Alkana, Alkena, Alkuna, Aldehid, Keton

Embed Size (px)

Citation preview

HIDROKARBON ALIFATIS, SIKLIS DAN AROMATIS Hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri dari karbon dan hidrogen sebagai komponen utama. Berdasarkan ikatannya hidrokarbon dibedakan menjadi: Hidrokarbon jenuh Hidrokarbon tak jenuh alkena alkuna senyawa gugus fungsi

ALKANA Senyawa organik sederhana gol. hidrokarbon jenuh. Rumus : CnH2n + 2 n = 1, 2, 3, Struktur

H H C HMetana Struk. Lewis

H 109.5O

HH

CH HStruktur 3D ( tetrahedral ) Model ball dan Stick

H H C HEtana Struk. Lewis

H C H HH

H C

H H C HStruktur 3D ( tetrahedral )

H

Model ball dan stick Ikatan dalam Alkana

1s ikatan sigma sp3

sp3 1s 1s

sp3

1s

C

C

Beberapa Senyawa Alkana Rumus Mol. Struktur CH4 CH4 C2H6 CH3CH3 C3H8 CH3CH2CH3 C4H10 CH3 ( CH2 )2 CH3 C5H12 CH3 ( CH2 )3 CH3 C6H14 CH3 ( CH2 )4 CH3

Nama metana etana propana butana pentana heksana

Tata Nama 1. Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang. 2. Jika ada substituen atau gugus cabang, beri nomor rantai utama dengan memberi nomor terkecil yang mungkin untuk gugus cabang. 3. Gugus cabang diberi nama alkil dengan prioritas penulisan sesuai abjad. 4. Jika ada gugus cabang/ substituen yang sama, maka diberi awalan di -, tri-, tetra -, penta - atau hexa - didepan nama substituen. Contoh :

CH44 1

CH3

2-metilbutana

2

CH2

3

2 3

CH2

4

CH3

1

1 6 CH3

2 CH 5 CH3

3 CH 4 2

4 5 CH CH2 3 2 CH2 CH34+2=6 3+5=8

6 CH3 1

4-etil-2-metilheksana 3-etil-5-metilheksana

Beri nama alkana dibawah ini sesuai tata nama ! a. CH3

CH3

CH CH3

CH2

CH2

CH CH2 CH2

CH3

CH3

CH3

b.H2C H3C H2 C C H2 H3C C CH

H2 C H2 C

H2 C CH3

CH3 CH3

Struktur Isomer Alkana

Dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur dari letak atau urutan gugus yang terikat pada atom berbeda disebut Isomer Struktur. Alkana C = 1 3, tidak mempunyai isomer struktur. Untuk alkana C = 4 mempunyai isomer struktur.

CH3 CH

CH3

CH2

CH2

CH3 CH3

CH3

n-Butana titik didih : - 0,5C

2-metilpropana titik didih:- 10,2C

Isomer Struktur Gambarkan isomer struktur senyawa di bawah ini! a. C8H18 b. C5H12 Nama Trivial Nama trivial didasarkan pada jumlah total atom karbon. Contoh : Semua C3H8 C4H10 C5H12 : propana : butana : pentana

Untuk alkana normal, diberi awalan n-, awalan iso- menunjukan adanya gugus cabang CH3 - pada C 2 dari ujung, awalan neo- menunjukan adanya 2 gugus cabang CH3 pada C - 2 dari ujung. CH3CH2CH2CH3 n- butana

CH3

CH CH3 CH3

CH3iso-butana

CH3

C CH3

CH3neo-pentana

Catatan : Sistem penamaan ini tidak dapat digunakan untuk struktur yang kompleks. SIKLOALKANA Jika ujung-ujung dari suatu rantai karbon bergabung atau bersambung maka akan membentuk suatu sistem tertutup : sistem siklis disebut sikloalkana

CH2 CH2H2C H2CH2 C H2C CH2

CH2siklopropana

CH2 CH2Siklobutana

H2CH2 C H2C

CH2

siklopentana

CH2

H2C C H2

CH2

sikloheksana paling stabil jumlah > > >

Beri Nama Senyawa Sikloalkana ini a.

