Ispitna Pitanja Iz Farmaceutske Kemije 1

7/25/2019 Ispitna Pitanja Iz Farmaceutske Kemije 1

1/30

ISPITNA PITANJA IZ FARMACEUTSKE KEMIJE 1X. semestralnog studija farmacije

Pregled zadataka koji su se pojavljivali u pismenom dijelu ispita iz Farmaceutske kemije 1 u periodu od 2006.do 2010. godine.Ovaj pregled pitanja slui iskljuivo kao informacija studentima za pripremu ispita.

Prof. dr. sc. M. Medi-ari

Lijekovi za regulaciju kiselosti

Spojevi eljeza i kalcija

Antiseptici i dezinficijensi

1. Navedena su dva preparata kalcija: preparat A: CalciumvitaC umea tableta sadri 260 mg kalcija u obliku kalcijeva karbonata i kalcijevalaktoglukonata te 500 mg askorbinske kiseline (vitamina C), preparat B: Kalcijev citrat + D umea tableta sadri 600 mg kalcijeva citrata i 5 g vitamina D3.Nacrtajte strukture navedenih spojeva kalcija i objasnite namjenu preparata A i B.

2. Na raspolaganju vam stoje dva preparata:preparat A: sirup sa eljezo(II)-glicin-sulfat kompleksom ipreparat B: tablete za vakanje sa eljezovim(II) sulfatom.

Nacrtajte strukture navedenih preparata eljeza i objasnite koji od navedenih preparata biste preporuili trudnici?

3. Nacrtajte strukture amilmetakrezola i heksilrezorcinola.a) Kojoj terapijskoj skupini pripadaju ovi preparati?b) U kojem farmaceutskom obliku dolaze u kombinaciji?c) Navedite preparat iz iste terapijske skupine koji je po svojoj strukturi:

akridin invertni sapun

bigvanidin

4. Navedite dva preparata derivata o-hidroksibenzojeve kiseline i terapijske skupine kojima pripadaju.

5. U zimskim mjesecima este se grlobolje ije simptome olakavaju pastile kao to su Neoangin iStrepsils koje izmeu ostalog sadre i amilmetakrezol, heksarezorcinol i mentol.

a) Navedite sinonim amilmetakrezola.b) Nacrtajte strukturu heksilrezorcinola.c) Napiite sintezu mentola imajui na umu da mentol nastaje hidrogeniranjem timola.

6. Jedna pastila Septoleta D sadrava 1 mg benzalkonij klorida, 1,2 mg mentola, 0,6 mg timola, 1 mgeterinog ulja paprene metvice i 0,6 mg eterinog ulja eukaliptusa. U koju terapijsku skupinu svrstavamo ovajpreparat? Prikaite sinteze monokomponentnih ljekovitih sastavnica pastila imajui na umu da mentol nastajehidrogeniranjem timola.

7. Nacrtajte strukturu salicilne kiseline. U koju skupinu lijekova ubrajamo salicilnu kiselinu? U kojemkemijskom obliku se koristi oralno? Navedite naziv tog preparata.

8. Trudnica se obratila ljekarniku za savjet u svezi preparata za nadopunu eljeza. Na raspolaganju imate tableteza vakanje s fero-sulfatom i sirup s fero-sukcinatom. Nacrtajte strukture navedenih spojeva eljeza i objasnitekoji biste preparat preporuili pacijentici. Koji dodatni preparat ete preporuiti za bolju apsorpciju eljeza?

9. U bombonima se kao sastojci esto pojavljuju metil salicilat, manitol i sorbitol. Metil salicliat ima okus imiris peperminta, a manitol i sorbitol se primjenjuju kao zaslaivai. Nacrtajte strukture navedenih preparata inavedite terapijske skupine ovih preparata. to e se dogoditi ukoliko se dijete predozira slatkiimanavedenog sastava.


2/30

Antiulkusici

10. Nacrtajte strukturu omeprazola.a) Kojoj terapijskoj skupini pripada ovaj preparat?b) U koju skupinu prema mehanizmu djelovanja moemo svrstati omeprazol?c) Dolazi u obliku natrijeve soli. Zaokruite dio molekule koji sudjeluje u stvaranju soli i

objasnite zato ba taj dio.

11. Nacrtajte strukturu ranitidina.a) Kako se zove heterocikl u strukturi ranitidina?b) Je li navedeni preparat pro-lijek? Zato?c) Ranitidin dolazi u kombinaciji s bizmut-citratom. Kojoj terapijskoj skupini pripada bizmut-citrat?d) Moe li bizmut-citrat djelovati na Helicobacter pylori odnosno kao adstringens probavnog trakta?

Objasnite.

12. Nacrtajte strukturu esomeprazola. Navedite:a) terapijsku skupinu kojoj pripadab) mehanizam djelovanjac) najei nain primjene

d) da li ovaj lijek djeluje iz sistemske cirkulacije ili lokalno

13. Nacrtajte strukturu omeprazola i navedite:a) terapijsku skupinu:b) mehanizam djelovanjac) naine primjened) latinski naziv oficinalne soli (naznaite mjesto na kojem nastaje sol)e) konfiguraciju aktivnijeg stereoizomera

14. Nacrtajte strukturu lanzoprazola i navedite:a) terapijsku skupinu:

b) mehanizam djelovanjac) kako biste istaloili omeprazol (kiselinom ili luinom)?d) koja je prednost pantoprazola u odnosu na omeprazol?

15. Nacrtajte strukturu ranitidina i navedite:a) terapijsku skupinu:b) mehanizam djelovanjac) s kojim antacidom dolazi u kombinaciji

16. Prikazana je shema regulacije luenja eluane kiseline. Oznaite mjesta djelovanja preparata A, B i C tenavedite nazive heterocikala u strukturama tih preparata.

A. Pirenzepini dihydrochloridum monohydricum

heterocikli: ______________________

B. Omeprazolum natricum

heterocikli: ______________________

C.Ranitidini hydrochloridum

heterocikli: ______________________

17. Nacrtajte strukturu pantoprazola. Navedite:a) terapijsku skupinu kojoj pripadab) mehanizam djelovanjac) najei nain primjened) da li ovaj lijek djeluje iz sistemske cirkulacije ili lokalno


3/30

18. Nacrtajte strukturu famotidina.

a) Kojoj kemijsko-terapijskoj skupini pripada famotidin?b) Navedite jo dva preparata iz iste skupine?

