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I. OBJETIVOS
Aprender la tcnica de preparacin del jabn a partir de grasa natural deres.
Ilustrarse en la determinacin del ndice de saponificacin de las grasasaplicando la titulacin para una muestra de grasa y KOH con el HClestndar.
II. FUNDAMENTO TERICO
ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS
A los compuestos que tienen al grupo carboxilo (abreviado COOH o CO2H) se
les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie
de compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido
(RCOCl), los anhdridos de cido (RCOOCOR), los esteres (RCOOR) y las
amidas (RCONH2).
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REACCIONES CIDO-BASE
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un ion
carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de loscidos carboxlicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante
de acidez del cido actico (CH3COOH) es de 10-4.7.
Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales,
son mucho ms cidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por
ejemplo, el cido actico es 1011 veces ms acido que los alcoholes ms
cidos. De hecho, el cido actico concentrado puede provocar quemaduras
graves en contacto con la piel.
La disociacin de un cido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura
heteroltica de un enlace O-H, pero cuando la disociacin se produce sobre el
cido carboxlico se genera un ion carboxilato con la carga negativa repartida
por igual sobre dos tomos de oxgeno, mientras que la ionizacin de un
alcohol genera un ion alcxido, en el que la carga negativa se encuentra casi
en su totalidad sobre un solo tomo de hidrogeno. La deslocalizacin de la
carga en el ion carboxilato hace que este sea mucho ms estable que un ion
alcxido y por tanto, la disociacin de un cido carboxlico es menos
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endotrmica que la de alchol.
III. DATOS Y RESULTADOS
PREPARACIN DEL JABN
Masa del cebo = 12 gramos
NDICE DE SAPONIFICACIN DE GRASAS
Masa del cebo = 1.12 gramos
[KOH] = 0.64N
[HCl] = 2.05N
Volumen de KOH = 50mL
Volumen de HCl = 12.8mL
Determinando el ndice de saponificacin (I.S)
Masa del cebo utilizado = 1.12 gramos
Volumen de HCl utilizado en la titulacin = 12.8mL
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IV. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCIN
PREPARACIN DEL JABN
INDICE DE SAPONIFICACIN
Mecanismo de reaccin para la saponificacin:
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V. OBSERVACIONES
PREPARACIN DEL JABN
Al calentar los 12 gramos de cebo hasta fusin completa se observ queel color de la solucin es media amarillenta.
Luego de aadir la solucin (agua, NaOH y alcohol) a la solucin decebo, la nueva solucin se torna de color verde con amarillo y luego deagitar constantemente se percibe presencia de espuma (muy parecida ala espuma que deja el jabn normal).
Para darnos cuenta de la saponificacin tuvimos que lavarnos la manocon la solucin y observar que no quedo nada de grasa, esto ocurriluego de 15 minutos agitando constantemente.
Otro mtodo que usamos para darnos cuenta de la saponificacin esaadiendo una pequea muestra de la solucin a la salmuera saturada yverificando que se disgrega rpidamente.
Despus se le agrego el agua de Cal y se form solucin lechosa comoemulsin.
Se vaci la solucin caliente anterior a una solucin de cloruro de sodioy agua de cao y luego llevar al sistema de filtracin en vaco.
El producto finalobtenido tiene una
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coloracin blanca, compacta y suave.
NDICE DE SAPONIFICACIN
Pasado los 30 minutos luego de hervir el baln con la mezcla de ter yalcohol alcalino bajo un condensador de reflujo no se evidencipresencia de cristales en las paredes del baln.
Aun as se aadi 20mL de agua destilada y poniendo en reflujo por 15minutos ms para asegurar de que no exista ninguna presencia decristales.
Luego del calentamiento en reflujo se dej que la mezcla se enfre almedio ambiente agregando 25mL ms de agua destilada.
Despus aadimos 2 gotas de fenolftalena y titulando se anot elvolumen con la solucin del cido estndar HCl (M=2.05N) que fue de12.8mL.
Antes de la titulacin la solucin era incolora y despus de la titulacin
paso a ser de color morado.
