สารชวโมเลกล(Biomolecules)

สารชวโมเลกล หมายถง สารประกอบทท าหนาท 2 อยางในเซลลของสงมชวต คอ เปนโครงสรางและสารท าหนาทของเซลล สารเหลาน ไดแก โปรตน คารโบไฮเดรต ลพด และกรดนวคลอก

คารโบไฮเดรต (Carbohydrate) คารโบไฮเดรต คอ สารอนทรยทประกอบดวยธาต C H และ O อตราสวนโดยอะตอมของ H : O = 2 : 1 เชน C3H6O3 C6H12O6 โดยมหมคารบอกซาลดไฮด (-CHO) หมคารบอนล (-CO) และหมไฮดรอกซล (-OH) เปนหมฟงกชน คารโบไฮเดรต 1 กรม ใหพลงงาน 4 กโลแคลอร คารโบไฮเดรตสามารถแบงตามโครงสรางออกเปน 3 ประเภท คอ 1. มอนอแซกคาไรด (Monosaccharides) หรอน าตาลโมเลกลเดยว มสตรทวไปเปน CnH2nOn ซงจะม 2 ประเภทคอ

- น าตาลอลโดส (aldoses) เปนน าตาลทมหมคารบอกซาลดไฮด ( ) เชน กลโคส กาแลกโตส และไรโบส เปนตน

- น าตาลคโตส (ketoses) เปนน าตาลทมหมคารบอนล ( ) ไดแก ฟรกโตส(น าตาลทหวานทสด) เปนตน

2. ไดแซกคาไรด (Disaccharides) หรอน าตาลโมเลกลค ไดแก แลคโตส มอลโตส และซโครส ซงเกดจากการรวมตวของ Monosacharide 2 โมเลกล โดยก าจดน าออกไป 1 โมเลกล เชนซโครส (C12H22O11) เกดจากกลโคสรวมตวกบฟรกโตส ดงภาพ

3 . พอลแซกคาไรด (Polysaccharides) เชน แปง เซลลโลส ไกลโคเจน (ดงภาพขางลาง) เกดจาก Monosacharide หลายๆ โมเลกลจ านวนมากมายตอรวมกนเปนพอลเมอร ดงสมการ n C6H12O6 ---------------> ( C6H10O5 )n + nH2O

Polysacharide แบงตามแหลงทพบไดดงน - จากพช ไดแก แปง(Starch) เซลลโลส (Cellulose) และอะไมโลส (Amylose) - จากสตว ไดแก ไกลโคเจน (Glycogen)

สมบตของคารโบไฮเดรต 1. มอนอแซกคาไรด (Monosaccharides) มสถานะเปนของแขง ละลายน า มรสหวาน(น าตาลฟลกโตส เปนน าตาลทหวานทสด) ท าปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตเกดตะกอนสแดงอฐ (Cu2O) 2. ไดแซกคาไรด (Disaccharides)มสถานะเปนของแขง ละลายน า มรสหวาน สามารถเกดการไฮโดรลซสได Monosaccharide 2 โมเลกล และท าปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตเกดตะกอนสแดงอฐ (Cu2O) ยกเวนซโครส 3. พอลแซกคาไรด (Polysaccharides) ม สถานะเปนของแขง ไมละลายน า ไมมรสหวาน เกดการไฮโดรลซสได Monosaccharide ทเปนกลโคสจ านวนมากมาย การทดสอบคารโบไฮเดรต 1. มอนอแซกคาไรดและไดแซกคาไรด ซงเปน สารอนทรยทมหมคารบอกซาลดไฮด (-CHO) เมอตมกบสารละลายเบเนดกต (Cu2+/ OH -)

สารละลายเบเนดกต (Benedict solution) เปนสารละลายผสมระหวาง CuSO4 Na2CO3 และโซเดยมซเตรด เปน Cu2+/ OH -มสน าเงน

2. พอลแซกคาไรด - แปง : เตมสารละลายไอโอดนจะไดตะกอนสน าเงน แตไมใหตะกอนสแดงกบสารละลายเบเนดกต

- น าตาลโมเลกลใหญเชน แปงและส าล ( เซลลโลส) เมอน ามาเตมสารละลายเบเนดกต จะไมเหนการเปลยนแปลง แตถาเตมกรดแลวน ามาเตมจะเกดปฎกรยาไฮโดรลซส ซงสามารถเกดตะกอนสแดงอฐกบสารละลายเบเนดกตได เกรดความรเพมเตม เมอรบประทานพวกแปงในน าลายจะมเอนไซมอะไมเลส (Amylase) จะเปลยนเปนน าตาลทรางกายน าไปใชไดถามเหลอจะเกบสะสมไวทตบหรอกลามเนอ การหมก (Fermentation) คอ กระบวนการเปลยนสารอนทรยในการทไมใช O2 โดยมสงมชวต เชน ยสตเปนตวเรงปฏกรยา ไดสารผลตภณฑ เชน แอลกอฮอล ดงสมการ