CH3

b.

CH3C

CH3

CH31,2-dimetilsikloheksana

CH3tertbutilsiklopentana

CH3metilsikloheksana

Bentuk Konformasi Hampir semua molekul dapat diputar atau ditekuk menjadi beberapa bentuk 3D yang berbeda. Bentuk-bentuk yang berbeda disebut Konformasi. Bentuk molekul Sifat kimia fisika

3

II II3

II1 2

III

Konformasi Stagger

1

2

IIIModel ball & Stick

H

H

H109,5O

HI

H

H

Proyeksi Newman

H H

H

H

H H

II Konformasi I lebih stabil dari pada konformasi II

( eklips ) karena energi atau antaraksi antar atom H cukup besar di banding konformasi I. Namun demikian ikatan C - C selalu berotasi dengan bebas sehingga kedua konformasi I dan II kemungkinannya 1 : 1 Jika salah satu dari atom H yang terikat pada atom C diganti dengan gugus lain yang lebih besar, maka kemungkinan keberadaannya tidak lagi 1 : 1 tetapi bergantung pada energi untuk antaraksi substituennya. misal :

CH3 H

CH3

HHStabil ?H

H H

CH3

H

CH3(1)H H

H H (2)

H H H

H H H H H H

atom H saling berhadapan, sehingga antar aksi >>>

H

H H H

H H H

H H

H H H

H H

H

H H H H H H H H

a e e a e a a

a e e

H

a : aksial energi >> e : equatorial energi , berbentuk Cair

Alkana Mr >>>, berbentuk Padat ( wax ) Seamakin besar jumlah atom C Mr semakin >, gaya dispersi tiap molekul >, titik didih semakin tinggi sebanding dengan Mr. Nama Metana Etana Propana Butana Pentana Hexana Heptana Oktana Nonana Rumus Molekul CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 Titik Lebur - 182 - 183 - 190 - 138 - 130 - 95 - 90 - 57 - 51 Titik Didih - 164 - 88 - 42 0 36 69 98 126 151 gr/ml gas gas gas gas 0,626 0,659 0,684 0,703 0,718

Densitas < 1 Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik non polar ( CCl4, CS2,) Alkana bercabang td < alkana rantai lurus padanannya.

Physical properties

Reaksi Alkana a. Reaksi Halogenasi. Halogenasi alkana dapat terjadi jika ada cahaya dan dihasilkan suatu halo alkana. Reaksinya : substitusiMelting (blue) and boiling (pink) points of the first 14 nalkanes in C.

H H C H H H C H H H C H H C H H C H H + Cl2 H + Cl Cl cahaya/ H + Cl Cl panas

H H C Cl H klorometana + HCl

gelap TR

H3 H2 H2 C C C

H2 H Cl + C C

H3 C + HCl

1-kloropropana

Cl 2-kloropropana

Reaksi halogenasi terjadi pada tiap atom C. Jika halogen berlebih maka semua atom H akan di substitusi oleh atom halida.

CH4

Cl2

CH3Cl

Cl2

Cl2

CH2Cl2

CHCl3

Cl2

CCl4

b. Oksidasi Alkana Reaksi antara alkana ( hidrokarbon ) dengan O2 dihasilkan karbondioksida dan air dan energi.

CH4 + O2

CO2 + 2 H2O

H= -212 kkal/mol

ALKENA - ALKUNA Rumus CnH2n alkena Struktur

CnH2n - 2 alkuna

H C H 1200 C

H 1200 H

Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

Sedangkan pada alkuna, terdiri 1 ikatan terbentuk dari hibridisasi orbital sp dan 2 ikatan yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2Py, 2Pz yang tidak berhibridisasi. Ikatan yang merupakan hasil hibridisasi orbital bersifat lebih kuat dari pada ikatan . Oleh karena itu ikatan pada alkena dan alkuna lebih mudah putus atau diadisi.