19. Navedite mogua mjesta djelovanja antiulkusnih lijekova i primjer preparata koji na tom mjestu djeluje:Objasnite koja od navedenih skupina pokazuje najznaajnije smanjenje u produkciji eluane kiseline.Nacrtajte strukturu i navedite naziv antiulkusnog lijeka tetracikla. Imenujte prstenove u strukturi

20. Nacrtajte strukturu cimetidina. U koju terapijsku skupinu svrstavamo cimetidin? Koji je mehanizamdjelovanja cimetidina? Navedite jo dva preparata iz iste kemijskoterapijske skupine.

21. Nacrtajte strukturu omeprazola.a) Oznaite atom na kojem moe nastati natrijeva sol.b) Ako je molekulska formula omeprazola C17H19N3O3S, kako glase molekulske formule pantoprazola,lanzoprazola i esomeprazola?

22. Za ublaavanje eluanih tegoba kao bezreceptni pripravci koriste se Gastal (aluminijev i magnezijevhidroksid) i Peptoran 75 (ranitidin). Nacrtajte strukture aktivnih komponenti navedenih pripravaka i za svaki

od njih odgovorite kroz koje vrijeme e nastupiti djelovanje i koliko dugo e trajati.

23. Napiite kompletnu sintezu omeprazola. Nazive reaktanata i produkata izostavite.

24. Oznaite je li tvrdnja tona (T) ili netona (N).a) Nuspojave cimetidina su izraenije u odnosu na ranitidin. T Nb) Burimamid je zadrao agonistiko djelovanje na H2 receptore histamina. T Nc) Famotidin u svojoj strukturi ima tiazolni prsten. T Nd) Famotidin je derivat gvanidina. T Ne) Ranitidin je uinkovitiji lijek od pantoprazola. T N

Nacrtajte strukturu jednog od gore navedenih antiulkusika.

25. Prikaite sintezu ranitidina. Navedite nazive polaznih reaktanata.


4/30

Laksativi

Adsorbensi

Dijagnostici

Plazma ekspanderi26. Napiite reakciju sinteze bisakodila s nazivima pripadajuih reaktanata.

a) U koju terapijsku skupinu spada ovaj preparat?b) Kako se zove heterocikl u strukturi bisakodila?

27. Trudnica N.N. iz Zagreba ima 33 godine. Zbog dueg izostanka stolice, obratila se ljekarniku traeiOrtisan vone kocke koje sadre list sene (senozide). Kako sena moe izazvati kolike, ljekarnik jojpreporuuje je Portalak (laktuloza). Objasnite prednost laktuloze. Nacrtajte strukturu laktuloze i poveitemehanizam djelovanja sa strukturom.

28. Nacrtajte strukturu polividona.a) Kojoj terapijskoj skupini pripada ovaj preparat?b) Koji preparat ima popreno povezane podjedinice polividona? Kakvo je djelovanje toga

preparata?c) to je to jodofor? Navedite primjer jodofora, te njegovo djelovanje.

29. Nacrtajte strukturu preparata Natrii amidotrizoas.a) U koju skupinu lijekova svrstavamo ovaj preparat?b) Koja je fizikalno-kemijska osnova djelovanja ovog preparata?

30. Nacrtajte strukturu gadodiamida.a) U koju skupinu lijekova svrstavamo gadodiamid?b) Koja je fizikalno-kemijska osnova djelovanja ovog preparata?

31. Gorka sol, parafinsko ulje, tablete s ekstraktom kore krkavine i lista sene, glicerinski epii su galenskipripravci koji se primjenjuju kao _________________________ (navedite terapijsku skupinu).

a) Nacrtajte strukturu i navedite latinski sinonim glicerina.

b) Kako se dobiva glicerin?c) Napiite formulu anorganskog preparata.d) Koji od preparata se vie ne primjenjuje u humanoj terapiji i zato?

32. Prikaite strukturu povidona. U koju terapijsku skupinu svrstavamo ovaj preparat? Navedite nazive iterapijske skupine jo dva preparata derivata povidona.

33. krob sadri linearne (___________) i razgranate (___________) lance ____________. Poluvrijeme ivotamu je 20 min, pa se zbog toga koristi ____________ derivat ije je vrijeme poluivota 17 sati. Taj derivatsvrstavamo u terapijsku skupinu ____________ ____________, a po kemizmu u skupinu ____________.Najee koriteni kristalinini preparat iz skupine plazma ekspandera je ________________________(navedite latinski naziv). Navedite latinski naziv spomenutog derivata kroba i nacrtajte njegovu strukturnuformulu.

34. Dekstrani su visokomolekularni razgranati polisaharidi izgraeni iz ____________. Svrstavamo ih uterapijsku skupinu ____________ ____________, a po kemizmu u skupinu ____________. Mehanizamdjelovanja zasniva se na vezanju ____________ ime se poevava volumen ____________. Fermentacijomsaharoze s bakterijama koje posjeduju enzim dekstransukrazam dobiva se ____________ dekstran iz kojeg seblagom hidrolizom s mineralnim kiselinama uz enzim dekstranazu dobiva se ____________ dekstran.Nacrtajte monomernu jedinicu dekstrana.


5/30

Uroantiseptici

Fluorokinoloni

35. Napiite sintezu metronidazola s nazivima pripadajuih reaktanata.a) U koju terapijsku skupinu spada ovaj preparat?b) Kako se zove heterocikl u strukturi metronidazola?c) Kombiniran s alkoholom nakon desetak minuta moe izazvati stanje mamurluka zbog

ubrzanog metabolizma alkohola. Kaemo da izaziva reakciju slinu _______________ (kojempreparatu?).

36. Napiite reakciju sinteze nitrofurantoina s nazivima pripadajuih reaktanata.a) Da li se nitrofurantoin metabolizira prije izluivanja?b) Navedite nazive dvaju preparata iz iste terapijske skupine s istim heterociklima u strukturi.

37. Nacrtajte strukturu levofloksacina.a) Navedite nazive heterocikala u strukturi levofloksacina.b) Kojoj skupini lijekova pripada ovaj preparat?c) Navedite mehanizam djelovanja norfloksacina.d) Kakvo je djelovanje levoflokascina u odnosu na ciprofloksacin?e) to bi se dogodilo s djelovanjem levofloksacina kada bi se dekarboksilirao na poloaju 3?