ลพด(Lipid) ลพด คอ สารประกอบอนทรยทไดจากเนอเยอพชและสตว เปนสารทไมละลายน า ตวอยาง ไขมน น ามน แวกซ (wax) สเตอรอยด เปนตน ไขมนและน ามน(Fat and oil) ไขมน(ของแขง)และน ามน(ของเหลว) คอ สารอนทรยประเภทลพดชนดหนง จงจดเปนสารประเภทเอสเทอรชนดหนงทมโมเลกลขนาดใหญพบทงในพชและสตว ประกอบดวยธาต C H และ O เปนหลก ไขมน 1 กรม ใหพลงงาน 9 กโลแคลอร(มากทสด) ซงมสตรทวไปดงน

ไขมนและน ามนเกดจากกรดไขมนรวมกบกลเซอรอล จะไดสารทเรยกวา ไตรกลเซอไรด (Triglyceride)

กรดไขมน (Fatty acid) ทพบโดยทวไปจะมจ านวนของคารบอนเปนเลขค ทพบมาก คอ 16 หรอ 18 อะตอม และจะตอกนเปนสายยาว แบงออกเปน 2 ประเภทใหญๆ คอ 1. กรดไขมนอมตว (saturated fatty acids) มแตพนธะเดยว เชน กรดไมรสตก กรดปาลมตก กรดสเตยรก 2. กรดไขมนไมอมตว (unsaturated fatty acids) มแตพนธะคระหวางคารบอนอยดวย เชน กรดปาลมโตเลอก กรดโอเลอก กรดลโนเลอก กรดลโนเลนก

ไขมนเปนของแขงทมกพบในสตวประกอบดวยกรดไขมนอมตวมากกวากรดไขมนไมอมตว เชน ไขวว ไขควาย สวนน ามนเปนของเหลวทมกพบในพชประกอบดวยกรด ไขมนไมอมตวมากกวากรดไขมนอมตว เชน น ามนมะกอก

ไขมนและน ามนเสยจะเกดกลนเหมนหน ซงเกดจากพนธะคในกรดไขมน ไขมนหรอน ามนทไมอมตวจะท าปฏกรยากบออกซเจน ในอากาศหรอน า โดยมจลนทรยเปนตวเรงปฏกรยา ท าใหไดกรดไขมนโมเลกลเลกทระเหยงายมกลนเหมนหน ดงสมการ

การปองกน : เตมสารกนเหมนหน (Antioxidiant) เชน วตามน E วตามน C สาร BHT

ปฏกรยาสะปอนนฟเคชน (sponification)

เปนปฏกรยาทเกดจากไขมนและน ามนกบดาง เกดเกลอของกรดไขมน (RCOO-Na+) ซงกคอ สบ กบกลเซอรอล ดงน

ผงซกฟอก (detergents) ผงซกฟอก คอ เกลอของกรดซลโฟนก มสมบตช าระลางสงสกปรกทงหลายไดเชนเดยวกบสบเปนสารซกลางทผลตขนมาใชแทนสบ ซงเปนเกลอโซเดยมซลโฟเนตของไฮโดรคารบอน ผงซกฟอกมขอดเหนอสบ คอ สามารถท างานไดด แมในน ากระดาง สตรทวไปของผงซกฟอก เปนดงน

โปรตน( Protien) โปรตน คอ สารชวโมเลกลประเภทสารอนทรยทประกอบดวยธาต C H O N เปนองคประกอบส าคญ นอกจากนนยงมธาตอน ๆ เชน S P Fe Zn โปรตน 1 กรม ใหพลงงาน 4 กโลแคลอร กรดอะมโน คอ กรดอนทรยชนดหนงทมหมคารบอกซลและหมอะมโนเปนหมฟงกชนสตรทวไปดงน

ชนดกรดอะมโน กรดอะมโนทพบเปนองคประกอบของโปรตนม 20 ชนด จ าแนกตามความจ าเปนแกรางกาย คอ 1. กรดอะมโนทจ าเปนแกรางกาย (Essential amino acid ) ไดแก กรดอะมโนทรางกายสงเคราะหไมได จ าเปนตองไดรบจากอาหาร จ าพวก เนอ นม ไขและถวเหลอง กรดอะมโนเหลาน ไดแก อารจนน ( Arginine ) ฮสทดน (Histidine ) ไอโซลวซน

