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Organica AI
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Facultad de Química e Ingeniería Química
Escuela Académico Profesional de Quimia
Departamento Académico de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica AI
Practica N° 1
Seguridad, Modelos Moleculares e isomería
Miércoles 2 -6 pm
Profesor
Fecha de Realización
Fecha de Entrega
Integrantes
Resumen
En primer lugar practica se habla sobre las “Normas de Seguridad para el trabajo en los laboratorios” y los cuidados que se deben tener con los diferentes reactivos que existen y como poder identificar su peligrosidad o el riesgo que presentan para la salud
En la segunda parte de la práctica se utilizan los modelos moleculares, para poder observar tridimensionalmente la representación de las diferentes moléculas, también se utilizaron las proyecciones para poder observa cómo se representan las moléculas en dos dimensiones. Como primer paso se identifican los colores de cada átomo y los tipos de enlace que hay Se construyeron los modelos de las formas más simples conocidas como el agua, amoniaco y el carbono sp3 .También se hablo sobre los isómeros de cadena, la estabilidad de los ciclo alcanos y las diferencia de energía de los conformeros y por último se realizaron reacciones químicas ilustradas con los modelos.
Indice
Introducción
En el siglo XIX muchos químicos ya construían modelos a escala para entender mejor la estructura de la molécula. Nosotros podemos tener una mejor apreciación de las características que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular. Los modelos más útiles son ( se utiliza como ejemplo el metano, y se inicia con un modelo de alambre pero con los enlaces más gruesos):
1. Modelo de esqueleto (alambres): Este modelo muestra los enlaces que conectan los distintos átomos de una molécula, pero no los propios átomos.
2. Modelo de barras y esferas: En estos modelos se dedica la misma atención a los átomos que a los enlaces.
3. Modelo compacto: Este modelo representa el extremo opuesto, en tanto que, destaca el volumen ocupado por cada átomo a costa de una clara representación de los enlaces, son más utilizados en los casos en que se desea examinar la forma global de la molécula y para valorar cómo están de cerca dos átomos próximos no enlazados.
Los primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de madera con agujeros taladrados donde se introducían pequeñas espigas de madera que conectaban los átomos. Las versiones en plástico, incluidas las relativamente baratas dedicadas a los estudiantes, están disponibles desde los años sesenta y han demostrado ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los modelos de esqueleto construidos a escala con gran precisión en acero inoxidable y los modelos compactos en plástico son relativamente más caros y forman parte del equipamiento estándar de un laboratorio de investigación.
Las representaciones gráficas en computadora han reemplazado rápidamente a los clásicos modelos moleculares. En efecto, el término de modelización molecular usado ahora en química orgánica implica la generación de modelos en computadora.
Parte Teórica
Sobre la seguridad en el laboratorio
Las instrucciones básicas de seguridad de los laboratorios tienen la finalidad de garantizar la protección del personal que se desempeña en los laboratorios contra los riesgos originados por la manipulación de sustancias químicas y la operación de equipos e instrumentos.
Los laboratorios deben ser un lugar serio de estudio y de trabajo. Ni los juegos ni las bromas deben ser tolerados. Variaciones de los procedimientos, como el cambio de reactivos, como variar las cantidades de éstos, son peligrosas. Pregunte a su instructor antes de hacer algún cambio.
La normativa de seguridad incluye diversas normas que orientan y regulan el trabajo en los laboratorios así como ofrecen la información que debe ser conocida sobre las distintas sustancias químicas de formas detallada y resumida, para lo cual se utilizan diversas categorías pictogramas y frases.
Sobre Los Modelos Moleculares
La fórmula estructural de un compuesto químico es una representación gráfica de la estructura molecular, que muestra cómo se ordenan o distribuyen espacialmente los átomos. Se muestran los enlaces químicos dentro de la molécula, ya sea explícitamente o implícitamente. Por tanto, aporta más información que la fórmula molecular o la fórmula desarrollada.
Estructuras Tridimensionales: Las fórmulas estructurales son aquellas que muestran
adecuadamente una representación tridimensional de la ordenación o distribución de los
átomos en la molécula. Requieren el empleo de diagramas con perspectiva, la indicación
de ángulos y distancias de enlace, llegando al empleo de modelos moleculares bi y
tridimensionales que muestran adecuadamente dicha estructura espacial. Su mayor dificultad
reserva estas representaciones para moléculas más complejas, como los compuestos
orgánicos, complejos de coordinación y sustancias de interés en Bioquímica.
