INDICE
I. ObjetivosII. Fundamento TericoIII. Datos y resultados IV.
Ecuaciones qumicas y mecanismo de reaccinV. Diagrama de flujo del
procesoVI. ObservacionesVII. ConclusionesVIII. Anexos1.
AplicacionesIX. Referencias
EXTRACCIN DE LA NICOTINA DEL TABACOI. Objetivos
Extraer la nicotina presente en el tabaco (nicotina tabacum) en
el laboratorio. Aprender a realizar la extraccin a partir de
productos naturales. Entender los principios fisicoqumicos en el
proceso de las extracciones slido-slido y lquido-lquido. Reforzar
el concepto de purificacin empleando la recristalizacin del
producto final deseado.
II. Fundamento TericoLa NicotinaEs el principal alcaloide
presente en la mayora de los cigarrillos comerciales; sin embargo,
constituye slo uno de los ms de 4000 compuestos hallados en el humo
del tabaco.El contenido real de nicotina en el tabaco puede variar
de 0,2 a 5,0%, pero en general es de 1 a 2% en los tabacos para
fumar; por otra parte, se ha encontrado que pocos de esos productos
contienen ms del 0,2% de alcaloides con un grupo amino
secundario.La espectrofotometra derivativa, implementada a inicios
de los aos 50, permite obtener espectros derivados a partir de los
correspondientes espectros fundamentales, facilitando la
determinacin precisa de los mximos llanos y el aislamiento de
hombros y seales dbiles de un ruido de fondo indeseado.Puede
considerarse al espectro fundamental de un extracto de nicotina de
una muestra de tabaco como un buen ejemplo de espectro al cual se
le puede aplicar satisfactoriamente la tcnica de la segunda
derivada y, poder as evaluar con mayor exactitud el contenido de
nicotina y nor-nicotina presentes.La (S)-(-)-nicotina (1) o
simplemente nicotina, es el principal alcaloide del tabaco
(Nicotiana tabacum), del cual las variedades Bright, Burley y
Oriental son las principales materias primas de la industria del
tabaco a nivel mundial 1. La nicotina ha sido muy estudiada; puede
existir bajo tres formas en la mezcla proveniente de un cigarrillo
2,3: 4. (En todas estas estructuras, Z se refiere a un anin en
general, no necesariamente a uno de los que aparece en lafigura
1.
Nicotina no protonada (1), nicotina mono-protonada (2) y
nicotina di-protonada (3)El peligro de la nicotinaNicotina. Se
trata de otro estimulante que interfiere en el buen descanso. Dado
que el cuerpo de los fumadores est acostumbrado a recibir nicotina
dosificada durante el da, la interrupcin de su ingesta durante el
sueopuede provocar despertares constantes por la noche o contribuir
a las alteraciones del sueo.
As lo explica una investigacin de la Escuela de Medicina de la
Universidad John Hopkins en Baltimore (Estados Unidos), que
demuestra quelos fumadores son cuatro veces ms propensos a sentirse
cansados despus de dormir.Droga AdictivaLa nicotina se absorbe
rpidamente de la mucosa nasal, oral y respiratoria llegando al
cerebro al cabo de unos 7 a 10 segundos. Es all donde ejerce su
accin sobre el SNC as como en el sistema nervioso autnomo. La
nicotina produce efectos somticos tales como elevacin de la
frecuencia cardaca y la presin arterial.El efecto en el cerebro es
paradjico, causando una estimulacin inicial y luego depresin. Estos
efectos son mediados por receptores nicotnicos y son dependientes
de la dosis. La nicotina produce estados de nimo similares a los
producidos por estimulantes psicomotores como las anfetaminas y la
cocana.Las personas que consumen nicotina lo hacen buscando el
efecto placentero proveniente de la estimulacin del SNC, o su
efecto relajante proveniente de la depresin subsecuente.
