123
HÓA HỌC LIPID HÓA HỌC LIPID BS. HOÀNG HIẾU NGỌC BS. HOÀNG HIẾU NGỌC

Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

HÓA HỌC LIPIDHÓA HỌC LIPID

BS. HOÀNG HIẾU NGỌCBS. HOÀNG HIẾU NGỌC

Page 2: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

MỤC TIÊUMỤC TIÊU

NÊU ĐƯỢC TÍNH CHẤT CỦA LIPIDNÊU ĐƯỢC TÍNH CHẤT CỦA LIPID

PHÂN BIỆT ĐƯỢC CÁC LOẠI LIPID VỀ PHÂN BIỆT ĐƯỢC CÁC LOẠI LIPID VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ CHỨC THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ CHỨC NĂNGNĂNG

PHÂN TÍCH ĐƯỢC ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, PHÂN TÍCH ĐƯỢC ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, PHÂN LOẠI ACID BÉOPHÂN LOẠI ACID BÉO

Page 3: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPIDĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPID NHÓM CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ, CẤU NHÓM CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ, CẤU

TẠO ĐA DẠNGTẠO ĐA DẠNG KHÔNG TAN HOẶC ÍT TAN TRONG KHÔNG TAN HOẶC ÍT TAN TRONG

NƯỚC (DUNG MÔI PHÂN CỰC)NƯỚC (DUNG MÔI PHÂN CỰC) DỄ TAN TRONG DUNG MÔI HỮU CƠ DỄ TAN TRONG DUNG MÔI HỮU CƠ

(KHÔNG PHÂN CỰC)(KHÔNG PHÂN CỰC)

Page 4: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNGDỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG THÀNH PHẦN VẬT CHẤT CỦA MÀNG THÀNH PHẦN VẬT CHẤT CỦA MÀNG

SINH HỌCSINH HỌC VAI TRÒ SINH HỌC QUAN TRỌNGVAI TRÒ SINH HỌC QUAN TRỌNG

ĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPIDĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPID

Page 5: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

HAI THÀNH PHẦN CHÍNH: ALCOL VÀ HAI THÀNH PHẦN CHÍNH: ALCOL VÀ ACID BÉOACID BÉO

CÓ THỂ KẾT HỢP VỚI GLUCID CÓ THỂ KẾT HỢP VỚI GLUCID (GLYCOLIPID); PROTEIN (LIPOPROTEIN)(GLYCOLIPID); PROTEIN (LIPOPROTEIN)

ĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPIDĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPID

Page 6: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

PHÂN LOẠIPHÂN LOẠI

LIPID THỦY PHÂN ĐƯỢC LIPID THỦY PHÂN ĐƯỢC (LIPID THẬT, LIPID (LIPID THẬT, LIPID XÀ PHÒNG HÓA)XÀ PHÒNG HÓA)

LIPID KHÔNG THỦY PHÂN ĐƯỢC LIPID KHÔNG THỦY PHÂN ĐƯỢC (LIPOID, LIPID KHÔNG XÀ PHÒNG HÓA)(LIPOID, LIPID KHÔNG XÀ PHÒNG HÓA)

Page 7: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CÓ CHỨA LIÊN KẾT ESTERCÓ CHỨA LIÊN KẾT ESTER LIPID THUẦNLIPID THUẦN

– THÀNH PHẦN: C, H, OTHÀNH PHẦN: C, H, O– VD: GLYCERID, CERID, STERID…VD: GLYCERID, CERID, STERID…

LIPID TẠPLIPID TẠP

– THÀNH PHẦN: C, H, O, P, N, S…THÀNH PHẦN: C, H, O, P, N, S…– PHOSPHATID, SPHINGOLIPID, GLYCOLIPID, PHOSPHATID, SPHINGOLIPID, GLYCOLIPID,

SULFATID…SULFATID…

LIPID THỦY PHÂN ĐƯỢCLIPID THỦY PHÂN ĐƯỢC

Page 8: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LIPID KHÔNG THỦY PHÂN ĐƯỢCLIPID KHÔNG THỦY PHÂN ĐƯỢC

– KHÔNG CHỨA LIÊN KẾT ESTER (VD: ACID KHÔNG CHỨA LIÊN KẾT ESTER (VD: ACID BÉO TỰ DO)BÉO TỰ DO)

– ALCOL MẠCH DÀI, BẬC CAOALCOL MẠCH DÀI, BẬC CAO– ALCOL VÒNG (STEROL) VÀ DẪN XUẤT ALCOL VÒNG (STEROL) VÀ DẪN XUẤT

(MUỐI MẬT, ACID MẬT, HORMON SINH (MUỐI MẬT, ACID MẬT, HORMON SINH DỤC)DỤC)

– VITAMIN TAN TRONG MỠVITAMIN TAN TRONG MỠ– TERPENTERPEN

Page 9: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

THEO VAI TRÒ, CHỨC NĂNG CỦA LIPID THEO VAI TRÒ, CHỨC NĂNG CỦA LIPID

LIPID DỰ TRỮLIPID DỰ TRỮ •TRIACYLGLYCEROL TRIACYLGLYCEROL

LIPID MÀNG LIPID MÀNG

• PHOSPHOLIPIDPHOSPHOLIPID• GLYCEROPHOSPHOLIPIDGLYCEROPHOSPHOLIPID• SPHINGOLIPIDSPHINGOLIPID• GLYCOLIPIDGLYCOLIPID• SPHINGOLIPIDSPHINGOLIPID• CHOLESTEROLCHOLESTEROL

LIPID CÓ HOẠT LIPID CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌCTÍNH SINH HỌC

• HORMON HORMON • STEROIDSTEROID• EICOSANOIDEICOSANOID• PHOSPHATIDYL INOSITOLPHOSPHATIDYL INOSITOL• VITAMIN A, D, E, KVITAMIN A, D, E, K• QUINONQUINON

Page 10: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ACID BÉOACID BÉO

Page 11: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ĐẶC ĐIỂM CHUNGĐẶC ĐIỂM CHUNG

LÀ ACID HỮU CƠ MONOCARBOXYL: LÀ ACID HỮU CƠ MONOCARBOXYL:

R – COOHR – COOH Ở DẠNG TỰ DO, DẠNG LIÊN KẾT Ở DẠNG TỰ DO, DẠNG LIÊN KẾT

ESTER HOẶC AMIDESTER HOẶC AMID TRONG TỰ NHIÊN: SỐ CARBON CHẴNTRONG TỰ NHIÊN: SỐ CARBON CHẴN

Page 12: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ĐẶC ĐIỂM CHUNGĐẶC ĐIỂM CHUNG

VAI TRÒ QUAN TRỌNG TRONG VAI TRÒ QUAN TRỌNG TRONG CHUYỂN HÓA CƠ THỂCHUYỂN HÓA CƠ THỂ

MÔI TRƯỜNG pH SINH LÝ: DẠNG ION MÔI TRƯỜNG pH SINH LÝ: DẠNG ION ÂMÂM

DẠNG TỰ DO VÀ ION ÂM: ÍT/KHÔNG DẠNG TỰ DO VÀ ION ÂM: ÍT/KHÔNG BAO GIỜ TỒN TẠI TRONG TẾ BÀO CƠ BAO GIỜ TỒN TẠI TRONG TẾ BÀO CƠ THỂ SỐNG THỂ SỐNG

LUÔN Ở DẠNG KẾT HỢPLUÔN Ở DẠNG KẾT HỢP

Page 13: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

DANH PHÁP(*)DANH PHÁP(*)

1. TÊN THÔNG THƯỜNG 1. TÊN THÔNG THƯỜNG

2. TÊN HỆ THỐNG.2. TÊN HỆ THỐNG. TÊN MẠCH CARBON + TÊN MẠCH CARBON + OICOIC BÃO HÒA (NỐI ĐƠN): BÃO HÒA (NỐI ĐƠN):

++ANOICANOIC KHÔNG BÃO HÒA (NỐI ĐÔI): KHÔNG BÃO HÒA (NỐI ĐÔI):

++ENOICENOIC

Page 14: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CC1515HH3131COOHCOOH– acid palmitic (tên thông thường)acid palmitic (tên thông thường)– acid hexadecanoic (tên hệ thống)acid hexadecanoic (tên hệ thống)

