(Glucide-Lipide Pr KABBAJ

8/3/2019 (Glucide-Lipide Pr KABBAJ

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Cours de Biochimie Structurale

donné par

Professeur KABBAJ O.

Laboratoire de Chimie, Biochimie et

Biologie Moléculaire

B i o c h i m i e(vie)

La biochimie est la science qui étudie les

constituants chimiques des cellules vivantes etles réactions qui les transforment

Relation entre Biochimie et Médecine

- La compréhension et le maintien de l’état de santé

- La compréhension et le traitement efficace des maladies

Une solide connaissance en biochimie permet au médecin

d’atteindre deux objectifs:

Plan du cours

Composition élémentaire de l’organisme

Structure des composés organiques:

Glucides

Aperçu sur les substances minérales

Introduction:

Lipides

Protides

Nucléosides et nucléotides

Enzymologie

Objectifs:

Citer les éléments chimiques composant l’organisme

Composition élémentaire de l’organisme et

aperçu sur les substances minérales et l’eau

Identifier les éléments existant en faible quantité (oligo-éléments) et énumérer leur rôle physiologique

Citer les substances minérales composant l’organisme

Identifier l’état de l’eau, son rôle et son bilan dansl’organisme

L’organisme se compose:

1- COMPOSITION ELEMENTAIRE DE L’ORGANISME

- d’éléments représentés en quantité importante

- d’éléments résents en faible uantité = oli o-éléments

O 62,43

C 21,15

H 9,86

N 3,10

Cl 0,08

Na 0,08

Mg 0,027

I 0,014

Al 0,001

Si 0,001

Cu 0,0002

Mn 0,00005

Composition élémentaire du corps humain

(en pourcentage)

Ca 1,90

P 0,95

K 0,23

S 0,16

F 0,009

Fe 0,005

Zn 0,002

Br 0,002

B 0,00002

Se 0,00002

Co 0,000003

Mo 0,0000005b

Composésorganiques

Macro-élémentsOligo-éléments

Substancesminérales

Protéines

LipidesGlucides

17,0 %

13,8 %1,5 %

Composés chimiques du corps humain

Composés

organiques

EauMinéraux

61,6 %6,1 %Composés

inorganiques

2.1- substances minérales

cristallisé, non ionisé:Etat solide:

se trouvent sous 3 états:

os et dents

2. APERÇU SUR LES SUBSTANCES MINERALES ET L’EAU

Eléments combinés avec des composés organiques

Il existe des échanges permanents entre les différentes formes

- milieu intracellulaire

(les liquides biologiques)- milieu extracellulaire

2.1.1- Sels minéraux solides non ionisés

phosphate tricalcique: mélange d’apatites

3(PO4)2Ca3 X2 Ca

de formule générale:

3(PO4)2Ca3 CO3 Ca: Carbono apatite

3(PO4)2Ca3 F2 Ca:

1 homme de 60 kg renferme 1kg de Ca (dont 15g non osseux)

semblable à l’os. L’email est riche en F et en Cl

4 2 3 2

Fluoro apatite

Dents:

2.1.2- Sels minéraux en solution

Constitués d’anions et de cations

Anions: Cations:

Cl- Na+

milieu intracellulaire et extracellulaire

(chlorures)

Na+, Ca2+ et Cl- sont des ions du milieu extracellulaire

PO4H2- et ROPO3H- Ca2+

SO42- et ROSO-3

K+, Mg2+ et les PO4H2- sont des ions intracellulaires

(phosphates et ester phosphoriques)

(sulfates et ester sulfuriques)

2.1.3- Bilan des substances minérales

Apports: se font entièrement par l’alimentation

sels alcalins (NaCl, KCl)

traces de fer, d’iode et de fluor

L’eau apporte:

bicarbonate de Ca et de Mg

Cu et Zn:

Végétaux, farines:

Elimination:

Urines, selles et sueur

la peau, les ongles et les cheveux

PhosphatesPotassiumMagnesium

2.2- L’eau

sa proportion varie chez l’homme entre 58 et 66% du poids du corps

2.2.1- Rôles

Existe au moins sous 2 formes:

eau liée, fixée aux protéines

Constituant le plus abondant de la matière vivante

eau libre ou circulante

utilisé pour l’organisme pour de nombreuses réactions chimiques,

apporte l’O2 et H

Solvant:transport des aliments et des déchets cellulaires

maintient des formes ionisées des électrolytes et des protéines

Réactif:

Glucose + 6O2 6CO2 + 6H2O

2.2.2- Bilan de l’eau

provenant de l’oxydation dans l’organisme

de composés hydrogénés: environ 0,4 l/j

Apports: besoins quotidiens: environ 2,4 l/jboissons et aliments: environ 2 l/j

avec la to

- vapeur d’eau éliminée par la peau: 0,4-0,7 l/j

Elimination:

- urines 0,8-1,2 l/j- matières fécales 0,1 l/j

- vapeur d’eau exhalée par la respiration: 0,4-0,5 l/j

- sueur

renferme le 1/3 de l’eau totale (17-20 % du poids du corps)

2.2.3- Répartition

- Compartiment extracellulaire:

- liquide interstitiel: 11 à 15 % du poids du corps- plasma sanguin: 5% du poids du corps

renferme les 2/3 de l’eau totale (40- 45 % du poids du corps)

Les échanges entre le milieu intra et extracellulaire sont liés àl’équilibre en ions Na+ et Cl-.

Le rein joue un rôle important dans cette régulation

Composés organiques

source d’énergie importante pour l’organisme, le

glucose est l’aliment principal des cellules

Glucides:

Lipides: source d’énergie

forment les membranes

contenant l’information génétique de la cellule

Protéines:

Acides nucléiques:

Ces composés sont appelés également métabolites , ils sont

destinés à subir un métabolisme

constituants principaux des êtres vivants

supports de la plupart des activités biologiques

GlucidesHydrates de carbone : Cn(H2O)n

rôle source d’énergie directe Ex: glucose

réserve d’énergieglycogène (animaux)

- Oses ou sucres simples

- Osides composés de deux ou plusieurs oses

• Oligosides

• Polyosides

: 2 - 10 oses

: > 10 oses

amidon (v g taux)

on distingue

Objectifs

Reconnaître les différents oses ainsi que leur filiation

Établir leur structure linéaire et cyclique

Chapitre 1: OSES ET DERIVÉS

Retrouver leurs propriétés physiques, chimiques et biologiques.

caractérisés par la coexistence dans la même molécule:1.1- Définition:

OHFonctionréductrice

- d’une fonction réductrice: aldéhyde ou cétone

- de plusieurs fonctions alcools

1- OSES

2 triosef.alc

cétosealdose

Exemples:

aldopentose

cétohexosef. cétone et 6C:

f. aldéhyde et 5C:

4 f.alc2aire

pentose

hexose

7C: heptose

1.2- Isomérie

Glycéraldéhyde Dihydroxyacétone

1.2.1- Oses simples: trioses

Aldose Cétose(aldotriose) (cétotriose)

1C asymétrique (*)

2 formes : inverses optiques

énantiomères

D- glycéraldéhyde L- glycéraldéhyde

miroir

Ces 2 composés ont les même propriétés physiques et chimiquessauf le pouvoir rotatoire. Ils devient la lumière polarisée d’un angleégal mais en sens inverse:

Inverses optiques ou énantiomères

La structure des autres aldoses à nombre plus élevésd’atomes de C dérive de celle du glycéraldéhyde.

