Upload
rahma-yumiwaki
View
178
Download
2
Embed Size (px)
DESCRIPTION
JURNAL KELOMPOK
Citation preview
1.2.1 Tujuan Percobaan
Mensintesa senyawa asam karboksilat melalui oksidasi alkohol
primer.
1.3 Prinsip Percobaan
Sintesis asam benzoat dari benzil alkohol berdasarkan reaksi
oksidasi di mana Na2CO3 dilarutkan dalam aquadest dan ditambahkan
benzil alkohol dan KmnO4 sebagai oksidator kemudian direfluks. Apabila
filtrat berwarna merah jambu, ditambahkan NaHSO3 10% lalu
ditambahkan HCl pekat hingga asam. Setelah itu, disaring dan
dikeringkan dalam oven. Kristal yang terbentuk direkristalisasi dengan air
panas lalu dikeringkan dalam oven hingga bobot konstan lalu dihitung
persen rendamennya.
BAB II
TINNJAUAN PUSTAKA
II.1 Teori Umum
Asam Benzoat atau C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan
kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang
paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah
kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat.
Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet
makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis
banyak bahan-bahan kimia lainnya. (1)
Asam benzoat adalah pengawet makanan yang esensial/sintetik
yang dibuat berdasarkan beberapa reaksi kimia pada industri farmasi.
Sebagai pengawet makanan, asam benzoat ditambahkan sendiri atau
dengan garam natrium, kalium, dan kalsium. Makanan asam seperti buah
asam, minuman bersoda, minuman ringan, dan acar memiliki asam
benzoat dalam komposisinya, seperti cuka dan asam sitrat. (2)
Asam benzozt bertindak untuk menurunkan pH yang memberikan
rasa yang berbeda dalam makanan. Asam benzoat digunakan untuk
membuat sejumlah besar bahan kimia termasuk benzoyl klorida, benzoyl
peroksida, plasticizers benzoat, fan fenol yang ditemukan dalam produk-
produk seperti Whitfield Ointment yang digunakan untuk penyakit jamur
pada kulit. (2)
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial
toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun
mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang
murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah
lingkungan. (1)
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas,
sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya
dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. (1)
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan
dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik
dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran
penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini
aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat,
benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air. (1)
Pembuatan asam benzoat dalam skala labortorium dapat dilakukan
dengan empat cara yaitu: dengan cara dihidrolisis menjadi asam benzoat,
dari benzaldehida, bromobenzena, dan dari benzyl alkohol. Dengan cara
hidrolisis, asam benzoat dibuat sama seperti nitril ataupun amida lainnya,
benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat
ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa. (1)
Dari benzaldehida, asam benzoat dibuat dengan cara
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi
Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil
alkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat
dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi. (1)
Asam benzoat dapat dibuat dari bromobenzena di mana
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi"
zat antara fenil magensium bromida. (1)
C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
Dari benzil alkohol, asam benzoat dapat dibuat dengan cara benzil
alkohol dapat direfluks dengan kalim permanganat ataupun oksidator
lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas
untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk
mendapatkan asam benzoat. (1)
Pembuatan secara historis asam benzoat dilakukan dengan
melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan
kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium
benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan
menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan
asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena
itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan
dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang
digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik. (1)
Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat
dapat dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi : (3)
1. Hidrolisis derivat asam karboksilat
2. Reaksi oksidasi
3. Reaksi Grignard
Pada umumnya, zat pengoksidasi laboratorium mengoksidasi
alkohol primer menjadi asam karboksilat dan alkohol sekunder menjadi
keton. (3)
Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah :
1. Kalium permanganat basa : KmnO4 + OH-
2. HNO3 pekat atau panas
3. Asam kromat : H2CrO4 (dibuat insitu dari CrO3 atau Cr2O7 dengan
H2SO4 dalam air) (reagensia Jones)
4. Kromium trioksida (CrO3) yang dikomplekskan dengan piridina atau
piridina dengan HCl (3)
Alkohol primer mula-mula dioksidasi dulu menjadi aldehida.