(Isoleucine ) ลวซน (Leucine ) ไลซน (Lysine ) เมทโอนน (Methionine ) เฟนลอะลานน (Phenylalanine ) เทรโอนน (Threonine ) ทรปโทเฟน (Tryptophan ) และวาลน (Valine ) เดกตองการกรดอะมโนทจ าเปนแกรางกาย 9 ตวยกเวนอารจนน ส าหรบผใหญตองการกรดอะมโนทจ าเปนแกรางกาย 8 ชนด ยกเวน อารจนน และฮสทดน 2. กรดอะมโนทไมจ าเปนแกรางกาย ( Nonessential amino acid ) ไดแก กรดอะมโนทรางกายสงเคราะหขนได ไดแก กรดกลแทมก ไกลซน ซสทน ไทโรซน เปนตน จากการวเคราะหพบวาโปรตนในเซลล และเนอเยอของรางกายมกรดอะมโนพวกนอยรอยละ 40 การเกดพนธะเพปไทด

พนธะเพปไทด คอ พนธะโคเวเลนตทเกดขนระหวาง C อะตอมในหมคารบอกซล ( ) ของกรดอะมโนโมเลกลหนงยดกบ N อะตอม ในหมอะมโน (-NH2) ของกรดอะมโนอกโมเลกลหนง ดงภาพสมการ

… สารทประกอบดวยกรดอะมโน 2 โมเลกล เรยกวา ไดเพปไทด … สารทประกอบดวยกรดอะมโน 3 โมเลกล เรยกวา ไตรเพปไทด … สารทประกอบดวยกรดอะมโนตงแต 100 โมเลกลขนไป เราเรยกพอลเพปไทดนวา โปรตน … อนงสารสงเคราะหบางชนดกเกดพนธะเพปไทดเหมอนกน … พวกเพปไทดทเปนโมเลกลเปดไมดดเปนวง จะหาจ านวนพนธะเพปไทดไดดงน

… ถากรดอะมโน n ชนด ชนดละ 1 โมเลกล มาท าปฏกรยาเกดเปนพอลเพปไทดแบบตาง ๆ โดยทพอลเพปไทดแตละแบบตางประกอบดวยกรดอะมโนแตละชนดเทา ๆ กน จะพบวา

สมบตของโปรตน 1. การละลายน า ไมละลายน า บางชนดละลายน าไดเลกนอย 2. ขนาดโมเลกล และมวลโมเลกล ขนาดใหญมมวลโมเลกลมาก 3. สถานะ ของแขง 4. การเผาไหม เผาไหมมกลนไหม 5. ไฮโดรลซส

6. การท าลายธรรมชาต โปรตนบางชนดเมอไดรบความรอน หรอเปลยนคา pH หรอเตมตวท าลายอนทรยบางชนด จะท าใหเปลยนโครงสรางจบเปนกอนตกตะกอน 7. การทดสอบโปรตน ใชทดสอบกบสารละลายไบยเรต (เปนสารละลายผสมระหวาง CuSO 4 กบ NaOH มสฟา) ซงไดสารเชงซอนของ Cu 2+ กบโปรตน และใหละลายทมส ดงสมการ

การแปลงสภาพโปรตน การท าใหโครงสรางสามมตของโปรตนถกท าลาย ไป โดยการคลายตวออกและไมสามารถท าหนาททางชวภาพได ปจจยทท าใหโปรตนเกดเปลยนสภาพ ไดแก - ความรอน - pH - การเตมเอทานอล - การเตม Pb(NO3)2 ลกษณะการแปลงสภาพของโปรตน ไดแก การแขงตว ไมละลายน า เกดตะกอนขนขาว จบตวเปนกอนขนขาว เนองจากเสยสภาพทางชวภาพและความเปนระเบยบของโครงสราง กลไกการเสยสภาพ

- ในสภาวะทเปนกรด-เบส ไดแก โปรตนจะใหหรอรบ H+ แลวเกดเปนไอออน สามารถจบไอออนอนไดและไอออนลบทแตกตวออกจากสารละลายกรดเปนไอออนขนาดใหญ จงท าใหไอออนของโปรตนรวมตวกนเปนกอนได

- ในตวท าละลายอนทรยสารจะเกดพนธะไฮโดรเจนกบโปรตน ท าใหโปรตนแขงตวและละลายน าไดนอยลง - ในสารละลายทมไอออนของโลหะหนก เชน Pb2+ และ Ag+ จะเกดการจบตวระหวางไอออนบอกของโลหะหนกกบกรดอะมโนใน

โปรตนดานคารบอกซล เกดเกลอคารบอกซเลตซละลายน าไดนอยลง จงเกดการตกตะกอน กรดนวคลอก(Nucleic acid)

กรดนวคลอกเปนพอลเมอรธรรมชาต เรยกวา “พอลนวคลโอไทด” ทมโมเลกลใหญประกอบดวยธาต คารบอน ไฮโดรเจน ออกซเจน ไนโตรเจน และฟอสฟอรส พบทงในพชและสตว

