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NHAÂN SAÂM Teân khoa hoïc: Panax ginseng C.A. Meyer, Araliaceae

Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

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Page 1: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

NHAÂN SAÂM

Teân khoa hoïc:Panax ginseng C.A. Meyer,

Araliaceae

Page 2: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛ

Page 3: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)
Page 4: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

BOÄ PHAÄN DUØNG

Page 5: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛ

Page 6: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

BOÄ PHAÄN DUØNG Reã cuû ñaõ cheá bieán (reã chính, reã phuï, reã con = tu saâm) coøn duøng thaân vaø laù.Ñoái vôùi reã cuû, ngöôøi ta nhaän thaáy thu haùi toái öu khi caây ñöôïc 6 tuoåi (khi ñoù, caùc saponin ñaõ ñöôïc taïo ra ñaày ñuû, theå chaát chaéc naëng khoâng bò hoùa goã hay boïng xoáp)

Page 7: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

CHEÁ BIEÁN TÖØ REÃ CUÛ

• - Hoàng saâm : loaïi 1, chöng chín ôû 120-130OC trong 2-3 giôø, sau ñoù phôi hoaëc saáy khoâ.

• - Baïch saâm : loaïi 2, taùch boû reã con, caïo voû, nhuùng nöôùc soâi, taåm ñöôøng vaøi ngaøy, xoâng sinh, phôi naéng hoaëc saáy döôùi 60OC (coù taøi lieäu noùi saáy ôû 100-200OC).

• - Sinh saùi saâm, Ñaïi löïc saâm, Tu saâm,

• - Cheá bieán töø laù : Traø saâm

Page 8: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

THAØNH PHAÀN HOAÙ HOÏCThaønh phaàn hoùa hoïc ñaùng chuù yù nhaát cuûa Nhaân saâm laø caùc saponin. Boä phaän

Löôïng ginseno

sid

0,77%

1,3%

3,5%

5,2%

6,1%

Cuoáng laù vaø thaâ

n

Reã chính

Reã phuï Laù

reã con

Page 9: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

1-Nhoùm damaranSaponin trong Nhaân saâm laø moät hoãn hôïp phöùc taïp caùc glycosid dammaran, glycosid oleanan trong ñoù Rb1 (PPD) vaø Rg1 (PPT) laø 2 glycosid dammaranPhaân nhoùm proto-panaxadiol(30 chaát)

O

O

OH

OSE

OSE

63

12

20

21

22

23

24

25

26

27

2829

30

Page 10: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Phaân nhoùm proto-panaxatriol(20 chaát)

O

HO

OH

OSE

O OSE

63

12

20

21

22

23

24

25

26

27

2829

30

Page 11: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

2.Ginsenosid Oleanan (khoaûng 20

chaát) Ginsenosid RO

O

COO

gluc

glcA

gluc

glcA = acid glucuronic

Page 12: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Pseudo-ginsenosid RT1

glcA = acid glucuronic

O

COO

gluc

glcA

xylose

Page 13: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

3. Saponin triterpen kieåu Ocotillol

• Ñaëc ñieåm:Coù khoaûng 20 chaát: voøng epoxy (20S 24). coù 2 kieåu 24R vaø 24S. vò trí noái ñöôøng : OH ôû C-6.

khoâng coù noái ñoâi.

Page 14: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Saponin Ocotilol kieåu 24R

OH

OR

HO

O

OH

24 R

Page 15: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Saponin Ocotilol kieåu 24S

24 S

OH

OR

HO

O

OH

Page 16: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

4.Caùc thaønh phaàn khaùc

- Maltol, polysaccharid (glycan), …- Tinh daàu, phytosterol, Vitamin B1, B2

Page 17: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Maltol

O

O

Me

OH

Page 18: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Caùc taùc duïng chính cuûa Nhaân saâm- Taêng cöôøng sinh löïc, laøm giaûm meät

moûi (dopings)- Giaûm ñau, haï soát, khaùng vieâm,

giaûm co thaét- Baûo veä daï daøy (choáng stress)- Kích thích CNS (do PPT), taêng cöôøng

hoaït ñoäng trí naõo, choáng Alzheimer- An thaàn, traán tónh (do PPD)- Adaptogen, khaùng histamin, laøm haï

