Nomenclatura organica

BIELLO CHRISTIAN, DRAGO GIACOMO Classe IV F

1

NOMENCLATURA IUPAC in chimica organica

DESINENZA Nella nomenclatura IUPAC, la desinenza della parola è legata alla classe a cui appartiene la sostanza organica.

Idrocarburi

Alifatici (catena aperta)

Saturo (solo legami G)

Alcano

Insaturo (anche legami 𝜋)

Alchene (un doppio legame)

Alchino (un triplo legame)

Poliene (più doppi legami)

Diene (2 doppi legami)

Triene (3 doppi legami)

Tretraene (4 doppi legami)

Polino (più tripli legami)

Diino (2 tripli legami)

Triino (3 tripli legami)

Enino

Enino (uno doppio e uno triplo)

Dienino (due doppi e uno triplo)

Endiino (uno doppio e due

tripli)

Diendiino (due doppi e due tripli)

Aliciclici (catena chiusa)

Saturo (solo legami G)

Cicloalcano

Insaturo (anche legami 𝜋)

Cicloalchene

Cicloalchino

Ciclo poliene

Ciclodiene

Ciclotriene

Ciclopolino Ciclodiino

Cicloenino

Cicloenino

Ciclodienino

Aromatici


2

TEMA Nella nomenclatura Iupac, viene mantenuto nel tema il numero di carboni nella molecola: i primi quatto derivano

dalla nomenclatura tradizionale mentre quelli successivi derivano dal latino.

NUMERO CARBONI TEMA

1 C MET-

2 C ET-

3 C PROP-

4 C BUT-

5 C PENT-

6 C ES-

7 C EPT-

8 C OTT-

9 C NON-

10 C DEC-

11 C UNDE-

ALCANI E RADICALI Sono idrocarburi alifatici saturi infatti presentano solo atomi di carbonio e idrogeno, sono a catena aperta e i legami

che si instaurano sono tutti di tipo sigma dunque non vi sono doppi o tripli legami.

Vengono elencati anche i relativi radicali derivati dagli alcani: per radicale si intende una sostanza con un elettrone

spaiato, il nome di tale sostanza termina sempre in –ile ed è utile per l’attribuzione del nome di sostanze organiche

più complesse.

Classe degli alcani

(1C) Metano

𝑪𝑯𝟒

Radicale

del metano Metile

𝑪𝑯𝟑 ∙

Classe degli alcani

(2C) Etano

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑


3

Radicale

dell’etano Etile

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 ∙

Classe degli alcani

(3C) Propano

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

Radicali

del propano

n-Propile

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 ∙

Isopropile

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑

∙

Classe degli alcani

(4C)

n-Butano

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

Isobutano

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑

𝑪𝑯𝟑

Radicali

del n-Butano

n-Butile

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 ∙

sec-Butile

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 ∙


4

Radicali

dell’Isobutano

Isobutile

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 ∙

𝑪𝑯𝟑

t-Butile

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑

𝑪𝑯𝟑

Per gli alcani con più carboni seguire la procedura selezionando la catena base più lunga e aggiungendo come prefisso

il nome dei radicali contenuti nella molecola organica.

ALCHENI E RADICALI Gli alcheni sono idrocarburi alifatici insaturi infatti presentano un doppio legame fra due carboni e dunque è presente

un legame di tipo 𝜋. Vengono elencati gli alcheni con catena breve e i relativi radicali.

Classe degli

alcheni (2C) Etilene

𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐

Radicale

dell’etilene Vinile

𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 ∙

Classe degli

alcheni (3C) Propene

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯𝟐

Radicali

del propene

Allile

∙ 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯𝟐


5

Isopropenile

.

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 = 𝑪𝑯𝟐

Prop-1-enile

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 ∙

Classe degli

alcheni (4C)

But-1-ene 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

cis-But-2-ene

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝐻 − 𝑪𝑯𝟑

(Sono due isomeri

geometrici)

trans-But-2-ene

Isobutene

𝑪𝑯𝟐

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑

*Radicali del butene regolari

ALCHINI Gli alchini sono idrocarburi alifatici insaturi in quanto all’interno della molecola due carboni sono legati da tre legami

(uno di tipo sigma e due di tipo pi greca).

L’unico alchino che non segue la procedura della nomenclatura IUPAC è quello formato da due carboni.

Classe degli alchini

(2C) Acetilene

𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯

Radicale regolare

dell’acetilene Etinile

𝑪𝑯 ≡ 𝑪 ∙


6

ALICICLICI Spesso le molecole organiche tendono a chiudere le proprie catene formando dei cicli.

