Aula 1 organica 1

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Química Orgânica 1 - Aula 1

1- Introdução – Química Orgânica / Substâncias Orgânicas? Compostos de Carbono

2- Cadeias Carbônicas e Grupos Funcionais

3- Representação dos Formas Estruturais

4- Nomenclatura das Cadeias Carbônicas

5- Os Principais Modelos Atômicos

6- O Conceito de Lewis para Ligação Covalente – Valência dos átomos, regra do octeto

7- Ligação Iônica

8- Estruturas de Lewis

9- Isômeros

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Química Orgânica – Compostos Orgânicos

Proteínas , DNA, alimentos, medicamentos (fármacos), corantes, polímeros, pesticidas, etc Substâncias Orgânicas

Substâncias extraídas de fontes vivas; “teoria da força vital” X extraídas de minerais

Química Orgânica X Química Inorgânica

Vitalismo: Pensava-se que compostos orgânicos poderiam ser feitos somentepor organismos vivos; “força vital”

Fredrich Wöhler síntese da uréia em 1828

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Química orgânica começou como a química da vida, pensado para ser diferente da química no laboratório. Em seguida tornou-se a composição química dos compostos de carbono, especialmente aqueles encontrado no carvão. Agora é ambos. É a natureza química dos compostos de carbono, juntamente com outros elementos, tais como as encontradas em seres vivos e em outro lugar.Por que o Carbono é tão especial?

Tratamento da malária – século XVI

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Química Orgânica – Compostos OrgânicosSéculo XX – Fontes de compostos orgânicos:

-Petróleo

Combustíveis: Metano (CH4, gás natural); Propano (CH3CH2CH3, gás de cozinha)

Novas fontes: fungos, corais, bactérias, etc

Desenvolvimento de dois tipos de indústrias:

Produtos químicos a granel: tintas e plásticos são geralmente baseados em moléculas simples produzidas em quantidades multitoneladas enquanto produtos de química fina, tais como fármacos, perfumes e aromatizantes, materiais são produzidos em quantidades menores mas muito mais rentável.

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Fármacos

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Outra definição de química orgânica seria utilizar a tabela periódica. Os elementos chave na química orgânica são, naturalmente, C, H, N, e O, mas também importante são os halogênios (F, Cl. Br, I), elementos do bloco p, tais como Si, S e P, metais tais como o Li, Pd, Cu e Hg, e muitos mais. Podemos construir tabela periódica um químico orgânico com os elementos mais importantes destacar:

Química orgânica – Compostos Orgânicos

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Estruturas Orgânicas

Esqueletos Orgânicos e Grupos FuncionaisQuímica orgânica é o estudo dos compostos que contem carbono. Quase todos os compostos orgânicos também contêm hidrogênio, a maioria também contêm oxigênio, nitrogênio, ou outros elementos.A química orgânica preocupa-se com a maneira como esses átomos estão ligados entre si em estruturas moleculares estáveis, e a como estas estruturas mudam durante o curso das reações químicas.

Glicina AlaninaFenilalanina

glicina e alanina tem somente dois e três átomos de carbono; a fenilalaninatem nove

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Desenhando as moléculas Ex: Ácido Linoleico

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Desenhando as moléculas

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Guia 1:

Desenhe as cadeias de átomos em zig-zag;

Guia 2:

Esconda os Hs ligados aos átomos de carbono;

Guia 3:

Não precisa colocar os Cs para representar os átomos de carbono

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Representação das formas estruturais

Os químicos orgânicos utilizam uma variedade de maneiras para escrever as fórmulas estruturais

As principais formas de representação são:

Fórmulas estruturais de traços

Fórmulas estruturais condensadas

Fórmulas de linhas de ligação

Fórmulas tridimensionais

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Lisina Triptofano

Metionina ProlinaLeucina

Lisina tem uma cadeia de átomos; o triptofano tem anéis.

Na metionina os átomos estão arranjados em uma única cadeia; na leucina a cadeia é ramificada. Na prolina a cadeia é fechada, formando um anel.

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As moléculas mostradas anteriormente são aminoácidos – Todas tem propriedades similares:- Solúveis em água;- Ambas são ácidas e básica (anfóteras)- Formas as proteínas

GRUPOS FUNCIONAIS – Determinam como a molécula atua, quimicamente e biologicamente.

A química de moléculas orgânicas depende muito mais dos outros tipos de átomos (O, N, S, P, Si ...) na molécula do que do número ou o arranjo dos átomos de carbono e hidrogênio.