ñöôøng huyeát trong beänh tieåu ñöôøng.- Giaûi ñoäc gan, caûi thieän khaû naêng

sinh duïc

Page 19: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

ÑOÄC TÍNH

Nhaân saâm khoâng ñoäc (LD50 raát lôùn, 1992 : 5000 mg saponin thoâ/kg chuoät, ñöôøng uoáng)

Page 20: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

COÂNG DUÏNG, CHEÁ

PHAÅM - Hoàng saâm, baïch saâm- Vieân nang meàm (kieåu

Pharmaton vaø töông caän)- Traø saâm (coù theå phoái hôïp

vôùi caùc döôïc lieäu khaùc)

Page 21: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

TAM THAÁT

Panax notoginseng (Burk.) F.H. Chen Araliaceae

P. pseudoginseng Araliaceae

Page 22: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)
Page 23: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛ HÌNH THAÙI THÖÏC VAÄT

1.Caây, laù, hoa kieåu Panax.2.Gaân laù chính coù gai, hoa

xanh nhaït, quaû chín ñoû, haït hình caàu, cuû u naàn + soïc doïc.

3.Nguoàn goác, troàng troït : Chuû yeáu hieän nay laø ôû Trung quoác.

Page 24: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛ HÌNH THAÙI THÖÏC VAÄT

Page 25: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

CHEÁ BIEÁN

• Cuû rieâng, reã con rieâng. Phôi naéng heùo cuû roài laên, voø, laøm nhieàu laàn cho ñeán khi cuû chaéc laïi, phôi khoâ roài xoùc trong bao cho voû ngoaøi boùng ñeïp. Khi duøng thì haáp meàm, thaùi phieán, coù theå taùn boät ñeå duøng daàn döôùi daïng traø, daïng röôïu thuoác hoaëc naáu chung vôùi gaø …

• Phaàn khoâng taïo phieán ñöôïc thì saáy khoâ, xay boät

Page 26: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

THAØNH PHAÀN HOÙA HOÏC

Toaøn caây, vaø nhaát laø töø reã cuû : chuû yeáu laø caùc saponosid töø

•- 20(S) ppd (chuù yù G-Rb1 = gaàn 2%)

•- 20(S) ppt (chuù yù G-Rg1 = gaàn 2%)

Saponin nhoùm Dammaran.

Page 27: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

THAØNH PHAÀN HOÙA HOÏC

HO

HO

R

HO

3

20

24

6

S

12

21

O

HO

R

HO

3

20

24

6

S

12

21

H+

PPD (R = H) Rb1 PPT (R = OH) Rg1

Caùc artefactPanaxadiol; Panaxatriol

Page 28: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

SAPONIN NHOÙM OLEANAN

Chuû yeáu laø nhöõng saponin coù phaàn genin laø acid Oleanolic

Page 29: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

PHAÛN ÖÙNG HOÙA HOÏC

1. Caén MeOH 80/Ac2O + H2SO4 vaøng ñoû tím xanh luïc. (Liebermann Burchard)

2. Dòch MeOH soi UV 365 huyønh quang xanh nhaït (+ acid Boric/aceton + acid Citric) huyønh quang vaøng luïc döôùi UV 365 nm.

Page 30: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

SKLM (Si-gel GF 254)

1. CaénSapo.nBuOH,dungmoâi CHCl3:MeOH:H2O (65:35:10, lôùp döôùi),

2. phaùt hieän baèng UV 254, VS, H2SO4 / coàn hay trong nöôùc, Carr-Price.

3. So saùnh chuaån Rb1 vaø Rg1 hoaëc vôùi saponin chuaån.

Page 31: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Taùc duïng döôïc lyù -Coâng duïng

Taùc duïng döôïc lyù

– Taêng söùc deûo dai– Taêng söùc ñeà khaùng– Caàm maùu, hoaït huyeát, choáng öù

treä– Khoâng gaây cao huyeát aùp• Coâng duïng• - Laøm thuoác boå nhö Nhaân saâm• - Haønh öù, caàm maùu,chöõa thoå

huyeát• - Lôïi söõa

Page 32: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

RAU MAÙ

Centella asiatica (L.) Urb., = Hydrocotyle asiatica L., Apiaceae

(Herba Centellae Asiaticae)

Page 33: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛ THÖÏC VAÄT

•Coû soáng dai, moïc boø, reã moïc ôû caùc maáu thaân. Laù khía tai beøo coù cuoáng daøi, goác laù hình tim, gaân laù chaân vòt. Cuïm hoa laø taùn ñôn (Apiaceae). Moïc hoang hoaëc ñöôïc troàng ôû Vieät Nam vaø nhieàu nöôùc chaâu AÙ, chaâu Phi.