CC1818HH3333COOHCOOH– acid oleic (tên thông thường)acid oleic (tên thông thường)– acid octadecenoic (tên hệ thống)acid octadecenoic (tên hệ thống)

Page 15: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CÁCH ĐÁNH SỐ CARBON CÁCH ĐÁNH SỐ CARBON CỦA ACID BÉOCỦA ACID BÉO

1. THEO CHỮ SỐ: 1, 2, ….n:1. THEO CHỮ SỐ: 1, 2, ….n:- C1: CARBON CỦA NHÓM COOHC1: CARBON CỦA NHÓM COOH- Cn: CARBON CUỐI CÙNGCn: CARBON CUỐI CÙNG

2. THEO CHỮ HY LẠP: 2. THEO CHỮ HY LẠP: - CCɑɑ : CARBON CỦA NHÓM -CH: CARBON CỦA NHÓM -CH22- SÁT NHÓM COOH- SÁT NHÓM COOH- CCωω: CARBON CUỐI CÙNG : CARBON CUỐI CÙNG - ĐỘ DÀI ACID BÉO: KÝ HIỆU BẰNG SỐ NGUYÊN TỬ ĐỘ DÀI ACID BÉO: KÝ HIỆU BẰNG SỐ NGUYÊN TỬ

CARBONCARBON- SỐ LIÊN KẾT ĐÔI: KÝ HIỆU SỐ, SAU DẤU “:”SỐ LIÊN KẾT ĐÔI: KÝ HIỆU SỐ, SAU DẤU “:”- VỊ TRÍ LIÊN KẾT ĐÔI: KÝ HIỆU VỊ TRÍ LIÊN KẾT ĐÔI: KÝ HIỆU ΔΔ TRONG NGOẶC ĐƠNTRONG NGOẶC ĐƠN

Page 16: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

VÍ DỤVÍ DỤ ACID PALMITIC 16:0ACID PALMITIC 16:0 ACID OLEIC 18:1 (ACID OLEIC 18:1 (ΔΔ99)) ACID LINOLEIC 18:2 (ACID LINOLEIC 18:2 (ΔΔ9,129,12)) BUTYRIC ACID - 4:0 BUTYRIC ACID - 4:0 LINOLENIC ACID - 18:3 (LINOLENIC ACID - 18:3 (ΔΔ9,12,159,12,15) ) ARACHIDONIC ACID - 20:4 (ARACHIDONIC ACID - 20:4 (ΔΔ5,8,11,145,8,11,14) ) EICOSAPENTAENOIC ACID - 20:5 (EICOSAPENTAENOIC ACID - 20:5 (ΔΔ5,8,11,14,175,8,11,14,17) ) DOCOSAHEXAENOIC ACID - 22:6 DOCOSAHEXAENOIC ACID - 22:6

((ΔΔ4,7,10,13,16,194,7,10,13,16,19) )

Page 17: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

PHÂN LOẠI ACID BÉOPHÂN LOẠI ACID BÉO

– MẠCH NGẮN HOẶC TRUNG BÌNH (4 – MẠCH NGẮN HOẶC TRUNG BÌNH (4 – 14C)14C)

– MẠCH DÀI (> 16C)MẠCH DÀI (> 16C)– MẠCH RẤT DÀI (>22C)MẠCH RẤT DÀI (>22C)– ACID BÉO KHÔNG NOACID BÉO KHÔNG NO– PROSTAGLADIN (PG); THROMBOXAN; PROSTAGLADIN (PG); THROMBOXAN;

LEUCOTRIENLEUCOTRIEN

Page 18: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

MẠCH NGẮN HOẶC TRUNG BÌNH (4 – MẠCH NGẮN HOẶC TRUNG BÌNH (4 – 14C)14C)

ACID BÉO NOACID BÉO NO KHÓ HÒA TANKHÓ HÒA TAN KHÔNG THAM GIA VÀO CẤU KHÔNG THAM GIA VÀO CẤU

TRÚC MÀNG TẾ BÀO, BÀO TRÚC MÀNG TẾ BÀO, BÀO QUANQUAN

TẠO NĂNG LƯỢNGTẠO NĂNG LƯỢNG

Page 19: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

MẠCH DÀI (> 16C)MẠCH DÀI (> 16C) THƯỜNG GẶP: 16, 18, 20CTHƯỜNG GẶP: 16, 18, 20C DẠNG NO (BÃO HÒA)DẠNG NO (BÃO HÒA) DẠNG KHÔNG NO (KHÔNG BÃO HÒA)DẠNG KHÔNG NO (KHÔNG BÃO HÒA) DẠNG MẠCH VÒNG (PROGTAGLANDIN)DẠNG MẠCH VÒNG (PROGTAGLANDIN) TẠO NĂNG LƯỢNGTẠO NĂNG LƯỢNG DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNGDỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG THAM GIA VÀO CẤU TRÚC MÀNG TẾ BÀO, THAM GIA VÀO CẤU TRÚC MÀNG TẾ BÀO,

BÀO QUANBÀO QUAN

Page 20: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

MẠCH RẤT DÀI MẠCH RẤT DÀI (>22C)(>22C) KHÓ TAN VÌ MẠCH CARBON KỴ NƯỚC KHÓ TAN VÌ MẠCH CARBON KỴ NƯỚC

RẤT DÀIRẤT DÀI THÀNH PHẦN CẤU TẠO MÀNG SINH THÀNH PHẦN CẤU TẠO MÀNG SINH

HỌC BỀNHỌC BỀN

DHA – docosahexaenoic acid 22:7 (DHA – docosahexaenoic acid 22:7 (ΔΔ6, 6,

4, 7, 10, 13, 16, 194, 7, 10, 13, 16, 19))

Page 21: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ACID BÉO KHÔNG ACID BÉO KHÔNG NONO

18 – 20C18 – 20C CHIA LÀM 2 LOẠI DỰA THEO SỐ LIÊN CHIA LÀM 2 LOẠI DỰA THEO SỐ LIÊN

KẾT ĐÔI:KẾT ĐÔI:– MỘT LIÊN KẾT ĐÔI MỘT LIÊN KẾT ĐÔI (AB KHÔNG NO ĐƠN)(AB KHÔNG NO ĐƠN)– NHIỀU LIÊN KẾT ĐÔINHIỀU LIÊN KẾT ĐÔI (AB KHÔNG NO KÉP) (AB KHÔNG NO KÉP)

1 LIÊN KẾT ĐÔI: 1 LIÊN KẾT ĐÔI: ΔΔ99 NHỮNG LIÊN KẾT ĐÔI KHÁC: NHỮNG LIÊN KẾT ĐÔI KHÁC: ΔΔ12, 12, ΔΔ15.15. TẤT CẢ ĐỀU Ở DẠNG ĐỒNG PHÂN CIS, TẤT CẢ ĐỀU Ở DẠNG ĐỒNG PHÂN CIS,

ĐIỂM NÓNG CHẢY THẤP HƠN DẠNG NO.ĐIỂM NÓNG CHẢY THẤP HƠN DẠNG NO.

Page 22: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CÁC HỌ ACID BÉO KHÔNG NOCÁC HỌ ACID BÉO KHÔNG NO

HỌHỌ VÍ DỤVÍ DỤ

ωω7 hay n-77 hay n-7 Palmitoleic 16:1,9 Palmitoleic 16:1,9

ωω9 hay n-99 hay n-9 Oleic 18:1,9 Oleic 18:1,9

ωω6 hay n-6 6 hay n-6 Linoleic 18:2, 9, 12 Linoleic 18:2, 9, 12

ωω3 hay n-3 3 hay n-3 Linolenic 18:3, 9, 12, 15 Linolenic 18:3, 9, 12, 15

Page 23: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

HỌ ACID BÉO n-3: HỌ ACID BÉO n-3: EPA – eicosapentenoic acid C20:5EPA – eicosapentenoic acid C20:5 DHA – docosahexaenoic acid DHA – docosahexaenoic acid

C22:6C22:6 Phát triển tế bào não ở thời kỳ đầu Phát triển tế bào não ở thời kỳ đầu

của quá trình sinh trưởng ở trẻ em.của quá trình sinh trưởng ở trẻ em.