H C

H C H Overlap H diputar H

tidak overlap ( ik. putus ) C C H H

H

Stereoisomer alkena

H CH3C

H C CH3 cis-2-butena t.l : -1390C t.d : 40C

CH3 C C

H

CH3 H trans-2-butena t.l : -1060C t.d : 10C

Tata Nama : Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna. Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

CH3 CH2 CH 1-butena CH2

1 2 3 4 CH2 CH3 CH CH CH 3 2-butena CH3 CH2

CH CH CH 3-metil-1,4-pentadiena

Beri nama-nama senyawa-senyawa di bawah ini

a. CH3

CH CH3

CH

CH

CH3

b. CHc.CH3

CCH2

CH CH3C C

CH3CH2 CH ( CH3 )2

d. CH3CH

CH

CH CH3

CH

CH

CH3

Sifat Fisik Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan alkana C 4, berbentuk gas C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan < 1,0 Tidak larut dalam air tetapi larut satu sama lain dalam etanol dan dalam pelarut organik nonpolar. Pembuatan Alkena Alkena dapat dibuat di laboratorium melalui proses eliminasi dari senyawa haloalkana dihasilkan suatu alkena + asam halida. Reaksi eliminasi ini disebut juga Reaksi dehidrohalogenasi dan pada reaksi ini diperlukan basa kuat seperti NaOH.

CH3

CH

CH3 + NaOH

CH3

CH

CH2 + NaBr + H2O

Br 2-bromopropana

propena

Eliminasi halogen + H dapat terjadi baik pada atom C disebelah kiri C - hal maupun disebelah kanan C - hal.

1 CH3

2 CH Cl

3 CH2

4 NaOH CH3 CH3 CH 2-butena + CH2 CH 1-butena

CH

CH3

CH2

CH3

Pada reaksi diatas, 2 - butena merupakan produk utama dan 1 - butena merupakan produk minor. Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen paling banyak. Pada C-1 hanya mengikat 1 atom C sedangkan C-3 mengikat 2 atom C ( -CH2- ). Ramalkan hasil reaksi eliminasi senyawa di bawah ini !

a. CH3 CH

CH

CH3

b.

Cl CH3

CH3 Br

Reaksi Alkena Sifat alkena yang merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi. Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

a. ReduksiReduksi pada alkena adalah adisi hidrogen menghasilkan suatu alkana.

CH2

CH2 + H

H

katalis logam

CH2H

CH2H

CH3

+ H2

katalis logam

H H H CH3

b. Reaksi dengan asam halide CH2 etilen CH2 + H Cl CH2H

CH2Cl

kloroetanaAdisi HCl pada etilena memberikan kloroetana sebagai produk. Tetapi adisi HBr pada propena akan dihasilkan 2 produk.

CH3

CH

CH2 + HBr

H3C

H C

CH2 +

H3C

H C

CH2

Br

H

H 1-bromopropana

Br

2-bromopropana ( produk utama )

Aturan Markovnikov Pada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk pada atom C yang mempunyai jumlah atom H terbanyak. Tulis reaksi dan hasilnya !

CH3 C

CH3

CH2 + HBr

Mekanisme : Tahap 1:

HH

BrH C

H+ + BrH H +H+ H C H H C H

Tahap 2 :

H

C

Tahap 3 :

H

H C H+ Br H

H C

H C H

H

C H

H Br

Catatan : Karbokation 3 > 2 > 1 Alasan ?

c. Reaksi HidrasiReaksi ini adalah reaksi adisi air ( H2O ) dengan katalis asam . Misal : H2SO4 60 %.

CH3

CH

CH2 + H2O

H+

CH3

CH

CH2

H OH 2-propanol ( utama ) + CH3 CH2 CH2H

OH

1-propanol

d. Halogenasi alkenaAdisi dengan bromin ( Br2 ) adalah test kualitatif yang spesifik untuk alkena.

