Upload
sinu-pajar-sigit-nugroho
View
156
Download
11
Embed Size (px)
DESCRIPTION
cgvmb
Citation preview
Iriawati SITH ITB
MetabolismeSekunder
ajmalisin
vincristin
vinblastin
Iriawati SITH ITB
Metabolit Primer senyawa yang secara langsung memiliki fungsi/terlibat dalam proses
metabolisme utama, jalur katabolisme dan anabolisme, pada tumbuhan nukleotida, asam amino, karbohidrat, asam lemak
Metabolit Sekunder Tidak memiliki fungsi untuk pertumbuhan dan perkembangan secara
langsung Penting untuk kelangsungan hidup dan interaksi dengan lingkungan Terdapat pada berbagai macam tumbuhan
Fungsi utama metabolit sekunder interaksi tumbuhan dengan lingkungan
Iriawati SITH ITB
Beberapa fungsi metabolit sekunder :
1. proteksi terhadap serangan mikroba fitoaleksin senyawa pertahanan yang dapat diinduksi
struktur bermacam-macam disintesis di dalam sel di sekitar sel yang terinfeksi terakumulasi dalam konsentrasi yang tinggi pada sel yang mati
elisitor senyawa kimia spesifik yang menginduksi respons mekanisme pertahanan tumbuhan
2. Proteksi terhadap serangan/gangguan herbivora Umumnya bersifat konstitutif Pestisida alami pada tumbuhan dapat mencapai 10% berat
kering tumbuhan liar memiliki potensi sebagai toksin
Iriawati SITH ITB
1. Proteksi terhadap gangguan lingkungan Proteksi terhadap UV antosianin, kutikula Osmoproteksi prolin, glisin, betain
2. agen alelopati menghambat pertumbuhan tanaman di sekitarnya (kompetisi)
3. menarik serangga pollinator dan hewan herbivor untuk membantu penyebaran biji
Pigmen, minyak wangi biji seringkali terlindungi oleh adanya toksin
Iriawati SITH ITB
Metabolit sekunder pada tumbuhan memerlukan prekursor yang berasal/terdapat dalam metabolisme primer, enzim, kofaktor, energi, nitrogen
Metabolit sekunder atau produk alami tumbuhan/senyawa bahan alam umumnya terbagi menjadi 3 kelompok utama, didasarkan pada asal mula biosintesisnya. 1. Terpenoid 2. Alkaloid dan senyawa nitrogen terkait 3. Fenilpropanoid dan senyawa fenolat
Iriawati SITH ITB
Jalur metabolisme sekunder
Iriawati SITH ITB
Beberapa metabolit sekunder pada tumbuhan danmanfaatnya bagi manusia
Iriawati SITH ITB
TERPENOID seringkali dinamakan isoprenoid walaupun
isoprene bukan merupakan precursor biologis struktur bervariasi berasal dari fusi berulang dari cabang 5C dari
unit struktur isopentenil monomer disebut sebagai unit isopren klasifikasi terpenoid didasarkan pada jumlah
unit 5C
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB
Biosintesis terpenoid dari metabolit primer dapat dibagai menjadi 4 tahap
1. Sintesis IPP (isopentenyl diphosphate) 2. Isomerasi IPP menjadi DMAPP,
penambahan berulang IPP dan DMAPP 3. Elaborasi molekul prenil difosfate 4. Modifikasi secara enzimatis pada
kerangka terpenoid
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB
Monoterpen (C-10) Molekul dengan rantai terbuka
atau siklis Insektisida piretroid Insect
repellants Resin pada tumbuhan Coniferae Pertahanan tumbuhan
Iriawati SITH ITB
Sesquiterpen (C-15) kelompok terbesar terpenoid lebih
dari 200 struktur cincin yang berbeda banyak yang berperan dalam
mekanisme pertahanan tumbuhan berasa pahit
Iriawati SITH ITB
Diterpen (C 20) Toxins and irritants Resin yang dihasilkan
beberapa tumbuhandigunakan untuk menutupluka akibat herbivory
Manusia menggunakansalah satu senyawaditerpen untuk obat anti kanker (Taxol dari Pacific yew)
Iriawati SITH ITB
Triterpenes (C30) Sterols, hormones, saponins Bersifat toksik Struktur : Steroid Contoh :
Cardenolides toksin untukjantung
Saponins strukturmenyerupai detergent
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB
Tetraterpenes (C 40) C20 GGPP + C20 GGPP phytoene carotenoids
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB
ALKALOID Alkaloid merupakan kelompok basa yang mengandung gugus
nitrogen sebagian besar berasal dari asam amino dan hanyabeberapa (mis. kafein) yang berasal dari purin atau pirimidin.
Sebagian besar kelompok alkaloid merupakan obat.
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB
Pemanfaatan Alkaloid
Pharmaceuticals Scopolamine narcoanalysis,
anestesi Sanguinarine anti bakteriStimulan Nicotine CaffeineNarkotik Cocaine MorphineRacun tubocurarine
Iriawati SITH ITB
Alkaloid turunan ornitin Ornitin merupakan prekursor pirolidin siklis yang terdapat dalam alkaloid
pada tembakau (nikotin, nornikotin) dan tumbuhan Solanaceae lainnya. Nikotin merupakan senyawa pemula dari sejumlah alkaloid tembakau
lainnya.