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As partes das moléculas que contêm pequenas coleções desses outros átomos são chamadas grupos funcionais, simplesmente porque eles são grupos de átomos que determinam a forma como molécula funciona.

Todos os aminoácidos contemdois grupos funcionais: um grupo amino (NH2 ou NH) e um ácido carboxílico (CO2H) (alguns contêm outros grupos funcionais).

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Esqueletos carbônicos: Cadeia ou anéis de átomos de carbonos, atua como suporte para os grupos funcionais.

cadeia anelCadeia

ramificadaFórmula de linha:

Fórmula de traço:

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Fórmula de linha:

Informação tridimensional:

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Representação de fórmulas estruturais

Fórmulas estruturais de traços

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Fórmulas estruturais condensadas

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Fórmulas de linha de ligação

O tipo mais comum de fórmula estrutural utilizado por químicos orgânicos (e a mais rápida de desenhar)

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Fórmulas de linha de ligação

O tipo mais comum de fórmula estrutural utilizado por químicos orgânicos (e a mais rápida de desenhar)

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Representação de fórmulas estruturais


As fórmulas de representação mais comuns não transmitem informação sobre como os átomos estão arranjados no espaço

Usa representações de cunhas sólidas ( ) ou vazadas/tracejadas ( ) para representar uma ligação que se projeta para cima ou atrás do plano do papel, respectivamente

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Nomenclatura das cadeias carbônicas:

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Anéis Carbônicos:

benzenofenilalanina paracetamol

Ácido acetilsalicílico (aspirina)

Grupo fenila, Ph

É equivalente a:

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Anéis Carbônicos:

= Ar-OH Ph = C6H5

Ar = aril (de aromático)

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Ramificações:O grupo isopropila (i-Pr) O grupo isobutila (i-Bu)

Ibuprofeno

sec-butila (s-Bu)

terc-butila (t-Bu)

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Os isômeros não precisam ter os mesmos grupos funcionais. Os compostos abaixo são todos isômeros do C4H8O.

Isômeros ConstitucionaisIsômeros Constitucionais tem a mesma fórmula molecular mas diferentes conectividades.O álcool propílico é um isômero constitucional do álcoolisopropílico

X

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Primário, secundário, terciário:

Carbono Primário: ligado a um único átomo de carbonoCarbono secundário: ligado a outros dois átomos de carbono

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Os principais Modelos Atômicos

Há mais de 2000 anos Democritos (filósofo grego), ao dividir a matéria chegaria numa entidade indivisível chamado átomo.

1- Modelo de DaltonNo século XIX John Dalton foi o primeiro a demonstrar

experimentalmente que a matéria era constituida de partículas fundamentais ou átomos

ÁÁÁÁtomo de J. Daltontomo de J. Daltontomo de J. Daltontomo de J. DaltonEsfera maciça sem cargas elétricas

Do que é feito um átomo? Prótons, nêutrons, e elétrons. Os prótons e nêutrons formam o núcleo do átomo e os elétrons formam um tipo de nuvem em volta do núcleo.

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O modelo de Dalton foi subsequentemente substituido pelo modelo de Joseph John Thomson, em 1897.

Faraday e Sir Humphry Davis descobriram que existiam espécies com cargas positivas em solução que migravam para o pólo negativo da pilha.

Modelo de Thompson: Átomos contem cargas positivas e negativas

2- Modelo de Thomson

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Em 1907, Geiger, Marsden e E. Rutherford realizaram experimentos, os quais se mostraram incompatíveis com o modelo proposto por Thompson

Os átomos tem grandes espaços vazios entre o núcleo e os elétrons, e as partículasa não desviadas passariam entre esses espaços.

3- Modelo de E. Rutherford

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MODELO ATÔMICO DE RUTHERFORD

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Ligações IônicasResulta da transferência de elétrons entre átomos(Atração eletrostática entre 2 íons de cargas opostas)

Ex: 2 átomos de eletronegatividade muito diferente se unem (Lítio e flúor) LiFLi – Metal típico de eletronegatividade muito baixaF – Não-metal (o elemento mais eletronegativo)

LiF (Fluoreto de lítio) / Sólido iônico / Ligação iônica

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Adquirem estrutura eletrônica de gás nobre

Ligações Iônicas: Quando as ligações iônicas são formadas os átomosganham ou perdem elétrons para alcançar a configuração eletrônica do gás nobre mas próximo

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2- O conceito de Lewis para a ligação covalente

Teoria qualitativa poderosa para as ligações químicas utilizada atéhoje – compartilhamento de elétrons.Conceito de valência, entendida como a capacidade máxima de átomos a que um determinado átomo pode se ligar.