Page 24: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

Nhóm acid eicosanoic:Nhóm acid eicosanoic:từ acid arachidonic 20:4 (từ acid arachidonic 20:4 (ΔΔ5, 8, 11, 5, 8, 11,

1414))tiền chất của nhiều chất có hoạt tiền chất của nhiều chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng tính sinh học rất đa dạng (prostaglandin, thromboxane, (prostaglandin, thromboxane, leucotrien)leucotrien)

Page 25: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

Break 10 minBreak 10 min

Page 26: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

NHÓM ACID NHÓM ACID EICOSANOICEICOSANOIC

GỒM:GỒM:

1.1. PROSTANOIDS VÀ LEUKOTRIENES (LTs)PROSTANOIDS VÀ LEUKOTRIENES (LTs)

2.2. LIPOXINS (LXs)LIPOXINS (LXs)

PROSTANOIDS:PROSTANOIDS:- PROSTAGLANDIN (PGs)PROSTAGLANDIN (PGs)- PROSTACYCLINS (PGIs)PROSTACYCLINS (PGIs)- THROMBOXANES (TXs)THROMBOXANES (TXs)

Page 27: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

PROSTAGLADIN (PG)PROSTAGLADIN (PG)

MÔ ĐỘNG VẬT CÓ XƯƠNG SỐNGMÔ ĐỘNG VẬT CÓ XƯƠNG SỐNG VAI TRÒ SINH HỌC PHỨC TẠP, ĐA VAI TRÒ SINH HỌC PHỨC TẠP, ĐA

DẠNG TÙY LOẠI, TÙY ĐỐI TƯỢNG.DẠNG TÙY LOẠI, TÙY ĐỐI TƯỢNG. NHƯ 1 LOẠI NỘI TIẾT TỐ, CHẤT NHƯ 1 LOẠI NỘI TIẾT TỐ, CHẤT

THÔNG TIN THỨ HAITHÔNG TIN THỨ HAI HẠ HUYẾT ÁP, KÍCH THÍCH CO CƠ HẠ HUYẾT ÁP, KÍCH THÍCH CO CƠ

TRƠN, ĐIỀU HÒA CHUYỂN HÓA v.v….TRƠN, ĐIỀU HÒA CHUYỂN HÓA v.v….

Page 28: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

PHÂN LOẠI PHÂN LOẠI PROSTAGLADINSPROSTAGLADINS PHÂN NHÓM TAN TRONG ETHER – PGEPHÂN NHÓM TAN TRONG ETHER – PGE: :

– C9 CÓ NHÓM CHỨC CETONC9 CÓ NHÓM CHỨC CETON

– HOẠT HÓA ADENYLCYSLASE TRONG TỔNG HỢP HOẠT HÓA ADENYLCYSLASE TRONG TỔNG HỢP AMP VÒNGAMP VÒNG

PHÂN NHÓM TAN TRONG ĐỆM PHÂN NHÓM TAN TRONG ĐỆM PHOSPHAT – PGFPHOSPHAT – PGF

– C9 CÓ NHÓM CHỨC ALCOLC9 CÓ NHÓM CHỨC ALCOL

– KÍCH THÍCH CO CƠ TRƠNKÍCH THÍCH CO CƠ TRƠN

Page 29: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid
Page 30: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

THROMBOXANSTHROMBOXANS

ĐẦU TIÊN ĐƯỢC TÁCH TỪ TIỂU CẦUĐẦU TIÊN ĐƯỢC TÁCH TỪ TIỂU CẦU THAM GIA CHỦ YẾU VÀO QUÁ TRÌNH THAM GIA CHỦ YẾU VÀO QUÁ TRÌNH

ĐÔNG MÁUĐÔNG MÁU

Page 31: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LEUKOTRIENESLEUKOTRIENES

ĐẦU TIÊN ĐƯỢC TÁCH TỪ ĐẦU TIÊN ĐƯỢC TÁCH TỪ BẠCH CẦUBẠCH CẦU

NHÓM CHẤT VẬN CHUYỂN TÍN NHÓM CHẤT VẬN CHUYỂN TÍN HIỆU SINH HỌC PHỔ RỘNGHIỆU SINH HỌC PHỔ RỘNG

Page 32: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

TÍNH CHẤT VẬT LÝTÍNH CHẤT VẬT LÝ

PHỤ THUỘC VÀO CHIỀU DÀI VÀ PHỤ THUỘC VÀO CHIỀU DÀI VÀ ĐỘ NO CỦA MẠCH CARBON ACID ĐỘ NO CỦA MẠCH CARBON ACID BÉOBÉO

AB NO CÓ 12 – 24C Ở DẠNG RẮN AB NO CÓ 12 – 24C Ở DẠNG RẮN (NHIỆT ĐỘ PHÒNG) TRONG KHI (NHIỆT ĐỘ PHÒNG) TRONG KHI AB KHÔNG NO Ở DẠNG LỎNG.AB KHÔNG NO Ở DẠNG LỎNG.

Page 33: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

MẠCH CÀNG DÀI CÀNG KHÓ MẠCH CÀNG DÀI CÀNG KHÓ TAN TRONG NƯỚCTAN TRONG NƯỚC

MẠCH CÀNG DÀI NHIỆT ĐỘ MẠCH CÀNG DÀI NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY CÀNG TĂNGNÓNG CHẢY CÀNG TĂNG

TÍNH CHẤT VẬT LÝTÍNH CHẤT VẬT LÝ

Page 34: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

TÍNH CHẤT HÓA HỌCTÍNH CHẤT HÓA HỌC

PHẢN ỨNG TẠO XÀ PHÒNG PHẢN ỨNG TẠO XÀ PHÒNG (PHẢN ỨNG TRUNG HÒA)(PHẢN ỨNG TRUNG HÒA)

PHẢN ỨNG KHỬPHẢN ỨNG KHỬ PHẢN ỨNG TẠO ESTERPHẢN ỨNG TẠO ESTER PHẢN ỨNG OXY HÓAPHẢN ỨNG OXY HÓA PHÁN ỨNG HALOGEN HÓAPHÁN ỨNG HALOGEN HÓA

Page 35: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

VAI TRÒ SINH HỌC ACID BÉOVAI TRÒ SINH HỌC ACID BÉO

NHÓM CARBOXYL THAM GIA TẠO LIÊN KẾT NHÓM CARBOXYL THAM GIA TẠO LIÊN KẾT ESTER HOẶC AMID VỚI NHỮNG CHẤT KHÁCESTER HOẶC AMID VỚI NHỮNG CHẤT KHÁC

MẠCH HYDROCARBON QUYẾT ĐỊNH:MẠCH HYDROCARBON QUYẾT ĐỊNH:

– TÍNH KỴ NƯỚCTÍNH KỴ NƯỚC

– XÂY DỰNG MÀNGXÂY DỰNG MÀNG

– CÁCH NHIỆTCÁCH NHIỆT..

DỰ TRỮ VÀ TẠO DỰ TRỮ VÀ TẠO NĂNG LƯỢNG NĂNG LƯỢNG (MẠCH C)(MẠCH C)

Page 36: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

GLYCERID GLYCERID (ACYLGLYCEROL)(ACYLGLYCEROL)

Page 37: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CẤU TẠOCẤU TẠO

ESTER CỦA GLYCEROL VÀ ACID BÉOESTER CỦA GLYCEROL VÀ ACID BÉO BAO GỒM:BAO GỒM:

– αα MONOGLYCERID MONOGLYCERID – ββ MONOGLYCERIDMONOGLYCERID– αα αα DIGLYCERID - DIGLYCERID - αβ αβ DIGLYCERIDDIGLYCERID– TRIGLYCERIDTRIGLYCERID

Page 38: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

TÍNH CHẤT VẬT LÝTÍNH CHẤT VẬT LÝ

TÍNH CHẤT HÓA HỌCTÍNH CHẤT HÓA HỌC

Page 39: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

DẠNG DỰ TRỮ ACID BÉO TRONG SINH VẬTDẠNG DỰ TRỮ ACID BÉO TRONG SINH VẬT LÀ TRIESTERS CỦA AB VÀ GLYCEROLLÀ TRIESTERS CỦA AB VÀ GLYCEROL CÔNG THỨC CẤU TẠOCÔNG THỨC CẤU TẠO

TRIACYLGLYCEROTRIACYLGLYCEROLSLS

H2C – O – C – R1

HC – O – C – R2

H2C – O – C – R3

=O

=O

=O

Page 40: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

R1, R2, R3 LÀ GỐC R1, R2, R3 LÀ GỐC HYDROCARBON CỦA ACID HYDROCARBON CỦA ACID BÉOBÉO

ĐA PHẦN TỪ NHỮNG ACID ĐA PHẦN TỪ NHỮNG ACID BÉO KHÁC NHAUBÉO KHÁC NHAU

DẦU: TRIGLYCERID CỦA AB DẦU: TRIGLYCERID CỦA AB BÁN BÃO HÒABÁN BÃO HÒA

MỠ: TRIGLYCERID CỦA AB MỠ: TRIGLYCERID CỦA AB BÃO HÒABÃO HÒA

H2C – O – C – R1

HC – O – C – R2

H2C – O – C – R3=

O=

O

=O

Page 41: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

??