38. to je SAR? Objasnite na primjeru kinolona.Nacrtajte strukture i navedite latinske nazive dvaju kinolona sa tri kopulirana prstena.

39. Nacrtajte strukturu ciprofloksacina i navedite terapijsku skupinu kojoj pripada.a) Koji dio strukture (farmakofor) je odgovoran za antibakterijsko djelovanje?b) Koji dio je molekule je odgovoran za proireno djelovanje na Pseudomonas?

Dijelove molekula navedene pod a) i b) oznaite na nacrtanoj strukturi.c) S obzirom da cirpofloksacin ima kiselu skupinu u strukturi dolazili li on u obliku hidroklorida? DA /NEd) Koja spolno prenosiva bolest se uspjeno lijei ciprofloksacinom?

U lijeenju koje spolno prenosive bolesti se koristi metronidazol?

40. to je antivirotik, a to antiparkinsonik? Navedite naziv i nacrtajte strukturu preparata koji je ujedno iantivirotik i antiparkinsonik.

41. Nacrtajte strukturu ofloksacina i navedite terapijsku skupinu kojoj pripada.a) Navedite nazive prstena u strukturi?b) Kako se zove aktivniji izomer ofloksacina?

Koja je njegova apsolutna konfiguracija? (oznaite kiralne atome)c) Ovaj preparat primjenjuje se u terapiji klamidije. Navedite naziv jo jednog preparata koji seprimjenjuje u lijeenju navedene spolno prenosive bolesti u jednokratnoj dozi od 1 g.

Navedite skupinu i podskupinu tog preparata.


6/30

Citostatici

Imunomodulatori

42. Ispod strukture napiite naziv lijeka.

CNNC

N

N

N

C C

CH2CH3

O

CH2

CH2

N

CH3

CH3

a) Oba preparata pripadaju istoj terapijskoj skupini. Kojoj?b) U lijeenju kojeg oblika bolesti se koriste?c) Koriste li se ovi preparati oralno i/ili parenteralno?d) Koriste li se ovi preparati kao imunosupresivi?e) Kako se zove peterolani prsten prvoga preparata?f) Isti prsten nalazi se i u strukturi antimetabolita-antivirotika. Kojeg?

43. Prikazana je struktura daktinomicina. Zaokruite toan/e odgovor/e a-e. Barem jedan odgovor je toan.

ONH

CH3

O O

N

NHO

NH2

CH3

N

N

NH

N

O O

O

O

O

O

CH3 CH(CH3)2

CH3CH3

(H3C)2HC

N

N

NH

N

OO

O

O

O

O

CH3(H3C)2HC

CH3CH3

CH(CH3)2


7/30

44. Pored strukture napiite naziv lijeka.

H3CO

H3CO

OCH3

NH

OH

O

O

O

CH3

A

O

O

O

O

OH

OCH3H3CO

O

O

OH

OH

OCH2OCH3

B

a) Kojoj terapijskoj skupini pripadaju ovi preparati?b) Kako se zovu petero i sedmerolani prsteni u strukturama preparata A i B?c) Oznaite eernu komponentu na strukturi i navedite njezin naziv.d) Za to se primjenjuje preparat A?e) Koji je mehanizam djelovanja preparata A?

45. Prikaite sintezu klorambucila.

a) U koju kemijsku i terapijsku skupinu svrstavamo ovaj preparat?b) Kada je indiciran ovaj preparat?

46. Tamoksifen je _______________ receptora estrogena. Primjenjuje se u terapiji i profilaksi karcinoma_______________ kod ena u postmenopauzi. Osim tamoksifena i slinih preparata u terapiji karcinoma dojkeprimjenjuju se i inhibitori _______________ kao to su _______________, _______________,_______________ i _______________. Nacrtajte strukture tamoksifena i inhibitora prve generacije navedenogenzima.

47. Prikaite sintezu aminoglutetimida.a) Kakvo je terapijsko djelovanje polaznog spoja?

b) Koji enzim inhibira aminoglutetimid?c) Kakva je navedena inhibicija aminoglutetimidom u odnosu na eksemestan?d) Primarna indikacija aminoglutetimida je _______________________________________________.

48. Napiite reakciju sinteze fluorouracila s nazivima pripadajuih reaktanata.a) U koju terapijsku skupinu spada ovaj preparat?b) Navedite nazive dvaju pro-lijekova fluorouracila?c) Koji su primarni naini aplikacije fluorouracila?


A:

CH3

N

O

O

NH

CF3 B:

CH3

O

OOHCH3

H3CO

O

O

N

O

a) Oba preparata pripadaju istoj terapijskoj skupini. Kojoj?b) Kako se zovu heterocikli u navedenim strukturama?c) Navedite koji je od navedenih preparata (A i/ili B):

- izoliran iz Penicillium sp.

- inhibira sintezu purina- inhibira sintezu pirimidina

50. Prikaite sintezu estramustin-fosfata. Objasnite mehanizam djelovanja ovog preparata.


8/30

51. Nacrtajte strukture i navedite nazive dvaju antiandrogenih derivata anilina. Koji je mehanizam djelovanjaovih preparata? S kojim preparatima se kombiniraju? Zato?

52. to je FK506? Objasnite mehanizam djelovanja ovog preparata.

53. Nacrtajte strukture i navedite naziv ireverzibilnog inhibitora aromataze.

13. Nacrtajte strukturu metotreksata.

a) Imenujte heterocikl u strukturi metotreksata.b) Navedite terapijsku skupinu metotreksata.c) U koju skupinu preparata svrstavamo metotreksat s obzirom na mehanizam djelovanja?d) O emu ovisi djelovanje metotreksata?e) Koliko esto se metotreksat upotrebljava u terapiji reumatoidnog artritisa?

54. Nacrtajte strukture ciklofosfamida i njegovog izomera iz iste terapijske skupine.a) Kako se zove izomer ciklofosfamida?b) Preparat pod a) je (zaokruite broj ispred tonog dogovora):

1. konstitucijski2. konfiguracijski

3. konformacijski4. optiki5. geometrijskiizomer ciklofosfamida.

c) S kojim preparatom se kombinira ciklofosfamid. Zato?

