Laprak Kimor, 4. Uji Tollens Untuk Aldehid Dan Keton

LAPORAN KIMIA DASAR II

ACARA IV

UJI TOLLENS UNTUK ALDEHID DAN KETON

Oleh :

Yuli Astuti (A1M012019)

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

FAKULTAS PERTANIAN

JURUSAN TEKNOLOGI PERTANIAN

PROGRAM STUDI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN

PURWOKERTO

2013

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Gugus fungsi paling penting dalam kimia organik yaitu gugus karbonil (-

CO-). Gugus ini dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam

karboksilat, ester dan turunan lainnya. Senyawa ini penting dalam banyak proses

produk pangan. Aldehida mempunyai paling sedikit satu atom hydrogen melekat

pada gugus karbonil dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang

lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan keton hampir sama dengan aldehid,

hanya saja pada keton kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil atau dapat

dikatakan bahwa pada keton karbon atom karbonil dihubungkan dengan dua atom

karbon lain.

Aldehida dan keton adalah dua golongan senyawa yang mengandung

gugus karbonil dengan atom okisgen berikatan rangkap dengan karbon. Aldehida

dan keton adalah senyawa yang sangat penting. Beberapa contohnya yaitu

metiletil keton (CH3COH2CH3) dan aseton (CH3COCH3) dipakai dalam jumlah

besar sebagai pelarut. Larutan pekat formaldehida (HCHO) dalam air dipakai

untuk mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Bahan alami rumit

seperti karbohidrat dan hormon steroid mengandung struktur karbonil aldehida

dan keton bersama sama dengan gugus fungsi lain.

Aldehid dan keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang

merasuk ke dalam kehidupan sehari-hari kita. Senyawa-senyawa ini menimbulkan

bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal. Contohnya

sinamaldehida (suatu aldehida) menyebabkan bau kayu manis (sinamon), dan

siveron (suatu keton) yang digunakan untuk bau musky (menyengat, sumber asli

semacam rusa) pada banyak pafum.

Aldehid dan keton banyak terdapat dalam system makhluk hidup seperti

gula ribosa dan hormon progesteron. Aldehid dan keton mempunyai bau yang

khas, yang pada umumnya aldehida berbau merangsang sedangkan keton

memiliki bau yang harum. Aldehid dan keton menyumbangkan manfaat yang


cukup besar dalam kehidupan. Salah satu contohnya yaitu metanal yang mrupakan

contoh dari senyawa aldehid. Metanal ini lebih dikenal dengan nama

formaldehida. Larutan formladehida 40% digunakan sebagai antiseptik atau yang

dikenal dengan sebutan formalin. Sedangkan pada keton yang paling banyak

dikenal yaitu aseton yang digunakan sebagai pelarut dan pembersih kaca. Oleh

karena banyak manfaatnya maka kita harus mampu membedakan mana senyawa

keton dan senyawa aldehid agar tidak terjadi kekeliruan dalam pemanfaatannya

Aldehid dan keton memiliki gugus karbonil, C ═ O yang merupakan

gugus fungsi paling penting dalam kimia organik. Seperti yang telah dibahas di

atas, senyawa ini penting dalam banyak proses biologi dan sering merupakan mata

niaga yang penting.

Rumus aldehid dan keton adalah sebagai berikut,

Aldehid : R ─ C ─ H

║ atau RCOH

O

Keton : R ─ C ─ R

║ atau RCOR

O

B. Tujuan

Untuk membedakan antara senyawa aldehid dan keton

menggunakan uji tollens.


II. TINJAUAN PUSTAKA

Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok

senyawaan organik yang mengandung gugus karbonil. Aldehid adalah senyawa

organik yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu

berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa

organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain

(Wilbraham dan Matta, 1992

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang

mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan keton

seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril

O O

║ ║

R-C-H R-C-R

suatu aldehid suatu keton

(Fessenden dan Fessenden, 1990).

Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya.

Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya,

transinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer–

enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen


Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom

karbon Sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma

dan sebuah ikatan pi. Ikatan–ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu

bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120oC di sekitar karbon Sp

2. Ikatan pi yang

menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma

tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan

sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang

lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron

menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan

adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil


Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul,

karena tidak ada gugus hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi


lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi aldehid dan keton tarik menarik

melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya menjadi lebih tinggi

dibanding alkana padanannya (Wilbraham, 1992).

Ciri polar gugus karbonil memberikan petunjuk untuk mengerti sifat kimia

senyawa karbonil. Atom karbon gugus karbonil adalah ujung positif dipol dan

atom oksigen adalah ujung negatif. Nukleofil mengadisi pada atom karbon

karbonil, dan elektrofil mengadisi pada atom oksigen karbonil (Pine, 1988).

Formaldehida, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40

% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan

jaringan. Formaldehida juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer

dari formaldehida, yang disebut para formaldehida, juga digunakan sebagai

antiseptic dan insektisida (Petrucci, 1999).

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air

yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan

aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat

netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak,

tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga

dan di dalam industri wangi-wangian (Riawan, 1989).

Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air

dan pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-

aldehid yang rendah seperti formaldehida dan asetaldehida berbau tidak sedap dan

menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam larutan encer baunya

seperti bunga (Riawan, 1989).

Perbedaan aldehid dan keton dapat dilihat dalam tabel berikut :

Aldehid Keton

Teroksidasi menjadi asam karboksilat Berbau harum untuk rantai C panjang

Larut dalam air Larut dalam air

Mereduksi larutan fehling (CuO)

membentuk endapan merah bata (Cu2O)

Tidak mereduksi larutan fehling

Mereduksi larutan Tollens Ag2O

membentuk cermin perak Ag

Tidak mereduksi larutan Tollens

Membunuh bakteri


Aldehida atau Alkanal (CnH2nO) merupakan senyawa karbon yang

mengandung gugus karbonil (-CO-), dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan

tangan yang lain mengikat atom hidrogen. Secara umum struktur aldehida dapat

digambarkan sebagai berikut :

Aldehid adalah senyawa yang memiliki titik didih lebih tinggi daripada

alkana yang sederajat, tetapi lebih rendah dari alkohol yang sesuai, hal ini

disebabkan karena aldehid tidak mempunyai ikatan hidrogen. Metanal pada suhu

yang kamar akan berupa gas sedangkan suku yang lebih tinggi akan berwujud cair

dan padat, berbau tajam tetapi makin panjang rantai karbonya makin sedap

baunya. Metanal atau formaldehid dan asetal dehida atau etanal sangat mudah

larut dalam air, hal ini disebabkan senyawa dengan gugus fungsi aldehid bersifat

polar terutama yang jumlah atom C nya sedikit.

Keton dan Aldehida merupakan isomer gugus fungsi. Keduanya

mempunyai gugus yang sama, yaitu gugus karbonil (-CO-). Perbedaannya,pada

aldehida bila tangan atom karbon gugus karbonil yang satu mengikat gugus

alkil,maka tangan yang lain mengikat atom hidrogen, sedangkan pada keton kedua

tangan atom karbon mengikat gugus alkil. Struktur umum keton adalah.

Apabila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder. Keton juga

tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens. Sifat ini

digunakan untuk membedakan keton dari aldehida atau sebaliknya.


III. METODE PRAKTIKUM

A. Alat dan Bahan

a. Alat : tabung reaksi, erlenmeyer, pipet tetes, filler, dan panci.

b. Bahan : larutan NaOH 10 %, larutan AgNO3 10 %, larutan

NH4OH, etanol 95 %, asetaldehid, glukosa, fruktosa dan aseton.

B. Prosedur

20 tetes larutan 10 % NaOH ditambhakan ke dalam

20 tetes larutan10 % AgNO3.

NH4OH ditambahkan tetes demi tetes sampai

endapannya hilang. (inilah yang disebut pelarut

tollens)

1 tetes sampel cair atau 1 spatula sampel padat

dilarutkan dalam sedikit air atau etanol 95 %. Sampel

yang digunakan adalah asetaldehid, aseton, glukosa

dan fruktosa.

Sampel ditambahkan tetes demi tetes ke dalam

pereaksi tollens sambil dikocok.

Kemudian endapan Ag yang terbentuk diamati

Tabung reaksi dipanaskan dalam air mendidih dan

diamati


IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil

No Nama percobaan Prosedur Foto

1

Pembuatan pereaksi

Tollens

(20 tetes AgNO3 + 20

tetes NaOH + 1,5 ml

NH4OH)

2

Larutan glukosa

+10 tetes tollens

Terbentuk endapam Ag

(perubahan warna perak)

Setelah direbus

Perubahan warna

menjadi coklat pekat

terbentuk endapan Ag

berwarna abu-abu

3

Larutan fruktosa

+ 5 tetea tollens

Terbentuk endapan Ag

(perubahan warna perak)

Setelah direbus

Warna menjadi coklat

kemerahan, terbentuk

endapan Ag berwarna

emas


4.

Larutan Aseton

+ 5 tetes tollens

Tidakm terbentuk

endapan Ag (perubahan

warna menjadi putih

keruh)

Setelah direbus

Perubahan warna

menjadi abu-abu

5.

Larutan Formaldehid

+ 3 tetes tollens

Terbentuk endapan Ag

(terjadi perubahan warna,

namun peraknya pecah)

Setelah direbus

Terjadi perubahan warna

menjadi warna putih

bening, dan terbentuk

endapan Ag berwarna

abu-abu

B. Pembahasan

Aldehida dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil, yang barangkali

merupakan gugus fungsi paling penting dalam kimia organik. Aldehida memiliki

sedikitnya satu atom hidrogen melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya

dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik.

Gugus -CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil.

Pada keton, atom karbon karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.


Aldehid adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-

oksidator lemah. Pereaksi Tollens adalah contok oksidator lemah yang merupakan

pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida mnghasilkan asam

karboksilat.

aldehida asam karboksilat

Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini

dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan ammonia sedikit

demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi

Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). Aldehid dapat

mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaskan unsur perak (Ag).