La structure des autres cétoses à nombre plus élevé’

D-glycéraldéhyde Oses de la série D

L-glycéraldéhyde Oses de la série L

= Filiation de Keller et Kiliani

Chaque C supplémentaire est aussi asymétrique et donnelieu à 2 composés appelés épimères

Fili i d K ll Kili i

Filiation de Keller et Kiliani

D-thréose D-érythose

D-glycéraldehyde

1.2.2- Oses de la série D

1.2.2.1- Aldoses

D- lyxoseD- xylose D- arabinose

D- ribose

D-talose D-galactose D-idose D-gulose D-mannose D- glucose D-altrose D-allos

CH2OHCH2OHCH2OH

Filiation de Keller et KilianiCH2OH

Dihydroxyacétone

D-érythruloseCH2OH

1.2.2.2- Cétoses

CH2OH CH2OHCH2OH

D-tagatose

D-sorbose

D-fructose

D-allulose

D-xylulose D-ribulose

La plupart des oses naturels appartiennent à la série D

C’est la position du OH voisin de la fonction alcool primairequi détermine l’appartenance à la série D ou L

L’appartenance à une série D ou L ne préjuge pas du sensdu pouvoir rotatoire

1.2.3 Structure cyclique des oses

Certaines propriétés des oses ne sont explicables que par une structure

cyclique

Tollens a proposé une structure ou le C1 du glucose devientasymétrique après l’apparition d’un cycle formé entre la fonction

aldéhyde et l’hydroxyle porté par le C4 ou 5, créant un pond oxydique

CH2OHC

D-glucoseH OH

αD-glucose βD-glucose

Pont oxydique

CH2OH CH2OH6 61.2.3.1- Formule de Haworth

droitegauche

bashaut

β-D glucose α-D glucose

anomères

1 2 3 2 P d l t t li d ( t d T ll )

1.2.3.2- Preuves de la structure cyclique des oses (arguments de Tollens)

• Le pouvoir rotatoire d’un ose plus élevé que celui des acidescorrespondants

CH2OH CH2OH COOH

glucose Ac. gluconique Ac. glucarique

H2O2R-OH

acétal2H2Oaldéhyde

OH O R

H2OR-OH

Semi acétal

Hémi acétal

H2Oglucose

Glucose + alcool hémi acétal et jamais un acétal

• Les formes α et β diffèrent par leurs pouvoir rotatoire

α-D glucose

β-D glucoseéquilibre

+ 52o transformation d’unanomère à un autre

: + 113o

: + 18,7o

la mutarotation correspond à l’apparition d’un C* supplémentairedans le glucose

glucoselinéaire

α glucose β glucose

- 0,1%36% 64%

le pont entre C1-C5cycle pyranique(6 sommets)

le pont entre C1-C4cycle furanique(5 sommets)

1.2.3.3- Position du pont oxydique

β-D glucopyranose

Forme stable

α-D glucofuranoseForme instable

D-glucose

Formes pyraniques et furaniques des aldopentoses et des cétohexoses

β-D ribopyranose β-D ribofuranoseD-Ribose

pont entre C1-C5 pont entre C1-C4

CH2OH1

β-D fructopyranoseα-D fructofuranose

D-fructose

pont entre C2-C6 pont entre C2-C5

Fonctionréductrice

CH2OH6 1

Pour nommer un ose, on doit donner l’anomérie (α ou β), lasérie (D ou L), le nom de l’ose et la forme cyclique (pyranique

ou furanique) Ex: α-D glucopyranose β-D fructofuranose

La fonction réductrice = une fonction hemiacétalique

Pseudoaldéhydique Pseudocétonique

β-D glucopyranose α-D fructofuranose

H 3423

1 2 3 4 F b t t f h i d l i

1.2.3.4- Forme bateau et forme chaise du cycle pyranique

Le cycle pyranique n’est pas plan.

encombrementstérique

Forme chaise Forme bateaustable instable

1 3 Propriétés physiques

1.3- Propriétés physiques- Solubles dans l’eau, concentrés

1.4- Propriétés chimiques1.4.1- Oxydation des oses

1.4.1.1- En milieu alcalin, à chaud

- Solubilité variable dans lessolvants organiques (l’alcool, éther):

- En solution, ont un pouvoir rotatoire

séparation des oses parchromatographie

Pouvoir réducteur

Principe du dosage du glucose par la liqueur de Fehling

Ose + 2 Cu++ ose oxydé + 2 Cu+

Précipité rouge brique

2Cu+ + 2OH - Cu2O +H2O

Les oses sont réducteurs par leur fonction pseudoaldéhydique oupseudocétonique

1 4 1 2- Action d’iode

1.4.1.2- Action d iode

+ H2O+ 2HI

R-CHO + I2 + H2O R-COOH + 2HIAc. aldonique

Les cétoses ne donnent pas cette réaction :

Glucose Ac. gluconique

Aldose

Réaction différentielle

1 4 1 3 Oxydation enzymatique

1.4.1.3- Oxydation enzymatique

Dans l’organisme, oxydation de la fonction réductrice par laglucose 6P déshydrogénase

G6P déshydro-

génase

CH2O-P

G6P 6P glucunolactone Ac. 6Pgluconique

1 4 1 4- Oxydation par l’acide nitrique

1.4.1.4- Oxydation par l acide nitrique

Ac. saccharique ou glucariqueD-glucose

Ac. aldariquealdose

1 4 1 5- Oxydation de la seule fonction alcool primaire

1.4.1.5- Oxydation de la seule fonction alcool primaire

enzyme

Ac. glucuroniqueglucose

aldoses Ac. uroniques

1 4 2 Réduction O bti t d l l l

1.4.2- Réduction

Borohydrure de sodium. (NaBH4)

On obtient des polyalcools

D-mannose D-mannitol

D-glucose D-sorbitolCH2OH

CH OHCH2OH

(adjuvants)