Page 34: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛ THÖÏC VAÄT

Page 35: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

THAØNH PHAÀN HOAÙ HOÏChoaït chaát chính laø caùc ST-5 thuoäc

phaân nhoùm Ursan.Asiaticosid

COO

HO

Glc 6

Glc 4

Rha

CH2OH

HO

Page 36: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Madecassoid = Asiaticosid-A

COO

HO

Glc 6

Glc 4

Rha

CH2OH

HO

OH

Page 37: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Asiaticosid - B

COO

HO

Glc 6

Glc 4

Rha

CH2OH

HO

OH

OLEAN

Page 38: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

CAÙC THAØNH PHAÀN KHAÙC

• - flavonoid maø chuû yeáu laø caùc glycosid cuûa Kaempferol (3, 5, 7, 3’, 4’ penta-OH flavonol)

• - centellose, mesoinositol, vitamin C, carotenoid, tinh daàu, alkaloid (hydrocotylin)

Page 39: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Taùc duïng sinh hoïc, coâng duïng

• -Laøm taêng toång hôïp collagen vaø fibronectin (do ñoù coù tính laøm laønh veát thöông, veát loeùt, veát phoûng, laøm mau laønh seïo, laøm môø seïo).

• - Giaûi ñoäc, lôïi tieåu, haï huyeát aùp, chaäm nhòp tim. - laøm beàn thaønh maïch

• tró roái loaïn tuaàn hoaøn tónh maïch (chöõa tró)

• - Khaùng vieâm, khaùng naám,• trò eczema, chöõa toån thöông giaùc maïc,

chöõa chöùng ruïng toùc ,trò cuøi, trò giang mai, khaùng lao

Page 40: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

NGÖU TAÁT

TEÂN KHOA HOÏC

Ngöu taát baéc :Achyranthes bidentata Blume.,

Hoï Amaranthaceae

Ngöu taát nam (coû xöôùc) :Achyranthes aspera L.

Hoï Amaranthaceae

Page 41: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛ

1. Caây thaûo. Cuïm hoa laø boâng ñaàu caønh hay naùch laù.

2. Quaû nang, laù baéc toàn taïi vaø bieán thaønh gai (maéc quaàn aùo).

3. Nguoàn goác : Trung quoác. Vieät Nam ñaõ troàng nhieàu, chuû yeáu ôû mieàn Baéc

Page 42: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛ

Page 43: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛ

Page 44: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

MOÂ TAÛBoä phaän duøng

Page 45: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

BOÄ PHAÄN DUØNG (REÃ )

1.Thu reã khi caây chôùm uùa vaøng. Röûa saïch, soâng sinh roài phôi hoaëc saáy.

2.Theå chaát deûo, trong môø, gioáng ñuoâi chuoät. Reã caøng to caøng daøi caøng toát

Page 46: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

THAØNH PHAÀN HOÙA HOÏC

Caû 2 loaïi Ngöu taát ñeàu chöùa chuû yeáu laø nhöõng saponin coù phaàn genin laø acid Oleanolic

1. Ngöu taát Baéc :2. Ngöu taát Nam : Caùc mono-, bi-

desmosid saponin nhö Achyranthes saponin A, B, C, D

Saponin nhoùm Oleanan

Page 47: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Kieåm nghieäm• DÑVN duøng saéc kyù lôùp moûng ñeå

phaùt hieän acid Oleanolic. • - Dòch coàn 96 ñöôïc thuûy phaân baèng

HCl.• - Chieát acid Oleanolic baèng Ether petrol.• - Caén ether petrol hoøa EtOH, chaám

treân baûn Si-gel H (+ 0,5% CMC).

• - Heä dung moâi CHCl3 MeOH (40 : 1).