รางกายสามารถสรางกรดนวคลอกไดจากกรดอะมโนและคารโบไฮเดรต กรดนวคลอกมหนาทในการเกบและถายทอดรหสทางพนธกรรม และควบคมการสงเคราะหโปรตนในรางกาย กรดนวคลอกทพบในเซลลสงมชวตม 2 ชนด คอ กรดดออกซไรโบนวคลอก (DNA) และกรดไรโบนวคลอก(RNA)

โครงสรางของกรดนวคลอก โครงสรางโมเลกลพนฐานเปน 3 สวน เหมอนกนคอ ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) น าตาลทมคารบอน 5 ตว (น าตาลไรโบส และ ดออกซไรโบส) และหมฟอสเฟต

• ถาน าสวนของไนโตรเจนเบส กบน าตาลรวมกนเรยกวา นวคลโอไซด (Nucleoside) • ถาน าสวนของไนโตรเจนเบส น าตาล และกรดฟอสฟอรค รวมกนเรยกวา นวคลโอไทด (Nucleotide) • ถาน า nucleotide หลายโมเลกลมาตอกนเรยกวา “กรดนวคลอก” กรดนวคลอกแบงเปนสองประเภทตามความแตกตางของน าตาล

- ถามน าตาลไรโบส เรยกวา RNA - ถามน าตาลดออกซไรโบส เรยกวา DNA

ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base)

เบสในกรดนวคลอกเปนเบสทเปนวงและมไนโตรเจนเปนองคระกอบ (heterocyclic amine) สามารถแบงออกได 2 ชนด คอ

ไพรมดน (pyrimidine) ม 3 ชนด พวรน (purine) ม 2 ชนด ไซโทซน (cytosine - C) อะดนน (adenine - A) ไทมน (thymine - T) กวานน(guanine - G) ยราซล(uracil - U)

DNA จะมเบสอย 4 ชนด คอ A, G, T และ C RNA จะมเบสอย 4 ชนด คอ A, G, U และ C

นวคลโอไซด (Nucleoside) นวคลโอไซด เกดจากการรวมตวระหวาง พวรนหรอไพรมดนกบน าตาลไรโบสหรอน าตาลดออกซไรโบส ดวยพนธะไกลโคซดค

ชนดเบตา (β-N-glycosidic linkage) และมการสญเสยน าออกไป 1 โมเลกล นวคลโอไซดทเกดจากไนโตรเจนเบสสรางพนธะกบน าตาลไรโบส เรยกวา

“ไรโบนวคลโอไซด”

นวคลโอไซดทเกดจากไนโตรเจนเบสสรางพนธะกบน าตาลดออกซไรโบส เรยกวา “ดออกซนวคลโอไซด”

การจบคเบส ใน DNA

โครงสรางของดเอนเอในสภาพธรรมชาตสวนใหญมลกษณะเปนเกลยวค(double helix) ประกอบดวยสายพอลนวคลโอไทดสองสายทกลบทศทางกน พนกนเปนเกลยวโดยมเบสทเขาคกน (complementary bases) ซอนกนเปนแกนกลางของเกลยวค

- เบสอะดนนจะจบคกบไทมน A - T - เบสกวานนจะจบคกบไซโทซน G – C

การจบคเบส ใน RNA

สวน RNA เปนพอลเมอรทมการเชอมตอของนวคลโอไทดภายในสายกรดนวคลอกคลาย กบ DNA แตโครงสรางของ RNA ประกอบดวยสายพอลนวคลโอไทด เพยงสายเดยวและมเบส อะดนน กวานน ไซโตซนและยราซลเทานน

ขอแตกตางระหวาง DNA และ RNA

สงเปรยบเทยบ DNA RNA 1. ชนดน าตาล ดออกซไรโบส ไรโบส 2. หมฟอสเฟต ม ม 3. ชนดเบส A,G,C,T A,G,C,U

4. โครงสรางโมเลกล สวนใหญเปนเกลยวค A+C / T+G = 1

สวนใหญเปนสายเดยว A+C/ U+G ≠ 1

5. ขนาดโมเลกล ใหญกวา เลกกวา 6. ปรมาณในเซลล นอยกวา มากวา DNA 5-10 เทา 7. หนาท - เปนสารพนธกรรมของ

สงมชวตสวนใหญ - เปนตนแบบในการสงเคราะหโปรตน

- เปนสารพนธกรรมในสงมชวตบางชนด เชน ไว-รอยด และไวรส ทท าใหเกดไขหวดใหญ โปลโอ เอดส ใบดางของยาสบ เปนตน - เปนหนวยปฏบตงานในการสงเคราะหโปรตน