D-ribose D-ribitol

1 4 3 Action des amines

1.4.3- Action des amines

Adénine

ribose

Adénosine

1.4.4- Action dans les protéines

1.4.4 Action dans les protéines

= réaction de Maillard

Les aldoses et les cétoses réagissent à chaud avec les fonctions

amines des protéines

CProtéine-CH2-N

….. 2- 2 +

Coloration des aliments lors de la cuisson

Hémoglobine glycosylée Diabétiques hyperglycémiques

1.4.5- Action des alcools

H CH3CH3OH

Liaison β-osidique

donne des hétérosides:

β-D méthylglucosideβ-D glucose

α Glucosidase

β Glucosidase

liaison α osidique

liaison β osidique

Les hétérosides sont hydrolysables par des enzymes différentes:

α-D-méthylglucosideα-D glucose

1 4 6- Réaction des fonctions alcooliques

1.4.6 Réaction des fonctions alcooliques

Formation d’ester:

On peut avoir des esters monoP, diP ou polyP

glucose-6P

O P OH

fructose 1-6 diphosphate

1.4.7- Epimérisation et isomérisation

D-glucose

Alcool dilué

D-mannose

D-fructose

Epimérisation

isomérisation

ans organ sme

Glucose Galactoseépimérase

Glucose Fructose

isomérase

galactosémie congénitaleépimérase(troubles mentaux irréversibles et dénutrition)

1.4.8- Action des acides

HCOH HCOH

CH OH - 3H2O

furfural

Ribose

pentoses

hexoses

furfural

Hydroxyméthyl-furfuralTP

1.4.9- Analyse des oses

Chromatographie enphase gazeuse (CPG)

Chromatographie surcouche mince (CCM)

colonne

papier

Peut se faire par chromatographie sur couche mince ou par chromatographie

en phase gazeuse

Gaz entraîneur

Injection

d’oses

Solvantorganique

1.5- Etude particulière des oses

1.5.1- Trioses

glycéraldéhyde et dihydroxyacétone:

1.5.2- Tétroses Erythrose 4P: cycle des pentoses

esters phosphoriques (métabolisme des oses)

O P OH

1.5.3- Pentoses

1.5.3.1- D-ribose:

1ARN, les nucléotides

existe dans les nucléotides et les acides nucléiques

les esters P: ribose 5P, ribose 3P… ont une grandeimportance biologique

CH2OH D-ribofuranose

2- désoxyribose

1.5.3.2- Ribulose

élément fondamental du cycle des pentoses phosphates

C OHH 3

1.5.4- Hexoses 1.5.4.1- D-glucose très répandu à l’état libre ou combiné, chez

forme combinée: l’amidon, cellulose et glycogène

forme libre: principal aliment de la plupart des cellules

le sang renferme 1,1 g/l (glycémie)

dans la cellule il est sous forme d’ester phosphorique: G1P, G6P, G1-6 diP

Hyperglycémie: diabète

p ,les végétaux et les animaux

son oxydation produit de l’énergie

α-D glucopyranose β-D glucopyranose

il est stable sous forme pyranique

1.5.4.2- D-galactose

le plus répandu après le glucosese trouve dans: - les osides comme le lactose du lait

- les polyosides- hétérosides

- glycoprotéines

1.5.4.3- D-mannose

dans les végétaux: sous forme de mannane (polymère de mannose)

chez l’homme: c’est un constituant de glycoprotéines

1.5.4.4- D-fructose ou lévulose

se trouve dans :- fruits

CH2OH1

- miel (50% fructose 50% glucose)

- chez l’homme , il est retrouvé dans les secrétionsséminales (aliment énergétique des spermatozoïdes)

α-D fructofuranose

2- DERIVÉS DES OSES

2 i 2 d h

2.1- Osamines:

CH3-COOH

2.1.1- D-glucosamine

2 amino2-desoxyhexoses

2-amino2-desoxy D-glucose

D-glucosamine

NH CO CH3

N-acétyl glucosamine

constituant de glycoprotéineset de la chitine des insectes

Se trouve dans les oligosideset les glycoprotéines

2.1.2- D-galactosamine

CH3-COOH1

NH CO CH3

N-acétyl galactosaminegalactosamine

Se trouve dans les Oligosideset les glycoproteines

2.2- Dérivés des osamines acétylées

2.2.1- Acide N acétyl muramique

OHH C +14

NH CO CH3COOH CH3

Se trouve dans la paroi desbactéries

NH CO CH3

Ac. lactique

N acétyl D-glucosamine Ac. N acétyl muramique

2.2.2- Acide neuraminique 12Ac. pyruvique

C HNH2

ONH2 OH6

Ac neuraminique

C HNH2

D-mannosamine

n’existe pas à l’état libre, mais acétylé surle NH2 ou sur un OH, ce qui conduit à

divers acides sialiques.

CH OHCH2OH

Les acides sialiques sont des constituants des membranes cellulaires etjouent un rôle fondamental dans la pénétration des virus dans les cellules

Ac. N acétyl neuraminique

le principal acide sialique = l’acide N-acétyl neuraminique

jouent un rôle fondamental dans la pénétration des virus dans les cellules

NH-CO-CH3

CH2OH COOH

Détaché de la membrane par la neuraminidase

2.3- Acides uroniques

Résultent de l’oxydation de la fonction alcool primaire des oses

Ac. glucuronique

Rôle dans la glucurono conjugaison: processus de détoxification

CH OH CH2OH

2.4- Acide L-ascorbique ou Vit CSe forme à partir de l’acide glucuronique

OH CH2OH

c. glucuronique Ac. guloniqueAc. L-gulonolactone Ac. L-ascorbique

intervient dans les réactions d’oxydoréduction

Déficience

Antioxydant

Scorbut (chute des dents)

Chapitre 2: OSIDES

Etablir la structure des diholosides simples

Retrouver leurs propriétés biologiques

Objectifs:

Etablir la structure des polyholosides ainsi que leurs propriétés

. biologiques

1- DEFINITION

2- HOLOSIDES

Hydrolyse un ou plusieurs oses

- holosides:

- hétérosides:

constitués exclusivement d’oses

oses + substances non glucidiques

Quand ils sont formés par l’union d’une grande quantité de moléculesd’oses: polyholosides ou polyosides.

