahkan antara endapan dibenzalaseton dengan larutannya dilakukan penyaringan menggunakan corong buchner yang dibantu menggunakan vakum pump.Dalam penyaringan yang pertama, endapan yang dihasilkan masih belum murni, oleh karena itu dilakukan pencucian dari pengotor yang bersifat polar seperti NaOH, pencucian dilakukan hingga pH netral.

Uji Karakterisasi

Dari uji karakterisasi titik leleh didapat rentang titik leleh dibenzal aseton yaitu 109°C-111°C. Dan dari uji morfologi diperoleh kristal berbentuk batang. Dari data tersebut dimungkinkan kristal dibenzalaseton yang dihasilkan merupakan dibenzalaseton isomer trans-trans dengan rentang titik leleh dibenzalaseton teoritis adalah 110°C-111°C. Maka dapat disimpulkan kristal yang didapat adalah murni, karena pada percobaan ini kristal dibenzalaseton yang diinginkan adalah somer trans-trans.Dari hasil percobaan diperoleh randemen 43,3632%

Faktor Kesalahan

• Adanya produk sampingan atau senyawa pengotor yang dapat mengganggu jalannya reaksi, sehingga mengurangi randemen reaksi, seperti NaOH dan etanol

• Pada proses penyaringan dengan corong buchner dimunkinkan adanya kristal yang ikut terlarut dalam air

• Adanya produk dan reaktan yang tertinggal pada alat• Kurang lamanya proses pengocokkan, sehingga masih

dimungkinkan masih ada reaktan yang belum bereaksi

Kesimpulan

Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa dibenzalaseton dapat disintesis dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi aldol silang dalam kondisi basa, dan diperoleh kristal dibenzalaseton berwarna kuning sebanyak 2,54 gram denga persen randemen 43,3632%. Dari uji karakterisasi diperoleh morfologi kristal berbentuk batang dengan rentang titik lelehnya 109°C-111°C. Dari percobaan ini diperoleh bentuk isomer trans-trans dibenzalaseton. Dapat disimpulkan kristal yang diperoleh adalah murni

Dokumentasi

Terima Kasih

Documents

Sintesis Dibenzalaseton