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ImportanciaImportancia Industrial de Industrial de loslos TaninosTaninos en la en la IndustriaIndustria VitivinVitivin íícolacola en Chileen Chile
Reunión Anual del Proyecto“Aplicaciones Industriales de Taninos Vegetales”4, 5 y 6 de octubre de 2007, Concepción - Chile.
Dr. Dietrich von BaerDepartamento de Análisis Instrumental, Facultad de Farmacia, Universidad de Concepción Casilla 160 – C, Concepción – CHILE, e-mail: [email protected]
EXPORTACIONEXPORTACION VINOS VINOS ––CHILE CHILE -- Millones U$ FOBMillones U$ FOB
Fuente:www.vinasdechile.cl
19801980 18,818,819851985 10,410,419901990 51,651,619951995 181,8181,820002000 573,5573,520012001 592,5592,520022002 601,6601,620032003 670,6 670,6 20042004 835,0835,020052005 877,0877,020062006 962,5962,5
2
TANINOS(El término ancla)
Acidity
Sugar
Ethanol
Pectin
Anthocyanin
GlycerolMannoprotein
Structure
Kennedy (2007)
Grado de Polimerización, Amargor y Astringencia de Taninos en Vino
3
Percepción de Taninos
Kennedy, Robinson and WalkerPWV, May/June, 2007
Los taninos determinan características sensoriales tan importantes del vino como: ���� amargor���� astringencia ���� estabilidad del color
ADICION DE TANINOS EN ENOLOGIAUso más tradicional: clarificación de vinos blancos precipitando proteínas en exceso, aunque en los últimos años se han descrito numerosos usos nuevos
4
Los taninosson reactivos
O
OH
OH
R2
OH
HO
O
OH
OH
R2
OH
HO
O
OH
OH
R2
OH
HO
O
OH
OH
R2
OH
HO
O
OH
OH
R2
OH
HO
R1
R1
R1
R1
R1
1
2
3
44α6
88α
2'
3'
6'
A
B
C
cv. Shiraz, 2000
(según Kennedy 2007)
5
Taninos del vino pueden provenir de: ���� FRUTOS ���� Piel
���� Semilla
6
Vacuolas con taninos en su interior en la zona de la hipo y epidermis (VT: vacuola tánica).
Peña, 2006
Extracción de Taninos y Antocianosdurante la Maceración
Am
oun
t, m
g/k
g
0
1000
2000
3000
4000
5000
Grape Wine
Tannins Anthocyanins
2002 Woodhall VineyardPinot noir
Willamette Valley, Oregon
Pastor and Kennedy, 2005
7
Evolución de taninos durante la Maduración de la Uva
Taninos Piel
Taninos Semilla
Antocianos
Extracción de Taninos durante la Maceración
Kennedy, Robinson and WalkerPWV, May/June, 2007
8
Taninos del vino pueden provenir de: ���� FRUTOS ���� Piel
���� Semilla
de: ���� MADERA ���� Barricas���� Listones���� Chips����Taninos solubles en polvo
Cuba con listones de madera Chips de madera
Taninos enológicos granulados o en polvo
9
10
11
Incidencia del origen geográfico sobre la composición de encina francesa
Impacto del Tostado sobre los polifenolesextractables desde madera de encina
12
Akiyoshi Webb Albach Kepner Amerine Anderson Asen Bate-Smith Bayer Berg Biol Durmishidze Foulonneau Bockian Bourzeix Bradfield Brown Bukharov Ferré Burkhardt