2 oses: diholosides

3 oses: triholosides

4 oses: tetraholosides

Lorsqu’ils contiennent 2 à 10 molécules d’ose : oligosides

2.1- Diholosides

- Osidose, la liaison se fait par la fonction hémiacétalique de

l’un avec la fonction alcoolique de l’autre

On distingue:- Osidosides, résulte de la liaison par les 2 fonctions réductrices

Diholoside non réducteur Ex: le saccharose

Diholoside réducteur Ex: le lactose et le maltose

2.1.1- Diholosides non réducteurs

Saccharose: extrait de la canne à sucre et de la betteravel bl d l’

α Glucopyranose

soluble dans l’eau

par hydrolyse donne glucose + fructose

α Glucosidase

Saccharase intestinale

Hydrolysable par:

β Fructofuranose1

6β Fructosidase

Invertase de la levure

La liaison se fait entre C1 du glucopyranose et C2 du fructofuranose

α 1-2

2.1.2- Diholosides réducteurs

2.1.2.1- Lactose: se trouve dans le lait des mammifères

71 g/l lait de femme - 48 g/l lait de vache

β 1-4

Galactose + glucose: la liaison se fait entre C1 du galactopyranoseet C4 du glucopyranose

Hydrolysable par la lactase intestinale

β galactopyranose α glucopyranose

= β galactosidase

lactose + H2Oβ galactosidase galactose + glucose

2.1.2.2- Maltose:

Provient de l’hydrolyse de l’amidon et du glycogène

Provient de l hydrolyse de l amidon et du glycogène

α 1-4

2 glucoses liés par une liaison 1- 4

α glucopyranose α glucopyranose

Hydrolysable par la maltase (enzyme intestinale) = α glucosidase

L’ enzyme qui permet l’hydrolyse d’un diholoside est spécifique de la

L enzyme qui permet l hydrolyse d un diholoside est spécifique de la

configuration anomérique du groupement réducteur impliqué dans laliaison osidique.

α-glucosidase α-glucoside

Pour hydrolyser un diholoside,

on fait appel à l’activité spécifique de certaines enzymes:

α-galactosidase

β-glucosidase

β-galactosidase

β-glucoside

α-galactoside

β-galactoside

2.2- Oligosides

Par hydrolyse donnent 2 à 10 molécules d’oses ou dérivés d’oses

a yd o yse do e t à 0 o écu es d oses ou dé és d oses

Le lait de femme est riche en oligosides dérivés du lactose

2.3- Polyosides

polyholosides = polysaccharides = glycanneschaînes de molécules d’oses: linéaires ou ramifiées

- dans l’eau chaude empois d’amidon

- amidon + iode coloration bleue

Végétaux: principale réserve glucidique.grains de blé, maïs, riz, pomme de terre etc….

- Insoluble dans l’eau froide

L’amidon est formé de 2 substances différentes:

Amylose: 15 à 30% et Amylopectine ou isoamylose 70 à 85%

Enchaînement linéaire d’αD-glucose unis par des liaisons 1- 4

200 à 3000 résidus de glucose par molécule d’amylose.

Amylose: 15 à 30% et Amylopectine ou isoamylose 70 à 85%

a- Amylose

Amylose polymères maltose glucose

CH2OHO

amylase maltase

(salive, pancréas) intestin

1 14 4α1-4

Enchaînement d’αD-glucose unis par des liaisons 1- 4, avec desifi i d li i 1 6

b- isoamylose ou amylopectine

ramifications par des liaisons 1- 6

1α1-4

glucose

amylase

Isoamylose maltose + isomaltose

2.3.2- Glycogène

Glucide de réserve des tissus animaux

Soluble dans l’eau, insoluble dans l’alcool

a) propriétés

Existe dans le foie, muscle et coeur

Glycogène + iode coloration brun acajou

environ 30000 résidus de glucose / molécule de glycogène

Formé par la condensation d’unités de αD-glucose unis par desli i 1 4 d ifi ti 1 6

b) Structure

liaisons 1- 4 avec des ramifications 1- 6.

Le glycogène est fortement branché

Structure arborescente

Glycogène glucoseamylases

Glycogénoses: maladies dues à un déficit des enzymes dedégradation du glycogène

glucose

Isoamylose glycogène

Structure ramifiée Structure arborescente

2.3.3- Cellulose

CH OHH

Liaison hydrogène

β D glucopyranose

Longue chaîne (100 à 200) deβ

D-glucose unis par des liaisonsβ

1-4Constitue la paroi des cellules végétales, substance de soutien

n’est pas attaquée par les sucs digestifs de l’homme

Absence de la β glucosidase

2.3.4- Dextranes

Produit chez certains microorganismes, PM élevé

Condensation de D-glucose, unis par des liaisons α1- 6

Utilisé comme agent de substitution du plasma sanguin

2.3.5- Mucopolysaccharides ou glycoaminoglycannes acides (MPS)

glycoaminoglycannes acides

osamine longuechaîne

d’ose

Interviennent dans la constitution des protéoglycannes du tissu

conjonctif et des secrétions

Ce sont de longues chaînes de diholosides polycondensés portant dessites anioniques (COO- et SO3-) qui sont des agents de fixation descations

2.3.5.1- Acide hyaluronique

Humeur vitrée, peau, liquide synovial

Constitué par la polymérisation d’un diholoside de base:

β1-3 β1- 4

c. β D-glucuronique N acétyl β D-glucosamine

Il est hydrolysé par plusieurs enzymes: hyaluronidases

fixe l’eaus’oppose à la diffusion de substances étrangères

: fixe jusqu’à 10 000 fois son propre volume d’eau

2.3.5.2- Condroïtine et chondroïtine sulfates

La condroïtine ne diffère de l’ac hyaluronique que par la présence

SO - SO3-

de galactosamine au lieu du glucosamine

…….(Ac. β D-glucuronique N acétyl β D-galactosamine)……….

chondroïtine sulfates Galactosamine est sulfatée en 4 et 6

NH CO CH3

CH2O 3

Rôles dans la constitution des cartilages en croissance: fixation du Ca++

Ac. β D-glucuronique N acétyl β D-galactosaminesulfaté en C4 et C6

2.3.5.3- Dermatane sulfate

Peau, tendons

Polymérisation de l’ac L-iduronique (= épimère de l’acideglucuronique en C5) et du N acétyl galactosamine sulfaté en C4

β1-3 β1- 4

NH CO CH3

OHCOOH

β L-iduroniqueN acétyl β galactosaminesulfatée en C4

2.3.5.4- Keratane sulfate

Cartilage costaux, disques intervertébraux

OOH OH

CH2OHSO3

Polymérisation de N acétyl lactosamine sulfaté en C6 sur laN acétyl glucosamine

β1-3 β1- 4

OH NH CO CH3

βD-Galactose N acétyl glucosamine-6 sulfate

2.3.5.5- Héparine

Secrétée par les mastocytes du tissu conjonctif, présente dans

le foie, muscle et poumons

Ac glucuroniqueglucosamine

sulfaté en C2 et C6 sulfaté en C2 une fois/2

Possède une action anticoagulante

2.3.6- Protéioglycannes

Protéioglycanne = protéine + MPS

3- HETEROSIDES

oses + composé non glucidiqueTrès répandus chez les végétaux

Un grand nombre d’hétérosides ont des propriétéspharmacologiques et sont utilisés en thérapeutique

Exemple: On peut extraire de la digitale (une plante) unhétéroside a propriétés cardiotoniques

Sa partie non glucidique = un dérivé de stérol

LES LIPIDES1- DEFINITION

Composés organiques

Lipides sont formés de 2 parties:

- insolubles dans l’eau ,- solubles dans les solvants organiques(alcool, chloroforme, éther, benzène…..)