Iriawati SITH ITB
Biosintesis tropan : Senyawa awal (prekursor) adalah ornitin, metilornitin merupakan senyawa antara yang pertama terbentuk. Selama biosintesis tropan, senyawa antara yang dihasilkanmerupakan senyawa awal untuk kokain dan hyosiamin
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB
Alkaloid turunan Lisin Lisine merupakan senyawa prekursor
piperidin yang membentuk rangkadari beberapa alkaloid, di antaranyalupin, lupinin dan lupanin.
Lycopodine, senyawa yang dihasilkandari tumbuhan Lycopodium, termasuk kedalam alkaloid turunan lisin.
Iriawati SITH ITB
Alkaloid turunan fenilalanin alkaloid Ephedra : ephedrine,
pseudoephedrine, alkaloid dari mikroorganisme:
cytochalasine B dan D, Cytochalasine menghambat pergerakanmikrofilamen inhibitor yang sangatsesuai untuk proses seluler yang melibatkan aktin
alkaloids dari tumbuhan Taxus : taxin alkaloid dari Lunaria: lunarine dan
lunaridine, alkaloid dari tumbuhan Lythraceae.
Lunarin
litranidin
Iriawati SITH ITB
Alkaloid turunan Tirosin Tirosin merupakan produk awal dari sejumlah besar senyawa
alkaloid Senyawa intermediet : dopamin yang merupakan prekursor untuk
biosintesis berberine, papaverine dan morfin
Iriawati SITH ITB
Sintesis Morfin : dua cincin tirosin bergabung dan membentuk struktur dasar morfin.
Rumus di atas menunjukkan prototipe dari beberapa kisaran senyawayang serupa (mis. Opium, codein).
Iriawati SITH ITB
Colchicine, yang merupakan alkaloid dari tumbuhan Colchicum autumnale dan C. byzanthinum juga termasuk ke dalam alkaloid turunan tirosin. inhibitor mitosis (mencegah agregasi dimer tubulin sehinggamikrotubul tidak terbentuk).
Iriawati SITH ITB
Alkaloid Indol (turunan triptofan):Sekitar 1200 macam senyawa turunan triptofan,
beberapa di antaranya merupakan senyawa obat. Mis : alkaloid indol yang terdapat pada tumbuhan Apocynaceae,
Loganiaceae dan Rubiaceae. d-tubocurarine senyawa aktif curare, racun pada ujung panah
suku Indian di Amerika Selatan racun yang berasal fungi
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB
SENYAWA FENOLATMetabolit sekunder dari kelompok fenolat, seperti halnya dari kelompok
terpenoid dan alkaloid, terdiri atas sejumlah senyawa yang memiliki strukturmolekul yang heterogen.
Struktur umum : paling sedikit terdapat satu gugus hidroksil pada sistem cincinaromatis
Sebagian besar senyawa fenolat termasuk ke dalam flavonoid. Pada sebagian besar senyawa fenolat, produk awal biosintesisnya adalah
shikimat.
Iriawati SITH ITB
Fenol bersifat asam karena kemampuan disosiasi gugus OH-nya. memiliki kemampuan untuk membentuk kompleks chelat dengan logam mudah teroksidasi membentuk polimer (agregat berwarna gelap
menghambat pertumbuhan, mis. Pencoklatan pada potongan tumbuhanatau tumbuhan mati
contoh : coumarins, asam sinamat, asam sinapinat, coniferyl alcohols
Iriawati SITH ITB
Flavonoids > 2000 macam flavonoid sudah teridentifikasi
Beberapa flavonoid yang penting dan peranannya :
Toksik untuk fungi15isoflavonoids
?65biflavonoids ?Sifat seperti tanin (sepat?)40catechins
Senyawa astringent50proanthocyanidinRasa pahit10dihydrochalcon
repellent pada daun350flavonols
Pigmen bunga berwarnacream 350flavones
Pigmen kuning20auronesPigmen kuning60chalcons
Pigmen merah biru250anthocyanin(s)
PerananJumlah jenis
Iriawati SITH ITB
Struktur dasar flavonoid berasal dari pola C15 flavone.
Perbedaan dengan senyawa fenolat lainnya : tingkat oksidasi cincin pyran di bagian tengah dan sifat biologisnya.
Beberapa kelompok, mis. Flavonon, tidak berwarna, sedangkan kelompok lainnya (mis. Antosian) merupakan pigmen pada tumbuhan.
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB
AnthocyanUmumnya berwarna merah atau kuning, tergantung pada pH. Warna biru diperoleh dari hasil pembentukan chelat dengan ion logam tertentu, mis. Fe atau Al.
Keragaman flavonoid sebagianbesar didasarkan pada polahidroksilasi dan atau metilasidari tiga sistem cincin.
Flavonoid digunakan untukstudi kekerabatan tumbuhantinggi
Iriawati SITH ITB
Quinon
kelompok fenolat, berfungsi sebagai ko-faktorSenyawa fenolat pada tumbuhan umumnya dalam bentuk
terikat dengan molekul lain, seringkali dengan residuglucosyl, sulphate atau asetil
Dalam keadaan bebas dan terdetoksifikasi secara parsial toksik.
Senyawa fenol dengan BM rendah, mis. thymol, digunakansebagai obat antiseptik.
Ikatan antara flavonoid (mis. anthocyan) dan residuglycosyl mempengaruhi warna bunga
Glikosilasi flavonoid proteksi terhadap hama dan hewanlainnya
Iriawati SITH ITB
Iriawati SITH ITB