55. Koji se citostatik sintetizira iz aminokiseline? Prikaite njegovu sintezu. Navedite imena svih spojeva usintezi.

56. Nacrtajte strukturu i navedite terapijsku skupinu leflunomida.

57. Koja kemijska skupina citostatika se primjenjuje u terapiji uznapredovalog raka prostate? Navedite naziv inacrtajte strukture dvaju preparata iz navedene skupine.

58. Napiite reakcije sinteze tegafura s nazivima pripadajuih reaktanata.a) to se postiglo uvoenjem peterolanog prstena u strukturu tegafura?b) Navedite nazive dva halogenirana preparata iz iste kemijsko-terapijske skupine.


A

NHNH

OHOH O

OOH NHNH

OH

CH3

O

O

N

O

ONH2

OCH3

NH

NH2

B

a) Oba preparata pripadaju istoj terapijskoj (pod)skupini. Kojoj?b) Koji je mehanizam djelovanja ovih preparata?c) Mehanizam djelovanja povezan je s prstenima u strukturama. Navedite nazive tih prstena i

oznaite ih na strukturama.d) Navedite koji je od navedenih preparata (A i/ili B):

kardiotoksian: __________ izoliran iz Streptomyces caespitotus: __________ tamno plave boje, pa je nuspojava plavo-zeleno obojen urin: __________


9/30

60. Nacrtajte strukturu kladribina.

a) Navedite:terapijsku skupinu: ________________________kemijsku skupinu: ________________________

b) Oznaite funkcionalne dijelove na strukturi i navedite njihove nazive.c) Navedite naziv preparata iz iste terapijske skupine, a koji u strukturi ima:

tiolnu skupinu: _______________

nitro skupinu: _______________fosfatnu skupinu: _______________tetrahidrofuranski prsten: _______________ksantopteridin: _______________


10/30

Virustatici

61. Koji preparat se najee koristi za lijeenje herpesa? Nacrtajte strukturu tog preparata.a) Je li navedeni preparat nukleotid ili nukleozid?b) Je li navedeni preparat pro-lijek?c) Kako se zove pro-oblik ovog preparata? Naznaite mjesto vezanja odgovarajue aminokiselinena strukturi.

62. Zaokruite toan (tone) odgovore A-E. Barem jedan odgovor je toan.

NH

S

O

CH3

O

NH

C

O

N

N N

NH

CH

CH3 CH3

A B

C

D

E


11/30


NH

CH

C

NH

CH

CH

CH2

N

HO

CH2

O

CH2

C

O

NH2

CON

C O

NH

C

CH3CH3

CH3

N

N

N

N

NH2

CH2CH2

OCH2

P

OO

O

CH2

O

C O

C

CH3CH3

CH3

CH2

O

CO

C

CH3CH3

CH3

a) Oba preparata pripadaju istoj terapijskoj skupini. Kojoj?b) U lijeenju koje bolesti se koriste?c) Kako se zovu heterocikliki prstenovi u navedenim strukturama?d) Kako se zovu enzimi koje ovi lijekovi blokiraju?

64. Sinteza aciklovira. U koju terapijsku skupinu svrstavamo ovaj preparat?

65. Nacrtajte strukturu ARA-A.ARA-A je (zaokruite slovo ispred tone tvrdnje):a) nukleozidb) nukleotidc) derivat adeninad) derivat pirimidina

e) citostatikf) virustatikg) derivat arabinozeh) derivat deoksiriboze

66. Jedna od trojnih terapija ukljuuje interferon, ribavirin i amantadin. Nacrtajte strukture neproteinskihpreparata.Oznaite je li tvrdnja tona (T) ili netona (N).

U strukturi ribavirina nalazi se diazol. _____U strukturi amantadina nalazi se triazin. _____Navedena trojna terapija primjenjuje se u lijeenju hepatitisa. _____Navedena trojna terapija primjenjuje se u lijeenju ADIS-a. _____Interferoni su po svojoj strukturi lipoproteini. _____

67. Jodoksuridin je strukturni analog _______________, a u sintezi makromolekula ugrauje se umjesto_______________. Objasnite zato na osnovi nacrtane strukture.

68. Prikaite sintezu aciklovira.a) U koju terapijsku skupinu svrstavamo aciklovir?

b) Koja duina baza se nalazi u strukturi aciklovira?c) Navedite jo dva preparata iz iste terapijske skupine s istom duinom bazom u strukturi.


12/30

69. Trifluridin je strukturni analog _______________, a u sintezi makromolekula ugrauje se umjesto_______________. Objasnite zato na osnovi nacrtane strukture. U koju terapijsku skupinu ubrajamo ovajpreparat?

70. Prikazane su strukture delavirdina i sakvinavira.

NH

SO

CH3

O

NH

O

N

N N

NH

CH3 CH3

NHNH N

OH

O

O

NH2

O

N

O

NH CH3

CH3CH3

a) Kojoj terapijskoj skupini pripadaju ovi preparati?b) Koje enzime inhibiraju ovi preparati?c) Brojevima oznaite heterocikle na navedenim strukturama i navedite njihove nazive:

1. _______________2. _______________3. _______________4. _______________5. _______________

71. Navedite naziv i nacrtajte strukturu aminokiselinskog prooblika najkoritenijeg lijeka protiv herpesa.Navedite nazive i nacrtajte strukture etiri preparata iz razliitih kemijskih skupina antivirotika, ne ukljuujuiantiretrovirotike i antimetabolite.

72. Nacrtajte strukturu oseltamivira. Navedite:

a) terapijsko-kemijsku skupinu kojoj pripadab) mehanizam djelovanjac) najei nain primjened) na koje patogene djeluje

73. Posljednjih mjeseci svinjska gripa se iri svijetom. Jedini lijek koji se primjenjuje u kauzalnoj terapiji jeTamiflu. Aktivna komponenta ovog preparata je oseltamivir. Nacrtajte strukturu oseltamivira.Zaokruite tonu tvrdnju.Oseltamivir se primjenjuje:

a. oralnob. parenteralnoc. i. m.d. i. v.e. s. c.

Sinteza oseltamivirapolazi iz:

a. ferulineb. cimetnec. ikimid. bademovee. benzojeve

kiseline.

Oseltamivir djeluje na:a. fuzijub. ulazc. transkripcijud. maturacijue. oslobaanje

virusa.

Oseltamivir inhibira:a. proteazub. reverznu

transkriptazuc. polimerazud. neuraminidazue. ciklooksigenazu.