CH3

CH

CH

CH3 +

Br

Br

CH3

H C

H C

CH3

Br Br 2,3-dibromobutana

e. OksidasiOksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral akan di hasilkan suatu di alkohol yang di sebut Glikol.

CH3CH

CH2+ KMnO4 + 4H2O

CH3 CH OH

CH2 OH

+ 2MnO2 + 2KOH

1,2-propandiolReaksi-reaksi alkuna a. Reduksi

CH3 C

C CH3 + H

H

Pd/BaSO4

CH3 C C

CH3

CH3 C

C CH3 + 2H2

Pt

H H cis-2-butena CH3 CH2 CH2 CH3

b. Adisi dengan HX, Br2, dan Cl2 Asetilena ( etuna ) dapat bereaksi dengan 1 mol HCl membentuk kloroetilena ( vinilklorida ) dan dengan 2 mol HCl membentuk 1,1diklorometana.

H HC CH+ HCl C C

H

Cl H vinil klorida HC CH+ 2HCl CH3 CHCl2 1,1-dikloroetana

Adisi pada alkuna dengan C 3 mengikuti aturan Markovnikov. Sama seperti pada alkena, adisi alkuna dengan Br2 atau Cl2 akan dihasilkan dihaloalkena dan adisi dengan 2 mol Br2 atau Cl2 akan dihasilkan tetrahaloalkana.

CH3 C CH3 C

CH + Br2 CH + 2Br2

?

?

c. Adisi dengan H2O ( Hidrasi ) Adisi alkuna dengan H2O diperlukan katalis H2SO4 atau HgSO4 menghasilkan suatu enol ( mempunyai gugus alkena dan alkohol ). Enol akan berkesetimbangan dengan aldehid atau keton yang merupakan struktur yang lebih disukai. H O

CH3 C

CH + H2O

CH3C

C

H

H Struk. enol O CH3 Cketon

CH3

ALKOHOL DAN ETER Rumus CnH2nO Struktur

H O H C H alkohol R OH

H H H C H R eter O O

H C H R' H

Tata Nama Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung -OH. Nama alkohol dinamai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran -a dengan -ol dan memberi nomor pada gugus -OH. CH3OH : metanol CH3CH2OH : etanol CH3CH2CH2OH: 1-propanol = metil alkohol = etil alkohol = n-propil alkohol

CH3CH CH3 OH

CH3CH CH2 OH CH3

: 2-propanol

= isopropil alkohol

: 2-metil-1-propanol = isobutil alkohol Letak gugus -OH menunjukkan derajat alkoholnya. Alkohol 1, 2 dan 3.

H

H OH R C R20

R OH R C R30

R C H10

OH

Senyawa yang mengandung 2 gugus -OH disebut diol, dengan memberi nomor masing-masing gugus -OH Senyawa yang mempunyai 2 atau lebih gugus fungsi yang berbeda, setiap gugus fungsi harus diberi nomor dengan memberi nama sesuai dengan gugus-gugus fungsinya.

1 2 CH2 CH 3 2

3 CH2 1

OH prioritas OH > =

2-propen - 1 -o Untuk penamaan eter, beri nama gugus-gugus yang terikat pada atom O dengan nama alkil. Urut penulisan nama alkil sesuai abjad dan diakhiri dengan nama eter dibelakangnya.

CH3 CH3 O CH3dimetil eter

CH3

CH

O

CH3sikloheksilmetil3eter

isopropil metil eter

O

CH

Beri nama IUPAC untuk senyawa dibawah ! a.

CH3

CH

CH

CH CH3 OH

CH3

OH CH3

b. c.

CH3

CH2 CH C2H5

CH2

OH.

OH OH CH CH OH CH3

e.

CH3CH

f.

OH O CH2 CH3CH CH3 O CH2 CH3

g.

