INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 2

OBTENCION DE BENZHIDROL POR LA REDUCCION DE LA BENZOFENONA.

PROFESORA: LOURDES RUIZ CENTENO

GRUPO: 4IM4

EQUIPO: 7

PEDROZA VAZQUEZ EDGAR ROSALES HERNANDEZ KAREN ALEJANDRA TORRES SILVA GABRIEL ALEJANDRO

INTRODUCCION TEORICA.

Forma de reaccionar de los aldehídos y cetonas.

En contraste con un grupo carbonilo cuyo grupo saliente es bueno, un aldehído o una cetona esta unido a un grupo que es una base demasiado fuerte (H-o R-) para poder eliminarse bajo condiciones normales, por lo que no es posible sustituirlo por otro grupo. Por lo consiguiente los aldehídos y las cetonas no presentan reacciones de sustitución en el grupo acilo. Cuando un nucleófilo se adiciona al grupo carbonilo de un aldehído o una cetona se forma un compuesto tetraédrico, si el nucleófilo es una base fuerte el compuesto tetraédrico no tiene un grupo que se pueda eliminar. Entonces, el compuesto tetraédrico es el producto final de la reacción. La reacción es una reacción de adición nucleofilica irreversible.

Si el nucleófilo es una base relativamente débil, el producto de la reacción volverá a ser un compuesto tetraédrico. Sin embargo, la reacción de adición nucleofilica será reversible porque el compuesto tetraédrico puede eliminar a la base débil y volver a las materias de partida.

Reacciones de los compuestos carboxílicos con los reactivos de Griganrd.

La adición de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonilico es muy versátil y lleva a la formación de un nuevo enlace C-C. El reactivo Grignard es un compuesto órgano metálico (contiene un enlace carbono-metal). Los compuestos órgano litio y organomagnesianos son dos compuestos órgano-metálicos más comunes. Cabe mencionar que los órgano-metales con compuestos nucleofilicos.

El ataque sobre el carbono del grupo carbonilo por un reactivo de Grignard forma un ion alcoxido que formara un complejo con el ion magnesio. Al agregar agua o acido diluido el complejo se descompone. Cuando el reactivo de Grignard reacciona con una cetona, el producto de su adición es un alcohol terciario.

Mecanismo de reacción de una cetona con el ion hidruro.

DESARROLLO DE ACTIVIDADES.

Documentarse en la bibliografía proporcionada, con el objeto de desarrollar los siguientes temas:

a) Principales propiedades del benzhidrol y aplicaciones: El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.

b) Métodos de obtención de alcoholes y sus mecanismos. Reducción de cetonas con ion hidruro.

Reaccion con reactivo Grignard.

Adicion de hidrogeno con catalizador de niquel.

c) Tipos de reacciones orgánicas: Sustitución electrofilica y nucleofilica. Adición electrofilica y nucleofilica. Eliminación E1 y E2. Redox. Esterificación /hidrólisis acida. Saponificación/hidrólisis básica. Condensación Formación de amidas.

d) Concepto de reducción: La reducción orgánica es una reacción que produce una ganancia de densidad electrónica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formación de un enlace entre un carbono y un átomo menos electronegativo, o por la ruptura del enlace

entre el carbono y un átomo más electronegativo. Una oxidación agrega un oxígeno, y en la reducción añade un hidrógeno.

e) Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricación de alcoholes.

Hidrólisis: tipo de reacción química en la que una molécula de agua, con fórmula HOH, reacciona con una molécula de una sustancia AB, en la que A y B representan átomos o grupos de átomos. En la reacción, la molécula de agua se descompone en los fragmentos H+ y OH-, y la molécula AB se descompone en A+ y B

Extracción: en química, método empleado tanto comercialmente como en el laboratorio para separar una sustancia de una mezcla o disolución. En general se lleva a cabo utilizando un disolvente en el que la sustancia que queremos separar es muy soluble, siendo el resto de los materiales de la mezcla o disolución insolubles en él. Puede ser necesario realizar ciertas operaciones antes de que la sustancia extraída se separa por destilación o evaporación del disolvente.