L’unica differenza, nell’attribuzione del nome è l’aggiunta della parola ciclo- prima della desinenza, la quale indica il

gruppo di appartenenza della sostanza organica.

AROMATICI Gli aromatici sono particolari molecole organiche che presentano le seguenti caratteristiche:

Sono ciclici

Sono piani (l’anello è formato solo da atomi nello stato di ibridazione 𝑠𝑝2)

Hanno 4𝑛 + 2 elettroni delocalizzati

BENZENE E RADICALE

Classe degli

aromatici (benzene) Benzene

Radicale del

benzene Fenile

BENZENI SOSTITUITI

Classe degli

aromatici

(benzene sostituito)

Toluene

Radicali del

toluene

o-Tolile (orto)

2-Tolile


7

m-Tolile (meta)

3-Tolile

p-Tolile (para)

4-Tolile

Benzile

ATTENZIONE:

Il toluene ha una numerazione interna fissa che prevale su tutte le altre regole di nomenclatura: il carbonio 1 è

sempre quello legato al 𝐶𝐻3, di conseguenza vengono numerati i successivi carboni attribuendo un numero, il più

piccolo possibile, al carbonio legato alla catena base.

Classe degli

aromatici


o-Xilene

1,2-Xilene

m-Xilene

1,3-Xilene


8

p-Xilene

1,4-Xilene

Il nome dei radicali e la numerazione interna dello Xilene rispettano le regole IUPAC.

Classe degli

aromatici


Stirene

Radicali dello

stirene

o-Stirile

2-Stirile

m-Stirile

3-Stirile

p-Stirile

4-Stirile


9

IDROCARBURI POLICICLICI AROMATICI (IPA)

Classe degli

aromatici (IPA) Naftalene

Radicali del

naftalene

𝜶-Naftile

1-Naftile

𝜷-Naftile

2-Naftile

ATTENZIONE:

Per attribuire i numeri ai carboni dei radicali del naftalene è necessario seguire le seguenti regole:

Solo una punta si può numerare con il numero 1

Attribuito al primo carbonio in numero 1, è necessario girare da fuori per continuare a numerare i quattro

carboni di lato e i tre carboni in punta rimanenti. Non è dunque possibile attribuire il numero 2 ad una punta.

Si può notare, dunque, che vi sono solo quattro possibili numerazioni.

Classe degli

aromatici (IPA) Antracene

Radicali

dell’antracene 1-Antrile


10

2-Antrile

9-Antrile

ATTENZIONE:

Per attribuire i numeri ai carboni dei radicali dell’antracene è necessario seguire le seguenti regole:

Solo una punta esterna si può numerare con il numero 1

Attribuito al primo carbonio in numero 1, è necessario girare da fuori per continuare la numerazione

Le punte centrali hanno sempre numero 9 e 10.

Classe degli

aromatici (IPA) Fenantrene

Radicali del

fenantrene 1-Fenantrile


11

2-Fenantrile

3- Fenantrile

4-Fenantrile

9-Fenantrile

ATTENZIONE:

Per attribuire i numeri ai carboni dei radicali del fenantrebe è necessario seguire la seguente regola:

I due carboni centrali devono possedere i numeri 9 e 10


12

Si hanno dunque due sole possibili numerazioni:

REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC

ALIFATICI

Alcani: Si sceglie la catena base:

o A parità di lunghezza prendo la più sostituita

Si numerano i carboni della catena selezionata dando il numero più basso ai sostituenti

Si attribuiscono i nomi ai sostituenti:

o Si indica prima il numero del carbonio della catena base al quale è attaccato il sostituente, seguito

da un trattino (ex. 4-)

o Si scrive il nome del sostituente1 senza la e finale (ex. isopropil)

Se ci sono più sostituenti uguali, si scrive una sola volta:

o Indicando tutti i numeri dei carboni ai quali si agganciano i sostituenti, seguiti da un trattino (ex.1,7-)

o Aggiungendo il termine latino DI-, TRI-, TETRA- etc.. prima del nome del radicale senza la e finale (ex.

diisopropil)

Si scrivono in ordine alfabetico separati da un trattino:

o Le particelle (n, sec, t…) non contano per l’ordine alfabetico, eccezion fatta per la radice ISO

Dopo il nome dell’ultimo sostituente non si inserisce alcun trattino e si termina indicando:

o Il numero dei carboni della catena base secondo la tabella succitata

o La desinenza della classe, in questo caso –ANO.