Da li postoji zamjena za navedeni preparat? Ukoliko da, navedite naziv tog preparata i njegove nadostatke iliprednosti u odnosu na oseltamivir.

74. Antimetaboliti iz skupine virustatika mogu djelovati kao mimetici:a) pirofosfata b) nukleotida c) nukleozida

Navedite primjer (naziv i struktura) za svaki od navedenih kemijskih skupina.

75. Antiretrovirotici u terapiji AIDS-a (mjesta djelovanja i strukturne karakteristike preparata, trojna terapija).

76. Antimetaboliti iz skupine virustatika predstavljaju derivate:a) timina b) hipoksantina c) adenina d) gvanina

Prikaite navedene heterocikle i navedite primjer preparata (naziv i struktura) za svaki prsten.


13/30

Sulfonamidi, pretee i srodni spojevi

77. Nacrtajte strukturu sulfasalazina.a) Kojoj terapijskoj skupini pripada ovaj preparat?b) Je li ovaj preparat pro-lijek?c) Koristi se i u lijeenju reumatoidnog artritisa. Navedite jo po jedan preparat koji se takoer

koristi u terapiji reumatoidnog artritisa, a pripada skupini: imunosupresiva

preparata zlata

78. Kemijskim jednadbama opiite ponaanje sulfametoksazola u kiselom i lunatom mediju.a) S kojim preparatom se kombinira sulfametoksazol? Zato ba ovaj sulfonamid?b) Kako se zove navedena kombinacija?c) Koji je mehanizam djelovanja sulfonamida?

79. Navedite naziv i nacrtajte strukturu prolijeka koji se primjenjuje u terapiji Chronove bolesti. Kako seaktivira ovaj preparat?

80. to je generiko ime lijeka? Tko ga predlae, a tko odobrava? Nacrtajte strukturu i objasnite na primjeru

kotrimoksazola.

81. Prikaite sintezu sulfafurazola iz anilina. Navedite nazive reakcijskih koraka koji karakteriziraju sintezesulfonamida.

82. Napiite sintezu sulfadiazina iz anilina s nazivima pripadajuih reaktanata i reakcija.a) U koju skupinu sulfonamida spada ovaj preparat?b) Navedite dva pro-oblika sulfonamida.

83. Nacrtajte strukturu sulfametoksazola.Navedite:a) terapijsku skupinu kojoj pripada

b) mehanizam djelovanjac) naziv preparata s kojim se najee kombinirad) INN naziv kombinacije navedene pod c)


14/30

-laktami84. Ispod strukture napiite naziv lijeka.

NH

O

N

S

OHO

C

C ONH2N

SN O

CH3

N+

CH3

NH

O

N

Cl

OHO

CH

NH2 C

O

a) Kojim terapijskim skupinama i generacijama tih skupina pripadaju ovi preparati?b) Kako se zovu heterocikli u navedenim strukturama?c) U kojoj generaciji se pojavljuje oznaeni dio preparata A? to se postiglo uvoenjem tog

radikala?

85. Kemijskim jednadbama opiite ponaanje penicilina G u kiselom i lunatom mediju.a) Kakav je spektar djelovanja penicilina G?b) Koji je mehanizam djelovanja ovog preparata?c) Penicilin G primjenjuje se u kombinaciji s prokainom i klemizolom. Kojim terapijskim

skupinama pripadaju ovi preparati?

86. Klavocin predstavlja kombinaciju klavulanske kiseline i amoksicilina. Nacrtajte strukture navedenihpreparata.

a) Koji od navedenih preparata djeluje antibakterijski?b) Mehanizam djelovanja amoksicilina zasniva se na inhibiciji _______________________, aklavulanska kiselina djeluje kao inhibitor _______________________. (navedite nazive enzima)

87. Tazobaktam se kombinira s piperacilinom. Nacrtajte strukture navedenih preparata i objasnite prednost ovekombinacije.

88. S im se kombiniraju penicilini kako bi se izbjegla bol uslijed aplikacije i.m. injekcija? Navedite naziv i

nacrtajte strukturu takvog preparata.

89. Prikaite dobivanje ampicilina iz benzilpenicilina. U sintezi navedite nazive postraninih radikala ovihpenicilina. Kakvo je djelovanje ampicilina u odnosu na benzilpenicilin?

90. Glavni predstavnik penicilina proirenog spektra je _________________. Njegovi derivati neotporni napenicilinazu s antipseudomonalnim djelovanjem nazivaju se _______________ penicilini. Nacrtajte strukturu inavedite naziv jednog od njih.

91. Nacrtajte strukturu amoksicilina. Navedite:a) kemijsko-terapijsku skupinu kojoj pripadab) mehanizam djelovanjac) naine primjened) skupinu i primjer preparata s kojim se kombinira

92. Nacrtajte strukture aktivnih komponenti Klavaxa (klavulanska kiselina + amoksicilin trihidrat). Koja odnjih djeluju antibakterijski? Kakav im je mehanizam djelovanja? Koje su mogue nuspojave ovog preparata?

93. Nacrtajte strukturu cefotaksima.a) Svrstajte ovaj preparat sukladno klasifikaciji poevi od najire skupine.b) Kako se zove kiselina koja ini okosnicu strukture cefotaksima?

c) Koji se karakteristian heterocikliki prsten nalazi u lancu na poloaju 7 te kiseline?d) Navedite jo tri preparata iz iste terapijske skupine s istom skupinom na poloaju 7.

94. Navedite nazive svih skupina antibiotika koje u svojim strukturama imaju beta laktamski prsten. Uz nazivnacrtajte i osnovu strukturu bicikla navedene skupine, te navedite po jedan primjer preparata.


15/30

Kloramfenikol, cikloserin, tetraciklini, aminoglikozidi

95. Sinteza cikloserina. U koju terapijsku skupinu svrstavamo ovaj preparat?

96. Nacrtajte strukturu kloramfenikola.a) Na nacrtanoj strukturi oznaite i navedite nazive funkcionalnih skupina.b) Navedite nuzdjelovanje kloramfenikola zbog kojega mu je upotreba danas ograniena. Koja jeskupina odgovorna za nuzdjelovanja?

c) Oznaite asimetrine C-atome na strukturi. Koja apsolutna konfiguracija je aktivna?d) Navedite jedan preparat koji nema na C-atomu vezane etiri razliite grupe, a da je molekulaipak kiralna.