Acide gras (Ag)

Certaines substances sont classées avec les lipides à cause de leursolubilité dans les solvants organiques (= substances liposolubles):alcool gras, carotènes et vitamines A, D, K et E

coo ou a coo am n

On va étudier successivement:Les Ag et leur dérivés

Les alcools et alcools aminés constituants des lipides

Les différents lipides

CHAPITRE 3: LES ACIDES GRAS ET LEURS DERIVÉS

Objectifs

Retrouver la nomenclature des acides gras saturés etinsaturés

Citer leurs propriétés chimiques et biologiques

Enumérer les différents dérivés doués de propriétés

physiologiques

1- DEFINITION

2- ACIDES GRAS SATURÉS

Saturés ou insaturés

Nombre pair d’atome de C > ou égal à 4

- Nom usuel

2.1- Nomenclature

- Nom chimique

CH3-CH2-(CH2)14-CH2-COOHexemple

Nom chimique: acide octadécanoïque

Nom usuel: acide stéarique

18C COOHsaturé

2- Formule générale CnH2nO2

αω β

Nb d’atome de C Nom de l’acide

2.2- principaux acides gras saturés

Butyrique (ac butanoïque)Caproïque (ac. Hexanoïque)

Caprylique (ac. Octanoïque)CapriqueLaurique

beurre

16182022242628

Myristique

PalmitiqueStéariqueArachidiqueBehéniqueLignocérique

huiles etgraisses

3- LES ACIDES GRAS NON SATURÉS OU INSATURÉS

Nomenclature Cn: x∆yz

ou Cn: x ωy’z’

3.1- Acides monoéthéniques

n = nombre de Cx = nombre de //

y,z, position de // par rapport à COOH

y’,z’, position de // par rapport à CH3

H Liquide à to ordinaire

Existe dans les huiles animaleset végétales

Ac. Oléique (cis)

C18:3.1.1- Ac. Oléique

ou1∆

9 C18: 1ω

3.1.2- Acide palmitoléique

Hexadécénoïque ouC16: 1∆9 C16: 1ω7

Se trouve dans les graisses animales, configuration Cis

3.2- Acides di et polyéthéniques

- Les // sont toujours distantes de 3C: =CH-CH2-CH=

- Configuration Cisposition malonique

Séries d’acides gras sont définies par la position dela 1ère double liaisons par rapport au CH3 terminal

Si la 1ère // est située après le 3è C: série n-3 ou série linolénique

Si la 1ère // est située après le 6è C: série n-6 ou série linoléique

Si la 1ère // est située après le 7è C: série n-7 ou série palmitoléique

Si la 1ère // est située après le 9è C: série n-9 ou série oléique

3.2.1- Série linoléique (n- 6)

Ac. linoléique

C18:129

12C18:

2∆ 9,12

2ω 6,9

CH3H 18Ag essentiel ou indispensable

Se trouve dans les huiles végétales

L’ac linoléique est à l’origine des prostaglandines

H A li léi

désaturation

Ac. linoléique12

C18:2ω6,9

C18:2∆9,12

Ac. γ linolénique

désaturation+2C

Ac. Arachidonique

C20:4∆

11 14 20

C18: 3ω C20:3∆ 6, 9, 12 6,9,125,8,11,14

4ω 6,9,12,15

3.2.2- série linolénique (n-3)

Acide α linolénique

19C18:

3∆ 9,12,15

3ω 3,6,9

Ag essentiel ou indispensable

Se trouve dans les huiles végétaleset les huiles de poisson

3.2.3- Série oléique (n-9)

Ac oléique C18: 1∆9 C18: 1ω9

3.2.4- Série palmitoléique (n-7)

Non indispensable

c pa m o que :

Non indispensable

4- ACIDES GRAS SPECIAUX

4.1- Acide cérébronique

CH3 (CH2)21 CHOH COOH (C24) Ag α alcool

se trouve dans les lipides du cerveau

CH3-(CH2)21-CHOH-COOH

4.2- Acide tuberculostéarique

CH3-(CH2)7-CH-(CH2)8-COOH

(C24) Ag α alcool

méthyle 10 Stéarique C18

Lipides bactériensde la tuberculose

CH 3CH 3

R-(CH2)n-COOH

CH3-(CH2)m-CH-COOH

4.4- Acide mycolique

5- ACIDES GRAS CYCLIQUES

5.1- Ag extraits de l’huile de chaulmoogra:

O OH O OH

Acide chaulmoogrique Acide hydrocarpique

Utilisés dans le traitement de la lèpre

5.2- Les prostaglandines (PG)

ce sont des Ag cycliques et oxygénés

- action sur le muscle utérin et muscles lisses

- action cardiovasculaire

- action sur le SNC

- stimulent la réaction inflammatoire

- action sur la production de la douleur et de la fièvre

5.2.1- Structure de base: dérive de l’acide prostanoïque

10 14 16 18 20

4 groupes de PG:

E, F, A et B

5.2.2- dérivés qui différent par

- la nature des substituants

- le nombre et la osition des //PGE: fonction cétone en C9, OH en C11 et en C15

PGE1: contient en plus 1double liaison (13-14)

PGE2: contient en plus 2 doubles liaisons (5-6) (13-14)

PGE3: contient en plus 3 doubles liaisons (5-6) (13-14) (17-18)

PGFα: a chaque PGE correspond une PGFα avec un OH en C9

PGA: le cycle pentagonal est insaturé entre C10 et C11

PGB: Insaturé entre C8 et C12

5.2.3- Synthèse

C20:4∆5,8,11,14

Oxydation

Ac. Arachidonique

Oxydation

Prostacyclines

Thromboxanes

Cellules endothélialesdes vaisseaux sanguins

plaquettes

PGA, PGB, PGE1, PGE2, PGF2α…..