↑ 6-ETIL-4-ISOPROPIL-3,3-DIMETILOTTANO

1 I sostituenti terminano sempre in ILE e prendono il nome dalle sostanze organiche da cui derivano. Nel caso di radicali di alcani, viene omessa la desinenza ANO e interamente sostituita con ILE. Per quanto riguarda sostituenti delle altre classi, la desinenza si aggancia alla parola eliminando solo l’ultima vocale: per esempio un sostituente, derivato da una molecola terminante in ENE, finirà per ENILE. Se il sostituente è complesso, si indica il nome del carbonio al quale si aggancia seguito da un trattino e si apre una parentesi in cui si scrive il nome IUPAC della sostanza con la desinenza in ILE.


13

Alcheni: Si sceglie la catena base:

o Deve necessariamente includere il doppio legame

o Deve avere più carboni possibili


Si numerano i carboni della catena selezionata:

o In modo da dare il numero più basso al doppio legame (numero del primo carbonio che forma il

legame 𝜋)

o Se non cambia il numero del doppio legame, si cerca di attribuire ai carboni su cui si agganciano i

sostituenti il numero più basso possibile

Si attribuiscono i nomi ai sostituenti, tenendo conto di quelli uguali.

Si scrivono in ordine alfabetico separati da un trattino.


o Il numero dei carboni della catena base secondo la tabella succitata (ex. EPT)

o Il numero attribuito al doppio legame racchiuso tra due trattini (ex. -3-)

o Si termina il nome della molecola con la desinenza ENE

↑ 5-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILEPT-3-ENE

Alchini: Si seguono le stesse regole della classe degli alcheni, dando dunque priorità al triplo legame:

Si sceglie la catena base:

o Deve necessariamente includere il triplo legame

o Deve avere più carboni possibili



o In modo da dare il numero più basso al triplo legame

o Se non cambia il numero del triplo legame, si cerca di attribuire ai carboni su cui si agganciano i





o Il numero dei carboni della catena base secondo la tabella succitata (ex. DEC)

o Il numero attribuito al doppio legame racchiuso tra due trattini (ex. -7-)

o Si termina il nome della molecola con la desinenza INO


14

↑ 9-SEC-BUTIL-2,3,3,4,12,13-ESAMETILTETRADEC-7-INO

Polieni: Si sceglie la catena base:

o Includendo più insaturazioni possibili (doppi legami)

Attenzione: nel selezionare la catena non si può “spezzare” un doppio legame, dunque, se si

seleziona un carbonio con ibridazione 𝑠𝑝2, si è costretti a continuare la catena con l’altro carbonio

che forma il doppio legame.

o A parità di insaturazioni, selezionare la catena più lunga



o In modo da dare il numero più basso possibile ai doppi legami

o Se non cambia il numero dato a tali legami, si cerca di attribuire ai carboni su cui si agganciano i






Se termina con una consonante, per una questione fonetica, si aggiunge una A (ex. ESA)

o I numeri attribuiti ai doppi legami separati da una virgola e racchiusi tra due trattini (ex. -1,2,4-)

o Si aggiungono i prefissi latini DI-, TRI-, TETRA- in base al numero di doppi legami

o Si termina il nome della molecola con la desinenza ENE

↑ 3-t-BUTIL-4-ISOPROPIL-5-METILESA-1,2,4-TRIENE


15

Poliini: Si seguono sempre le stesse regole dei polieni, dando priorità al triplo legame e concludendo la parola con la

desinenza della classe –INO.

↑ 5-sec-BUTIL-5-(2,3-DIMETIL-n-BUTIL)-EPTA-1,3,6-TRIINO

Enini: Si sceglie la catena base:

o Includendo più insaturazioni possibili, senza spezzare alcun doppio o triplo legame




o In modo da dare il numero più basso possibile ai legami







Se termina con una consonante, per una questione fonetica, si aggiunge una A (ex. EPTA)

o I numeri attribuiti ai doppi legami separati da virgole e racchiusi tra due trattini (ex. -1,6-)

o I prefissi latini DI-, TRI-, TETRA- in base al numero di doppi legami

o Il termine EN per indicare che quelli precedenti erano doppi legami

o I numeri attribuiti ai tripli legami separati da virgole e racchiusi tra due trattini (ex. -3-)

o Il termine INO per indicare che quelli appena citati erano tripli legami

Il suffisso è dunque l’unione di polieni e poliini.

↑ 6-ETIL-5-ISOBUTIL-5-VINILEPTA-1,6-DIEN-3-INO


16

ALICICLICI

Si sceglie la catena base, la quale può essere solo un anello

o Includendo più insaturazioni possibili, senza spezzare alcun doppio o triplo legame




o In modo da dare il numero più basso possibile ai legami






o Il termine CICLO

o Si conclude la parola in modo analogo agli alifatici, tenendo conto dei numeri dei carboni della

catena base e delle insaturazioni.