Lewis utilizou os conhecimentos prévios sobre valência dos átomos, e a regra do octeto, e propôs que uma ligação covalente entre dois átomos seria formada pelo compartilhamento de dois elétrons da camada de valência.

Ex: H2, HF, Br2, F2, Cl2, I2

H H+ H H 2He. .

A ligação química covalente em moléculas diatômicas selecionadas

F+ F F 8Ne. : :: :: :

:

::

H . + F. :

::H .

2He8Ne

F:

::.

F .::

:

Cl+ Cl Cl 18Ar. : :: :: :

:

::Cl.:

::

..

....

Br+ Br Br 36Kr. : :: :: :

:

::Br.:

::

.. I+ I I 54Xe. : :: :: :

:

::I .:

::

..

10Ne

10Ne

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Ligações CovalentesLigações covalentes ocorrem entre átomos de eletronegatividadessimilares (próximos na tabela periódica)

Os átomos atingem o octeto compartilhando os elétrons de valência

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Ligações Covalentes Polares

- Quando 2 átomos de eletronegatividades diferentes formam uma ligação covalente, os elétrons não são compartilhados igualmente entre eles.(O átomo de maior eletronegatividade atrai o par de e- para mais perto de si, resultando uma ligação covalente polar)

Ex: HCl (Ácido clorídrico)

Eletronegatividade ⇒ Medida da capacidade de um átomo de atrair para si os elétrons de uma ligação covalente.

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Uma extremidade parcialmente positiva e outra parcialmente negativa, forma-se um dipolo

⇒ Pares de cargas iguais mas opostas, separadas por uma pequena distância.

Um dipolo é representado traçando- se uma seta direcionada do terminalpositivo para o negativo.

Molécula apolar

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Valências do H e elementos do segundo período nos Grupos 2 a 7(Valência é número de ligações covalentes que os elementos podem fazer)

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C

4

3

N

5

2

O

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Composto com H

1321Valência

FB.Be.H.Símbolo de Lewis

732HGrupo

O número de ligações covalentes que um átomo forma depende do número de elétrons de valência que ele possui.

H- Cl- Br- F- Uma ligação; -O- duas ligações; -N- três ligações

-B- três ligações; -C- quatro ligações;

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Escrever moléculas usando representação de Lewis, 3 passos

1- Escreva a estrutura molecular, sem colocar nenhum elétron, ajustando a conectividade dos átomos da maneira que lhe parecer mais razoável.

2- Some de todos os elétrons na camada de valência dos átomos envolvidos

(24 elétrons)

3-Distribua estes elétrons na molécula, tentando encontrar o maior número possível de átomos com oito elétrons na camada de valência

Ex: metil nitrito (CH3NO2); todosos hidrogênios estão ligados aocarbono, e a ordem de conexão dos átomos é CONO

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èO íon carbonato com 24 elétrons de valência e duas cargasnegativas precisa incorporar uma dupla ligação para satisfazer a regra do octeto para cada átomo

èAs moléculas orgânicas eteno (C2H4) e etino (C2H2) tambémfazem múltiplas ligações para satisfazer a regra do octeto paracada átomo

Teoria de Lewis é muito é utilizada até hoje mas possui algumas exceções BF3e BeCl2

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Ligação Covalente

Ligações para o Carbono (C)

Ligações para o Nitrogênio (N)

Ligações para o Oxigênio (O)

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Carga Formal

É uma carga negativa ou positiva em determinado átomo

A soma das cargas formais em cada átomo é a carga total da molécula

Íon Amônio (NH4)+

Íon Nitrato (NO3)-

A carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência no átomo neutro e a contagem de elétrons na estrutura de Lewis. (O número de elétrons de valência é o mesmo que o número do grupo natabela periódica)

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Sumário das cargas formais

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1- Escreva todas as estruturas para os isômeros constitucionais de: C2H7N; C2H6O, C4H10)

2- Fazer C6H12 e C6H6

3- Fazer C2H4O

Exercícios: Desenhar estruturas corretas para os compostos abaixo

4- Com quantos átomos de hidrogênio o fósforo se liga para formar a fosfina, PH??

5- Quais as fórmulas prováveis das substâncias abaixo?

CCl? AlH? CH?Cl2 SiF? CH3NH?

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