Butler Hagerman Haslam Bert Lilley McManus Mistry Cai Hemmingway Cantarelli Cappelleri Caputi Peterson Carpentieri Chevalier Westlake Coffelt Glories Creasy Swain Deibner Rifai Cabibel Hughes DeGori Grandi Diemair Koch Hess Freudenberg Weinges Garino-Canina Gautier Geissman Goldstein Foo Porter Czochanska Harborne Hathway Hillis Hodge Joslyn Jurd Keith Powers King White Laborde Laffer Lavollay Sevestre
Lawrence Price Robinson Lefèvre le Roux Lloyd Löwenthal Manceau Mar Monux Mareca Cortes del Amo Gili Campos Salcedo Escudero Gonzales Marteau Marutyan Maruyama
Roux Masquelier Maurié Mayer Merger Milisavljevic Marbach Mayer Mohler Hämmerle Monties Monties Moreau Naito Sumi Nakabayashi Nègre Neubauer Nikandrova
Nutsubidze Onslow Orzechowski Otsuka Morinaga Imai Ough Ournac Overholser Peri Peynaud Dupuy Pifferi Poux Pridham Pratt Pro Puissant Rankine Somers Mullins Ravaz
Reichel Rentschler J. Ribéreau-Gayon P. Ribéreau-Gayon Glories Pontallier Mole Waterman Reynolds Roberts Stonestreet Sapis Robinson Robinson Winkler Rosenstiehl Sastry Scott Evans Seeger Shriner Singleton Draper Rossi Kantz Kliewer Lea Guyman Marsh Coven Stevens Takino Takahashi Thompson Timberlake Bridle Wolf Nagel Trautner Valuiko
Trillat Williams Willstätter Wucherpfennig Yamamoto Yang Zotov Zuman Wood DelcourNoble Robichaud Hawker Buttrose Possingham McGraw Karchesy Oszmianski Ramos
Romeyer Sapis Macheix Osawa Peter Pirie Mullins Woodruff Chan Hrstich Ma Rosenhein Trousdale Stafford Smith Weider Su Jacques Kaltenhauser Marx Nader Perner Seiler
Werker Williams Wilson Lea Bakker Bishop Aubert Kovac Alonso Sudraud Lopes Cacho Castells Arnold Milhe Canbas Kovach Meyer Hernandez Steynberg Gorits Tanner Asen
Birch Bradfield Chandler Comte Conn Forsyth Quesnel Genevois Grisebach Sherrat Harper Hayashi Saito Heller Hermann Hillis Horhamer Ibrahim Towers Imaseki Karrer
A T
Grapes
Wine
O+
OH
HO
OH
R2
R1
OGlc
Anthocyanins
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
HO
OH
Tannins
Blocking Breakdown Condensation Condensation Polymerization Oxidation
Reduction in Color
Colorless Colorless-yellow
SO2
AHSO3
O2t, T
Large T
Y TA
Small T
TA
Colorless TA
O2
TA
PolysaccharidesPeptides
TP
O2
CTt CT Td
Red Dark red Brick redColorless-
yellow-orange Deep yellow-orange
Color stabilization Reduction in astringency
ContactO2
Glories, 1984
13
Casablanca
Chile
Madrid - España
Cordero al Syrah
EmpanadaCanelones de
Chocolate
Presentamos algunos de los exquisitos platos que podrá encontrar en nuestra carta
14
ANTOCIANOS
Antocianos y flavonolescomo compuestos diferenciadores en vinos tintos producidos en Chile
DIETRICH VON BAER, CLAUDIA MARDONESY CAROLA VERGARA
Depto. Análisis Instrumental, Facultad de FarmaciaUniversidad de Concepción, Concepción, Chile.