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VI. CONCLUSIONES
PREPARACIN DEL JABN
Para usos industriales enparticular para la fabricacin de jabones la hidrolisis bsica (en este casode sodio) de un ster es una reaccin muy importante para estaaplicacin.
La razn por la cual el jabn tiene un efecto limpiador es por losextremos de su molcula ya que son muy diferentes. En un extremo dela molcula es inica (llamado hidrfilo) y tiende a disolverse en el agua.En el otro extremo est la cadena de hidrocarburo no polar (llamadalipfila) y tiende a disolverse en la grasa. Cuando estos dos extremosson solubilizados en agua, la grasa y la mugre pueden eliminarse.
En el jabn su molcula tiene un extremo polar COO-Na+ y en el otroextremo la cadena larga no polar de 12 a 18 carbonos. El primeromencionado es un hidrfilo por lo que es soluble en agua. El segundo sedenomina hidrfobo o lipfilo y obviamente es soluble en disolventes nopolares.
Encontramos al jabn obtenido un producto bueno ya que al momentode lavarnos con el jabn se pudo notar que no se evidenci existenciade grasas esto es debido varios factores pero ms a la agitacinconstantemente (muy rpida y sin parar) ya que la solucin debera estarmuy turbia para formarse los extremos ya dichos para ser llamado jabn.
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NDICE DE SAPONIFICACIN
El ndice de saponificacin de la grasa que usamos en el experimento es288.51, esto quiere decir que se necesitan 288.51 mg de KOH para
lograr la saponificacin completa de 1.12g de grasa. En la saponificacin las reacciones son irreversibles ya que se forman
mezclas de oleato de sodio o de potasio, palmitatos y estearatos (sonlos mayores componentes de los jabones) a partir del cido oleico,esterico y palmtico (son cidos predominantes en las grasas).
No se formaron cristales en las paredes del baln ya que la masa decebo utilizada no tena muchas impurezas que se podran haberevidenciado con la formacin de estos cristales.
Se utiliz agua destilada por ser blanda en cambi su hubiramos
utilizado agua de cao llamado tambin agua dura denominada as porla gran cantidad de cationes y polivalentes y esto tendra comoconsecuencia que el jabn precipitara es decir se insolubiliza y es por lasal de sodio o potasio que forma el jabn se combina con los ionescalcio o magnesio del agua formando sales de estos minerales que soninsolubles. En cambio el agua blanda tiene bajo contenido de cationescalcio y magnesio.
VII. DIAGRAMA DE FLUJO
PREPARACION DE JABON
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INDICE DE
SAPONIFICACION
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VIII. ANEXO
PRINCIPALES APLICACIONES INDUSTRIALES.
Los cidos carboxlicos de mayor aplicacin industrial son el cido actico que
se utiliza fundamentalmente para la obtencin de acetato de vinilo que se utiliza
como monmero para la fabricacin de polmeros. Tambin se utiliza en la
produccin de acetato de celulosa para la obtencin de lacas y pelculas
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fotogrficas, as como en la fabricacin de disolventes de resinas y lacas. La
sal alumnica del cido actico se emplea como mordiente en tintorera.
El cido frmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto desuavizar las pieles y tambin en los procesos de tintorera en la industria del
curtido. Algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se emplean en la
produccin de herbicidas.
El cido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de sntesis en
muchos procesos orgnicos y algunos de sus steres se emplean como
plastificantes y en la industria de la perfumera (benzoato de bencilo). El
benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentacin como
conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los cidos dicarboxlicos, el cido propanodioico (cido malnico) se
emplea en la elaboracin de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El cido
1-4-butanodioico (cido succnico) se emplea en la obtencin de resinas de
polister para barnices y el cido trans-butenodioico (cido fumrico) se
emplea como acidulante en la fabricacin de refrescos.
IX. BIBLIOGRAFIA
H3C C
Cl
Cl
C OH
O
Dalapon
O
Cl
Cl CH2 COOH O
Cl
Cl CH2 COOH
Cl
2,4-D 2,4,5-D
C
O
O Na
benzoato sdico
C
O
O CH2
benzoato de bencilo
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http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l17/rea
c1.html https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1FE1xiAQJy_7eix
R1YlAMuxcXrkF_504y1Qm9glpDlq4
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