III. Datos y ResultadosDatos: Masa inicial del tabaco en hojas
secas es de 22.7gr.Resultados: No obtuvimos grandes cantidades de
cristales de dipicrato de nicotina en el proceso de
recristalizacin
IV. Ecuaciones qumicas y mecanismos de reaccin Extraccin en
medio ligeramente cido
Mecanismo de la reaccin
La reaccin con el NaOH
Mecanismo de la reaccin
La reaccin con el cido pcrico disuelto en metanol
Mecanismo
V. Diagrama de flujo del proceso
VI. Observaciones
Al momento de agregar los 22.7gr de tabaco seco en 10mL de cido
sulfrico al 3% y 300mL en un vaso precipitado de 400mL para as
calentarlo a 65C, se va desprendiendo una sustancia que le da una
coloracin (muy similar al t). Esta sustancia contiene a la nicotina
la cual nuestro objetivo es extraerla. Luego por decantacin y
filtracin simple se separa las partculas finas usando la tela de
tocuyo en la que se exprimi para retener la mxima cantidad de
partculas finas. La solucin que se obtuvo se enfri en bao de hielo.
Luego al agregar lentamente 75mL de NaOH 25% manteniendo la
temperatura por debajo del medio ambiente. Se observaba que an se
nota partculas suspendidas por ese motivo se llev a la
centrifugadora y con la ayuda del Jefe de prctica se llev a cabo la
centrifugacin y luego la decantacin para asegurar que no hay ningn
precipitado. En la pera de decantacin se agreg CH2Cl2 a la solucin
que se obtuvo de la decantacin y con agitacin lenta para evitar la
formacin de emulsin, se observa la fase acuosa (color marrn) en la
fase superior y en la inferior se observa un lquido transparente
levemente amarillo. Despus separar la fase inferior en un matraz
erlenmeyer limpio y seco. Al deshidratar con Na2SO4 anhidro, se
observa que la sal del anhidro queda en el fondo del erlenmeyer lo
cual indica que no queda agra remanente. La solucin diclorometano
es concentrada a sequedad, con un bao mara a una temperatura menor
o igual a 45C y luego se aadi al baln con disolucin de 6mL de
metanol y filtrar con un pedazo de lana de vidrio obteniendo una
solucin transparente. Al agregar 10mL de cido pcrico disuelto en
metanol apareci precipitado amarillo plido de dipicrato de nicotina
pero en cantidades mnima. Para asegurarnos de la presencia del
dipicrato de nicotina se recristalizo poniendo en un vaso de 50mL y
lentamente aadir una solucin de etanol acuoso al 50% hasta
disolucin completa y luego en un bao mara dejamos enfriar
obteniendo un precipitado de poca visualizacin.
VII. Conclusiones
La solubilidad de la nicotina en agua como solvente es dbil, por
eso se aadi el cido sulfrico (se utiliza en la protonacin y
deprotonacin) para protonar y as obtener la nicotina en la fase
liquida. La mayora de los alcaloides son insolubles o muy poco
solubles en agua, pero en estado base de los alcaloides son
solubles en solvente orgnicos no polares por lo que se utiliz
diclorometano en la extraccin lquido-lquido. La solucin
diclorometano se mantuvo por debajo de 45C ya que su punto de
ebullicin es aproximadamente la temperatura dada y si supera esta
temperatura pasara a la fase gaseosa perdindose nicotina. El
proceso de recristalizacin es utilizado para aumentar el
rendimiento en la purificacin compuestos. Finalmente nuestro grupo
obtuvo una cantidad mnima de cristales despus de la recristalizacin
y se dedujo que la causa es la pequea cantidad de tabaco (22.7gr)
para la extraccin ya que se necesita 30gr como mnimo para obtener
una buena cantidad de cristales.
