glikosida Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula

Embed Size (px)

DESCRIPTION

glikosida Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang da meliputi pemindahan (transfer)

Citation preview

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 1

    GLIKOSIDA

    Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang

    termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman

    glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang

    mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena

    panas dan teroksidasi udara).

    PENGERTIAN GLIKOSIDA

    Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian

    senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh

    suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O glikosida, dioscin),

    jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-

    glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin).

    Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut

    sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat

    maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

    STRUKTUR GLIKOSIDA

    Glikon O Aglikon

    1. BIOSINTESIS GLIKOSIDA

    Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula,

    maka glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut

    heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya

    terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi

    umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon,

    diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini

    kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 2

    jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan

    menyusun glikosida.

    Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi

    utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer)

    gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim

    yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil

    transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan

    mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan

    gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan

    adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer)

    gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan

    membentuk glikosida

    U T P + Gula-l-fosfat UDP gula + PP1

    UDP Gula + akseptor Akseptor gula + UDP

    (glikosida)

    Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan

    bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida

    sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula

    dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat

    membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan

    reaksi yang sama.

    AGLIKON

    Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi.

    Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan

    fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan

    steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 3

    banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon

    steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain

    tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.

    JENIS-JENIS GULA

    Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel

    didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh,

    glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida, yang

    mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung

    galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya.

    Gula yang sering menempel pada glikosida adalah -D-glukosa.

    Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai

    menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan

    simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam

    senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun

    senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid,

    keton dan ester.

    Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu

    gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus

    hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang

    kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri

    membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua

    konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk

    glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta.

    Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang

    terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa

    emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida

    yang ada pada bentuk beta.

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 4

    Asetal

    H O CH3 H3C O H

    C C

    H C OH H C OH

    HO C H O HO C O Kondensasi

    H C OH H C - OH

    H C H C

    H C OH H C OH

    H H

    KLASIFIKASI DARI GLIKOSIDA

    Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan

    sebagai dasar pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut:

    GLYCOSIDES

    tannins flavonol

    group

    cardioaktive saponin phenol group group group

    aldehyde alcohol isothiocyanate

    group group group

    antraquinone cyanophore

    group group

    lactone

    group

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 5

    GLIKOSIDA SAPONIN

    Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa

    sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun

    saponin triterpenoid.

    Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang

    mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat

    membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok.

    Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan

    menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap

    selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir

    darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan

    berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun

    ikan.

    Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang

    disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah

    dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari

    lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali

    disebut sebagai sapotoksin.

    Menurut SOBOTKA :

    1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari

    siklopentano perhidrofenantren

    2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano

    perhidrofenantren.

    Struktur kimiawi

    Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin

    dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 6

    triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada

    atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam

    mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

    17 3

    HO

    Kerangka steroid H3C CH3

    17 CH3

    3 HO Kerangka triterpenoid

    Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada

    struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin). Saponin pada

    hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal sebagai

    "sapogenin".

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 7

    Proses biosintesienya

    O

    HO

    Acetic Acid

    HO

    HO

    O

    OHMevalonic Acid

    IPPSqualen

    HOH

    H

    H

    Cholesterol

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 8

    SAPONIN = GULA + SAPOGENIN

    glycone aglycone

    SAPONIN

    Glycone Aglicone

    Sugar Sapogenin

    1. glukosa

    2. arabinosa Neutral Acid

    3. xylose Saponine Saponine

    4. glucuronic acid

    Steroide Triterpenoide

    BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN

    Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin

    dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari

    steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang

    mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid

    lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid

    tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak

    yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai

    samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi

    inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid

    pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 55 gula dan dalam

    beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam

    uronat.

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 9

    O O

    HO Spiroketal steroid nucleus

    HO (Diosgenin)

    Asetat Mevalonat Skualen Kolesterol

    HO

    Pertacyclic triterpenoid

    ( Amyrin)

    GLIKOSIDA STEROID

    Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa

    steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena

    memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

    Struktur Kimiawi

    Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip

    dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada

    posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid

    yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe

    bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang

    O

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 10

    mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari

    lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta

    menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe

    bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24

    dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak

    jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.

