PEMBUATAN ISO BUTIL ALDEHID

I. TUJUAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi

alcohol primer.

II. ALAT DAN BAHAN

ALAT :

Labu bundar leher dua 1 buah

Peralatan destilasi 1 set

Gelas kimia 1 buah

Thermometer uap 2 buah

Pengaduk 1 buah

Spatula 1 buah

Pipet ukur 2 buah

Bola karet 1 buah

Gelas ukur 1 buah

Erlenmeyer 1 buah

Kaca arloji 1 buah

BAHAN :

Isobutyl alcohol 26 ml

Kristal kalium dikromat 16 gr

Asam sulfat pekat 12 ml

Aquadest 85 ml

Es secukupnya

III. DASAR TEORI

Pembuatan isobutyl alcohol merupakan reaksi oksidasi alcohol primer dengan

oksidator kalium dikromat yang akan menghasilkan alkana (aldehid), jika dibiarkan

beberapa lama , maka proses oksidasi akan berlangsung dan berlanjut menghasilkan

suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksida ini,

maka harus segera didestilasi untuk menghindari proses oksida berlanjut.

Reaksi

CH3 – C2H4 – CH2 – OH + O2 → CH3 – CH – C = OH + H2O

K2Cr2O7 + H2SO4 → H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2 O2

Oksidasi corey – kim adalah reaksi oksidasi yang digunakan untuk mensintesa

aldehida dan keton dari alcohol primer dan sekunder. Nama reaksi ini berasal dari

kimiawan elias james corey dan choung un kim walaupun oksidasi carey – kim

memiliki kelebihan dibandingkan oksidasi swen. Proses ini tidak digunakan secara

meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa dimetil sulfide yang merupakan

senyawa dimetil sulfide yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan

beraroma tidak sedap.Aldehid adalah senyawa organic yang mngandung – CHO

radikal, dimana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen

dan juga terikat pada atom hydrogen atau kelompok lain yang dilambangkan dengan

R . yang bisa menjadi atom hydrogen kedua dan sebuah kelompok alkyl gugus dapat

dibuat dari oksidasi alcohol.4 alkohol primer dioksidasi dengan zat pengoksidator

atau reagen oksidator. Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan

alcohol yang berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi sesuatu setelah

terbentuk. alcohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup

untuk melakukan tahap oksidasi kedua.

Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alkohol primer bisa dioksidasi baik

menjadi

aldehid maupun asam karboksilat terhantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk

pembentukan

asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang

selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi Parsial Alkohol menjadi Aldehid

Oksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldhid jika digunakan alkohol yang

berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi sesaat setelah terbentuk.

Alkohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengiksidasi yang cukup untuk

melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah

terbentuk berarti bahwa pada tingkat tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

Jika digunakan butanol sebagai alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan

aldehid butanol. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit dan kita perlu

memahami tentang persamaan setengah reaksi untuk menyelesaikannya.

CH3CH2CH2OH + Cr2O7-2 CH3CH2CH2COH + Cr+3 + 7 H2O

secara umum

Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah

sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan

dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-

ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung

ion-ion kromium(III). Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom

oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada

alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat. jika

digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid.

Sifat-sifat kimia dan fisika butyl aldehid sebagai berikut :

Aldehid mempunyai titik didih lebih besar dari alkana tetapi lebih kecil dari alcohol.

Cairan jernih.

Tidak larut dalam air.

Berat molekul = 72,11 gr/mol

Berat jenis = 0,79 gr/cm3

Titik didih = 630C

Titik lebur = -650C

Indeks bias = 1,374

Kegunaan Aldehid adalah sebagai berikut :

Bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia,antioksidan, karet akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa.

Perantara dalam plastizer manufaktur, alcohol, pelarut, dan polimer.

Pengawet specimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh kuman.

Membuat plastic termoset, dammar buatan, serta inteksida dan sermisida.

Bahan baku pembuatan karet, zat warna dan bahan organic yang penting : asetat dan aseton.