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EXPORTACIONEXPORTACION VINOS VINOS ––CHILE CHILE -- Millones U$ FOBMillones U$ FOB
Fuente:www.vinasdechile.cl
19801980 18,818,819851985 10,410,419901990 51,651,619951995 181,8181,820002000 573,5573,520012001 592,5592,520022002 601,6601,620032003 670,6 670,6 20042004 835,0835,020052005 877,0877,020062006 962,5962,5
1. Contar con sistema id1. Contar con sistema id óóneo neo de verificacide verificaci óón de n de
autenticidadautenticidad varietalvarietal
MayorMayor confiabilidadconfiabilidad del productodel producto
2. Destacar2. Destacar y y fortalecerfortalecer el mayor el mayor contenidocontenido de de compuestoscompuestos
antioxidantesantioxidantes en en vinosvinos tintostintoschilenoschilenos : : EnfasisEnfasis en en flavonolesflavonoles
MAYOR
COMPETIVIDAD
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LUPINO
VINOBERRIES
VINOBERRIESFLORES
Diversos Tipos de Flavonoides en Vegetales
Merlot
CabernetSauvignon
Carmenère
Anthocyanes Ácids Flavonols
Antocininas Acids Flavonols
Antocininas Acids Flavonols
AUTENTICIDAD VARIETAL – MARCADORES QUIMICOS
ANTOCIANOSACIDO SHIKIMICO
FLAVONOLES
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ANTOCIANOS
Ac/Cum Ratio = 6 + 78 + 9
ANTOCIANINAS CUOCIENTE Rac/cum
18
Distribution of Rac/cum for Carmenère (Cm), Merlot (Mt) and Cabernet Sauvignon (Cs), vintages 2001- 2004, Chil e
Cm Mt Cs0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
5.5
6.0
6.5
7.0
7.5
R a
c/C
um
Median 25%-75% Non-Outlier Range Outliers
n = 96 n = 76 n = 231
Cromatograma de una misma muestra de vino en 3 colum nas de HPLC de distinto poder de separación y fabricante
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OH
+
O OH
OHO
HO O+
OCH3
OH
OCH3
O
O
OH
OH
OH
HO
OHOH
OH
HO O+
OCH3
OH
OCH3
O
O
OH
OH
OH
HOMalvidin-3-O-glucoside Caffeic acid Pinotin A
Formación de Piranoantocianos
Malvidina – 3-O-glucósido Acido cafeico Pinotina A
Carmenère
CHILE
2006
Mayor ConfiabilidadMayor ConfiabilidadMejor CalidadMejor Calidad
Mejor Mejor competividadcompetividad en en el mercado externoel mercado externo
20
FLAVONOLES
CONCENTRACION DE FLAVONOLES TOTALES (mg/L) - Cosechas 2002 - 2003, Chile (n = 183)
Variedad Media Mín Máx
Carmenère 81,5 14,4 171,3
Merlot 78,9 17,9 149,5
Cabernet Sauvignon 53,9 10,2 160,0
21
DISTRIBUCION DE LA CONCENTRACION
DE FLAVONOLES TOTALES
Cosechas 2002-20003, Chile (mg/l) (n = 183)
Carmenère
0 20 40 60 80 100 120 140 160 180 200
TM + TQ (mgL-1)
0
2
4
6
8
10
12
14N
umbe
r of
sam
ples
Mean = 81.5 mgL -1
Merlot
0 20 40 60 80 100 120 140 160 180
TM + TQ (mgL-1)
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Num
ber
of s
ampl
es
Mean = 78.9 mgL -1
Cabernet Sauvignon
0 20 40 60 80 100 120 140 160 180
TM + TQ (mgL-1)
0
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Num
ber
of s
ampl
es
Mean = 53.9 mgL -1
Carmenèrex = 81,5 mg/l
Merlot: x = 78,9 mg/l
CabernetSauvignon: x = 53,9 mg/l
Carmenère
0 20 40 60 80 100 120 140 160 180 200
TM + TQ (mgL-1)
0
2
4
6
8
10
12
14
Num
ber
of s
ampl
es
Mean = 81.5 mgL -1
Merlot
0 20 40 60 80 100 120 140 160 180
TM + TQ (mgL-1)
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Num
ber
of s
ampl
es
Mean = 78.9 mgL -1
Cabernet Sauvignon
0 20 40 60 80 100 120 140 160 180
TM + TQ (mgL-1)
0
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Num
ber
of s
ampl
es
Mean = 53.9 mgL -1
Carmenère
Merlot
¿El nuevo Desafío?
INCREMENTAR NIVELES DE FLAVONOLES ANTIOXIDANTES
EN EL VINOCabernet
Sauvignon
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Proyecto 05CTE01-07 – CONSORCIO VINNOVA