VIII. Anexos
1. AplicacionesArtculo: Temas de Farmacognosia Plantas
MedicinalesMtodos de extraccinMaceracinPara lograr el proceso de
maceracin se coloca el material vegetal en forma de trozos de
polvo, segn sea la conveniencia, en un recipiente lleno del
menstruo y se deja reposar por tres o ms das, con agitacin
frecuente hasta completar la extraccin del material vegetal.Al
final de este periodo se cuela y el resto slido se exprime hasta
lograr quitar el lquido remanente. El lquido as obtenido se
clarifica por decantacin o filtracin.La maceracin se realiza a
temperatura ambiente y los lquidos que con m{as frecuencia se
utilizan son el agua y el alcohol o combinacin de ambos, aunque
pueden emplearse vinos tintos o blancos.La maceracin en agua no
debe alargarse por mucho tiempo pues pueden presentar contaminacin
por hongos, lo cual no sucede en las soluciones de alcohol o
hidroalcohlicas.El tiempo total de maceracin est en dependencia del
tipo de planta, parte de la misma o del principio activo a
extraer.La proporcin ms usada es de 1:20 vegetal/lquido.
PercolacinLa percolacin es el procedimiento ms utilizado para la
preparacin de tinturas y extractos fluidos.El percolador es un
recipiente cnico con una abertura superior en la cual se puede
colocar una tapa circular horadada que permite el paso del lquido y
somete a una ligera presin a los materiales colocados en l.Por la
parte inferior posee un cierre regulable para permitir el paso del
lquido a una velocidad conveniente.El material vegetal se humedece
previo a su colocacin en el percolador con una cantidad apropiada
del menstruo colocados en un recipiente bien cerrado y se deja en
reposo por espacio aproximado de cuatro horas.Pasado ese tiempo se
empaqueta convenientemente en el percolador de manera que permita
el paso uniforme del lquido y el total contacto de ste con el
material vegetal. Se llena de lquido y se pata el percolador. Se
abre la salida inferior hasta lograr un goteo uniforme y se cierra.
Se adiciona ms menstruo hasta lograr cubrir todo el material y se
deja en maceracin con el percolador cerrado por 24horas.Pasado este
tiempo se deja gotear lentamente y se adiciona suficiente menstruo
hasta un volumen proporcional a las partes del volumen total
requerido para el producto final. Se presiona la masa hmeda
residual para extraer el mximo del lquido retenido y se completa
con suficiente menstruo hasta obtener la proporcin adecuada, se
filtra o se clarifica por decantacin.DecoccinLa decoccin se usa
para principios activos que no sufran alteraciones con la
temperatura.En este procedimiento se hierve la droga en agua por
espacio de 15 a 60 minutos (segn sea la planta o el principio
activo a extraer), se enfra, se cuela y se aade suficiente agra fra
a travs de la droga hasta obtener el volumen deseado.Dependiendo de
la consistencia de las partes a extraer, se darn tiempos de
decoccin ms o menos largos; generalmente, las races, hojas, flores
y pednculos foliados se hierven en agua durante unos 15 minutos,
mientras que las ramas y otras partes ms duras pueden precisar
hasta una hora, tiempo durante el cual deber ir reponindose el agua
evaporada. Una vez hecha la decoccin hay que filtrar el lquido
mediante un pao, exprimiendo bien el lquido obtenido.Las dosis son
similares a las de la infusin, es decir una parte de planta por
cada diez de agua excepto con las plantas que tienen alto contenido
en muclagos que ser de 1/20 para evitar que la solucin tome mucha
viscosidad.Las decocciones se preparan para ser utilizadas al
momento y no deben ser almacenadas por ms de 24 horas. Popularmente
se les conoce como conocimientos.
IX. Referencias
http://www.ecured.cu/index.php/Extracci%C3%B3n_L%C3%ADquido-L%C3%ADquidoPgina
del artculo de Temas de Farmacognosia Plantas Medicinales:
http://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/m%C3%A9todos-de-extracci%C3%B3n/Revista
de la sociedad qumica del Per:
http://www.scielo.org.pe/scielo.php?pid=S1810634X2007000200004&script=sci_arttext