Filtración: proceso de separar un sólido suspendido (como un precipitado) del líquido en el que está suspendido al hacerlos pasar a través de un medio poroso por el cual el líquido puede penetrar fácilmente. La filtración es un proceso básico en la industria química que también se emplea para fines tan diversos como la preparación de café, la clarificación del azúcar o el tratamiento de aguas residuales. El líquido a filtrar se denomina suspensión, el líquido que se filtra, el filtrado, y el material sólido que se deposita en el filtro se conoce como residuo.

Propiedades físicas

sustanciaEdo

físico y color

pmP eb ºC

P fus ºC

Densidad g/ml

solubilidadtoxicidad

agua solventes

Hidróxido de sodio

Sólidos (lentejas)

blanco40 --

318.4

2.13Muy

soluble

En etanol y glicerina, insoluble

en acetona y benceno

Corrosivo por

contacto

EtanolLiquido incoloro

46.07

78.5 -- .816 solubleÉter,

acetona, benceno

Por ingestión

Benzofenona

Solido cristalino, blanco-rosado

182.21

305.4

48.5 1.1108insolubl

e

Soluble etanol, éter,

cloroformo

Por inhalación

e ingestión

Zinc

Metal lustroso blanco azulado

65.38

908419.

57.14

insoluble

ácidos

Por inhalación

de vapores

Acido clorhídric

o

Liquido incoloro

36.46

-84.9

-114 1Muy

soluble en fría

Soluble en benceno y

éter

Corrosivo, toxico por inhalación

e ingestión

benzhidro 184. 298 64 insolubl

l 24 e

REACCION GLOBAL Y MECANISMO DE REACCION:

(OH)

+ Zn

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS:

Para encontrar el reactivo limitante según la ecuación principal tenemos que:

5 g DEBENZOFENONA( 65.38G

GMOLDEZn

182.21G

GMOLDEBENZOFENONA )=1.7940 g DEZn

Por lo tanto necesitaremos esa cantidad de Zn para que reaccione con 5g de benzofenona entonces el reactivo limitante es la benzofenona.

PRODUCCION DE BENZHIDROL:

5 g DEBENZOFENONA( 182G

GMOLDEBENZHIDROL

182.21G

GMOLDEBENZOFENONA )=4.994≈5g BENZHIDROL

EFICIENCIA:

%N=VALORTEORICO ESTEQUIMETRICO –VALOR EXPERIMENTALVALORTEORICOESTEQUIMETRICO

×100

%N=5g DEBENZHIDROL−X5 g DEBENZHIDROL

×100=?

OBJETIVOS:

Conocer los mas a fondo las aplicaciones de los conocimientos de sustitución nucleofilica obtenidos en la clase teórica y plasmados en la practica.

Sintetizar benzhidrol a partir de la reducción de la benzofenona empleando una solución alcohólica alcalina.

Aplicar conocimientos teóricos para poder obtener un producto utilizado en la industria farmacéutica como lo es el benzhidrol.

Conocer los tipos de reacciones que se llevan acabo durante la síntesis.

Identificar mediante algunas pruebas específicas, el producto obtenido.

Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboración del producto.

DIAGRAMA DE BLOQUES.

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES.

PEDROZA VAZQUEZ EDGAR:

Al termino de esta practica pudimos concluir que en la producción del benzhidrol se lleva acabo una eliminación y sustitución, se elimina un enlace de los dos, que contenía el oxigeno en la benzofenona para sustituir un grupo hidroxilo como alcohol.

El benzhidrol es un alcohol, unido a unos compuestos aromáticos, se noto que es una reacción muy tardada sin embargo muy económica por utilizar reactivos parcialmente de bajo costo sin embargo en benzhidrol puede producirse de otra forma por el benzipinacol como lo dice la bibliografía.