97. Prikazana je struktura jednog kemoterapeutika. Zaokruite toan/e odgovor/e a-e. Barem jedan odgovor jetoan.

O

NH

O

OH

OH

CH3

CH3 CH3

CH3CH3

OH

H3C-CO-O

H3CO

O

CH3O

OH

R

OH

CH3


16/30

98. Navedite naziv prve skupine antibiotika irokog spektra. Nacrtajte i navedite naziv preparata iz imenovaskupine s najvie OH skupina u strukturi.

99. Kemijskim jednadbama opiite ponaanje klortetraciklina u kiselom i lunatom mediju.a) Kako se zove jezgra u strukturi klortetraciklina?b) Kakva je apsorpcija klortetraciklina u prisustvu antacida? Zato?c) Kolika je primjena tetraciklina s obzirom na spektar djelovanja? Objasnite zato.

100. Navedite sinonim prvog izoliranog tetraciklina aureomicina. Nacrtajte strukturu aureomicina.

101. Navedite naziv i nacrtajte strukture izoksazolidinskog antibiotika.a) Podlijee li ovaj preparat tautomeriji? Ukoliko da, kojoj?b) Kojoj terapijskoj skupini pripada ovaj preparat?

102. Cilj kolegija Farmaceutska kemije I je povezivanje strukture i djelovanja, kako eljenih tako i neeljenih.Vodei se tom idejom objasnite naziv, djelovanje i nusdjelovanja kloramfenikola.

a) Generiko ime kloramfenikola predstavlja akronim strukturnih dijelova molekule:klor ______________________am ______________________

fe ______________________ni ______________________kol ______________________

b) Nacrtajte strukturu kloramfenikola.c) Oznaite kiralne centre. Koliko potencijalnih steroizomera ima kloramfenikol? ____d) Jedini aktivni oblik kolramfenikola je D()treo. Objasnite znaenje:e) Kloramfenikol najee dolazi u obliku cinamata, sukcinata i palmitata. Kemijski gledano to su_________________, a funkcionalno ____________ oblici kloramfenikola. Nacrtajte strukturu inavedite naziv kiseline ije su soli sukcinati.f) Nuspojave kloramfenikola javljaju se zbog redukcije koje skupine? O kojim nuspojavama jerije?


17/30

Makrolidi, polipeptidini antibiotici

103. Zaokruite toan/e odgovor/e A-E. Barem jedan odgovor je toan.

NH

N

N

N

NH

N

N

N

N

NH

NH

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

OH

CH3

CH3

CH3

(CH3)2CH

CH3

(CH3)2CHCH2

CH3

CH2CH(CH3)2CH3

CH3

CH3

(CH3)2CHCH2

CH3

CH(CH3)2

CH2CH(CH3)2

CH3

CH2CH3CH3


18/30


A B

a) Kojoj terapijskoj skupini pripadaju ovi preparati?b) U koju podskupinu svrstavamo ove preparate s obzirom na porijeklo?c) Kako se zovu heterocikli u strukturama preparata A i B?d) Kakav je pojedinaan uinak preparata A, odnosno preparata B?e) Kakav je uinak kombinacije preparata A i B?f) Na koje patogene djeluje navedena kombinacija?


19/30

Tuberkulostatici

105. Sinteza izoniazida. Imenujte reaktante i navedite nazive reakcija u sintezi.

106. Prikaite sintezu pirazinamida.a) Kada se primjenjuje navedeni preparat (glavna indikacija)?b) Koja je najznaajnija nuspojava ovog preparata?

107. Prikaite sintezu INH. Zato se amidiranje ne provodi direktno na karboksilnoj skupini? Odgovor popratitekemijskom jednadbom.

108. Navedite naziv i nacrtajte strukture sljedeih antituberkulotika:a) preparat koji izaziva prolaznu sljepoub) preparat koji izaziva hepatotoksinost kod 15% populacijec) preparat koji se primjenjuje u dozama i do 12 g/dan

109. to je generiko ime? Objasnite na primjeru etambutola. Navedite terapijsku skupinu i prikaite sintezuetambutola.


20/30

Antimikotici

110. Nacrtajte strukturu jednog antimikotika. Navedite:a) nazivb) skupinu kojoj pripadac) mehanizam djelovanjad) nain primjenee) te dvije patogene vrste na koje djeluje

112. Nacrtajte strukturu terbinafina. Navedite:a) terapijsku i kemijsku skupinu kojoj pripadab) mehanizam djelovanjac) nain primjene s obzirom na mehanizam djelovanjad) koliko takova terapija traje

113. Nacrtajte strukturu ekonazola.a) Navedite naziv heterocikla u strukturi.b) Koji je mehanizam djelovanja ovog preparata?c) Koji preparat ima atom klora vie od ekonazola?

114. Nacrtajte strukturu mikonazola.a) Navedite naziv heterocikla u strukturi.b) Koji je mehanizam djelovanja ovog preparata?c) Navedite jo dva preparata iz iste terapijske skupine koji imaju isti heterocikl u strukturi?

115. Totalna sinteza flucitozina.a) U koju terapijsku skupinu svrstavamo flucitozin?b) Navedite prirodne preparate iz te terapijske skupine.

116. U ljekarnu je doao pacijent s lijenikom iskaznicom traei Nistatin kapi (nistatin) za lijeenje oralne

kandidijaze u djeteta. Navedeni preparat trenutano se nalazi u defekturi te je pacijentu preporuen oralni gelDaktarin (mikonazol). Nacrtajte strukturu jednog od navedenih antimikotika i odgovorite da li je mikonazoladekvatna zamjena za nistatin u ovom sluaju?

117. Nacrtajte strukturu mikonazola.a) Navedite nazive heterocikala u strukturi mikonazola.b) Kojoj skupini lijekova pripada ovaj preparat?c) Navedite kada se primjenjuje oralno, a kada intravenozno?d) Navedite i nacrtajte strukture jo dva preparata iz iste terapijske skupine.