Existen varios métodos para representar la estructura u ordenación tridimensional de los
átomos en una molécula.
Proyección de Fischer-La proyección de Fischer se usa fundamentalmente para monosacáridos lineales. La columna o eje vertical representa una estructura que se asume estará situada en el plano del papel y a la que se enlazarán los diferentes sustituyentes.
Proyección de Newman-La proyección de Newman y la proyección de caballete se usan para representar la estereoquímica o disposición espacial de dos átomos de carbono conectados por un enlace covalente sencillo.Es útil para derivados del etano y otros compuestos relacionados. En ellos se puede estudiar el fenómeno de la isomería
conformacional y la existencia de conformeros sinclinales, anticlinales, etc.
Proyección de Haworth -La proyección de Haworth se usa para azúcares cíclicos, como las hexosas, que pueden interconvertirse entre una estructura de cadena y una estructura cíclica llamada conformación hemiacetal. Estas proyecciones son las más próximas a la realidad para este tipo de compuestos.
Isomeros y tipos de isómeros
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de losátomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Conformeros
Proyecciones de Newman, de caballete, y modelo
molecular de bolas y varillas para el butano.
La isomería conformacional es una forma de isomería que describe el fenómeno de las moléculas con la misma fórmula estructural que tienen formas diferentes debido a las rotaciones sobre uno o más enlaces. Las conformaciones diferentes pueden tener diferentes energías, por lo general se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente aislables. Por ejemplo, el ciclohexanopuede existir en una variedad de conformaciones diferentes, incluyendo una conformación en silla y una conformación en bote, pero para el ciclohexano, éstos isómeros nunca pueden ser separados. La conformación en bote presenta un máximo de energía (y no es un estado de transición) en el itinerario de transformación entre las dos formas silla equivalentes.
Estereoisomería
Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y cuadricula, tambien la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.
Enantiomeros
Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión: son imágenes especulares entre sí, y no son superponibles. Las manos humanas son un ejemplo macroscópico de estereoisomería. Todos los centros estereogénicos oestereocentros en un isómero tienen la configuración opuesta en el otro. Dos compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas propiedades físicas, a excepción de la dirección en que giran la luz polarizada. También tienen las mismas propiedades químicas, excepto el modo en que interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos. Por esta razón, los enantiómeros puros exhiben el fenómeno de la actividad óptica y pueden ser separados sólo con el uso de un agente quiral. En la naturaleza, sólo está presente uno de los dos enantiómeros de la mayoría de los compuestos biológicos quirales, tales como los aminoácidos (excepto laglicina, que es aquiral).
PARTE PRACTICA
A. Modelo de la molécula del agua H 2O
Se construye la molécula del agua H-O-H
¿Es lineal esta molécula?
Por lo observado en el laboratorio se muestra que la molécula de agua no es una molécula lineal, pues dicha molécula es angular.
¿Cual es aproximadamente el valor de ángulo?
El ángulo mide aproximadamente 109.5°, pero al representar con sus pares de electrones libres forma un Angulo de 104.5º.
¿Que representa en términos de partículas atómicas los palitos?
Los palitos representan los enlaces, en este caso el enlace es simple y es enlace sigma.
B. Molécula del agua elaborada en un software
A. Molécula dl agua construida en laboratorio
C. Molécula del agua elaborada con otro tipo de modelos , oxigeno divalente con enlaces a dos Hidrógenos.
D. Molécula del agua representado los dos pares de electrones libres del oxígeno.
¿Que indican los enlaces covalentes?Los enlaces covalentes representan la compartición de electrones.
B. Modelo de la molécula del amoniaco NH3
¿Están todos los átomos ubicados en un mismo plano?
Los átomos de hidrógenos si se encuentran en un mismo plano pero al compararlo con el nitrógeno observamos que todos los átomos no se encuentran en un mismo plano .
¿Cómo es la estructura de esta molécula ?
La estructura que presenta el amoniaco es piramidal triangular, pues los tres átomos de hidrogeno forman como un triangulo en la base , pero el nitrógeno es el que se encuentra en la parte superior de estos y forma una pirámide con base triangular.
¿Cual es aproximadamente el valor del ángulo entre los enlaces?
El ángulo aproximado entre los átomos H-N es de 109.5°
C. Representación del carbono sp3
¿ Cuantos agujeros contiene una esfera negra?
