Leccin 6 EPD

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LECCIN 6 Productos del metabolismo secundario de las plantas: Compuestos fenlicos

METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

QuinonasFenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Compuestos aromticos (Fenoles)

CIDO MEVALNICO

TERPENOS

ESTEROIDES

MONO-

SESQUI-

DI-

TRI-

Iridoides

LactonasAceites esenciales Saponsidos Hetersidos cardiotnicos

Compuestos fenlicos Ruta del cido sikmico Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos

Ruta del acetato Quinonas

Ruta mixta Taninos condensados Antocianos Flavonoides

Fenoles simples y cidos fenlicos Fenoles simples Arbutsido (Arctostaphyllos uva-ursi, Ericaceae, hojas) Salicsido (Salix alba, Salicaceae, cortezas)

cidos fenlicos Derivados del cido benzoico cido saliclico (Salix alba, Salicaceae, cortezas)

Derivados del cido cinmico Cinarina (Cynara scolymus, Asteraceae, hojas)cido saliclico

Cinarina

cido cafeico

Fenoles simples y cidos fenlicos Propiedades fsico-qumicas Carcter cido Solubilidad en disolventes orgnicos polares Poder reductor Inestabilidad En medio alcalino: oxidaciones En medio cido o alcalino: isomerizaciones

Extraccin Hetersidos: agua, mezclas hidroalcohlicas Geninas: eter etlico (medio cido)

Fenoles simples y cidos fenlicos Separacin y caracterizacin Cromatografa (CCF, CC, HPLC) Fase estacionaria: celulosa o slica gel Fase mvil: AcOH, HCl, cido frmico Reveladores para CCF: FeCl3, vainillina, p-nitroanilina diazotada + Na2CO3

Espectroscopa UV, IR y RMN

Importancia farmacognstica y empleos Actividad Actividad Actividad Actividad antimicrobiana: ARBUTSIDO analgsica y antipirtica: CIDO SALICLICO colertica y colagoga: CINARINA antivrica: Oseltamivir (derivado del c. sikmico)

METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Cumarinas Estructura qumica Clasificacin Cumarinas simples Hidroxiladas Metoxiladas GlucosiladasEsculetina Esculsido

Cumarinas complejas Isopreniladas Furanocumarinas Piranocumarinas

Cumarinas Extraccin Geninas libres: alcohol, disolventes clorados Hetersidos: agua ter etlico y

Caracterizacin Cromatografa en capa fina (CCF) Observacin de la fluorescencia al UV (+ vapores de NH3)

Espectroscopa UV (KOH, NaOMe)

Cumarinas Inters farmacolgico Accin sobre el sistema vascular Utilidad en alteraciones de la piel (psoriasis)

Plantas con cumarinas Aesculus hippocastanum (esculsido, esculetol) Ammi visnaga (piranocumarinas: visnadina) Angelica arcangelica (furanocumarinas: bergapteno, psoraleno)

Psoraleno

METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Lignanos Estructura qumica Clasificacin8

8 8

Lignanos simples Lignanos complejos o ciclolignanos Podofilotoxina (Podophyllum peltatum, Berberidaceae)

Flavanolignanos Silimarina (Silybum marianum, Asteraceae)

Caracterizacin Reacciones coloreadas y CCF: Azul de toluidina Safranina Cloruro frricoLignanos complejos Podofilotoxina

METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Flavonoides Estructura qumica Clasificacin Flavonas Flavonoles Flavanonas Isoflavonas Chalconas AuronasAuronaEstructura general

Chalcona

Flavonoides Caractersticas fsico-qumicas Solubilidad Hetersidos y geninas polares: alcohol, agua, acetona y mezclas Geninas menos polares: cloroformo, ter etlico o acetato de etilo

Carcter cido (ionizables en medio bsico) Antioxidantes Agentes quelantes Fluorescencia al UV

Flavonoides Caracterizacin Formacin de complejos con cationes polivalentes (Cu2+, Fe3+, Al3+, Zn2+) Reaccin de la cianidina (Mg/HCl) Flavonas: naranja Flavonoles: rojo Flavanonas: violeta