• - Phaùt hieän baèng acid Phosphomolydic 5% trong EtOH;

• - so chuaån acid Oleanolic

Page 48: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

• TAÙC DUÏNG VAØ COÂNG DUÏNG

• -Laøm giaûm cholesterol maùu• - Coù taùc duïng trôï löïc töû cung• - Chöõa thaáp khôùp, ñau löng,bí

tieåu tieän

Page 49: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

CAM THAÛO

• (Licorice, Radix Liquiritae) • Teân khoa hoïc:• Glycyrrhiza uralensis Fisch., • Glycyrrhiza glabra L., Hoï ñaäu:Fabaceae

• I. Ñaëc ñieåm thöïc vaät • Moâ taû hình thaùi thöïc vaät- Vi phaãu -Soi boät • - Caây cao töø 0.5-1.0m,laù keùp loâng chim

leû.Hoa hình böôùm maøu tím nhaït.• Glycyrrhiza uralensis Fisch., : quaû cong vaø coù

loâng cöùng• Glycyrrhiza glabra L., : quaû nhaün vaø

thaúng

Page 50: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

CAM THAÛO

Page 51: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

CAM THAÛO

Page 52: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

CAM THAÛO

Page 53: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Thaønh phaàn hoùa hoïc (cuûa reã Thaønh phaàn hoùa hoïc (cuûa reã

Glycyrrhiza glabra LGlycyrrhiza glabra L • Chuû yeáu goàm saponin, flavonoid, coumarin,

ñöôøng, daãn chaát kieåu Estrogen

• Saponin • Glycyrrhizin -amyrin 11-Oxo, 30-oic, 2

GlcA • -Laø muoái K hoaëc Ca cuûa acid glycyrrhizic

COOH

O

O

glcA

glcA

11

glcA = acid glucuronic

Page 54: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Glycyrrhizin• Glycyrrhizin (M = 822, Robiquet, 1809)

• chæ coù ôû boä phaän döôùi maët ñaát, 10-14%, daïng Glycyrrhizat Ca/Mg : (RCOO)2Ca,

• coù khung -amyrin, trong coâng thöùc : 11-Oxo, 30-oic, 2 GlcA. (all = 3 COOH).

• glycyrrhizin tinh khieát daïng boät voâ ñònh hình, maøu traéng, deã tan kieàm, nöôùc noùng, coàn loaõng.

• khoâng tan CHCl3, ether. Ngoït = 60 saccharose. glycyrrhizat + H+ acid glycyrrhizic töï do + muoái voâ cô.

• thuûy phaân acid glycyrrhizic seõ cho ra:• moät genin (acid glycyrrhetic, M = 470) khoâng

ngoït.• hai phaân töû acid glucuronic (GlcA

Page 55: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Thaønh phaàn hoùa hoïcThaønh phaàn hoùa hoïc

• Thuyû phaân a. Glycyrrhizic=

• -a. glycyretic(= a.glycyretin---Khoâng ngoït)+

• 2 acid Glucuronic

COOH

O

O

glcA

glcA

11

glcA = acid glucuronic

COOH

O 11

glcA = acid glucuronic

Page 56: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Thaønh phaàn hoùa hoïcThaønh phaàn hoùa hoïc

FlavonoidFlavonoidLiquiritin, Liquiritin, Iso-liquiritinIso-liquiritin

nhoùm coumarin nhoùm coumarin Umbelliferon Umbelliferon

OH

OH

O

O

glc 7

4'

O

OH

O

O

glc 7

O OHO1

2

3

45

6

7

Page 57: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

III. Ñònh tính III. Ñònh tính • 1. Flavonoid :

– -        Liquiritin/Liquiritigenin + KBH4 + HCl maøu ñoû tím

       - dòch chieát cho huyønh quang maøu vaøng döôùi UV 366 nm.

• 2. Saponin :          laéc taïo boït.

• - acid glycyrrhetic + VS maøu tím khoâng beàn.