(vasoconstricteur etstimulateur de l’agrégationplaquettaire)

(vasodilatateur et inhibiteur del’agrégation plaquettaire)

PGE2 PGF2α

Cétone en 9

OH en 11 et 15

Rôles biologiques des Ag

- Energétique

Energétique- Constituant des lipides (réserve ou membranaires)

- Précurseurs de substances de grande importance

biologique (PG, prostacyclines et thromboxanes…)

6- PROPRIETÉS DES AG

6.1.1- Solubilité

6.1- Propriétés physiques

Insolubles dans l’eau

6.1.2- Formation de sels

Solubles dans les solvants organiques

On obtient 2 catégories des sels

Sels de métaux lourds: Ca, Mg, Pb, Cu, Zn insolubles dans l’eauSels alcalins: Na+, K+, NH4

R-COOH + Na+ + OH-

Ag sel d’ag

R-COO- Na+ + H2O

soluble dans l’eauinsoluble dans l’eau

solubles dans l’eau = savons

= Savon

Pôle hydrophobes ou lipophile Pôle hydrophile

Amphipathique ou amphilyophile

Les savons sont émulsionnants

pour les lipides- Rôle des savons de ménage- Rôle des sels biliaires dans ladigestion

micelle

6.1.3- Séparation des Ag

Chromatographie en phase gazeuse(CPG)

g p p g(CPG)

colonne

Gaz entra î neur

Injection du

mélange d’Ag

6.2- Propriétés chimiques

6.2.1- Isomérisation

Liaisons Cis Liaisons trans

chauffage

(dues aux // des Ag insaturés)

Liquide à to ordinaire

Huiles animales et végétales

Ac. Oléique (Cis) Chauffage

Ac nitreux

Ac. élaïdique (Trans) Isomère trans solide à to ordinaire

6.2.2- Migration de la double liaison

-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2 -CH=CH-CH=CH-

180o, 1h

malonique conjuguée

6.2.3- Action des halogènes

Les ag insaturés fixent le Brome ou l’iode ( indice d’iode)

-CH2-CH-CH-CH2-I I

I2-CH2-CH=CH-CH2-

6.2.4- Réduction

Les Ag insaturés peuvent fixer l’hydrogène en présence de catalyseurs

-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-

hydrogénation

liquide à to ambiante

Fabrication des margarines

CH2-CH2-CH2-CH2-CH2solide à to ambiante

6.2.5- Oxydation

6.2.5.1- Oxydation énergique R-CH=CH-(CH2)n-COOH + 2O2

R-COOH + COOH-(CH2) -COOH

R COOH + COOH (CH2)n COOH

6.2.5.2- Oxydation à l’air ou auto oxydation

R-CH=CH-R’-COOH R-CH-CH-R’-COOHR-CHO

+ OHC-R’-COOHO2

2 aldéhydes(odeur rance)

Peroxydecatalyseur

Antioxydants: Vit E toxiques

Les Ag insaturés s’oxydent à l’air, on obtient des peroxydes (formesactives de l’oxygène), qui catalysent leur propre formation (auto-oxydation). Les peroxydes se transforment en 2 aldéhydes à odeur rance.

1.1- Glycérol1- ALCOOLS SOLUBLES DANS L’EAU

Chapitre 4: ALCOOLS ET ALCOOLS AMINÉSCONSTITUANTS DES LIPIDES

1.1.1- Structure CH2OH

Alcool primaire

Alcool secondaire

HO CCOR

CO R CH2O

HO CCOR

2-monoglycéride 1,2-diglycéride triglycéride

a- En présence d’un acide:

. . - ropr s c m ques

monoester, diester ou triesterSi l’acide est un Ag: glycéride

b- Addition d’acide phosphorique

Ac. Glycéro 3-phosphorique

c- Action de la chaleur

CH2OH-CHOH-CH2OH T - 2H2O,

glycérol acroléine

Toxique

CH2=CH-CHO

1.2- Inositol

Hexa alcool,1

myo inositol

Existe à l’état libre dans les tissus végétaux et animaux

Inositol 1-2 phosphate cyclique joue un rôle de messagerphysiologique dans certaines cellules nerveuses

1.3- Ethanolamine

OH-CH -CH -NH+ H2O

CH OH CH N+ HH

OH-CH2-CH2-NH2 CH2OH-CH2- N+

OH-CH2-CH2- N+

- Oxydation de la choline

C CH N+ CH

bétaineOH

C- CH2- N+

bétaine=

- Ester acétique de la choline

CH3-CO-O-CH2-CH2-N+

acétylcholine

1.5- Sphingosine

1,3 diOH, 2 amino octadeca 4ène

- C18- 2 fonctions alcools (1 et 3)

Existe dans les lipides du tissu cérébral

- une double liaison (4-5)

CH2(CH

2- ALCOOLS INSOLUBLES DANS L’EAU

Solubles dans les solvants organiques Extraits avec les lipides

= ALCOOLS GRAS

2.1- Alcool gras aliphatique

Alcool cétylique (C16)

alcool gras aliphatique + acide gras : Cérides ou cires

271827 C

2.2- Alcools gras cycliques: stérols

Ex: cholestérol

CH3CH3

1 9 26

Stérol + Ag: stéride

C27 avec un OH en C3: (fonction alcool)Une // en 5-6

Une chaîne latérale en C17CH3 en 10 et 13

Objectifs

CHAPITRE 5: les différents lipides

Retrouver la structure et le rôle des glycérides, phospholipides et

sphingolipides

Décrire la structure et les propriétés biologiques des caroténoïdeset de la vitamine A

Reconnaître la structure et les propriétés biologiques des hormonesstéroïdes, mâles, femelles et corticosurrénaliennes

e rouver a a on es s ro s, es ormones s ro es, e e a

vitamine D

CLASSIFICATION DES LIPIDESLIPIDES SIMPLES C, H, O

glycérides alcool = glycérol

stérides alcool = stérol

cérides

LIPIDES COMPLEXES C, H, O, S, N et Pglycérophosphatides (Phospholipides PL)

alcool = chaîne aliphatique

alcool = glycérol

acides phosphatidiques

lécithinescéphalines

sphingolipides alcool = sphingosine

ISOPRENOIDES

stéroïdes: vit D, acides biliaires et hormones stéroïdes

caroténoïdes: carotène, vit A, K et E

Rôle des lipides:

Structure des membranes cellulaires (PL)

Réserve d’énergie (TG)

Précurseurs de substance de grande importancebiologique (vit D, prostaglandines, hormones stéroïdes….)