    O

    C D

    A B

    HO

    Kardenolida O A B HO Bufadienolida

    O

    O

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 11

    Biosintesa Glikosida Jantung

    Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari

    siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang

    tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis

    dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa

    dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid

    memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra zat)

    pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap

    sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya.

    Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat

    asam mevalonat isopentenil pirofosfat skulen

    kholesterol.

    Reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :

    O CH3 C O O Co ASH O S CoA CH3COOH CH3 C CH3 C CH2 C S CoA -H2O S CoA -CoA

    Asam asetat Asetil CoA asetoasetil CoA O

    - Co ASH CH3 C S CoA

    O H3C OH O H3C OH O NADPH2 C C CH2OH C C C HO CH2 CH2 HO CH2 CH2 S-CoA Asam mevalonat hidroksi metal glutaril - CoA Fasforilase ATP - ADP

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 12

    O H3C OH O H3C OP ATP C C CH2-O-P C C CH2-O-P-P fosforilase HO CH2 CH2 HO CH2 CH2 Asam 5 fosfomevalonat Asam 5 pirofosfo 3 fosfomevalonat ATP Dekarboksilasi

    H3C H3C C CH2 -O-P-P C CH2-O-P-P H3C CH2 H2C CH2 3,3 dimetilalil pirofosfat 3 isopentenil pirofosfat

    H3C H3C

    Isopentenil C H2C C CH2-O-P-P pirofosfat

    H3C HC H2C CH Geranil pirofosfat

    CH3 CH3 CH3 H2 H2 NADPH2 C C C C C CH3 Farnesil pirofosfat

    H3C C C C C C H H2 H H2 Farnesil pirofosfat

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 13

    O Skualen 2,3 - oksidoskualen

    Lanosterol H HO

    HO Zynosterol Kholesterol

    Sikloartenol

    R OH

    HO

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 14

    GLIKOSIDA ANTRAKUINON

    Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman

    mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang

    terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan

    antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang

    mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex,

    Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium.

    Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga

    mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan

    sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras

    (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau

    hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).

    Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara

    telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok

    purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum

    diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan

    kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa

    bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah

    sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun

    sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa

    produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi,

    misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk

    lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu

    diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak

    terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula

    dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut

    berfungsi sebagai aglikon.

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 15

    Struktur Kimiawi

    Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida

    antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah

    aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau

    tetrahidroksi antrakuinon.

    O O OH

    H H H H O

    Antrakuinon Antron Antranol

    OH

    H OH OH Oksantron Diantranol Biosintesa Senyawa Antrakinon

    Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam

    mikroorganisme. Dan disimpulkan bahwa biosintesa pada

    tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu

    contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari

    asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 16

    Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan

    antrakinon.

    C C C C O O O O CH3

    CO CO CO CO C C C C

    C C C C C C C COOH

    CO CO CO CO O O O

    8 molekul asetat Asam poli-- keto metilen O HO CH3 Emodin

    OH O OH

    Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon

    lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam

    asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah

    menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi

    muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.

    GLIKOSIDA SIANOPORA

    Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika

    dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan

    menghasilkan asam sianida (HCN).

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 17

    Biosintesa Glikosida Sianopor

    Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam

    pengobatan adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang

    merupakan turunan dari asam amino C6 C3 seperti fenilalanin dan

    tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui Shikimic Acid

    Pathway.

    COOH CHO COOH

    C O P + H C OH C = O CH2 H C OH CH2

    Asam fosfo fenol piruvat CH2-O P HO C H

    Eritrose-4-fosfat H C OH

    H C OH CH2O P

    Asam 3-deoksi-2-keto-D- arabino-heptulosa-7-fosfat.

    HO COOH COOH COOH

    O OH O OH HO OH

    OH OH OH

    Asam 5-dehidrokuinat Asam 5-dehidroshikimat Asam shikimat

    Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan

    bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat,

    yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin.

