Aldehid dan keton (kelompok 5)

ALDEHID

KETON

AJENG WIDI N

AULIA PRADITA

HANDI RISA

OCEU DWI P

NURFAHMIA A

1100324

1104595

1106166

11007231102202

Kelompok 5

C

O

HRC

O

R'R

R = alkil, aril, H R, R' = alkil, aril

aldehida keton

atau RCHO atau RCOR'

RUMUS UMUM ALDEHID DAN KETON

TATA NAMA SENYAWA ALDEHIDNama aldehida diturunkan dari nama alkana

induknya dengan mengubah huruf akhir –a menjadi –al.

Metanal

Etanal

Propanal

Butanal

TATA NAMA IUPAC

Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor” karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai dari karbon aldehid (karbonil).

3 metil butanal

TATA NAMA SENYAWA ALDEHID

TATA NAMA SENYAWA ALDEHID

H-CO-H

CH3-CHO

CH3-CH2-CHO

: formaldehida

: asetaldehida

: propionaldehida

Aldehida: diberi nama menurut nama trivial asam karboksilat induknya dengan mengubah imbuhan asam –oat atau asam -at menjadi akhiran –aldehida.

TATA NAMA TRIVIAL

TATA NAMA SENYAWA

KETONNama keton diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf akhir –a menjadi –on.

Pada keton, penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C pada gugus keton mempunyai nomor terkecil.

TATA NAMA IUPAC

propanon

TATA NAMA SENYAWA

KETONKeton: nama trivial keton dinyatakan dengan menambahkan akhiran keton setelah gugus alkil.

TATA NAMA TRIVIAL CH3-CO-CH2-CH3 : metiletilketon

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : metilpropilketon

Isomer pada Aldehida dan Keton

butanal: 2-metilpropanal (isobutanal)

Isomer heksanon (keton) :

2-heksanon (metil butil keton)3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton)

A. ISOMER RANGKASenyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur rangka nya berbeda.


B. ISOMER posisiSenyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda

3-heksanon (etil propil keton) 2-heksanon (metil butil keton)

Keton :

Untuk Aldehid, tidak memiliki isomer posisi, karena posisi gugus fungsi pada aldehid selalu terletak di awal, atau pada posisi nomor yang paling kecil

C. Isomer Fungsi

Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda.

Contoh:

C5H10O sebagai aldehida: pentanal 2-metilbutanal 3-metil butanal 2,2-dimetil propanal

C5H10O sebagai keton: 2-pentanon 3-pentanon 3-metil-2-butanon


Titik Didih dan Titik LelehAldehida dan keton mempunyai Td dan Tl lebih rendah dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama. Hal itu karena tidak adanya ikatan hidrogen.

WujudPada T standar, metanal berwujud gas yang baunya tidak enak.Suku-suku lain berwujud cair, dan makin panjang rantai karbon, baunya makin harum seperti buah.Sifat Keton hampir mirip dengan aldehida untuk molekul yang bersesuaian.

SIFAT-SIFAT ALDEHID DAN KETON

SIFAT

FISIKA

Nama Trivial Struktur t.d., oC Kelarutan dalam air

Aldehida : formaldehida asetaldehida propionaldehida butiraldehida benzaldehida

Keton : aseton metil etil keton asetofenon benzofenon

HCHOCH3CHO

CH3CH2CHOCH3CH2CH2CHO

C6H5CHO

CH3COCH3

CH3COCH2CH3

C6H5COCH3

C6H5COC6H5

-21204976

178

5680

202306

∞∞

16 g / 100 mL7 g / 100 mL

Sedikit

∞26 g / 100 mL

Tak larut Tak larut


SIFAT

FISIKA

KelarutanKelarutan aldehida dan keton yang memiliki Mr rendah dalam air hampir sama dengan kelarutan dalam alkohol, karena aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari alkohol.

Daya Hantar ListrikAldehida dan keton merupakan senyawa non elektrolit, sehingga tidak dapat menghantarkan arus listrik.


SIFAT

KIMIA

IkatanAldehida dan keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga antarmolekulnya tidak terdapat ikatan hidrogen.