1 1 1- Nomenclature

1.1- Glycérides

1- LIPIDES SIMPLES

1.1.1- Nomenclature

On distingue: les monoglycérides 1,2 ou 3les diglycérides 1-2, 1-3, 2-3

HO CCOR

CO R CH2O

HO CCOR

2- monoglycéride 1,2- diglycéride TG

les triglyc rides (TG)

constituent - les lipides du tissu adipeux

- les graisses et les huiles végétales

1.1.2- TG

lipides de réserve

1.1.2.1- Propriétés physiques

-insolubles dans l’eau,

-solubles dans le benzène, chloroforme et éther

Les TG à Ag saturés sont solides à t

ambianteLes TG à Ag non saturés sont liquides à to ambiante

1.1.2.2- Propriétés chimiques

a- Indice d’iode

Quantité (en g) d’iode fixée par 100g de graisse en solutionchloroformique

b- Saponification

Hydrolyse par les alcalins:

CH2OCOR

+ 3 KOHCH2OH

3 R COOK

savons, le glycérol est libéréAg

O CHCOR

+ 3 KOH

CHOH+ 3 R-COOK

TG Glycérolsavon

Indice de saponification = le nombre de mg de potasse qui entre en

réaction pour former des savons à partir de 1g de graisse ou d’huileétudiée

L’indice de saponification (IS) renseigne sur la longueur de la

chaîne des agIS beurre:225 (ag à courtes chaînes)

IS huile d’olive: 185 (ag à longues chaînes)

c- hydrolyse enzymatique

TGlipases

digestives

Diglycéridesmonoglycérides

Absorption des graisses par l’intestin

1.2- Les cérides ou ciresCe sont des ester d’Ag et d’alcool ayant un poids moléculaire élevé. Cesont des lipides constitutifs des cires animales et végétales.

alcool gras aliphatique + acide gras = Cérides

cires végétales cires d’insectes

cires végétales, cires d’insectes

huile de requin, blanc de baleine

Alcool cétylique (C16) Ac. palmitique

Palmitate de cétyle

1.3- Les stérides

Ce sont des esters d’Ag et de stérol

Exemple:

CH2-(CH2)14-COOH +

CH2 (CH2)14 COOH +

-H2Ocholestérol

Acide palmitique

OCH2-(CH2)14-COPalmitate de cholestérol

Cholestérol estérifié

2.1- Glycérophospholipides ou phospholipides (PL)

2.1.1- Acides phosphatidiques

2- LIPIDES COMPLEXES

Lipides à caractère acide

CH2OCOR1

Existe dans plusieurs cellules végétales et animalesJouent un rôle métabolique important

Précurseurs des TG, lécithines céphalines

O CHCOR

2.1.2- Dérivés des acides phosphatidiques

2.1.2.1- Diphosphatidyl glycérol = cardiolipide

O CHCOR2

OCOR1 CH2

OCH CO R3

glycérolAc. phosphatidique Ac. phosphatidique

CH2O P

CH2 O CO R4

2.1.2.2- Phosphatidylinositols

O CHCOR2

Ac. phosphatidique

Phosphatidylinositol

Localisés dans - les membranes plasmiques, mitochondries

- le SNC

2.1.2.3- Glycérophospholipides azotés

a- Phosphatidylcholines ou lécithines

O CHCOR2

O CH2 CH2+N

Ac. phosphatidique choline

Présents: dans tous les tissus animaux et végétaux

plasma et la bilejaune d’oeuf

Les lécithines sont toujours un mélange de molécules différentespar les Ag

Le dipalmityllécithine existe dans les poumons: Agent tensioactif

Le dipalmityllécithine existe dans les poumons: Agent tensioactiftrès efficace : empêche les surfaces internes des poumons d’adhérer

entre ellesc’est un surfactant

Son absence dans les poumons d’enfants prématurésproblèmes respiratoires

b- Phosphatidyl-ethanolamines et phosphatidyl-serines

ou céphalines

O CHCOR

OH Phosphatidyl ethanolamine

(abondantes dans le cerveau)

O CHCOR2

O CH2 CH2NH2

Phosphatidyl-ethanolamine

éthanolamine

O CHCOR2

O CH2 CH NH2

Phosphatidyl-serine

serine

Présentes avec les lécithines dans tous les tissus animaux et végétaux

lipides neutres

O CHCOR

hydrophilehydrophobe

CH2OCOR1

lipides de réserve

(graisses)

O CHCOR2

O CH2 CH2 +N

Membranes cellulaires

O CHCOR2

O CH2 CH2NH3

O CHCOR2

O CH2 CH NH3+

amphotères

Les phospholipides sont associes à des stérols et des protéinesavec lesquelles ils forment les structures membranaires

face extracellulaire

face intracellulaire

2.1.3- Hydrolyse des glycérophospholipides:

a- Saponification par les alcools

b- Enzymatique: phospholipases spécifiques

CH2OCOR1

à 37o détache les 2 Ag

O CHCOR2

O CH2 CH2+N CH3

AO CH3

Phospholipases:

A1: coupe l’Ag R1

A2: coupe l’Ag R2, donne lysolécithine

C: donne un glycéride + phosphocholine

D: Ac phosphatidique + choline

2.2- Sphingolipides

Lipides amphipathiques

Très abondantes dans le système nerveux central des mammifères

Lipides complexes: alcool = sphingosine

CH2(CH2)11CH3

618 sphingosine

2.2.1- Acylsphingosine (= céramide)

CH2(CH2)11CH3

Sphingosine

Liaison amide

OHH CO

Les céramides existent dans les tissus animaux

L’Ag peut être:

Ac. lignocérique C24:0

Ac. hydrolignocérique

Ac. nervonique C24:1∆15ceramide + ac. Phosphorique:sphingomyélines

ceramide + glucides : sphingoglycolipides

2.2.2- Sphingomyélines

CH2(CH2)11CH3

SphingosinePhosphorylcholine

(CH2)22

Sphingomyéline

Existent dans:

L’ac. lignocérique peut être remplacé par l’ac palmitique ou stéarique

Les membranes cellulairesSNC: gaine de myéline

Les lipoprotéines plasmatiques

2.2.3- Sphingoglycolipides

OHcéramide

a- Galactosylcéramide

= Céramide + un ose (glucose ou galactose)2.2.3.1- Cérébrosides

CH2(CH2)11CH3

OH galactose1

OHH CO

(CH2)22

Existe essentiellement dans le cerveau

en petite quantité dans les autres tissus

galactosylcéramide

c- Cérébrosulfatides = sulfatides

Galactosylcéramide dont une fonction OH en C3 du galactose est

b- GlucosylcéramideExiste en petite quantité dans le cerveau et en grande quantitédans les autres tissus et dans le plasma

estérifiée par l’acide sulfurique

CH2(CH2)11CH3

(CH2)22

Existe dans le cerveau, foie et le rein

2.2.3.2- Oligosido céramides neutres

Ce sont des sphingo-glycolipides neutres, renfermant plusieursmolécules d’oses (galactose, glucose, osamines acétylées etc) liés à un

céramide.

céramide oligosides

Glu GalGal N-acet Glu Gal

CH2(CH2)11CH3

(CH2)22

Existent dans les tissus animaux

2.2.3.3- Gangliosides

Sphingo-glycolipides acides, caractérisés par la présence d’acide N-acétyl neuraminique (NANA).