A. Molécula del Amoniaco representando el par de electrones libres del Nitrógeno
B. Molécula del Amoniaco elaborado en un software y que no muestra el par de electrones libres.
La esfera negra que representa al Carbono tienes cuatro agujeros pues el átomo de carbono tiene valencia cuatro .
Formamos el metano
Los ángulos de esta molécula todos son iguales y es de 109.5°
Construya modelos tridimensionales de las siguientes moléculas orgánicas :
Metano
La molécula de etano presenta una un enlace sencillo sigma y este es el más fuerte que hay, se produce por el solapamiento frontal con la participación de orbitales híbridos .El enlace sigma no tiene rotación libre, la rotación es relativamente libre.
Isómeros
La diferencia entre las moléculas es la estabilidad que está asociada con la energía , es decir a mayor energía mas inestable será la molécula .Entonces al observar la conformación alternada y la alternada se llega a la conclusión de que en la alternada hay menor repulsión y menor energía por lo tanto es más estable.
Representaciones del butano
Etano
Eclipsada Alternada
ISO- butano
D. Isómeros de cadena
Se construye una cadena lineal de tres Carbonos.
¿Cómo es esta cadena : lineal o ramificada?
Como podemos observar la cadena es lineal.
¿Se puede formar una cadena ramificada con solo tres átomos de carbonos?
Como se puede apreciar antes de ser un propano era un etano y solo tenía dos átomos de carbono , entonces al aumentarle un carbono mas por cualquiera de los lados siempre será una cadena lineal.
¿Cómo se llama este hidrocarburo?
Este hidrocarburo se llama Propano.
Escriba su formula estructural
La fórmula estructura es C2H8 .
Neo-butano
Se construye una cadena lineal de cuatro átomos de carbono unidos mediante enlace simple.
Este compuesto se llama neo- butano. ¿ Puede formarse una cadena ramificada con cuatro átomos de carbono?
Si se puede formar una cadena ramificada.
Este compuesto se llama Isobutano.
¿Qué relación guardan entre si los compuestos de cadena lineal y ramificada?
El Isobutano y el Neo-butano son isómeros de cadena.
Se construye una cadena de cinco átomos de carbono
¿Cuantos isómeros de posición pueden obtenerse a partir de ella?
Se pueden obtener tres isómeros , el no ramificado que es el n-pentano, el isómero con un solo metilo con ramificación y el isómero que tiene la cadena con tres carbonos que tiene dos ramificaciones de metilo.
E. Ciclo alcanos
Construya un ciclo de seis átomos de Carbono.
n-pentano
Isopentano
Neopentano
¿Están todos los átomos de Carbono en un solo plano?
Los átomos de carbono no están todos en un solo plano.
Observe sus dos conformaciones posibles
En la conformación Bote los Carbonos e Hidrógenos están eclipsados, mientras que en la conformación Silla Los carbonos e Hidrógenos están alternados , esta ultima conformación es la más estable.
Dibuje ambas conformaciones utilizado las proyecciones de Newman.
Conformación Silla Conformación Bote
Silla
Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en este compuesto. ¿Cuántas son en cada conformación?
F. ESTEREOISOMEROS
¿Cuál es la condición necesaria para que un carbono sea considerado un centro estereogenico? Explique usando modelos moleculares.
Para que un carbono sea considerado un centro estereogénico o quiral, es necesario que presente hibridación sp3, o sea que posea 4 enlaces, los cuales deben ser todos de grupos distintos.
En la estructura anterior podemos observar que cada carbono tiene un pequeño asterisco el cual indica que es un carbono quiral, cada carbono está enlazado a 4 grupos diferentes: C2H3O3 ,COOH, OH y H.
Construya los estereoisómeros del 2-bromo-2-butanol. Dibújelos
Bote
Plantee las proyecciones de cuña y de Fischer de la anterior molécula.
Proyección de cuña Proyección de Fischer
G. REPRESENTACION DEL CARBOBONO sp 2
Se construyó una molécula uniendo dos carbonos con un enlace doble y llenando con hidrógenos.
¿Qué estructura se ha formado?
Se ha formado un eteno o también llamado etileno.
¿Cuál es su geometría molecular?
CH2CH3
La molécula del eteno tiene una geometría molecular trigonal y una hibridación sp2 ya que solo se han hibridado 3 de los orbitales atómicos de cada carbono (solapamiento frontal ) y un orbital p de cada carbono se han quedado sin hibridar, entonces estos orbitales se solapan de forman paralela y dan un enlace pi entre un orbital p de un carbono con otro orbital p del otro carbono.