21/30

118. Prikazana je struktura jednog kemoterapeutika.

N

NCH3

CH3

O

N N N OO

N

N

N

Cl

Cl

O

a) Navedite:

naziv preparataterapijsku skupinukemijsku skupinu

b) Oznaite heterociklike prstene na strukturi i navedite njihove nazive.c) Navedite nazive preparata iz iste terapijske skupine kojima je benzenski prsten:

monoklorirandikloriran

jedan monokloriran, a drugi diklorirandifluoriran

119. Nacrtajte strukturu grizeofulvina.a) Navedite naziv bicikla A+B u strukturi grizeofulvina.b) Kojoj skupini lijekova pripada ovaj preparat s obzirom na nain primjene?c) Navedite jo jedan primjer preparata iz skupine pod b).d) to se dogaa s djelovanjem ukoliko se hidrolizira metoksi skupina na prstenu C?


22/30

Antiprotozoici

Antimalarici

Anthelmintici

120. Cilj kolegija Farmaceutska kemije I je povezivanje strukture i djelovanja, kako eljenih tako i neeljenih.Vodei se tom idejom objasnite naziv, djelovanje i nusdjelovanja metronidazola.

a) Generiko ime metronidazola predstavlja akronim strukturnih dijelova molekule:met ______________________

ro-ni ______________________idazol ______________________b) Nacrtajte strukturu metronidazola.c) Koji preparat se moe sintetizirati iz metronidazola?d) Napiite totalnu sintezu preparata pod c)e) Skupina odgovorna za djelovanje metronidazola za anerobne bakterije je ______________.f) Zato se metronidazol ne smije kombinirati s alkoholom?

121. Ciklogvanil inhibira enzim _______________. Isti mehanizam djelovanja ima i _______________ izskupine citostatika, odnosno _______________ iz skupine uroantiseptika. Nacrtajte strukture svih navedenihpreparata.


N

N

CH2

OH

O

CH3

A

NH

N

O

O

O

O

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 B

a) Kojim terapijskim skupinama pripadaju ovi preparatib) Kako se zovu heterocikli u strukturama preparata A i B?c) Navedite sva djelovanja preparata A.d) Zbog kojeg nusdjelovanja je cijela skupina nazvana po preparatu B?e) Koliko asimetrinih Catoma ima preparat A, a koliko B? Oznaite ih na strukturama.

123. Nacrtajte strukturu mebendazola. Navedite:A. kemijskoterapijsku skupinu kojoj pripadaB. patogene na koje djelujeC. irinu spektra s obzirom na albendazolD. za to se koristi kombinacija mebendazola, albendazola i prednizolona

124. to je trihomonijaza? U koju skupinu bolesti ju ubrajamo? Koji lijek (naziv i struktura) predstavlja prviizbor u lijeenju trihomonijaze? Zato?

125. Napiite sintezu kliokinola iz glicerola.


23/30

Ostalo (pitanja iz razliitih terapijskih skupina)126. Navedeni su jednostavni preparati koji u ljekarnama dolaze u slobodnoj prodaji. Za svaki preparat napiiteformulu i terapijsku skupinu kojoj preparat pripada.

a) Acidum boricum 3%b) Gorka solc) Hipermangand) Hidrotalcit (Rupurut)e) Aethanolum dilutum

127. Nacrtajte skelet strukture, navedite nazive prstena u nacrtanim strukturama te navedite po dva primjerapreparata iz navedenih skupina antibiotika:

a) penicilinab) cefalosporinac) tetraciklinad) eritronolida (eritromicin, eeri)

128. Pacijentica N.N. iz Zagreba ima 44 godine, dijagnosticirala si je upalu oka i zatraila direktno pomoodljekarnika. Ljekarnik joj je izdao Sulfasol (sulfafurazol). Slijedei dan se pacijentica ponovno javila u deurnuljekarnu s nateenim, crvenim okom, te se ispostavilo da je pacijentica znala da je alergina na Sinersul

(kotrimoksazol) i Silapen (benzatin-fenoksimetilpenicilin). Na koje aktivne supstancije je pacijenticaalergina? Da li se alergijska reakcija mogla izbjei? Objasnite.

129. Navedena su zatiena imena i aktivne supstancije preparata iz skupine oftalmika (ATC: S 01 Pripravci zalijeenje bolesti oka). Za svaku aktivnu supstanciju napiite terapijsku i kemijsku skupinu kojoj aktivnasupstancija pripada.

a) Virolex (aciklovir)b) Chibroxin (norfloksacin)c) Chloramphenicol (kloramfenikol)d) Bivacyn (bacitracin + neomicin)

130. Navedite naziv i nacrtajte strukturu opisanog preparata, te navedite po dva primjera preparata iz isteskupine kemoterapeutika:

a) aminokiselinski antibiotikb) tetraciklin s pet prstenovac) prvi otkriveni penicilind) adamantan tercijarni amine) fluoriranog i fosforiliranog antimetabolita

131. Navedeni su jednostavni preparati koji u ljekarnama dolaze u slobodnoj prodaji. Za svaki preparat napiitemolekulsku formulu i terapijsku skupinu kojoj preparat pripada.

a) vodikov peroksid 3%b) limunska kiselinac) glicerold) soda bikarbonae) benzil-benzoat

132. Navedite naziv i terapijsko-kemijsku skupinu opisanog preparata, te nacrtajte njegovu strukturu.a) lakton s epoksidnom skupinom u strukturib) triazolni inhibitor aromatazec) jodirani uridind) produkt nastao Rydonovom reakcijom iz linkomicina

e) hidrazid antagonist nikotinamida


24/30

133. Navedite nazive prikazanih prstena, primjer preparata s imenovanim prstenom u strukturi i njegovuterapijsku skupinu.

NN

N

N

N

N

N

O

134. Trimetoprim inhibira enzim _______________. Isti mehanizam djelovanja ima i _______________ izterapijske skupine _______________. Nacrtajte njihove strukture.

135. Navedene su skraenice preparata. Napiite puni naziv i terapijsko-kemijsku skupinu preparata, te nacrtajtenjihovu strukturu:

a) PAS b) AZT c) INH d) ARAA

136. Navedite nazive prikazanih heterocikala i eera, te primjer preparata s imenovanim prstenima u strukturi i

njegovu terapijske skupine.

N

N

NH

N

NH2

N

NH

NH2

O NH

NH

O

O

NH

N

N

OHO

OH

OH

OHO

OH

OH

OH

OHO

OH

OH

OHO

OH

OHOH

137. Neki antimetaboliti imaju baze ili eere zamijenjene s drugim heterociklima. Navedite nazive tihheterocikala i primjer preparata, te terapijsku skupinu.