Page 42: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

(a) ACID BÉO BÃO HÒA

(b) ACID BÉO BÁN BÃO HÒA

(c) CẤU TRÚC TINH THỂ CỦA ACID BÉO BÃO HÒA

(d) CẤU TRÚC TINH THỂ CỦA ACID BÉO BÁN BÃO HÒA

Page 43: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid
Page 44: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CẤU TRÚC BÃO HÒA KẾT HỢP CHẶT CẤU TRÚC BÃO HÒA KẾT HỢP CHẶT VỚI NHAU TẠO THÀNH CẤU TRÚC BÁN VỚI NHAU TẠO THÀNH CẤU TRÚC BÁN TINH THỂ CÓ HÌNH DẠNG NHẤT ĐỊNHTINH THỂ CÓ HÌNH DẠNG NHẤT ĐỊNH

CẤU TRÚC BÁN BÃO HÒA THÌ KẾT HỢP CẤU TRÚC BÁN BÃO HÒA THÌ KẾT HỢP LỎNG LẺO NÊN KHÔNG CÓ CẤU TRÚC LỎNG LẺO NÊN KHÔNG CÓ CẤU TRÚC NHẤT ĐỊNHNHẤT ĐỊNH

Page 45: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

TRIACYLGLYCEROTRIACYLGLYCEROLSLS DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG (*)DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG (*) TẠO NHIỆTTẠO NHIỆT CÁCH NHIỆTCÁCH NHIỆT TẠO CHẤT ĐỆM ĐỂ CHE CHỞ TẠO CHẤT ĐỆM ĐỂ CHE CHỞ

CÁC CƠ QUAN NỘI TẠNG BÊN CÁC CƠ QUAN NỘI TẠNG BÊN TRONG KHỎI NHỮNG TÁC NHÂN TRONG KHỎI NHỮNG TÁC NHÂN CƠ HỌCCƠ HỌC

Page 46: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG ?– NGUYÊN TỬ CARBON Ở DẠNG TỐI GIẢN

HOÀN TOÀN → TẠO NĂNG LƯỢNG TỐI ĐA TRONG QUÁ TRÌNH OXY HÓA

– TÍNH KỴ NƯỚC, KHÔNG HYDRAT HÓA → DỰ TRỮ LƯỢNG LỚN MÀ KHÔNG THÊM KHỐI LƯỢNG NƯỚC

TRIACYLGLYCEROLSTRIACYLGLYCEROLS

Page 47: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

PHOSPHATIDPHOSPHATID

Page 48: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ĐẶC ĐIỂM CHUNGĐẶC ĐIỂM CHUNG

LIPID XÀ PHÒNG HÓA ĐƯỢCLIPID XÀ PHÒNG HÓA ĐƯỢC LIPID TẠPLIPID TẠP LÀ DẪN XUẤT CỦA LÀ DẪN XUẤT CỦA acid L – acid L –

phosphatidicphosphatidic

Page 49: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ACID BÉOPO3-

ACID BÉO

GLYCEROL

R

Page 50: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

NHIỀU LOẠI PHOSPHATID:NHIỀU LOẠI PHOSPHATID:

– Phosphatidyl ethanolamin (cephalin)Phosphatidyl ethanolamin (cephalin)– Phosphatidyl cholin (lecithin)Phosphatidyl cholin (lecithin)– Phosphatidyl serinPhosphatidyl serin– Phosphatidyl inositol (Inositid)Phosphatidyl inositol (Inositid)– Phosphatidyl glycerolPhosphatidyl glycerol– Diphosphatidyl glycerol (cardiolipin)Diphosphatidyl glycerol (cardiolipin)– PlasmalogenPlasmalogen

Page 51: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

PHOSPHATIDPHOSPHATIDTÍNH CHẤT LƯỠNG CỰCTÍNH CHẤT LƯỠNG CỰC

PHẦN KHÔNG PHÂN CỰCPHẦN KHÔNG PHÂN CỰC :  : GLYCEROL ĐƯỢC ESTER HÓA VỚI 2 GLYCEROL ĐƯỢC ESTER HÓA VỚI 2 PHÂN TỬ ACID BÉOPHÂN TỬ ACID BÉO

PHẦN PHÂN CỰCPHẦN PHÂN CỰC : ACID  : ACID PHOSPHORIC – BASE NITƠPHOSPHORIC – BASE NITƠ

Page 52: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

TÍNH CHẤT PHOSPHATIDTÍNH CHẤT PHOSPHATID KHÔNG HÒA TAN TRONG NƯỚC KHÔNG HÒA TAN TRONG NƯỚC

NHƯNG CHO DẠNG NHƯNG CHO DẠNG DUNG DỊCH KEO DUNG DỊCH KEO GIẢGIẢ

DO TÍNH CHẤT LƯỠNG CỰC NÊN CÁC DO TÍNH CHẤT LƯỠNG CỰC NÊN CÁC PHOSPHOLIPID CÓ KHẢ NĂNG TẠO PHOSPHOLIPID CÓ KHẢ NĂNG TẠO THÀNH THÀNH HẠT MICELHẠT MICEL, LỚP MÀNG ĐÔI, LỚP MÀNG ĐÔI

Page 53: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LECITHIN TAN TRONG HẦU HẾT DUNG LECITHIN TAN TRONG HẦU HẾT DUNG MÔI CHẤT BÉO, MÔI CHẤT BÉO, TỦA TRONG ACETONTỦA TRONG ACETON

CEPHALIN TAN TRONG NHỮNG DUNG CEPHALIN TAN TRONG NHỮNG DUNG MÔI CHẤT BÉO, MÔI CHẤT BÉO, TỦA TRONG ACETON VÀ TỦA TRONG ACETON VÀ ETHANOLETHANOL

TÍNH CHẤT PHOSPHATIDTÍNH CHẤT PHOSPHATID

Page 54: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

HẠT MIXEN

Page 55: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

•DƯỚI TÁC DỤNG CỦA CÁC PHOSPHOLIPASE A, B, C, D CÁC PHOSPHOLIPID DỄ DÀNG BỊ THỦY PHÂN

•PHOSPHOLIPASE DÙNG ĐỂ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN CẤU TẠO CỦA PHOSPHOLIPID

Page 56: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

VAI TRÒ SINH HỌCVAI TRÒ SINH HỌC PHOSPHATIDPHOSPHATID (LECITHIN) LÀ THÀNH (LECITHIN) LÀ THÀNH

PHẦN CẤU TẠO CHÍNH CỦA MÀNG TẾ PHẦN CẤU TẠO CHÍNH CỦA MÀNG TẾ BÀO (MÀNG ĐÔI)BÀO (MÀNG ĐÔI)

ACID ARACHIDONIC ACID ARACHIDONIC TRONG THÀNH TRONG THÀNH PHẦN CÁC PHOSPHATID CẤU TẠO PHẦN CÁC PHOSPHATID CẤU TẠO MÀNG CÓ THỂ DỄ DÀNG TÁCH RA MÀNG CÓ THỂ DỄ DÀNG TÁCH RA THÀNH DẠNG PHOSPHOLIPASE THÀNH DẠNG PHOSPHOLIPASE TƯƠNG ỨNGTƯƠNG ỨNG

Page 57: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LECITHINLECITHIN GIỮ VAI TRÒ QUAN TRỌNG GIỮ VAI TRÒ QUAN TRỌNG TRONG VIỆC HÌNH THÀNH CÁC PHỨC TRONG VIỆC HÌNH THÀNH CÁC PHỨC HỢP LIPOPROTEIN HUYẾT TƯƠNG, HỢP LIPOPROTEIN HUYẾT TƯƠNG, VẬN CHUYỂN CÁC LIPID GIỮA GAN VÀ VẬN CHUYỂN CÁC LIPID GIỮA GAN VÀ MÔMÔ

DIPALMITYL LECITHINDIPALMITYL LECITHIN: LÀM CHO 2 : LÀM CHO 2 LÁ MÀNG PHỔI KHÔNG BỊ DÍNH LẠI.LÁ MÀNG PHỔI KHÔNG BỊ DÍNH LẠI.