¿Los seis átomos se encuentran en el mismo plano?
Si, si se encuentran en el mismo plano. Los tres orbitales híbridos sp2 se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero hipotético, mientras que el orbital p sin hibridar queda perpendicular al plano de los híbridos, con un lóbulo por encima y otro por debajo del plano. Esta hibridación la presentarán ambos carbonos que forman el enlace doble del eteno y esto explica por qué la geometría de la molécula es plana.
¿Hay rotación del enlace entre los carbono?
No, no hay rotación. Como sabemos en el enlace sigma si existe una rotación relativamente libre, sin embargo esto no sucede en el enlace doble debido a que este enlace es rígido, porque los orbitales p solapan lateralmente, con un ángulo muy preciso. Si rotase la molécula, se rompería el enlace π porque los orbitales p dejarían de solapar.
Dibuje su fórmula estructural : C2H 6
H. REPRESENTACION DEL CARBONO sp
Construyendo la molécula
¿Qué estructura ha formado?
Se ha formado un etino o también llamado acetileno.
¿Cuál es su geometría molecular?
Tiene una geometría molecular lineal y forma un ángulo de 180°, tiene una hibridación sp que tiene un enlace de tipo sigma y dos enlaces de tipo pi que van a estar formados por dos orbitales p sin hibridar, por tanto se tiene de los 3 orbitales p que tiene cada carbono 2 no se van a hibridar y uno se va a hibridar con el orbital s para dar 2 híbridos sp.
¿Que representan los resortes?
Representan los enlaces, ya que es un enlace triple por ello hay tres resortes.
Dibuje su fórmula estructural : C2H 2
I.HIDROCARBUROS AROMATICOS
Construir la molécula del benceno.
¿Cuál es la geometría de esta molécula?
La molécula de benceno es plana, los ángulos son de 120º y los 6 enlaces carbono-carbono son idénticos y presentan propiedades intermedias entre un enlace doble y un enlace simple.
El benceno presenta unas características propias: carácter aromático o aromaticidad. Esta molécula tiene los ángulos de 120º y una hibridación sp2 de los 6 átomos de carbono, pero con enlaces pi deslocalizados (resonancia).
¿Hay en esta molécula enlaces carbono-carbono de diferente longitud?
No, en esta molécula todos los enlaces C-C tienen la misma longitud, aproximadamente 1.397 Å, debido a que es un hibrido de resonancia.
¿Qué valor tienen los ángulos de los enlaces de cada carbono?
El ángulo de enlace de cada carbono es de 120°.
¿Están todos los carbonos en un mismo plano?
Si, todos los carbonos están en un mismo plano, no existe tensión entre los enlaces.
¿Y los hidrógenos?
También se encuentran en el mismo plano que los carbonos.
J. REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON LOS MODELOS
Construir una molécula de metano y otra de Cl2.
Retiramos un hidrogeno del metamos y lo sustituimos por un átomo de cloro.
Este cambio representa una reacción química. Escribir la ecuación respectiva. ¿Cómo se llama este tipo de reacción? Si presenta una reacción química.
Luego:
Este tipo de reacción se llama reacción por sustitución por medio de radicales libres.
Mas átomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por átomos de cloro. Al reaccionar nuevamente con una molécula de cloro da diclorometano y así sucesivamente. Se
efectuaran las reacciones hasta que todos los hidrógenos hayan sido sustituidos por átomos de cloro.
CH 4+Cl2→CH 3Cl+HClClorometano
CH 3Cl+Cl2→CH 2Cl2+HCl Diclorometano
CH 2Cl2+Cl2→CHCl3+HClTriclorometano
CHCl3+Cl2→CCl4+HClTetraclorometano
Construir el etano y sustituir dos hidrógenos por átomos de cloro para producir el dicloroetano. ¿Cuantos dicloroetano existen?. Construir los modelos de los dicloroetano posibles. Existen más modelos de dicloroetanos cuando los dos cloros se encuentran unidos
a un solo carbono.
Anexo
Conformeros del Etano
El etano es el alcano más sencillo que puede existir en diferentes conformaciones. De las infinitas conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace carbono-carbono, destacan por su importancia las conformaciones alternada y eclipsada.
Conformación alternada del etano
Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los hidrógenos del primer carbono situados entre los hidrógenos del segundo carbono, no existen hidrógenos enfrentados.