NH

N

N

N

NH

NH

N

O

O

NH N

138. Antifolatno djelovanje pokazuje niz preparata iz razliitih terapijskih skupina. Navedite terapijske skupinei nacrtajte strukture sljedeih preparata:

a) trimetoprim b) paminosalicilna kiselinac) metotreksat c) progvanil

139. Pacijentica 34 god. je pozitivna na dermatofite. Recept za magistralni pripravak na povijesti bolesti glasi:Rp./ Erythromycinum 0,250

Metronidazolum 0,250Excipial ad 25,0

a) U koju terapijsku, a koju kemijsku skupinu svrstavamo eritromicin?

b) U koju terapijsku, a koju kemijsku skupinu svrstavamo metronidazol?c) Je li navedeni pripravak namijenjen za lijeenje gljivinih oboljenja ili moguih popratnihinfekcija?

d) Koje biste preparate primijenili za lijeenje dermatomikoza per os?e) Nacrtajte strukturu metronidazola i preparata navedenih pod d).


25/30


N

N

N

N

N

N O

O

N

141. Nacrtajte strukturu navedenog preparata i oznaite dijelove molekule koji su bitni za djelovanje(farmakodinamika). Navedite po dva primjera preparata iz iste terapijske skupine.

a) zidovudinb) amoksicilinc) natrijev amidotrizoatd) kalcijev citrat

e) tinidazol

142. Prikazana je bakterijska stanica. Oznaite skupinu (velikim slovom) i preparate (brojkom) koji djeluju naoznaenom dijelu bakterijske stanice. Moguje vei broj tonih odgovora.

A. ansamakrolidi 1. tirotricinB. karbapenemi 2. eritromicinC. azalidi 3. imipenemD. kinoloni 4. rifampinE. amfenikoli 5. feneticilinF. sulfoni 6. lorakarbefG. glicilciklini 7. cefkarbefH. glikoproteinski antibiotici 8. kloramfenikolI. oksazolidinoni 9. teikopaninJ. polimiksini 10. linezolid

143. Prikaite sinteze i navedite terapijskokemijske skupine sljedeih preparata:a) klotrimazol

b) klorokinc) klormetin


26/30

144. Prikaite posljednji korak sinteze i navedite terapijskokemijske skupine sljedeih preparata:a) omeprazolb) ranitidinc) nitrofurantoin

145. Navedite naziv i terapijsko-kemijsku skupinu opisanog preparata, te nacrtajte njegovu strukturu.a) produkt epoksidacije i kloriranja metilaminab) produkt nitriranja i epoksidacije 2-metil-imidazola

c) produkt uparavanja vodene otopine formalina i amonijakad) produkt Kolbe-Schmidtove sintezee) produkt esterifikacije difenilizatina i octene kiseline

146. Zaokruite toan/e odgovor/e a-e. Barem jedan odgovor je toan.


27/30

147. Ispod svake strukture navedite latinski naziv preparata i terapijsku skupinu kojoj preparat pripada.


A B

CH3

OO

OH

CH3

OCH3

O

O

N

O

a) Kojoj terapijskoj skupini pripada preparat A, a kojoj B?b) Oznaite eere u strukturama preparata A i B i pored oznaenog

dijela molekule navedite njihove nazive.c) Kako se zove oznaeni dio strukture preparata B?

Navedite dva preparata iz razliitih terapijskih skupina s oznaenim biciklom u strukturi, s tim da je jedanaktivna forma, a drugi pro-lijek.

O

OCH3

H5C2

HO

CH3

O

O

HO

H3C

H3COH

CH3

CH3

O

CH3

OH

CH3

OCH3

OO

HON

CH3H3C

CH3

1

3

5

9

14


28/30

149. Nacrtajte strukturu opisanog preparata i navedite terapijsku skupinu kojoj pripada.a) difluorirani inhibitor K+/H+ ATP-azeb) bigvanidinski antiseptikc) oksazolidinond) fluorokinolon pentacikle) derivat metiltriazena

150. Zaokruite toan/e odgovor/e a-e. Barem jedan odgovor je toan.

151. Dovrite kemijske jednadbe u sintezama lijekova. Na prazne crte upiite nazive preparata.


29/30

152. Nacrtajte strukturu i navedite latinski naziv preparata koji u strukturi ima piperazinski prsten, a spada uskupinu:

a) antiulkusikab) kinolonac) citostatikad) penicilinae) anthelmintika

153. Napiite latinski naziv i terapijsku skupinu preparata ije je dobivanje opisano.a) Dobiva se iz borne kiseline djelovanjem natrijeva karbonata.b) Dobiva se taloenjem iz vruih otopina magnezijeva sulfata i natrijeva karbonata.c) Dobiva se iz natrijeva hidrogenfosfata djelovanjem fosfatne kiseline.d) Dobiva se rastroivanjem, a zatim suenjem iz Glauberove soli.e) Dobiva se iz kamene soli kemijskim proiavanjem.

154. Nacrtajte strukturu i navedite latinski naziv preparata koji u strukturi ima imidazolski prsten, a spada uskupinu:

a) anthelmintikab) antiprotozoika

c) antimikotikad) anivirotikae) uroantiseptika


O

O

N O

156. Neki preparati imaju razliite farmakoloke uinke koji ovise o nainu primjene ili dozi. Navedite primjer(naziv i struktura) preparata koji je ujedno:

a) abortiv i antiprotozoik b) antiparkinsonik i antivirotik c) diuretik i laksans

157. Oznaite s + ukoliko je navedeni heterocikl ili funkcionalna skupina prisutna u imenovanom preparatu.amid amin alkohol ester azid piperazin imidazol tiazol tetrahidrofuran pirimidin

zidovudinINHalbendazoldoksiciklinnafcilinketokonazolsulfafurazolazatioprintemozolomidetakridin


30/30

158. Prikaite strukturu i navedite terapijsku skupinu sljedeih preparata.a) klotrimazol b) busulfan c) kapecitabin d) bisakodil

159. . Definirajte pojam prolijeka. Koji od dolje navedenih preparata predstavlja prolijek (zaokruite toneodgovore)?

a) sulfasalazinb) letrozolc) pivampicilin

d) ranitidine) dakarbazinf) sorbitol

Nacrtajte strukture i navedite terapijske skupine oznaenih preparata.

Documents

Ispitna Pitanja Iz Farmaceutske Kemije 1