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 18

    GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT

    Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera

    mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon

    ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa

    yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin

    (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white

    mustard) dan glukonapin (rape seed).

    Biosintesa Glikosida Isotiosianat

    Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa

    alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah

    menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa alifatik

    biosintesanya dapat melalui Acetate Pathway sedang yang

    aromatik melalui Shikimic Acel Pathwey.

    H CH2-CH-COOH CH2-CH-COOH CH2-C NH2 NHOH N-OH

    Fenilalanin N-hidroksifenilalanin fenilasetaldehid-oxim

    S-glukosa CH2-N=C=S CH2-C Mirosina N-OSO3K

    Glikosa + KHSO4 + bensil isotiosianat Glukotropaeolin

    GLIKOSIDA FLAVONOL

    Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.

    Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya

    di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar

    flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang

    tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin,

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 19

    ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin,

    diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang

    paling dikenal.

    Biosintesa Glikosida Flavonoid

    Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah

    contoh senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya

    dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu

    dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid

    Pathway.

    Asam Shikimat Fenilalanin

    3CH3COOH + B calkon B CH O CH2 C CH COOH CH HOOC CH2 CH2 CH Asam sinamat C C O O

    B

    HO

    A

    OH O

    flavanoid

    GLIKOSIDA ALKOHOL

    Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu

    memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol

    O

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 20

    adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari

    beberapa spesies Salix dan Populus.

    Biosintesa Glikosida Alkohol

    Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat

    digambarkan sebagai berikut :

    CH2OH CHO

    COOH CHO Oglukosa Oglukosa

    HO glukosa-O OCH3

    Salisin (alkohol) helisin asam ferulat glukovanila (aldehida)

    OH

    NH3C COOH

    Asam shikimat COOH

    OH

    Fenilalanin asam sinamat hidrokinon

    glukosa

    O

    OH

    Arbutin (fenol)

    COOH

    O O glukosa

    Kumarin (lakton) O- Kumaril glikosida

    O

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 21

    GLIKOSIDA ALDEHIDA

    Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari

    glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga

    merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.

    GLIKOSIDA LAKTON

    Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi

    glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat

    jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin

    ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise

    Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam

    mezereum, fraksin dan limettin.

    GLIKOSIDA FENOL

    Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan

    bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi

    dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai

    aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan

    sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari

    Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan

    semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia,

    Amerika Serikat dan Kanada.

    FUNGSI GLIKOSIDA

    Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk

    sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah

    sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan

    penurunan tegangan permukaan.

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 22

    Fungsi glikosida :

    1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer

    2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi

    3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor

    4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang

    mengganggu

    5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik

    Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida

    merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat

    kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum,

    Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat

    laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan

    Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.

    Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung

    alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari

    gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.

    Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam

    Tanaman

    1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.

    Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan

    cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman.

    Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat

    diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian

    aglikon.

    2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi.

    Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa

    senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang

    anglikonnya merupakan sisa metabolisme.

    3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 23

    Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-

    percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida

    mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.

    4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang

    menggangu.

    Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman

    dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau

    binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada

    tanaman.

    5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.

    Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat

    tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal

    tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya

    maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida,

    aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau

    familia tertentu.

    6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata

    bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti

    pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara

    kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang

    gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.

    PEMBENTUKAN GLIKOSIDA

    Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan

    dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain

    dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan

    bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus OH yang terikat pada

    atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal

    dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus

    metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus OH

    yang bereaksi disebut gugus OH glikosidik.

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 24

    Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal

    alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk

    dari reaksi ini, yaitu metilDglukosida atau metil--D-

    glukopiranosida dan metil--D-glukosida atau metil--D-

    glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic,

    kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida

    dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol.

    Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan.

    Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa

    metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di

    samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan

    glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan -glukosida--

    fruktosida.

  • [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 25

    DAFTAR PUSTAKA

    Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya. Jakarta.

    Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta. Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan

    Alam UNHAS. Makassar.

    http/www. Google.co.id/ glycoside.