VAI TRÒ SINH HỌCVAI TRÒ SINH HỌC

Page 58: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CEPHALINCEPHALIN: GIAI ĐOẠN TẠO : GIAI ĐOẠN TẠO THROMBOPLASTIN CỦA QUÁ TRÌNH THROMBOPLASTIN CỦA QUÁ TRÌNH ĐÔNG MÁU, NGUỒN CUNG CẤP ACID ĐÔNG MÁU, NGUỒN CUNG CẤP ACID PHOSPHORIC ĐỂ TẠO TẾ BÀO MỚI.PHOSPHORIC ĐỂ TẠO TẾ BÀO MỚI.

PHOSPHATIDYL INOSITOL PHOSPHATIDYL INOSITOL DIPHOSPHATDIPHOSPHAT: TiỀN CHẤT TẠO TÍN : TiỀN CHẤT TẠO TÍN HIỆU THÔNG TIN NỘI BÀO, CHUYỂN HIỆU THÔNG TIN NỘI BÀO, CHUYỂN HÓA CALCI.HÓA CALCI.

VAI TRÒ SINH HỌCVAI TRÒ SINH HỌC

Page 59: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CERIDCERID

Page 60: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CERID (SÁP THẬT)CERID (SÁP THẬT) ESTER CỦA ACID BÉO (NO VÀ CHƯA ESTER CỦA ACID BÉO (NO VÀ CHƯA

NO)NO) THỂ RẮN Ở NHIỆT ĐỘ THƯỜNGTHỂ RẮN Ở NHIỆT ĐỘ THƯỜNG KHÔNG TAN TRONG NƯỚC, ÍT TAN KHÔNG TAN TRONG NƯỚC, ÍT TAN

TRONG RƯỢU, TAN TRONG DUNG MÔI TRONG RƯỢU, TAN TRONG DUNG MÔI HỮU CƠ, THỦY PHÂN TRONG MÔI HỮU CƠ, THỦY PHÂN TRONG MÔI TRƯỜNG KIỀMTRƯỜNG KIỀM

CHẤT CHỐNG THẤM SINH HỌCCHẤT CHỐNG THẤM SINH HỌC

Page 61: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

STERID (STERYL ESTER)STERID (STERYL ESTER) ESTER CỦA ALCOL VÒNG VÀ ACID BÉOESTER CỦA ALCOL VÒNG VÀ ACID BÉO

CHOLESTERIDCHOLESTERID (CHOLESTEROL (CHOLESTEROL ESTER) = ESTER CỦA CHOLESTEROL ESTER) = ESTER CỦA CHOLESTEROL VÀ ACID BÉOVÀ ACID BÉO

Page 62: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

SPHINGOLIPIDSPHINGOLIPID

Page 63: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

SPHINGOLIPIDSPHINGOLIPID LÀ ESTER CỦA LÀ ESTER CỦA AMINOALCOL AMINOALCOL

SPHINGOSIN VÀ ACID BÉOSPHINGOSIN VÀ ACID BÉO GỒM:GỒM:

1.1. SPHINGOPHOSPHATIDSPHINGOPHOSPHATID2.2. GLYCOSPHINGOLIPIDGLYCOSPHINGOLIPID

Page 64: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

HÓA HỌC LIPID (2)HÓA HỌC LIPID (2)

Page 65: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

THÀNH PHẦN LIPID CỦA THÀNH PHẦN LIPID CỦA MÀNG SINH HỌCMÀNG SINH HỌC

Page 66: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

Gồm 4 nhóm chính:Gồm 4 nhóm chính:

1.1. GLYCEROPHOSPHOLIPIDSGLYCEROPHOSPHOLIPIDS

2.2. SPHINGOLIPIDSSPHINGOLIPIDS

3.3. GLYCOSPHINGOLIPIDSGLYCOSPHINGOLIPIDS

4.4. GLYCOGLYCEROLIPIDSGLYCOGLYCEROLIPIDS

Page 67: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

GLYCEROPHOSPHOLIPIDSGLYCEROPHOSPHOLIPIDS

BẢN CHẤT LÀ PHOSPHOLIPID BẢN CHẤT LÀ PHOSPHOLIPID (PHOSPHATID)(PHOSPHATID)

HAI ACID BÉO GẮN Ở C1 VÀ C2 CỦA HAI ACID BÉO GẮN Ở C1 VÀ C2 CỦA GLYCEROL BẰNG LK ESTERGLYCEROL BẰNG LK ESTER

MỘT GỐC PHÂN CỰC CAO HOẶC MỘT GỐC PHÂN CỰC CAO HOẶC MANG ĐIỆN TÍCHMANG ĐIỆN TÍCH GẮN Ở C3 BẰNG LK GẮN Ở C3 BẰNG LK PHOSPHODIESTERPHOSPHODIESTER

Page 68: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

C1: ACID BÉO BÃO HÒA C16 – C18 C2: ACID BÉO BÁN BÃO HÒA C18 – C20 THÀNH PHẦN THAY ĐỔI TÙY LOÀI VI

SINH VẬT, TÙY LOẠI MÔ TRONG CƠ THỂ

GLYCEROPHOSPHOLIPIDSGLYCEROPHOSPHOLIPIDS

Page 69: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

SPHINGOLIPIDSSPHINGOLIPIDS 1 ĐẦU PHÂN CỰC VÀ 2 ĐẦU KHÔNG

PHÂN CỰC KHÔNG CÓ GLYCEROL

Page 70: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

X

Sphingosine

Acid béo

Ceramide

X

Page 71: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CERAMIDE LÀ CẤU TRÚC CỐT LÕI CERAMIDE LÀ CẤU TRÚC CỐT LÕI CỦA TẤT CẢ SPHINGOLIPIDSCỦA TẤT CẢ SPHINGOLIPIDS

BA PHÂN NHÓM SPHINGOLIPIDS:BA PHÂN NHÓM SPHINGOLIPIDS:

1.1. SPHINGOMYELINSPHINGOMYELIN

2.2. GLYCOLIPIDS TRUNG TÍNHGLYCOLIPIDS TRUNG TÍNH

3.3. GANGLIOSIDESGANGLIOSIDES

Page 72: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

SPHINGOMYELINSPHINGOMYELIN

ĐẦU PHÂN CỰC CÓ: ĐẦU PHÂN CỰC CÓ: PHOSPHOCHOLINE HOẶC PHOSPHOCHOLINE HOẶC PHOSPHOETHANOLAMINEPHOSPHOETHANOLAMINE

CÓ CẤU TRÚC TƯƠNG ĐỒNG VỚI CÓ CẤU TRÚC TƯƠNG ĐỒNG VỚI PHOSPHATIDYLCHOLINEPHOSPHATIDYLCHOLINE

Page 73: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

SPHINGOMYELINSPHINGOMYELIN

Page 74: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

GLYCOLIPIDS TRUNG TÍNHGLYCOLIPIDS TRUNG TÍNH

GlycosphingolipidsGlycosphingolipids CerebrosidesCerebrosides GlobosidesGlobosides Ở pH = 7: trung hòa về điện tíchỞ pH = 7: trung hòa về điện tích Có ở màng bào tương tế bàoCó ở màng bào tương tế bào

Page 75: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

GangliosidesGangliosides

SPHINGOLIPIDS PHỨC TẠP SPHINGOLIPIDS PHỨC TẠP NHẤTNHẤT

OLIGOSACCHARIDES Ở ĐẦU OLIGOSACCHARIDES Ở ĐẦU PHÂN CỰC PHÂN CỰC

N-ACETYLNEURAMINIC ACID N-ACETYLNEURAMINIC ACID (NEU5AC), MỘT SIALIC ACID Ở (NEU5AC), MỘT SIALIC ACID Ở ĐẦU TẬNĐẦU TẬN

Page 76: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid
Page 77: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