Aldehida lebih mudah dioksidasi daripada alkohol. Oleh karena itu
biasanya oksidasi tidak berhenti, melainkan terus sampai terbentuk asam
karboksilat (atau anion karboksilat dalam larutan basa). (3)
Untuk mensintesis asam benzoat, maka akan memerlukan alat
refluks untuk pemisahan senyawa.
Gambar 1. Alat refluks
Prinsip dari refluks yaitu penarikan komponen kimia yang dilakukan
dengan cara sampel dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama
dengan cairan penyari lalu dipanaskan, uap-uap cairan penyari
terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-molekul cairan
penyari yang akan turun kembali menuju labu alas bulat, akan menyari
kembali sampel yang berada pada labu alas bulat, demikian seterusnya
berlangsung secara berkesinambungan sampai penyarian sempurna,
penggantian pelarut dilakukan sebanyak 3 kali setiap 3-4 jam. Filtrat yang
diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan. (4)
Pada alat refluks terdapat pendinginAllihn yang berfungsi sebagai
kondensor. Kondensor Allihn atau kondensor bulb terdiri atas long glass
tube dengan water jacket. Kondensor ini memiliki beberapa tipe, semakin
luad permukaannya maka semakin cepat terjadinya kondensasi dari uap
yang dihasilkan dari sampel. (5)
Gambar 2. Alat pendingin Allihn
II. 2 Uraian Bahan
1. Benzyl alcohol (6)
Nama resmi : Benzylalcoholum
Nama lain : Benzilalkohol
RM/BM : C7H8O/ 108,14
Pemerian : Cairan tidak berwarna, hampir tidak berbau, rasa
tajam dan membakar
Kelarutan : Larut dalam 25 bagian air, dapat campur dengan
etanol (95%) P, dengan kloroform dan dengan eter
P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, jauh dari api
2. Kalium Permanangat (7)
Nama resmmi : Kalii permanganas
Nama lain : Kalium pemanangat
RM/BM : KMnO4/158,03
Pemerian : Hablur, megkilap, ungu tua atau hampir hitam tidak
berbau, rasa manis atau sepat.
Kelarutan : Larut dalam 16 bagian air, mudah larut dalam air
mendidih.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
3. Natrium Karbonat (6)
Nama resmi : Natrii carbonas
Nama lain : Natrium carbonat
RM/BM : Na2CO3/124,00
Pemerian : Hablur, tidak berwarna atauserbuk hablur putih
Kelarutan : Mudah larut dalam air, lebih mudah larut dalam air
mendidih
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
4. Natrium Bisulfit (6)
Nama lain : Natrium Bisulfit
RM : NaHSO3
Pemerian : Hablur, atauserbuk butiran, putih kekuningan,bau
belerangdioksida, mantap di udara.
Kelarutan : Mudah larut dalam air, sukar larut dalam etanol
(95%)P .
5. HCL (6)
Nama resmi : Acidum hydrocloridum
Nama lain : Asam hidroklorida
RM/BM : HCL/36,46
Pemerian : Cairan tidak berwarna, berasap, bau merangsang,
jika di encerkan dengan 2 bagian air dan abu
hilang.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
6. Air suling (6)
Nama resmi : Aqua destillata
Nama lain : Aquadest
RM/BM : H2O
Pemerian : Cairan jernih, tak berwarna, tak berbau, tidak
mempunyai rasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
II.3 Prosedur Kerja (5,8,9)
Prosedur A :
1. Sebanyak 2 gram Na2CO3 dilarutkan dalam 25 ml aquadest dalam
labu alas bulat
2. Ke dalam campuran no. 1 ditambahkan 3 ml benzyl alkohol dan 5
gram KMnO4, dan tambahkan ke dalamnya batu didih yang telah
diaktifkan.
3. Refluks selama 30 menit, saring, lalu dicuci dengan aquadest. Jika
larutan tersebut berwarna merah jambu, maka tambahkan NaHSO3
10%.
4. Ditambahkan HCL pekat untuk mengasamkan larutan, dinginkan
dalam wadah es.
5. Asam benzoat disaring, dikeringkan, ditimbang, lalu dikristalisasi
dengan air panas.
