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Curso de FarmáciaDisciplina de Farmacognosia I
Taninos
Definição:
Taninos são substâncias fenólicas,solúveis em água que apresentam a habilidade de precipitar certasmacromoléculas (proteínas, alcalóides, celulose, gelatina)
Propriedades principais:
• originárias de sua atividade precipitante:
capacidade de transformar a pele animal em couro (curtimento do couro)
poder adstringente
Curtimento da pele do animalTaninos se intercalam entre as fibras de colágeno
ou
estabelecimento de uniões reversíveis
interaçõeshidrofóbicas
pontes de hidrogênio
uniões irreversíveis ligações covalentes
fibras adquirem grande resistência frente à água e ao calor
conversão da pele em couro
Precipitação de outrasmacromoléculas
taninos reacionam com as proteínas salivares e glicoproteínas da boca
saliva perde seu poder lubrificante
efeito adstringente
Propriedades Físico-Químicas
• Formam sólidos amorfos
• Solúveis em água (soluções coloidais)
• Solúveis em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina)
• Insóluveis em solventes orgânicos apolares (éter etílico, clorofórmio)
• Capacidade de precipitar com:alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas
• Capacidade de formar complexos (efeito quelante) com metais pesados (Cu, Hg, Sn, Zn): antídotos em intoxicação
• Se oxidam com facilidade
Classificação:
• Taninos hidrolisáveis:
taninos gálicostaninos elágicos
• Taninos condensados (não hidrolisáveis)
Taninos hidrolisáveis
• São ésteres formados por uma molécula de açúcar (geralmente a glicose), unida a um número variável de moléculas de ácidosfenólicos (ácido gálico) ou o (ácido elágico).
Taninos hidrolisTaninos hidrolisááveis: veis: taninos taninos ggáálicoslicos
• presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
Taninos hidrolisTaninos hidrolisááveis: veis: taninos taninos eleláágicosgicos
• são mais freqüentes que os gálicos.
• presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.
Características dos hidrolisáveis:
• Existentes nas Dicotiledôneas
• Se hidrolizam tanto por hidrólise ácida, básica, como por enzimática
• Ao tratar com cloreto férrico (FeCl3) aparece uma coloração azul
• polímeros formados pela policondensação de duas
ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
• não são hidrolisados e não contêm um núcleo
açucarado.
OH
estrutura flavan-3,4-diol
OH
OH
OH
O
OH
HO
Taninos condensados (nãohidrolisáveis)
Taninos condensados (contin.):Taninos condensados (contin.):
• quando tratados com ácidos ou enzimas, se
convertem em compostos vermelhos insolúveis
conhecidos por flobafenos coloração vermelha
de muitas drogas (cascas principalmente).
• amplamente distribuídos em plantas lenhosas.
Presentes em cascas de canelas, cereja, quina,
acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes
de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis,
chá (verde) etc.
Características
• Existentes nas Dicotiledôneas e Gymnopermas
• São muito resistentes à hidrólise, apenassofrem ação da ácida ou enzimática(rompimento de alguns ligamentos)
• Ao tratar com cloreto férrico (FeCl3) aparece uma coloração verde
Ações e Usos
AAçções farmacolões farmacolóógicas e usos:gicas e usos:
3 características gerais principais:
1- complexação com íons metálicos
2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres
3- complexação com macromoléculas
Como agem:Como agem:taninos ++ macromoléculas
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros
polímeros
formação de complexos que precipitam
AAçções farmacolões farmacolóógicas e usos:gicas e usos:
USOS:USOS:
• antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;
• adstringentes:
- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
• anti-sépticos;
• antioxidantes;
• antinutritivos.
AplicaAplicaçções industriais:ões industriais:
• curtimento de couro;
• fabricação de tintas;
• reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;
• junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água;
• produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade);
• desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.
Drogas Vegetais ClássicasPossuidoras de Taninos
NOZNOZ--DEDE--GALHAGALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)
NOZ-DE-GALHA
• inseto deposita os ovos no broto da planta
desenvolvimento da larva proliferação e
hipertrofia dos tecidos vegetais formação de
taninos .
• seu principal componente é o ácido tânico (50 a
70%).
• em desuso na medicina humana.
• usada na indústria de curtumes e corantes.
HAMAMHAMAMÉÉLISLIS - folhas de Hamamelis virginianaL., HAMAMELIDACEAE
HAMAMÉLIS
• arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte.
• indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica.
• na Alemanha a casca também é considerada droga. Étambém indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal.
• também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis.
ESPINHEIRAESPINHEIRA--SANTASANTA - folhas de Maytenusilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE
ESPINHEIRA-SANTA
• conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
• nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.
• além de taninos condensados possui alcalóides, terpenos entre outros.
• apresenta atividade antiulcerogênica semelhante àcimetidina.
• externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
BarbatimãoStryphnodendron adstringens (Mart.)
Coville - Leguminosae
• parte usada: casca
• árvore característica da região do cerradobrasileiro, ocorrendo do sul do Pará até SãoPaulo e Mato Grosso do Sul.
• medicina popular: leucorréias e diarréias, porsua atividade adstringente.
• cascas possuem e torno de 20% de taninostotais
RatâniaKrameria triandra Ruiz et Pav. -
Krameriaceae
• parte usada:raíz
• encontrada na cordilheira dos Andes (ratânia do Peru)
• tanino principal: vermelho de ratânia (taninoscondensados – 10%)
• propriedades/usos: adstringente, preparo de tinturas (colutórios) no tratamento de afecções da região oro-faríngea, topicamente em hemorróidas