NHỮNG BỆNH DI TRUYỀN LIÊN QUAN ĐẾN NHỮNG BỆNH DI TRUYỀN LIÊN QUAN ĐẾN CHUYỂN HÓA SPHINGOLIPIDCHUYỂN HÓA SPHINGOLIPID

BỆNH THIẾU ENZYM CHẤT TRUNG GIAN BỊ TÍCH TỤ

TRIỆU CHỨNG

GM1 gangliosidosis

β – galactosidase GM1 ganglioside THIỂU NĂNG TÂM THẦN, BIẾN DẠNG XƯƠNG

Tay – Sachs β– N – Acetylhexosaminidase A

GM2 gangliside THIỂU NĂNG TÂM THẦN, MÙ, YẾU CƠ

Fabry α– galactosidase A Trihexosylceramide SUY THẬN (NAM)

Gaucher β– glucosidase Glucosylceramide GAN LÁCH TO, THIỂU NĂNG TÂM THẦN

Niemann – Pick

Sphingomyelinase Sphingomyelin GAN LÁCH TO, THIỂU NĂNG TÂM THẦN, CHẾT SỚM

Krabbe β– galactosidase galactosylceramide THIỂU NĂNG TÂM THẦN MẤT MYELIN

Page 78: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

STEROID VÀ DẪN XUẤTSTEROID VÀ DẪN XUẤT

Page 79: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

STEROID LÀ MỘT NHÓM LỚN TRONG STEROID LÀ MỘT NHÓM LỚN TRONG TỰ NHIÊNTỰ NHIÊN

CÓ CÓ CHỨA NHÂN STERANCHỨA NHÂN STERAN CÁC STEROID QUAN TRỌNG:CÁC STEROID QUAN TRỌNG:

CHOLESTEROL, ACID MẬT, MUỐI CHOLESTEROL, ACID MẬT, MUỐI MẬTMẬT

VITAMIN DVITAMIN D HORMON STEROID (HORMON SINH HORMON STEROID (HORMON SINH

DỤC, HORMON VỎ THƯỢNG THẬN)DỤC, HORMON VỎ THƯỢNG THẬN)

Page 80: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

NHÂN STERANNHÂN STERAN

Cyclopentanoper hydrophenanthren

Page 81: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

STEROLSTEROL

LÀ DẪN XUẤT CỦA NHÂN STERAN LÀ DẪN XUẤT CỦA NHÂN STERAN PHẦN LỚN MẠCH NHÁNH Ở C17 (TỪ 5 PHẦN LỚN MẠCH NHÁNH Ở C17 (TỪ 5

– 10C)– 10C)

Page 82: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CHOLESTEROLCHOLESTEROL

Page 83: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

- VÒNG CARBON ĐÁNH THEO KÝ TỰ A, B, C, D

- NHÓM OH Ở C3 LÀ ĐẦU PHÂN CỰC

- VAI TRÒ DỰ TRỮ VÀ VẬN CHUYỂN BẰNG CÁCH KẾT HỢP VỚI ACID BÉO TẠO THÀNH STEROL ESTER

CHOLESTEROL

Page 84: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CHẤT TIÊU BIỂU CỦA CÁC STEROLCHẤT TIÊU BIỂU CỦA CÁC STEROL

CÓ TRONG HẦU HẾT TẾ BÀO CƠ THỂCÓ TRONG HẦU HẾT TẾ BÀO CƠ THỂ

KHÔNG TAN TRONG NƯỚC, ACID, KIỀMKHÔNG TAN TRONG NƯỚC, ACID, KIỀM

TAN TRONG ETE, CHLOROFORM, TAN TRONG ETE, CHLOROFORM, BANZEN, ALCOL NÓNG, TAN 1 PHẦN BANZEN, ALCOL NÓNG, TAN 1 PHẦN TRONG DUNG DỊCH CÓ CHỨA MUỐI MẬTTRONG DUNG DỊCH CÓ CHỨA MUỐI MẬT

CHOLESTEROLCHOLESTEROL

Page 85: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

NHIỀU TRONG MÔ THẦN KINH, SỎI MẬT, THỂ NHIỀU TRONG MÔ THẦN KINH, SỎI MẬT, THỂ VÀNG CỦA BUỒNG TRỨNGVÀNG CỦA BUỒNG TRỨNG

TRONG DỊCH CƠ THỂ, Ở DƯỚI DẠNG TỰ DO TRONG DỊCH CƠ THỂ, Ở DƯỚI DẠNG TỰ DO HOẶC ESTER HÓA VỚI ACID BÉO.HOẶC ESTER HÓA VỚI ACID BÉO.

TIỀN CHẤT CỦA NHIỀU STEROID CÓ HỌAT TIỀN CHẤT CỦA NHIỀU STEROID CÓ HỌAT TÍNH SINH HỌC QUAN TRỌNG (ACID MẬT, TÍNH SINH HỌC QUAN TRỌNG (ACID MẬT, MUỐI MẬT, VITAMIN D, HORMON SINH DỤC, MUỐI MẬT, VITAMIN D, HORMON SINH DỤC, HORMON VỎ THỰƠNG THẬN)HORMON VỎ THỰƠNG THẬN)

CHOLESTEROLCHOLESTEROL

Page 86: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CÁC STEROL CÁC STEROL KHÁCKHÁC

7 – DEHYDROCHOLESTEROL CÓ NHIỀU 7 – DEHYDROCHOLESTEROL CÓ NHIỀU Ở DA, DẦU CÁ, LÀ TiỀN CHẤT VITAMIN Ở DA, DẦU CÁ, LÀ TiỀN CHẤT VITAMIN DD

ERGOSTEROL: CÓ TRONG NẤM MEN, ERGOSTEROL: CÓ TRONG NẤM MEN, LÚA MẠCHLÚA MẠCH

Page 87: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

7 – DEHYDROCHOLESTEROL

ERGOSTEROL

Page 88: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ACID MẬT, MUỐI MẬTACID MẬT, MUỐI MẬT LÀ DẪN XUẤT CỦA ACID CHOLANIC (24C)LÀ DẪN XUẤT CỦA ACID CHOLANIC (24C)

TÙY THEO VỊ TRÍ CỦA CÁC NHÓM OH Ở TÙY THEO VỊ TRÍ CỦA CÁC NHÓM OH Ở C3, C7 VÀ C12 SẼ CÓ CÁC ACID MẬT C3, C7 VÀ C12 SẼ CÓ CÁC ACID MẬT KHÁC NHAUKHÁC NHAU

Page 89: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

OH Ở C3, C7, C12: ACID CHOLICOH Ở C3, C7, C12: ACID CHOLIC OH Ở C3, C12: ACID DEOXYCHOLICOH Ở C3, C12: ACID DEOXYCHOLIC OH Ở C3, C7: ACID OH Ở C3, C7: ACID

CHENODEOXYCHOLICCHENODEOXYCHOLIC OH Ở C3: ACID LITHOCHOLICOH Ở C3: ACID LITHOCHOLIC

ACID MẬT, MUỐI MẬTACID MẬT, MUỐI MẬT

Page 90: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ACID CHOLICACID CHOLIC

Page 91: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

HORMON STEROIDHORMON STEROID

DẪN XUẤT CHOLESTEROLDẪN XUẤT CHOLESTEROL 18C: TẠO NÊN ESTROGEN18C: TẠO NÊN ESTROGEN (PHENOL (PHENOL

STEROID)STEROID) 19C: TẠO NÊN CÁC ANDROGEN19C: TẠO NÊN CÁC ANDROGEN

(HORMON SINH DỤC NAM)(HORMON SINH DỤC NAM) 20C: TẠO NÊN CORTICOID20C: TẠO NÊN CORTICOID HAY HAY

CORTICOSTEROIDCORTICOSTEROID

Page 92: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid
Page 93: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid
Page 94: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

BREAK 10 MINBREAK 10 MIN

Page 95: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LIPOPROTEILIPOPROTEINN

Page 96: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LIPID ĐƯỢC VẬN CHUYỂN BẰNG LIPID ĐƯỢC VẬN CHUYỂN BẰNG CÁCH KẾT HỢP VỚI PROTEIN TẠO CÁCH KẾT HỢP VỚI PROTEIN TẠO THÀNH LIPOPROTEIN (LP) HUYẾT THÀNH LIPOPROTEIN (LP) HUYẾT TƯƠNG.TƯƠNG.