• 3. Coumarin : • dòch chieát cho huyønh quang maøu xanh da trôøi saùng röïc

döôùi UV 366nm • 4. SKLM :        dòch chieát coàn loaõng, baûn Si-gel GF 254,

        dung moâi BAW (4 : 1 : 5) lôùp treân, phaùt hieän UV 366nm

Page 58: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

IV. Ñònh löôïng acid GlycyrrhizicIV. Ñònh löôïng acid Glycyrrhizic • 1. Phöông phaùp caân • loaïi taïp tan ether-chieát coàn75% caén coàn 75%

hoøa nöôùc tuûa acid glycyrrhizic / H2SO4 • röûa tuûa / nöôùc laïnh hoøa tuûa trong coàn 95

soâi loïc thu dòch, BM roài saáy• 2. Phöông phaùp theå tích • chieát acid glycyrrhizic töï do töø caén coàn loaõng

baèng aceton/ HNO3 • theâm NH4OH vaøo, RCOONH4 seõ tuûa, loïc thu tuûa,

hoøa nöôùc.• theâm HCHO vaøo, acid glycyrrhizic seõ ñöôïc giaûi

phoùng (keøm hexamethyl tetramin)• chuaån ñoä acid glycyrrhizic baèng NaOH (chæ thò

phenolphtalein, hexamethyl tetramin khoâng caûn trôû maøu phaûn öùng.)

• 1 mEq NaOH töông öùng 274 mg acid glycyrrhizic •

Page 59: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

Ñònh löôïng acid GlycyrrhizicÑònh löôïng acid Glycyrrhizic

• 3. Phöông phaùp quang phoå UV• hai coâng ñoaïn ñaàu gioáng phöông phaùp theå

tích • (thu ñöôïc dung dòch RCOONH4 trong nöôùc,

dung dòch naøy ñöôïc ño phoå UV ôû max = 285 nm, ghi nhaän trò soá Abs ôû max naøy (A)

• bieát RCOONH4 coù ñoä haáp thu phaân töû = 11000,

• suy ra noàng ñoä C cuûa RCOONH4 • X%= (A = C l) • 4. Phöông phaùp so maøu • : glcA + naphto-recorcinol / HCl maøu tím.

Page 60: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

VI. Taùc duïng VI. Taùc duïng • 1. Taùc duïng chung• -giaûm ñoäc tính cuûa moät soá alkaloid

ñoäc nhö strychnin, cocain, morphin, atropin …

• -baûo veä gan, giaûi ñoäc chloral hydrat, giaûi ñoäc cuûa caùc ñoäc toá nhö baïch haàu, uoán vaùn.

• - khaùng vieâm, choùng laønh seïo, choáng khaùt nöôùc, - taêng khaû naêng mieãn dòch, taêng söùc ñeà khaùng

Page 61: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

VI. Taùc duïngVI. Taùc duïng• 2. Do Flavonoid• choáng loeùt daï daøy : • Phaàn dòch chieát ñaõ laáy

glycyrrhizin (Deglycyrrhizinized licorice) vaãn coøn chöùa caùc chaát coù taùc duïng choáng loeùt daï daøy taù traøng maø chuû yeáu laø nhoùm Flavonoid (chalcon liquiritigenin cuøng caùc daãn chaát,

• choáng co thaét : test ruoät coâ laäp (chuoät lang, thoû)

Page 62: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

VI. Taùc duïngVI. Taùc duïng3. Do Saponin• long ñaøm, giaûm ho : do Glycyrrhizin (vaø dòch

chieát) laøm taêng tieát giaûm söùc caêng beà maët cuûa saponin laøm cho ñaøm loûng ra, deã troùc khoûi nieâm maïc hoâ haáp. Keát quaû laø cuõng laøm giaûm phaûn xaï ho.

• Glycyrrhizin coù taùc duïng laøm laønh caùc veát loeùt trong daï daøy, taù traøng

• taùc duïng kieåu Corticoid : do glycyrrhizin laøm • - taêng tieát Corticoid cuûa voû thöôïng thaän, • - taêng thaûi K+ (roái loaïn tim maïch).• - giaûm chuyeån hoùa corticoid ôû gan vaø thaän

taêng giöõ Na+, Cl vaø nöôùc: • do vaäy, khi duøng laâu ngaøy hoaëc duøng ôû

lieàu cao, Cam thaûo seõ gaây taêng huyeát aùp, gaây phuø.

Page 63: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)

VIII. coâng duïng VIII. coâng duïng

• 1. Laøm thuoác chöõa loeùt daï daøy :

• 2. Laøm thuoác chöõa ho, long ñaøm :

• 3. Laøm thuoác khaùng vieâm : • 3. Laøm thuoác baûo veä gan • 4. Caùc taùc duïng khaùc

Page 64: Duoc Lieu Chua Saponin (Ha)