SIFAT

KIMIA

KereaktifanAldehida lebih reaktif daripada keton. Hal itu terlihat dari sifat reduktor kuat yang dimiliki oleh aldehida. Keton merupakan reduktor yang sangat lemah.

Keton tidak dapat dioksidasi dengan oksidator lemah seperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens. Jika keton dioksidasi paksa, maka keton akan pecah menjadi 2 macam asam karboksilat yang jumlah atom C-nya masing-masing lebih sedikit daripada keton semula.

Reaksi-reaksi aldehiddan keton

a. Reaksi Adisi

R-CHO + H2 → R-CH2-OHPt/Ni

Aldehida Alkohol primer

→Keton Alkohol sekunder

1) Adisi Hidrogen

2) Adisi Natrium Bisulfit

+ NaHSO3 →

+ NaHSO3 →

Aldehida

Keton

Natrium bisulfit

Natrium bisulfit

Kristal sukar larut

3) Adisi Hidrosianida

+ HCN →

+ HCN →

Aldehida

Keton

hidrosianida

hidrosianida

Hidroksikarbonitrilsianohidrol

Suatu sianohidrin

4) Adisi Alkil Magnesium Halogen

+ R’-MgI →

+ R”-MgBr →

Aldehida

Keton

Alkil magnesium halogen

→

→Alkohol sekunder

Alkohol tersier

5) Adisi Amonia

+ NH3 →

Aldehida

Aldehida amonia


b. Reaksi Oksidasi

1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat

R-CO-H → R- CO-OH[O]

Aldehida Asam karboksilat

2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens (Oksidator Lemah)

R-CO-H + Ag2O (aq) → R- CO-OH + 2Ag (s)Aldehida Pereaksi

TollensAsam karboksilat Cermin perak

3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling

R-CO-H + 2CuO (aq) → R- CO-OH + Cu2O (s)Aldehida Pereaksi

FehlingAsam karboksilat Tembaga oksida

(merah bata)

Catatan:Keton tidak dapat dioksidasi dengan oksidator lemah seperti pereaksiFehling dan pereaksi Tollens. Jika keton dioksidasi paksa, maka keton akan pecah menjadi 2 macam asam karboksilat yang jumlah atom C-nya masing-masing lebih sedikit daripada keton semula.

Contoh:CH3-CH2-CO-CH2-CH3

CH3-COOH +CH3-CH2-COOH

[O]


Kegunaan Aldehida dan Keton

1. Metanal (formaldehida) Diperoleh dengan mengoksidasi metanol oleh O2 dari udara dengan

katalis Cu.

Larutan aldehida dengan kadar 30-40% (formalin) untuk mengeraskan protein sehingga menjadi kenyal. Formalin biasa dipakai untuk mengawetkan preparat-preparat anatomi, mengawetkan mayat, tetapi tidak boleh untuk mengawetkan makanan.

Sebagai bahan baku untuk pembuatan zat warna, damar sintetis, dan bahan berbagai jenis plastik termostat (tidak meleleh pada pemanasan)

Sebagai Desinfektan

CH3OH R C H

OOksidasi

Metanol Formaldehida

#Aldehida


2. Asetaldehid Terdapat dalam buah-buahan dan kopi yang sudah matang,

dan roti segar. Senyawa ini dihasilkan oleh tumbuhan dalam metabolisme normalnya.

Asetaldehida merupakan zat antara dalam produksi asam asetat (asam cuka), beberapa ester, dan zat-zat kimia

Bahan untuk membuat karet dan damar buatan Bahan untuk membuat alkohol

Kegunaan Aldehida dan Keton1. Propanon (aseton)Diperoleh dengan mengoksidasi isopropol aklohol oleh O2 dari udara dengan katalis Cu(II)/Pd(II).

Propanon sering digunakan sebagai pelarut senyawa organik, seperti lilin, cat, plastik, dan obat-obatan.

Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform dan iodoform. Menghilangkan cat kuku, vernis

H3C CH

CH3

OH

H3C C CH3

OOksidasi

Isopropil Alkohol

Aseton

#Keton


2. Alkanon

Beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya

2. Isobutil metil keton

Isobutil metil keton dengan nama dagang Hexone digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan berbagai getah.

SEKIAN

DAN

TERIMA

KASIH

Science

Aldehid dan keton (kelompok 5)