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Disciplina de FARMACOGNOSIA I. AULA 9: Taninos. Profa. Nilce Nazareno da Fonte. O que são taninos?. - PowerPoint PPT Presentation
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AULA 9:
Taninos
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
Disciplina de FARMACOGNOSIA I
O que são taninos?O que são taninos?
• um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de
natureza fenólica, hidrossolúveis, que possuem peso
molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, além
das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade
de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam
complexos insolúveis em água com estes compostos).
• historicamente usados para curtir couro.
• responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros
produtos vegetais.
Como agem:Como agem:
taninos ++ macromoléculas
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros
polímeros
formação de complexos que precipitam
CONDIÇÃOCONDIÇÃO: o peso molecular da molécula de tanino deve estar compreendida entre limites bem definidos.
Classificação:Classificação:
• taninos hidrolisáveis
• taninos elágicos
• taninos gálicos
• taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou
pró-antocianidinas)
• (pseudo-taninos)
Taninos hidrolisáveis:Taninos hidrolisáveis:
• ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e
de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou
ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos
elágicos).
• podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.
Taninos hidrolisáveis: taninos elágicosTaninos hidrolisáveis: taninos elágicos
• são mais frequentes que os gálicos.
• presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.
Taninos hidrolisáveis: taninos gálicosTaninos hidrolisáveis: taninos gálicos
• presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
Taninos condensados:Taninos condensados:
• oligômeros e polímeros formados pela policondensação
de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
• não são hidrolisados e não contêm um núcleo
açucarado.
Taninos condensados Taninos condensados (contin.)(contin.)::
• quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem
em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por
flobafenos coloração vermelha de muitas drogas
(cascas principalmente).
• amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes
em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro,
carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola;
folhas de hamamélis, chá (verde) etc.
Propriedades físico-químicas:Propriedades físico-químicas:
• formam sólidos amorfos;
• solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização;
• insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio);
• capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio;
• formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
• se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.
Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:
• precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul =
taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos
condensados ;
• precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcalóides
(quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados;
• doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de
colágeno = proteína), por espectrofotometria ou gravimetria;
• doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de
albumina bovina sérica;
• cromatografia.
Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:
3 características gerais principais:
1- complexação com íons metálicos
2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais
livres
3- complexação com macromoléculas
Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:
USOS:USOS:
• antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;
• adstringentes:
- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
• anti-sépticos;
• antioxidantes;
• antinutritivos.
Aplicações industriais:Aplicações industriais:
• curtimento de couro;
• fabricação de tintas;
• reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;
• junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água;
• produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade);
• desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.
Curiosidades:Curiosidades:
• papel biológico: defesa química das plantas contra o
ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados
(diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão,
produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos
taninos) e contra microorganismos patogênicos;
• chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).
HAMAMÉLISHAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE
HAMAMÉLIS
arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do
Norte.
indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves,
processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas,
hemorróidas e problemas associados a veias varicosas,
flebite, com aplicação tópica.
na Alemanha a casca também é considerada droga. É
também indicada para tratamento da diarréia aguda,
inflamação das gengivas e da mucosa bucal.
também se utiliza a água destilada de hamamélis ou
extrato de hamamélis.
NOZ-DE-GALHANOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)
NOZ-DE-GALHA
inseto deposita os ovos no broto da planta
desenvolvimento da larva proliferação e hipertrofia dos
tecidos vegetais formação de taninos .
seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%).
em desuso na medicina humana.
usada na indústria de curtumes e corantes.
ESPINHEIRA-SANTAESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE
ESPINHEIRA-SANTA
conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.
além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros.
apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.
externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!