En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ángulos de 60º. La conformación alternada es la más estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energía.
Conformación eclipsada del etano
La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrónicos de los hidrógenos enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformación. La conformación eclipsada del etano es la de mayor energía. Es decir, la más inestable.
La rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente libre, debido a las diferencias de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotación tenga lugar es necesario superar una barrera energética que viene dada por la energía de la conformación eclipsada (energía de activación). En el etano esta barrera energética es pequeña, unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los confórmeros se interconviertan a elevada velocidad.
Diagrama de enegía potencial
Un diagrama de energía potencial nos permite entender como cambia la energía potencial del sistema durante la rotación. En estos diagramas se representa la energía potencial de la molécula frente al ángulo girado.
Para el etano tiene la siguiente forma:
Conformeros del Butano
Como se observa en la figura anterior, las conformaciones A, C y E son eclipsadas y las B, D y F alternadas Para distinguir unas de otras se ha propuesto la nomenclatura sistemática que se describe a continuación:
El prefijo anti se emplea cuando los enlaces de los grupos más voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman angulos superiores a 90°.
El prefijo sin se emplea cuando los enlaces de los grupos más voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman angulos inferiores a 90°.
La terminación periplanar se aplica cuando los dos grupos más voluminosos están en un mismo plano.
La terminación clinal se aplica cuando los dos grupos voluminosos están en distintos planos.
De acuerdo con esta nomenclatura los confórmeros del butano se denominarían del siguiente modo:
Conformación D = Conformación antiperiplanar (o alternada anti).
Conformaciones B y F = Conformaciones sinclinales (o alternada gauche).
Conformaciones C y E = Conformaciones anticlinales (o eclipsada gauche).
Conformación A = Conformación sinperiplanar (o eclipsada anti).
Como cabe esperar la estabilidad de las tres conformaciones alternadas es mayor que la de las tres conformaciones eclipsadas, pero dentro de cada tipo también hay diferencias energéticas tal y como se muestra en el siguiente diagrama:
Como se observa, la conformación de menor energía y, por tanto, la más estable y abundante, es la D, alternada anti o antiperiplanar, y la de mayor energía es la conformación A (eclipsada anti o sinperiplanar). Se ha observado una diferencia de 19 kJ/mol (4.5 kcal/mol) entre ambas conformaciones, siendo éste un valor relativamente pequeño fácilmente superable a temperatura ambiente. Por tanto, a temperatura ambiente, aunque hay una rápida interconversión, la gran mayoría de moléculas se encuentran en una conformación alternada anti.
La tensión estérica es muy importante a medida que se acercan los dos metilos e incluso se nota en las conformaciones alternadas gauche donde no existe tensión torsional por ser conformaciones alternadas. Debido a esta tensión estérica existe un diferencia energética de 4 kJ/mol (0.9 kcal/mol) entre las alternadas gauche y la alternada anti, que es más estable porque sitúa los dos grupos metilo lo más alejados posible.
Por otra parte, todas las conformaciones eclipsadas presentan tensiones torsionales (ver más adelante), debido a la repulsión enlace-enlace, y estéricas, debido a la proximidad de los dos grupos voluminosos.
Debido a la continua rotación alrededor de los enlaces simples C-C las moléculas orgánicas no pueden ser consideradas como estáticas, sino que están compuestos por diferentes confórmeros en rápida intercoversión. Estos confórmeros son inseparables. El número de moléculas con una determinada conformación en un momento dado depende de la estabilidad de los confórmeros, de manera que la conformación más estable será la que adopten la mayoría de las moléculas. Los cálculos revelan que el 72% de las moléculas de butano adoptan la conformación alternada anti y el 28% la alternada gauche. El número de moléculas que presentan conformación eclipsada es mínimo y sólo existen instantáneamente como paso de unas conformaciones alternadas a otras. La preferencia por la conformación alternadaes la que hace que se representen las moléculas en zig-zag.
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
FRANCIS A. CAREY (2000) ‘’Organic Chemistry ‘’ Editorial Mc Graw Hill 4ta Edición /pág. 398-404.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf MORRISON Y BOYD (1998) ‘’Química Orgánica’’ Editorial Pearson 5ta Edición /
pág. 43-44 http://www.quimitube.com/videos/hibridacion-sp2-con-enlaces-dobles-
carbono-carbono-eteno http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/
index.htm#t=Modelos_Moleculares.htm https://es.wikipedia.org/wiki/Fórmula_estructural