CÁC PROTEIN KẾT HỢP VỚI LIPID CÁC PROTEIN KẾT HỢP VỚI LIPID TRONG LP GỌI LÀ APOPROTEIN TRONG LP GỌI LÀ APOPROTEIN (APOLIPOPROTEIN)(APOLIPOPROTEIN)

Page 97: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

MỘT SỐ HÌNH ẢNH VỀ CẤU MỘT SỐ HÌNH ẢNH VỀ CẤU TẠO CỦA LIPOPROTEINTẠO CỦA LIPOPROTEIN

Page 98: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CÁC LOẠI APOPROTEIN ĐỀU CÓ CẤU CÁC LOẠI APOPROTEIN ĐỀU CÓ CẤU TRÚC HÌNH CẦUTRÚC HÌNH CẦU

PHÁT HIỆN ĐƯỢC QUA KÍNH HIỂN VI PHÁT HIỆN ĐƯỢC QUA KÍNH HIỂN VI ĐIỆN TỬĐIỆN TỬ

APOPROTEINAPOPROTEIN

Page 99: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

APOPROTEINAPOPROTEIN

1. TRÊN BỀ MẶT CÁC PHÂN TỬ LP, CÁC 1. TRÊN BỀ MẶT CÁC PHÂN TỬ LP, CÁC APOPROTEIN ỔN ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA APOPROTEIN ỔN ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA LP, GIÚP LP PHÂN TÁN, VẬN CHUYỂN LP, GIÚP LP PHÂN TÁN, VẬN CHUYỂN ĐƯỢC TRONG MÁUĐƯỢC TRONG MÁU

2. NHẬN DIỆN THỤ THỂ MÀNG TẾ BÀO2. NHẬN DIỆN THỤ THỂ MÀNG TẾ BÀO

Page 100: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

3. ĐIỀU HÒA HỌAT TÍNH CÁC ENZYM THAM 3. ĐIỀU HÒA HỌAT TÍNH CÁC ENZYM THAM GIA CHUYỂN HÓA CỦA CÁC LPGIA CHUYỂN HÓA CỦA CÁC LP

4. LÀ PROTEIN CHUYỂN VẬN, APOPROTEIN 4. LÀ PROTEIN CHUYỂN VẬN, APOPROTEIN DỄ DÀNG TRAO ĐỔI PHẦN LIPID GIỮA CÁC DỄ DÀNG TRAO ĐỔI PHẦN LIPID GIỮA CÁC LPLP

APOPROTEINAPOPROTEIN

Page 101: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

VÍ DỤ:VÍ DỤ:APO C – II: APO C – II: HOẠT HÓA QUÁ TRÌNH THỦY PHÂN TG BỞI HOẠT HÓA QUÁ TRÌNH THỦY PHÂN TG BỞI

LIPOPROTEIN LIPASELIPOPROTEIN LIPASE THIẾU APO C – II THIẾU APO C – II → TĂNG TG MÁU→ TĂNG TG MÁU

APO E:APO E: LIÊN QUAN ĐẾN BỆNH ALZHEIMER KHI Ở DẠNG LIÊN QUAN ĐẾN BỆNH ALZHEIMER KHI Ở DẠNG

ĐỒNG HỢP LẶNĐỒNG HỢP LẶN

Page 102: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

Trọng lượng phân tử của các loại Trọng lượng phân tử của các loại apoprotein huyết tương ngườiapoprotein huyết tương người

A – I28,300

A – II17,400

B – 48241,000

B – 100513,000

C – I7,000

C – II10,000

C –III 9,300

D35,000

E33,000

Page 103: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

PHÂN LOẠI APOPROTEINPHÂN LOẠI APOPROTEIN

CHIA THEO HỌ, ĐẶT THEO CHỮ CÁI A, CHIA THEO HỌ, ĐẶT THEO CHỮ CÁI A, B, C, D, EB, C, D, E

TRONG CÙNG 1 HỌ: NẾU CÓ THAY ĐỔI TRONG CÙNG 1 HỌ: NẾU CÓ THAY ĐỔI CẤU TRÚC BẬC 1 THÌ THÊM SỐ LA MÃ CẤU TRÚC BẬC 1 THÌ THÊM SỐ LA MÃ (I, II, III)(I, II, III)

Page 104: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

APOPROTEIN AAPOPROTEIN A

GỒM APO A – I VÀ A – IIGỒM APO A – I VÀ A – II APO A – I:APO A – I:

– CÓ 6 ĐỒNG DẠNG (ISOFORM)CÓ 6 ĐỒNG DẠNG (ISOFORM)– THÀNH PHẦN APO CHÍNH CỦA HDLTHÀNH PHẦN APO CHÍNH CỦA HDL– GEN Ở NST 11GEN Ở NST 11

Page 105: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

APOPROTEIN BAPOPROTEIN B

B – 48B – 48– TỔNG HỢP Ở RUỘTTỔNG HỢP Ở RUỘT– LÀ APO CỦA CMLÀ APO CỦA CM

B – 100B – 100– TỔNG HỢP Ở GANTỔNG HỢP Ở GAN– THÀNH PHẦN CỦA CẢ 4 LOẠI LPTHÀNH PHẦN CỦA CẢ 4 LOẠI LP

Page 106: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

APOPROTEIN CAPOPROTEIN C

GỒM 3 ISOPROTEIN C – I, C – II, C – III GỒM 3 ISOPROTEIN C – I, C – II, C – III (C – III0, C – III1, C – III2)(C – III0, C – III1, C – III2)

KHI ĐÓI: Ở TRONG HDLKHI ĐÓI: Ở TRONG HDL KHI NO: Ở TRONG CM, VLDLKHI NO: Ở TRONG CM, VLDL APO C – I : (+) LACT, (-) APO C – I : (+) LACT, (-)

PHOSPHOLIPASE A2PHOSPHOLIPASE A2

Page 107: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

TỔNG HỢP Ở GANTỔNG HỢP Ở GAN CÓ 3 DẠNG:CÓ 3 DẠNG:

– E3: PHỔ BIẾNE3: PHỔ BIẾN– E4: CYSTEIN 112 ARGININE4: CYSTEIN 112 ARGININ– E2: ARGININ 158 CYSTEINE2: ARGININ 158 CYSTEIN

CÓ 6 KIỂU HÌNHCÓ 6 KIỂU HÌNH

APOPROTEIN EAPOPROTEIN E

Page 108: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LIPOPROTEINLIPOPROTEIN

LIPOPROTEIN LÀ ĐẠI PHÂN TỬ PHỨC LIPOPROTEIN LÀ ĐẠI PHÂN TỬ PHỨC

HỢP HÌNH CẦU, NHỎ HƠN HỒNG CẦU, HỢP HÌNH CẦU, NHỎ HƠN HỒNG CẦU,

VẬN CHUYỂN CÁC LIPID HUYẾT VẬN CHUYỂN CÁC LIPID HUYẾT

TƯƠNG KỴ NƯỚC, ĐẶC BIỆT LÀ TƯƠNG KỴ NƯỚC, ĐẶC BIỆT LÀ

CHOLESTEROL VÀ TRIGLYCERID.CHOLESTEROL VÀ TRIGLYCERID.

