8/16/2019 6. purwanto

http://slidepdf.com/reader/full/6-purwanto 1/9

ALDEHID DAN KETON 

slam anto / 29 Maret 2012

ALDEHID DAN KETON 

Disusun oleh : 

1. Slamet Adik P 08.2010.1.01463 

2. Amir Hisbulloh A 08.2010.1.01470 

3. Dwi Nurul Aisyah 08.2010.1.01471 

4. Agus Dwi C 08.2010.1.01472 

5. Nawang Tulus W 08.2010.1.01475 

Institut Teknologi Adhi Tama Surabaya 

2012

8/16/2019 6. purwanto

http://slidepdf.com/reader/full/6-purwanto 2/9

  I. Pendahuluan 

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol

sekunder yang teroksidasi.

Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling

sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya

dihubungkan dengan 2 karbon lain.

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang

sering digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contoh senyawa keton adalah

aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatanganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapatdalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa

aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).

Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O 

|| 

R – 

 CH 

Rumus ini sering disebut RCOH 

Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R –  C –  R  

O 

Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).

Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia

aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya

lebih reaktif dibanding keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada

gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagaisontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat,

8/16/2019 6. purwanto

http://slidepdf.com/reader/full/6-purwanto 3/9

CH3COO – . Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah

dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang

memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon (Anonim2,2008).

Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon betina

 progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis. Banyakaldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau

merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama

minyak kayu manis dan enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dantumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakanformalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Formaldehid juga

digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut

 paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida. Asetaldehid adalah bahan baku

 penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil

asetat (Petrucci, 1993: 273).

Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) dan

mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik,

 banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan pelarut

organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini digabungkandengan volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas

laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci,

1993: 272).

8/16/2019 6. purwanto

http://slidepdf.com/reader/full/6-purwanto 4/9

ALDEHID 

1. Tata Nama 

  Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti

akhiran – 

a menjadi – 

al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama padaaldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus

aldehid. Contoh:

  Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk

dengan mengubah asam oat / asam  – at menjadi aldehid.

2. Pembuatan Aldehid 

  Oksidasi Alkohol Primer 

Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untukmembuat formaldehida/formalin.

RCH2OH RC(OH)2 RC=OH

  Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.  

8/16/2019 6. purwanto

http://slidepdf.com/reader/full/6-purwanto 5/9

natrium karboksilat + asam format alkanal + asam karbonat

RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3

  Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI) 

HCOOR + R-MgI RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2 RC=OH

3. Reaksi –  Reaksi 

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa

reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

  Oksidasi 

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. PerekasiTollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi

khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. PereaksiTollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi

larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula

terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O).

aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi

 bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan

CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.

Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu

larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+

 terdapat sebagai ion kompleks.

Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

8/16/2019 6. purwanto

http://slidepdf.com/reader/full/6-purwanto 6/9

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air

kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

  Adisi Hidrogen (Reduksi) 

Ikatan rangkap – 

C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuksuatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon

gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

1.  1. Manfaat dan Penggunaan Aldehid 

 

L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen biologidalam laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan)

  Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan

germisida

  Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan

 bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.

Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :

 –   Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis Cu

2CH3 – 

 OH + O2 2H – 

 CHO + 2H2O

 –   Reduksi CO dengan gas hydrogen :

Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator Ni atau Pt sehingga gas CO

direduksi menjadi formaldehida.

CO + H2 H –  CHO

 –   Distlasi kering dari garam format :

2H + COONa H – 

 CHO + Na2CO3

8/16/2019 6. purwanto

http://slidepdf.com/reader/full/6-purwanto 7/9

KETON 

1.  1. Tata Nama 

  Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir – a 

diubah menjadi – 

on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga guguskarbonil mendapat nomor kecil.

  Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai,

kemudian ditambah kata keton . Kecuali: aseton .

Contoh :

Propanon ( IUPAC ) 2 –  Pentanon ( IUPAC )

Aseton ( Trivial ) Metil propil keton ( Trivial )

Contoh :

Tabel TATA

 NAMA

ALKANON/K 

ETON

2. Pembuata

n Keton 

  Oksidasi dari alkohol sekunder

  Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

  Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan kloridaasam menggunakan katalis AlCl3.

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

CH3 – CO – CH3

CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3

CH3 – 

CO – 

CH2 – 

CH2 – 

CH3

CH3 – CH2 – CO – CH3

2, Propanon

3, Pentanon

2, Pentanon

2, Butanon

Dimetil Keton

Dietil Keton

Metil Propil Keton

Etil Metil Keton

8/16/2019 6. purwanto

http://slidepdf.com/reader/full/6-purwanto 8/9

 

  Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.

3. Reaksi-reaksi Keton

 –   Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder 

 

 –   Oksidasi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah

seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu,aldehid dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Aldehid + pereaksi Tollens à cermin perak

Keton + pereaksi Tollens à tidak ada reaksi

Aldehid + pereaksi Fehling àendapan merah bata

Keton + pereaksi Fehling à tidak ada reaksi

¡ Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuatdari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion

kompleks Cu(II) tartrat. Reaksinya adalah sebagai berikut:

8/16/2019 6. purwanto

http://slidepdf.com/reader/full/6-purwanto 9/9

 

¡ Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga

terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk endapan Ag

menyerupai cermin perak pada dinding tabung.

4. Manfaat dan Kegunaan 

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton atau

 propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :

1.  Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.2.  Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai obat

 bius.

3.  Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan

sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.