CH2(CH2)11CH3

1 Glucose 4

OHH CO

2 NANA

1 N-acetylgalactosamine

Existent dans les membranes, plus spécialement dans le cerveau

Les oligoglycolipides et Les ganglyosides

plus de 100 espèces

Rôle dans: - la reconnaissance cellulaire

les communications intercellulaires

Très nombreux:

- les communications intercellulaires.

- détermination de l’appartenance au groupesanguin A, B, AB ou O.

- substances liposolubles

dérivent de l’isoprène

3- LES ISOPRENOÏDES: STEROÏDES ET CAROTENOÏDES

isoprénoïdes

- dérivent de l isoprène

- insaponifiables

isoprénoïdes

Isoprène: molécule à 5 carbones

Les molécules d’isoprène se polymérisent pour former

Les isoprénoïdes diffèrent par le nombre de molécules d’isoprène, ilspeuvent être linéaires ou cycliques

une c a ne sopr n que

CH3CH3

3.1.1.- Formule générale

3.1- Stéroïdes: stérols et dérivésStérols: alcools

Stérides: alcools (stérols) + Ag

Stéroïdes: dérivés des stérols

OH trans /CH3 (C10)

Configuration α

OH Cis /CH3 (C10)

Configuration β

3.1.2.1- Stérols animaux

271827 C

3.1.2- Les différents stérols

- Cholestérol

20 2718

OH en 3 (Cis/CH3 porté par C10) Dérivé 3β OH

Cholestène -3 β-ol

- Coprostérol

7 dé h d h l té l

obtenu par réduction de la double liaison (5-6) du cholestérol

2 isomères présents dans les matières fécales

- 7 déshydrocholestérol

précurseur de la vit Ddouble liaison 7-8

3.1.2.2- Stérols végétaux

- Ergostérol

CH3 en position 24

double liaison 7-8

double liaison 22-23

précurseur de la vit D

3.1.3- Propriétés physiques des stérols

Insolubles dans l’eau

3.1.4- Propriétés chimiques des stérols

= stérol + acideesters

a- Formation d’ester

= stérol + Agstérides

c- Réactions colorées

est d’autant plus élevé que les doubles liaisons sontnombreuses

Cholestérol + anhydride acétique + H2SO4 Coloration verte

Réaction de Liebermann

3.1.5- Répartition des stérols

Membranes

lipoprotéines

cholestérol

Cholestérol + Ag Cholestérol estérifié

Chylomicrons

VLDL LDL HDL

rot nes(apoprotéines)

3.1.6.1- Acides biliaires

3.1.6- Dérivés biologiques des stérols

Formés dans le foie à partir du cholestérol, stockés dans lavésicule biliaire

a- localisation

Noyau saturé C24Pas de double liaison 5-6

Les OH en position α1

b- Structure Le principal = acide cholique

Les OH en position α

Ac. Cholique: 3OH position 3,7,12

Desoxycholique 2OH position 3,12

Ac. Chenodesoxycholique 2OH position 3,7

Ac lithocholique 1OH position 3

Il y a plus de dérivés triOH que di OH les mono sont toxiques

Calculs biliaires

Dans la bile les acides biliaires sont liés ou conjugués au

Glycocolle ou à la taurine qui permettent leur solubilisation

c- Rôles

ouen un r e mpor an ans a ges on es gra sses, commeles savons forment des micelles avec les lipides alimentaires

3.1.6.2- Vitamine D

7-dehydrochlestérol

(ergostérol)

CH3CH325

OH CH3

cholecalciférol = Vit D3Foie, rein

1,25 dihydroxycalciférol

(ergocalciférol= vit D2)

3.1.6.3- Hormones stéroïdes

CH3 CH3

On distingue 3 noyaux fabriqués à partir du cholestérol

Isolés des corticosurrénales, testicules, ovaires et placenta

1718 18

Oestrane (18C)Androstane (19C)

Prégnane (21C)

3.1.6.3.1- Hormones testiculaires mâles

dérivent de l’androstane (19 C)

testostérone

17 β-OH-4 androstene-3-one

Secrétée par le testicule, en petite quantité par l’ovaire

Androstérone

3 α-OH-5α androstane-17-one

3.1.6.3.2- Hormones ovariennes et placentaires dites femelles2 groupes d’hormones sont secrétées par les ovaires

a- Oestrogènes

dérivent du noyau oestrane C18

CH3OH CH3 O

noyau aromatique

β-oestradiol

Oestrone (Folliculine)

Oestriol

1,3,5 oestratriene 3,17β diol

1,3,5 oestratriene 3ol 17 one

1,3,5 oestratriene 3β,16α,17β triol

b- Hormones lutéales: dérivent du noyau prégnane (21C)

Progestérone

4-pregnene 3, 20 dione

Prégnandiol

prégnane 3α, 20 diol

3.1.6.3.3- Hormones corticosurrénaliennesdérivent du noyau pregnène (21C)

- glucocorticoïdes

OH OH CH3OH

Cortisol

11β, 17α, 21-triOH-4-prégnène 3,20 dione

Corticostérone

11β, 21-diOH-4-prégnène 3,20 dione

Anti-inflammatoires

Aldostérone (minéralocortico ï de)

18,11-hemiacetal de 11β, 21diOH-3,20 dioxo-4- pregnène 18 al

Aldostérone

Assure la régulation du métabolisme de l’eau et des selsminéraux dans l’organisme au niveau des tubules rénaux

3.2- CAROTENOÏDES ET DERIVÉS

3.2.1- Carotènes

Pigments végétals isolés de la tomate, abricot, orange, carotte

3 carotènes α, β et γ

CH3CH3

CH3α-carotène

CH3CH3CH3

CH3CH3 CH3

β-carotène

CH3CH3

CH3 γ-carotène

3.2.2- Vitamine A = axérophtol ou rétinol = alcool polyéthénique

Carotènes = provitamine A

Intestin

a- Structure Alcool primaire + cycle β ionone

CH3CH3

β-ionone

b- Propriétés

c- rôles physiologiques

- Intervient dans la synthèse des glycoprotéines

liquide jaune oxydable à l’air

s’accumule dans le foie

- Facteur de croissance

- Nécessaire à la déshydrogénation des stérols

- Rôle dans la vision

Sa carence provoque

- Un arrêt de croissance- Manifestations oculaires: héméralopie

CH3CH3

3.2.3- Vitamine K antihémorragique

CH3CH3O

3.2.4- Vitamine E

CH3CH3

= tocophérol antioxydant

(Glucide-Lipide Pr KABBAJ

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