Perantara dalam plastisizer manufaktur, alcohol, pelaut dan polimer.

VI. LANGKAH KERJA

1. Menyiapkan peralatan destilasi

2. Memasukan 26 ml isobutyl alcohol dalam sebuah labu leher dua yang

berukuran 500 ml.

3. Menyiapkan campuran dalam beker gelas 16 gr K2Cr2O7 kristal, 85 ml

aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat ( terlebih dahulu aquadest, asam sulfat

kemudian kalium bikromat kemudian dinginkan )

4. Setelah dingin mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher dua.

5. Melakukan destilasi, dijaga suhu uap 75 – 800 C

6. Menampung destilat yang keluar dalam erlenmeyer yang didinginkan dengan

es.

7. Menentukan volume dan beratnya

8. Menampung gas yang timbul dalam air melalui selang plastik

VII. PERHITUNGAN

MIXING

Input

Berat K2Cr2O7 = 16 gram

Mol =massaBM

=16 gram

294 gr /mol = 0,054 mol

V C4H9OH = 26 ml

Massa = ρ x V

= 0,81 gr/ml x 26 ml

= 21,06 gr

Mol =massaBM

= 21,06 gr

74,1gr /mol = 0,284 mol

H2SO4 = 12 ml

Massa = ρ x V

= 1,84 gr/ml x 12 ml

= 22,08 gr

Mol =massaBM

= 22,08gr

98gr /mol = 0,225 mol

H2SO4 + K2Cr2O7 → H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2 O2

M 0,225 0,054 - - - ( mol )

B 0,054 0,054 0,054 0,054 0,054 ( mol )

S 0,171 - 0,054 0,054 0,054 ( mol )

Komponen Mr ( gr/mol ) Input ( gr ) Output ( gr )

H2SO4 98 22,05 16,758

K2Cr2O7 294 15,876 -

H2Cr2O4 170 - 9,18

K2SO4 174,27 - 9,411

O2 32 - 2,592

Total 37,926 37,971

Output

Massa H2SO4 = mol x BM

= 0,171 mol x 98 gr/mol

= 16,758 gr

Massa H2Cr2O4 = mol x BM

= 0,054 mol x 170 gr/mol

= 9,18 gr

Massa K2SO4 = mol x BM

= 0,054 mol x 174,27 gr/mol

= 9,411 gr

Massa O2 = ( 3/2 x 0,054 ) mol x 32 gr/mol

= 2,592 gr

DESTILASI

V C3H7CHO = 2 ml

Massa = ρ x V

= 0,79 gr/ml x 2 ml

= 1,58 gr

Mol =massaBM

= 1,58gram72,11gr /mol = 0,022 mol

H2Cr2O4 + K2SO4 + 2 O2 + C4H9OH → C3H7CHO + K2Cr2O7 + H2O + H2SO4

M 0,054 0,054 0,162 0,284 - - - -

B 0,054 0,054 0,054 0,054 0,054 0,054 0,054 0,054

S - - 0,108 0,23 0,054 0,054 0,054 0,054

( mol )

Komponen MR ( gr/mol ) Input ( gr ) Output ( gr )

H2Cr2O4 170 9,18 -

K2SO4 174,27 9,411 -

O2 32 10,368 6,912

C4H9OH 74,12 21,05 17,048

C3H7CHO 72,11 - 3,896

K2Cr2O7 294 - 15,876

H2O 18 - 0,972

H2SO4 98 - 5,292

Total 50,039 49,996

% yield =3,896gr21,05gr

x 100 % = 18,5 %

% konversi =0,054mol0,284mol

x 100 % = 19,01 %

SEPARATOR

1. Lapisan atas

Massa = ρ x V

= 0,79 gr/ml x 2,2 ml

= 1,738 gr

2. Lapisan bawah

Massa = ρ x V

= 1 gr/ml x 2 ml

= 2 gr

% kesalahan =T−PT

X 100

=3,896−1,738

3,896 X 100

= 55,4 %