6. Kristal ditentukan titik lebur dan perolehan kembalinya.
METODE KERJA
III.1 Alat dan Bahan
III.1.1 Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu botol semprot,
batang pengaduk, baskom, cawan porselein, corong Buchner, corong
pisah, Erlenmeyer 250 ml, gelas arloji, gelas kimia 100 ml, gelas ukur
100ml, labu alas bulat, labu hisap, oven, pendingin alihn, sendok tanduk,
dan timbangan analitik.
III.1.2 Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu, aluminium foil,
aquadest, batu didih, benzyl alcohol, es batu, HCl pekat, kertas saring,
kertas indikator, KMnO4,dan NaHSO3 10%,
III. 2 Cara Kerja
1. Disiapkan alat dan bahan.
2. Ditimbang 2 g Na2CO3 kemudian dilarutkan dalam 25 ml aquadest
dalam labu alas bulat.
3. Ditambahkan 3 ml benzyl alkohol, 5 g KMnO4, dan batu didih yang
sebelumnya telah diaktifkan.
4. Direfluks selama 30 menit lalu disaring. Setelah itu, dicuci dengan
aquadest.
5. Bila filtrat masih berwarna merah jambu, ditambahkan NaHSO3
10%.
6. Ditambahkan HCl pekat hingga larutan asam.
7. Didinginkan dalam wadah berisi es.
8. Asam benzoat disaring kemudian dikeringkan dan ditimbang, lalu
dikristalisasi dengan air panas
9. Kristal ditentukan titik leburnya dan persentase rendamennya.
BAB V
PEMBAHASAN
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan
dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik
dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran
penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini
aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat,
benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.
Dalam percobaan kali ini dilakukan sitesis asam benzoat
dengan KMnO4 sebagai oksidator. Pertama-tama, 2 gram Na2CO3
dilarutkan dalam 25 ml aquadest dalam labu alas bulat. Tujuan
penambahan Na2CO3 yaitu untuk memberi suasana basa sebab reaksi
dapat berlangsung dengan baik dalam susana basa.ke dalam campuran
tadi ditambahkan 3 ml benzil alkohol dan 5 gram KMnO4, dan batu didih
yang sebelumnya telah diaktifkan. Benzil alkohol digunakan sebagai
alkohol primer yang akan dioksidasi dan tujuan penambahan batu didih
adalah agar tidak terjadi bumping atau ledakan-ledakan kecil pada larutan
pada saat dipanaskan sehingga pemanasannya merata. KMnO4 berfungsi
untuk mengoksidasi benzil alkohol menjadi asam benzoat. Setelah itu,
direfluks selama 30 menit, disaring, lalu dicuci dengan aquadest. Tujuan
dilakukannya refluks yaitu untuk mensintesis asam benzoat dengan cara
memanaskan zat di mana pelarut volatile yang digunakan akkan menguap
pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga
pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor
dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada
selama reaksi berlangsung. Jika larutan tersebut berwarna merah jambu,
maka tambahkan NaHSO3 10% untuk menetralkan filtrat. Kemudia larutan
tersebut ditambahkan HCL pekat untuk mengasamkan larutan dengan
cara mamberikan ion H+ pada ion benzoat yang terdapat pada lapisan
aquadest sehingga membentuk endapan asam benzoat. Kemudian
larutan tersebut didinginkan dalam wadah berisi es. Setelah itu disaring,
dikeringkan kemudian ditimbang kristal yang terbentuk.
Untuk merekristalisasi asam benzoat, pertama-tama dimasukkan
asam benzoat ke dalam baker lalu tambahkan ½ mL air panas lalu
panaskan larutan hingga asam benzoat melarut semuanya. Lalu biarkan
larutan dingin, amati lapisan endapan kristal putih dari asam benzoat lalu
dinginkan campuran untuk memperbesar hasil.
Menurut teori asam benzoat yang diperoleh untuk 3mL atau 3,132
gram benzil alkohol adalah 3,539 gram, sedangkan asam benzoat yang
diperoleh dari percobaan ini adalah 1,105 gram. Persentase rendamen
yang diperoleh adalah 31,22%. Beberapa faktor kesalahan dalam
percobaan ini adalah :
Pada saat pembuatan terjadi kesalahan penimbangan bahan,
alat yang digunakan kurang bersih,
Proses kristalisasi maupun rekristalisasi kurang baik.