↑ 2-METIL-4-CICLOPROPILEPTIL-CICLOPENTANO

↑ 7-ALLIL-2-VINILCICLOEPTA-1,3-DIEN-5-INO


17

↑ 3-(4-(CICLOPROP-2-INIL)-BUT-1-EN-3-INIL)-CICLOBUT-1-ENE

AROMATICI Sono noti come sostanze molto usate come solventi e possiedono un orbitale unico all’interno della molecola dove

sono delocalizzati gli elettroni.

Si ricorda che il numero di insaturazioni di un aromatico è pari a 4𝑛 + 2 (dove 𝑛 rappresenta il numero di cicli nei casi

più semplici).

Valgono le stesse regole IUPAC degli aliciclici e dunque si seleziona la catena con più insaturazioni. Il nome della

sostanza sarà diviso in due parti:

La prima è formata dai nomi dei sostituenti

La seconda è formata dal nome dell’aromatico che individua la catena base: si faccia riferimento alle tabelle

della classe degli aromatici.

Si presi molta attenzione alle regole di numerazione interna, infatti molte sostanze aromatiche (toluene, naftalene,

antracene e fenantrene) seguono regole proprie che prevalgono su quelle IUPAC2

Esempi Aromatici

↑ 2-METILBUTIL-BENZENE

↑ 3-(1,1DIVINILPROP2-INIL)-TOLUENE3

2 Secondo la IUPAC è necessario numerare in modo da attribuire i più piccoli numeri possibili ai carboni legati ai sostituenti. Questo spesso non viene rispettato nel caso degli aromatici con regole di numerazioni interna proprie. 3 Il toluene ha una numerazione fissa che parte dal C legato al CH3 e segue fino al radicale: il sostituente si aggancerà

quindi al carbonio numero 3


18

Esempi IPA Nel seguente caso, il benzene è un sostituente in quanto la catena base è rappresentata dal naftalene, in quanto

presenta più insaturazioni. Il nome irregolare del radicale del benzene è proprio il fenile, dunque si attribuiscano i

nomi ai restanti sostituenti e si tenga conto della numerazione interna dell’aromatico policiclico per denominare la

sostanza organica.

↑ 3-ALLIL-1-CICLOBUT-2-ENIL-6-FENIL-7-(3-METILCICLOESIL)-NAFTALENE

↑ 3-(4-(6-ALLILANTR-9-IL)-1-(1-ENILPROPIL)-BUT-2,3-DIENIL)-10-BUT-2,3-DIENIL-9-ET-1-INIL-7-ISOBUTIL-1-

VINILFENANTRENE

In questo caso la IUPAC utilizzerebbe la catena alifatica come catena base. Questo poiché si cerca di dare il nome più

semplice ad ogni molecola.

1-(3-ALLILANTR-9-IL)-4-(10-BUT-2,3-DIENIL-9-ET-1-INIL-7-ISOBUTIL-1-VINILFENANTRIL)-5-ETANILEPTA-1,2-DIENE


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MOLECOLE ETEROATOMICHE

Numero Gruppo Funzionale Classe Desinenza Prefisso Radical Funzione

1

Acidi

Carbossilici

Alifatico

acido …oico

Aliciclico

acido …carbossilico

Carbossi

2

Acidi

Solfonici Acido …solfonico Solfo

3

Acidi Solfinici Acido …solfinico Solfino

4

Anidridi Anidride …a

5

esteri …ato di alchile (con C) (con O)

Acilossi (cbase-O)

Alchilossicarbonil (cbase-C)

Att.: metossi, butossi,

etossi, fenossi, propossi

6

Alogenuri

degli acidi

carbossilici

Alogenuro di

alchile Alogenocarbonil

7

(gli H possono essere

sostituiti)

Ammidi

Ammide …a

oppure

…ammide

8

Nitrili

Nitrile …. Ico

oppure

….(o)nitrile

Ciano Cianuro di alchile


20

Numero Gruppo Funzionale Classe Desinenza Prefisso Radical Funzione

9

Aldeidi

Alifatico

…ale

Aliciclico

…carbaldeide

Formil

10

Chetoni …one Oxo

Alchil alchil

chetone

11 Alcoli4 …olo Idrossi Alcol alchilico

12

Fenoli

(R aromatico) …olo Idrossi

13

Ammine …ammina Ammino Alchil ammina

14

Eteri Alc(hil)ossi Alchil alchil ossi

15

Alogenuri Alogeno5 Alogenuro di

alchile

16

Nitroso

gruppo Nitroso

17

Nitro gruppo Nitro

4 Se gli alcoli sono attaccati a un carbonio sp2, allora rientra nella classe degli etinoli, e possiedono proprietà lievemente diverse. 5 Nel caso dello IODIO si dice IODO