DESARROLLO DE LA

PRACTICA

montar el equipo

PREPARACION DE

REACTIVOS

disolver en un matraz 6.5g de

NaOH con 55 ml de etanol, calentando

en baño maría

agregar 5g de benzofenona y 6.5g de Zn y homogenizar

REDUCCION

calentar la mezcla a relujo con baño maría durante hora y

media

SEPARACION Y CRISTALIZACIO

N DEL PRODUCTO OBTENIDO

filtrar la soln en caliente para

eliminar el zinc y recibirlo en 100ml de soln de HCl y 125g

de hielo

enjuagar el matraz con

30ml de etanol caliente y

adicionarlo al residuo de la

filtración

CRISTALIZACION DEL

PRODUCTO

dejar el filtrado acido en reposo durante 10min

en baño de hielo

recuperar por filtración los cristales de benzhidrol,

formados en la soln

PURIFICAR EL

PRODUCTO

recristalizar el benzhidrol en etanol y

secar

calcular el rendimiento

Concluimos que la producción del benzhidrol es muy importante ya que se utiliza en laboratorios y empresas farmacéuticas en la preparación de algunos antihistamínicos.

Otra de las conclusiones obtenidas y basadas en la reacción es que la benzofenona es muy reactiva lo que permite la producción eficiente del benzhidrol…

ROSALES HERNANDEZ KAREN ALEJANDRA

Mediante el mecanismo de la reacción podemos explicar que la benzofenona pasa por un proceso de reducción en donde el Zn es el catalizador que nos ayudara con la velocidad de la reacción, durante la reacción también se lava a cabo una sustitución en el etanol y una hidrólisis acida, para poder así llegar a un alcohol secundario llamado benzhidrol.

Visualmente no vemos la reducción pero si el cambio en la consistencia de nuestra solución al momento de comenzar el reflujo y cuando hacemos el filtrado en caliente, quedaron cristales que al momento de purificar obtendremos nuestro producto.

Durante el proceso tu vimos que tener cuidado en los principios básicos, por ejemplo el montar de manera correcta el dispositivo, el agregar acido al agua, cuidar el reflujo y el tiempo para que la reacción se llevara a cabo correctamente, filtrar de forma cuidadosa para poder obtener un rendimiento máximo.

La síntesis de diferentes sustancias orgánicas son muy útiles para procedimientos en la industria en este caso el uso del benzhidrol es en la industria farmacéutica puede utilizarse para desarrollar antiestaminicos o tranquilizantes, y la elaboración de este producto es de bajo costo lo que provoca una ventaja en la industria.

TORRES SILVA GABRIEL ALEJANDRO

Durante la practica se pudo observar que el procedimiento para la síntesis del benzhidrol es muy parecido al de la reacción con reactivo de Grignard junto con la reducción de cetonas con ion hidruro por lo consiguiente se concibe que la reacción es una reacción de reducción cuyo catalizador es el Zn y tanto el etanol como la adición de sosa sódica son los medios para llevar a cabo la reacción de reducción. La reducción es una reacción que produce una ganancia de electrones en este caso para el carbono unido a la cetona la cual al romper un enlace entre el carbono y el oxigeno de la cetona por adición nucleofilica del Zn para después llevarse acabo una sustitución nucleofilica con el etanol favorecido por el medio alcalino generado por la sosa sódica. La síntesis del benzhidrol finalmente termina cuando por medio del acido clorhídrico en una hidrólisis acida, el oxigeno se pro tonará para finalmente formar el alcohol deseado. Esta reacción también se podría haber llevado acabo con NaBH4 y después una hidrólisis acida (reducción de cetonas). La práctica fue productiva pues se pudieron revisar conceptos de adición, sustitución, reducción además de sintetizar un producto que es utilizado en la industria farmacéutica y llevar acabo de manera exitosa un mecanismo de reacción con condiciones especiales.