Page 109: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LP CÓ CẤU TẠO 2 LỚP : LÕI TRUNG LP CÓ CẤU TẠO 2 LỚP : LÕI TRUNG TÂM VÀ ÁO BỀ MẶTTÂM VÀ ÁO BỀ MẶT

LÕI : LIPID KỴ NƯỚC (TG VÀ CE)LÕI : LIPID KỴ NƯỚC (TG VÀ CE)

ÁO BỀ MẶT : PROTEIN VÀ LIPID PHÂN ÁO BỀ MẶT : PROTEIN VÀ LIPID PHÂN CỰC (C VÀ PL)CỰC (C VÀ PL)

LIPOPROTEINLIPOPROTEIN

Page 110: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LIPOPROTEIN

Page 111: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

PHÂN LOẠI PHÂN LOẠI LIPOPROTEINLIPOPROTEIN

1.1. CHYLOMICRONCHYLOMICRON

2.2. VLDLVLDL

3.3. LDLLDL

4.4. HDLHDL

Page 112: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

CHYLOMICROCHYLOMICRONN

– 750 – 1000 nm, LỚN NHẤT750 – 1000 nm, LỚN NHẤT– TẠO RA Ở RUỘTTẠO RA Ở RUỘT– VẬN CHUYỂN LIPID TRUNG TÍNH VỀ GANVẬN CHUYỂN LIPID TRUNG TÍNH VỀ GAN– THÀNH PHẦN LIPID CHỦ YẾU LÀ THÀNH PHẦN LIPID CHỦ YẾU LÀ

TRIGLYCERIDTRIGLYCERID

Page 113: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

VLDLVLDL

VERY LOW DENSITY VERY LOW DENSITY LIPOPROTEINLIPOPROTEIN

VẬN CHUYỂN TG TỬ GAN TỚI VẬN CHUYỂN TG TỬ GAN TỚI MÔ NGOẠI BIÊN (CÒN LẠI MÔ NGOẠI BIÊN (CÒN LẠI CHOLESTEROL)CHOLESTEROL)

Page 114: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LDLLDL

LOW DENSITY LIPOPROTEINLOW DENSITY LIPOPROTEIN CHUYỂN CHOLESTEROL VỀ MÔCHUYỂN CHOLESTEROL VỀ MÔ

Page 115: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LOW DENSITY LIPOPROTEINLOW DENSITY LIPOPROTEIN

Page 116: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

HDLHDL

HIGH DENSITY LIPOPROTEINHIGH DENSITY LIPOPROTEIN

KÍCH THƯỚC NHỎ NHẤTKÍCH THƯỚC NHỎ NHẤT

CHUYỂN PHẦN CHOLESTEROL CHUYỂN PHẦN CHOLESTEROL DƯ THỪA TỪ MÔ NGỌAI BIÊN DƯ THỪA TỪ MÔ NGỌAI BIÊN VỀ GAN.VỀ GAN.

Page 117: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

Đặc điểm của một số loại lipoprotein Đặc điểm của một số loại lipoprotein huyết tương ngườihuyết tương người

CM VLDL LDL HDL

Tỉ trọng < 0.95 0.95 – 1.006 1.019 – 1.063

1.063 – 1.210

Thành phần

Protein 2 8 22 40 – 45

Triacylglycerol 86 55 6 4

Cholesterol ester

3 12 42 12 – 20

PL 7 18 22 25 – 30

Apoprotein A-I, A-II, B-48, B-100, C-I, C-II, C-III

B-100, C-I, C-II, C-III, E

B-100 A-I, A-II, C-I, C-II, C-III, D, E

Page 118: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

ApolipoproteiApolipoproteinn

LPLP PTLPTL Nơi tổng Nơi tổng hợphợp

Chức năngChức năng

A –IA –I HDLHDL 28.00028.000 RUỘT, GANRUỘT, GAN YẾU TỐ HOẠT HÓA LCATYẾU TỐ HOẠT HÓA LCATTHÀNH PHẦN CẤU TRÚC HDLTHÀNH PHẦN CẤU TRÚC HDL

A-IIA-II HDLHDL 17.00017.000 RUỘT, GANRUỘT, GAN THÀNH PHẦN CẤU TRÚC HDLTHÀNH PHẦN CẤU TRÚC HDL

A-IVA-IV CM, HDLCM, HDL 46.00046.000 RUỘTRUỘT KẾT HỢP VỚI LIPOPROTEIN GIÀU TGKẾT HỢP VỚI LIPOPROTEIN GIÀU TGYẾU TỐ HOẠT HÓA LCATYẾU TỐ HOẠT HÓA LCAT

B-100B-100 LDL, VLDLLDL, VLDL 550.00550.0000

GANGAN LIGANT CHO THỤ THỂ LDLLIGANT CHO THỤ THỂ LDL

B – 48B – 48 CMCM 260.00260.0000

RUỘT, GANRUỘT, GAN TÁC DỤNG VỚI THỤ THỂ NHẬN ApoE Ở TẾ TÁC DỤNG VỚI THỤ THỂ NHẬN ApoE Ở TẾ BÀO GANBÀO GAN

C – IC – I CM, VLDL, HDLCM, VLDL, HDL 76007600 GANGAN CHƯA RÕCHƯA RÕ

C – IIC – II VLDL, HDL, CMVLDL, HDL, CM 89168916 GANGAN KÍCH THÍCH TỐ LIPOPROTEIN LIPASE KÍCH THÍCH TỐ LIPOPROTEIN LIPASE NGOÀI GANNGOÀI GAN

C – IIIC – III VLDLD, HDL, VLDLD, HDL, CMCM

87508750 GANGAN ỨC CHẾ SỰ HẤP THU HẠT MỠỨC CHẾ SỰ HẤP THU HẠT MỠ

DD HDLHDL 20.00020.000 CHUYỂN HÓA CHOLESTEROLCHUYỂN HÓA CHOLESTEROL

EE CM, VLDL, HDLCM, VLDL, HDL 30.00030.000 GANGAN CHẤT KẾT NỐI VỚI THỤ THỂ CỦA CM, THỤ CHẤT KẾT NỐI VỚI THỤ THỂ CỦA CM, THỤ THỂ LDLTHỂ LDL

LCAT: LECITHIN CHOLESTEROL ACYLTRANSFERASE

Page 119: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

LIPOPROTEIN GIÚP NHŨ TƯƠNG HÓA LIPOPROTEIN GIÚP NHŨ TƯƠNG HÓA 500 mg LƯỢNG LIPID CƠ THỂ HẤP 500 mg LƯỢNG LIPID CƠ THỂ HẤP THU VÀO TRONG 100 ml MÁU SAU ĂNTHU VÀO TRONG 100 ml MÁU SAU ĂN

TRONG 500 mg CÓ:TRONG 500 mg CÓ:– 120 mg TG120 mg TG– 220 mg CHOLESTEROL220 mg CHOLESTEROL– 160 mg PHOSPHOLIPID160 mg PHOSPHOLIPID

VAI TRÒ LIPOPROTEINVAI TRÒ LIPOPROTEIN

Page 120: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

VAI TRÒ LIPOPROTEINVAI TRÒ LIPOPROTEIN TĂNG TÍNH HÒA TAN CỦA CÁC LIPID ĐỂ TĂNG TÍNH HÒA TAN CỦA CÁC LIPID ĐỂ

LIPID DỄ DÀNG ĐƯỢC VẬN CHUYỂN LIPID DỄ DÀNG ĐƯỢC VẬN CHUYỂN TRONG MÁU GIỮA CÁC MÔ.TRONG MÁU GIỮA CÁC MÔ.

CÁC APOLIPOPROTEIN HOẠT HÓA CÁC APOLIPOPROTEIN HOẠT HÓA ENZYM; CÓ VAI TRÒ ĐẶC HIỆU ĐỐI VỚI ENZYM; CÓ VAI TRÒ ĐẶC HIỆU ĐỐI VỚI THỂ NHẬN LIPOPROTEIN CỦA TẾ BÀOTHỂ NHẬN LIPOPROTEIN CỦA TẾ BÀO

Page 121: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

TÀI LIỆU THAM KHẢOTÀI LIỆU THAM KHẢO

Hóa sinh y họcHóa sinh y học Lehninger Principles of Biochemistry Lehninger Principles of Biochemistry

(4(4thth edition) edition) Harper’s Biochemistry (24Harper’s Biochemistry (24thth edition) edition) Biochemistry 3Biochemistry 3rdrd edition (Mathews, edition (Mathews,

Van Holde, Ahern)Van Holde, Ahern)

Page 122: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

Phân loại lipid theo vai trò và chức năngPhân loại lipid theo vai trò và chức năng Hệ thống danh pháp của acid béoHệ thống danh pháp của acid béo Cách đánh số carbonCách đánh số carbon Vai trò của họ acid béo ᵚ 3Vai trò của họ acid béo ᵚ 3 Phân loại PGPhân loại PG TriacylglycerolTriacylglycerol Phosphatid: tính chất, enzym thủy phân, Phosphatid: tính chất, enzym thủy phân,

vai trò sinh họcvai trò sinh học SphingolipidSphingolipid

Page 123: Chuong 3 Hoa Hoc Lipid

Thành phần lipid của màng sinh họcThành phần lipid của màng sinh học Cấu trúc nhân steranCấu trúc nhân steran Lipoprotein Lipoprotein

– Đặc điểm của apoproteinĐặc điểm của apoprotein– Đặc điểm của các loại lipoprotein huyết Đặc điểm của các loại lipoprotein huyết

tươngtương