21

Acidi carbossilici

↑ Acido formico

↑ Acido acetico

↑ Acido propionico

↑ Acido butirrico

↑ Acido Palmitico

↑ Acido stearico

↑ Acido oleico

↑ Acido linoleico

↑ Acido Acrilico

↑ Acido metacrilico

Acidi OMSGA

↑ Acido ossalico

↑ Acido malonico

↑ Acido succinico

↑ Acido glutarico


22

↑ Acido adipico

Acidi carbossilici aromatici

↑ Acido ftalico

↑ Acido isoftalico

↑ Acido teraftalico

Molecole eteroatomiche particolari

↑ Propanale, Aldeide formica, Propanaldeide

↑ Acetone

↑ Etanolo

↑ Pirocatecolo

↑ Resorcinolo

↑ Idrochinone


23

↑ Trielina

↑ Tetracloroetilene

Percloroetilene

ESEMPI

↑ ACIDO 8-CIANO-3-(3FORMILPROP-1-ENIL)-6-IDROSSI-2-(2-IODUROCARBONILETIL)5-

NITROSOCICLOOTTANSOLFONICO

↑ ACIDO 2-BUTIL-3-(N-t-BUTILAMMINO)-5-CLORO-6-ETOSSICARBONIL-2-ISOBUTIL-4-NITROESA-3,5-ENOICO


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SCHEMA GENERALE

Gruppi Funzionali

•Cercare tutti i gruppi funzionali

•Individuare il GF che comanda (andrà a comporre la desinenza della molecola) secondo la classifica IUPAC

•Tutti gli altri saranno sostituenti e dunque verrà usata la radice della classe a cui appartengono

Selezione Catena Base

•Selezionare la catena base agganciata al gruppo funzionale dominante

•Criteri (in ordine di importanza):

•Insaturazioni

•Numero di carboni

•Numero dei sostituenti

Sostituenti

•Attribuire il nome ai sostituenti formati da un gruppo funzionale che non comanda

•Attribuire il nome a ciascun sostituente formato da una catena idrocarburica nella seguente maniera:

•Se vi è un solo sostituente di quel tipo, indicare:

•Numero di carbonio della catena base al quale è agganciato il sostituente, seguiti da un trattino

•Nome del radicale senza l'ultima vocale e (se il sostituente è complesso e richiede una numerazione interna, inserire il nome del radicale fra due parentesi tonde)

•Nel caso di sostituenti uguali, si indicano:

•Numeri separati da una virgola dei carboni sui quali si agganciano i radicali, seguiti da un trattino

•Termine latino che indica il numero di sostituenti uguali (DI, TRI, TETRA...)

•Nome del radicale senza l'ultima vocale e

•Disporli in ordine alfabetico, separati da un trattino

Descrizione Catena Base

•Dopo l'elenco dei sostituenti, indicare:

•Il numero di carboni della catena base con i termini IUPAC (MET, ET, PRO, BUT, PENT...)

•Se la catena ha insaturazioni:

•Aggiungere una A se il termine appena scritto termina per consonante e la molecola ha più di un doppio o più di un triplo legame

•Tra due trattini inserire i numeri attribuiti ai doppi legami se vi sono

•Inserire il termine EN il quale, se vi sono più doppi legami, è preceduto da termini latini che indicano il numero di essi (DI, TRI, TETRA...)

•Tra due trattini inserire i numeri attribuiti ai tripli legami se vi sono

•Inserire il termine IN il quale, se vi sono più tripli legami, è preceduto da termini latini (DI, TRI, TETRA...)

•Se la catena non presenta insaturazioni:

•Aggiungere il termine AN

Desinenza

•Nel caso vi sia un solo gruppo funzionale dominante:

•Tra due trattini inserire il numero del carbonio della catena base al quale è agganciato il gruppo funzionale

•Terminare il nome della molecola con la desinenza della classe alla quale appartiene tale gruppo funzionale

•Nel caso vi siano più gruppi funzionali appartenenti alla stessa classe dominante:

•Tra due trattini inserire il numero dei carboni della catena base ai quali sono agganciati i gruppi funzionali, separati da una virgola

•Indicare il termine latino rappresentante il numero di gruppi funzionali uguali (DI, TRI, TETRA...)

•Concludere il nome della sostanza organica con la desinenza della classe alla quale appartengono i gruppi dominanti

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