CCF Fase estacionaria: celulosa, slice, poliamida Fase mvil: BAW, AcOEt/AcOH/AF/H2O Reveladores: AlCl3, Reactivo de Neu

Espectroscopa UV RMN, EM

MeOH y reactivos especficos (NaOMe, AlCl3/HCl, AcONa/H3BO3)

Flavonoides Importancia farmacognstica Sobre el sistema vascular Efecto vitamnico P Actividad antiagregante plaquetaria

Captadores de radicales libres Actividad antiespasmdica Actividad antibacteriana Actividad antiinflamatoria Actividad antifngica Actividad antihepatotxica Efecto estrognico

Flavonoides Plantas con flavonoides Citrus spp. (Rutaceae) Insuficiencia veno-linftica Trastornos de fragilidad capilar Crisis hemorroidales

Ginkgo biloba (Ginkgoaceae) Passiflora incarnata (Passifloraceae) Achillea millefolium (Asteraceae) Equisetum arvense (Equisetaceae) Glycine max (Fabaceae)

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Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Antocianos Estructura qumica

Catin 2-fenilbenzopirilio Cianidina-3-O-glucsido (hetersido)

Antocianos Extraccin Solubles en agua y alcoholes (ligeramente acidificados) Insolubles en disolventes orgnicos apolares Inestables en presencia de luz, oxgeno y a altas temperaturas Extraccin con MeOH (0.1-1% de HCl)

Caracterizacin CCF Fase estacionaria: Celulosa Fase mvil: Eluyentes cidos

Espectrofotometra UV, RMN

Antocianos Acciones farmacolgicas y empleos Captadores de radicales libres Protectores de la pared vascular Insuficiencia veno-linftica Fragilidad capilar Trastornos capilares retinianos

Otras aplicaciones: Colorantes alimentarios

Antocianos Plantas con antocianos Arndano (frutos de Vaccinium myrtillus, Ericaceae) Grosellero negro (hojas de Ribes nigrum, Grossulariaceae) Vid roja (hojas de Vitis vinifera, Vitaceae) Saco (flores de Sambucus nigra, Caprifoliaceae)

METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Taninos Estructura qumica y clasificacin

Taninos condensados

Taninos hidrolizables

Taninos Extraccin Solubles en agua, alcohol y acetona

Propiedades fsico-qumicas Precipitan con agua de cal y agua de barita Precipitan con alcaloides, protenas y otras macromolculas Forman complejos con sales de metales pesados (Hg, Pb, Sn, Zn, Cu) En medio cido se oxidan fcilmente

Taninos Caracterizacin Reaccin de coloracin y precipitacin con sales frricas Con KIO3: taninos glicos Con HNO2: taninos elgicos Precipitacin con solucin de gelatina Reaccin de Stiasny (formol/HCl, 2/1) Taninos condensados: Flobafenos

Cromatografa en capa fina Celulosa o slice Revelado con FeCl3

Espectrofotometra UV, RMN

Taninos Importancia farmacognstica

Antdotos en intoxicaciones por metales pesados y alcaloides Astringentes Antispticos Protectores de la piel AntioxidantesRobles (cortezas y agallas de Quercus spp., Fagaceae) Hamamelis (hojas de Hamamelis virginiana, Hamamelidaceae) Ratania (raz de Krameria lappacea, Krameriaceae) Rosa gallica, Rosaceae: ptalos y botones florales Agrimonia eupatoria, Rosaceae: hojas y sumidad florida

Plantas con taninos

METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Quinonas Estructura qumica y clasificacin

Antraquinonas

Antraquinonas Solubilidad Geninas libres: Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos Hetersidos: Solubles en agua

Caracterizacin Reacciones coloreadas: Reaccin de Borntrger (geninas en medio bsico: rojo) Con acetato de magnesio (1, 8-dihidroxiantraquinonas: rojo)

Cromatografa en capa fina Espectroscopa IR, RMN

Antraquinonas Drogas con antraquinonas Ruibarbo (rizoma de Rheum spp., Poligonaceae) Frngula (corteza de Rhamnus frangula, Rhamnaceae) Cscara sagrada (corteza de R. purshiana, Rhamnaceae) Sen (hojas y frutos de Cassia spp., Cesalpinaceae)