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut:

O O

R – C – H + Ag2O (aq) R – C – OH + 2Ag(s)

Saat larutan sampel d tetesi oleh pereaksi tollens pada permukaan tabung

reaksi terbentuk cermin perak. Cermin perak ini sesungguhnya adalah endapan

Ag. Sampel yang terdapat endapan Ag yaitu, larutan glukosa. Fruktosa, dan

formaldehid. Pada larutan glukosa diperlukan penambahan 10 tetes pereaksi

tollens untuk terbentuk endapan Ag dan terjadi perubahan warna menjadi perak,

setelah direbus larutan glukosa berubah warna menjadi coklat pekat, dan endapan

perak semakin terbentuk berwarna abu-abu.

Larutan fruktosa membutuhkan 5 tetes pelarut tollens untuk terbentuk

endapan Ag, dan terjadi perubahan warna menjadi perak. Setelah direbus

perubahan warna menjadi coklat kemerahan, dan terbentuk endapan perak

berwarna emas. Larutan formaldehid membutuhkan 3 tetes pelarut tollens untuk

membentuk endapan Ag, namun endapan Ag tidak terlalu menyatu. Setelah

direbus terjadi perubahan warna menjadi putih bening dan terbentuk endapan Ag

berwarna abu-abu,.


Pada larutan Aseton setelah ditambahkan pelarut tollens tetap tidak

ternbentuk endapan Ag, perubahan warna menjadi putih keruh, dan setelah

direbus perubahan warna menjadi abu-abu. Aseton adalah contoh dari keton ,

sehingga tidak dapat terbentuk endapan Ag.

Apabila suatu sampel direaksikan dengan pereaksi Tollens kemudian

dipanaskan dan muncul endapan cermin perak pada permukaan tabung reaksi

maka dapat dikatakan bahwa sampel tersebut merupakan salah satu dari senyawa

aldehid. Hal yang membedakan aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua

senyawa ini apabila dioksidadi. Aldehid adalah larutan yang mudah sekali

dioksidasi dengan menggunakan uji Tollens sedangkan keton tidak.

Senyawa keton tidak dapat membentuk cermin perak karena keton tidak

memiliki atom hydrogen yang terikat pada gugus karbon. Kedua tangan gugus

karbonnya sudah mengikat dua gugus alkil sehingga aseton tidak mengalami

oksidasi ketika ditambah pereaksi Tollens dan dipanaskan. Pada glukosa dan

fruktosa, oksidasi terjadi dengan mudah karena keduanya lebih reaktif.

Aldehid begitu mudahnya dioksidasi sehingga sampel yang disimpan

biasanya mengandung sedikit asamnya. Kontaminasi ini disebabkan oleh oksidasi

udara. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang

sama.

2 RCHO + O2 2 RCO2H

Keton juga dapat dioksidasi, tetapi memerlukan kondisi oksidasi khusus.

Misalnya, sikloheksanon yang dapat dioksidasi secara komersial menjadi asam

adipat, suatu bahan kimia industri penting untuk membuat nilon. Pada keton,

ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-

hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton

asalnya. Kekecualian adalah dalam oksidasi keton siklik, karena jumlah bahan

kimia penting seperti pada pembuatan nilon.


V. PENUTUP

A. Kesimpulan

Dari praktikum yang dilakukan praktikan, dapat diperoleh beberap

simpulan terkait uji tollens, antara lain :

1. Persamaan senyawa aldehida dan keton adalah sama – sama senyawa polar

dan sama –sama terikat pada karbon karbonil. Sedangkan perbedaanya

adalah aldehida dapat dioksidasi dan menghasilkan suatu asam karboksilat,

keton tidak dapat dioksidasi. Aldehida akan bereaksi dengan pereaksi

tollens dan fehling, sedangkan keton tidak dapat bereaksi.

2. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, glukosa formaldehid dan

fruktosa merupakan senyawa aldehid, sebab ketiga sampel itu direaksikan

menggunakan pereaksi Tollens, ketiganya membentuk reaksi positif

dengan terbentukanya cermin perak atau endapan Ag pada permukaan

dinding tabung reaksi yang dipergunakan.

3. Aseton termasuk senyawa keton karena saat direaksikan menggunakan

pereaksi tollens tidak terbentuk cermin perak atau endapan Ag.

B. Saran

1. Sebaiknya praktikan memakai sarung tangan dan masker saat melakukan

percobaan agar lebih terjaga dari bahan-bahan kimia.

2. Uji tollens sangat penting diketahui oleh praktikan, oleh sebab itu,

hendaknya setip praktikan diberikan kesempan untuk melakukan

praktikum uji tollens ini


DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1990, Kimia Organik, Jilid 2, Erlangga,

Jakarta.

Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik,

Erlangga, Jakarta.

Petrucci,R. H, 1999, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga,

Jakarta.

Pine, Stanley. H, 1988, Kimia Organik I, Penerbit ITB, Bandung.

Riawan, S, 1989, Kimia Organik, Bina Rupa Aksara, Jakarta.

Wilbraham, A. C. dan Michael S, Matta, 1992, Pengantar Kimia Organik

dan Hayati, ITB, Bandung.

Documents

Laprak Kimor, 4. Uji Tollens Untuk Aldehid Dan Keton