EL CARBONO

1.3 Estudio del carbono.1.3.1 Estado natural1.3.2 Configuración electrónica.1.3.3 La hibridación1.3.4 El átomo de carbono y la hibridación; la hibridación del carbono en los hidrocarburos.

OBJETIVOS:

Definir las principales características, importancia y usos del carbono.

Interpretar el proceso de hibridación de orbitales atómicos en diferentes elementos

El átomo de carbono Número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación,

puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente.

Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos.

Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.

Número atómico 6Configuración electrónica Nivel de energía más externo

(periodo) 2Electrones de valencia 4Masa atómica promedio 12.01

g/molPropiedades físicas Es un sólido,

inodoro, insípido e insoluble en agua

El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen,

sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante)

Desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante).

Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples.

Con el oxígeno forma el dióxido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono);

Con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles; y combinado con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos, esenciales para la vida, y los ésteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol.

Se conocen cinco formas alotrópicas del carbono, además del amorfo: grafito, diamante, fullerenos, nanotubos y carbinos.

Una de las formas en que se encuentra el carbono es el grafito, que es el material del cual está hecha la parte interior de los lápices de madera. El grafito tiene exactamente los mismos átomos del diamante, pero por estar dispuestos en diferente forma, su textura, fuerza y color son diferentes.

Los diamantes naturales se forman en lugares donde el carbono ha sido sometido a grandes presiones y altas temperaturas. Los diamantes se pueden crear artificialmente, sometiendo el grafito a temperaturas y presiones muy altas. Su precio es menor al de los diamantes naturales, pero si se han elaborado adecuadamente tienen la misma fuerza, color y transparencia.

Los fullerenos tienen una estructura similar al grafito, El constituido por 60 átomos de carbono, que presenta una estructura tridimensional y geometría similar a un balón de fútbol, es especialmente estable. Los fullerenos en general, y los derivados del C60 en particular, son objeto de intensa investigación en química desde su descubrimiento a mediados de los 1980.

A esta familia pertenecen también los nanotubos de carbono, que pueden describirse como capas de grafito enrolladas en forma cilíndrica y rematadas en sus extremos por hemiesferas (fulerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnología.

Aplicaciones

El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos, especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, queroseno y aceites, siendo además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia

Otros usos son: El isótopo radiactivo carbono-14, descubierto el 27 de

febrero de 1940, se usa en la datación radiométrica. El grafito se combina con arcilla para fabricar las

minas de los lápices. Además se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el grafito, intercalando otros compuestos químicos entre sus capas. Es negro y blando. Sus átomos están distribuidos en capas paralelas muy separadas entre sí. Se forma a menos presión que el diamante. Aunque parezca difícil de creer, un diamante y la mina de un lapicero tienen la misma composición química: carbono.

El diamante Es transparente y muy duro. En su formación, cada átomo de carbono está unido de forma compacta a otros cuatro átomos. Se originan con temperaturas y presiones altas en el interior de la tierra. Se emplea para la construcción de joyas y como material de corte aprovechando su dureza.

Como elemento de aleación principal de los aceros.

En varillas de protección de reactores nucleares. Las pastillas de carbón se emplean en medicina

para absorber las toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.

El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.

El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos (p. ej. de las baterías). Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fullerenos que pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.

La fibra de carbono (obtenido generalmente por termólisis de fibras de poliacrilato) se añade a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la resistencia mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales denominados fibras de carbono.

Las propiedades químicas y estructurales de los fullerenos, en la forma de nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología.

Efectos del Carbono sobre la salud El carbono elemental es de una

toxicidad muy baja. Los datos presentados aquí de peligros para la salud están basados en la exposición al negro de carbono, no carbono elemental. La inhalación continuada de negro de carbón puede resultar en daños temporales o permanentes a los pulmones y el corazón.

Se ha encontrado pneumoconiosis en trabajadores relacionados con la producción de negro de carbón. También se ha dado parte de afecciones cutáneas tales como inflamación de los folículos pilosos, y lesiones de la mucosa bucal debidos a la exposición cutánea.

Carcinogenicidad:

El negro de carbón ha sido incluido en la lista de la Agencia Internacional de Investigación del Cáncer (AIIC) dentro del grupo 3 (agente no clasificable con respecto a su carcinogenicidad en humanos).

Efectos ambientales del Carbono No se tiene constancia de que el

carbono tenga efectos negativos sobre el medio ambiente

ENLACES

El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros átomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

HIBRIDACION La hibridación es un fenómeno que consiste en la

mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

Estado basal y estado excitado

El carbono tiene un número atómico 6 y un número de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones distribuidos de la siguiente manera:

Dos en su primer nivel S, cuatro en el segundo nivel P

Su configuración electrónica en su estado natural es:

1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

La configuración electrónica del átomo de carbono en estado normal es

1s², 2s², 2sp² los dos electrones (p) están en orbitales

diferentes (2px y 2py). De acuerdo con esta información el carbonó reaccionaria con el hidrógeno para formar compuestos de tipo CH2, es decir, el carbono seria divalente.

C z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹

HIBRIDACIÓN sp³ La configuración electrónica

desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹. A cada uno de estos nuevos orbitales se los

denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

A este doble enlace se lo denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma) y, por tanto, más reactivo.

Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos.

Hibridación sp En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el

orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:

1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹

Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.

A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace

Geometría molecular El tipo de hibridación determina la

geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

Tipos de carbono

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión.

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono.

Ejemplo:

CH3- -CH3 CH2Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul.

SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono.

Ejemplo:

CH3- -CH3 CH2El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los de color azul.

TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono.

Ejemplo:

azulrojo

EJEMPLO

Carbono Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de

enlace Tipo de enlace Tipo de carbono

a) Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario

b) Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario

c) Triangular plana 120° Doble Secundario

d) Lineal 180° Triple Primario

e) Triangular plana 120° Doble Secundario

f) Lineal 180° Triple Secundario