CH3

Sifat-sifat Fisik Alkohol dan Eter

Alkohol merupakan senyawa polar karena ikatan R-+O - -H-+ mempunyai perbedaan keelektronegatifan antara atom-atom C-O-H. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul alkohol dan air. Oleh karena itu alkohol larut dalam air.

H O CH2 CH3

H O CH3

H

CH2

O H

Eter juga merupakan senyawa polar karena pada perubahan keelektronegatifan antara C dan O Perbedaan + + keelektronegatifan antara O H > O C ,maka eter bersifat lebih non polar dari pada alkohol. Eter juga dapat membentuk ikatan H, sehingga dapat larut dalam air, kelarutannya < alkohol. Interaksi C-O < O-H, titik didih R-OH lebih tinggi dari pada eter padanannya. CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 titik didih = 78C titik didih = -24C Semakin tinggi Mr, semakin tinggi titik didih, semakin kecil kelarutannya dalam air. Pembuatan Alkohol Alkohol dapat dibuat di laboratorium dengan beberapa cara : Hidrasi katalisis dari alkena hidroborasi alkena yang diikuti dengan reaksi H2O2 Katalis enzim

+ R O R' ada ikatan

+

a.b.

c.

OH

CH2

H2O , H2SO4

CH3 CH2OH

C6H12O6 CH2

enzim

1. BH3 2. H2O2 , NaOH

2CH3 CH2OH + 2CO2 H3PO4 CH3 CH2 OH

CH2 + H2O

Reaksi-reaksi Alkohol a. Reaksi dengan logam [ Na, Li, K, ] 2H2O + 2Na 2Na+ OH- + H2 2CH3OH + 2Na 2CH3O- Na+ + H2 Na-metoksida H aktif dari alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif membentuk logam alkoksida yang bersifat basa. b. Kebasaan Alkohol Dengan adanya asam, atom O dari alkohol akan bersifat sebagai basa dan dapat menangkap H+ dari asam membentuk ion oxonium

CH3basac. Oksidasi

O H + H2SO4asam

CH3

O H

H + HSO4-

ion oxonium

Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida atau keton. Oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat.

alkohol 10

oks. K2Cr2O7 / H+

aldehida keton

oks. asam karboksilat

oks. alkohol 20 K2Cr2O7 / H+ oks. alkohol 30 K2Cr2O7 / H+ mis :CH3 OH CH

O CH3 + Cr2O72H+ CH3 C CH3 + Cr3+ O C

2-propanolCH3 CH2

2-propanon+ OH + Cr2O72- H CH3

etanol

asetaldehid

+ Cr3+H

K2Cr2O7 / H+CH3 C O

+ Cr3+( dehidrasi )

OH d. Dehidrasi Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi H2O membentuk suatu alkena.

CH3

CH2 OH

H2SO4 1800C

H

H C C H +H OH

H

etanol etena Pada proses ini dapat digunakan H2 SO4 dengan pemanasan 180C atau H3PO4 85 % dengan pemanasan 100C. e. Substitusi Gugus -OH pada alkohol dapat di substitusi dengan gugus halida dengan reaksi asam halida.

CH3

CH2

Mekanisme SN1 ( Substitusi Nukleofilik unimolekuler )

OH + H Br H2O

CH3

CH2 Br etil bromida

CH3 CH2 OH + H Br H+ Br-

CH3 CH2 Br

+ CH3 CH2 OH H CH3 CH2- + H O 2

CH3 CH2- + Br1

Reaksi SN adalah reaksi substitusi yang melalui pembentukan karbokation. Jadi pada tahap transisi hanya ada 1 molekul. Oleh karena itu disebut SN1. Mekanisme SN2

CH3 CH2 Br

H

H C OH + H Br Br- H+ Br C H CH3 H OH Br H C CH3 OH

H

CH3 H C CH3 H

Br +

-

etanol

tahap transisi

H Br C H CH3

1-bromo etanaReaksi SN2 adalah reaksi substitusi yang tidak melalui pembentukan karbokation tetapi melalui pembentukan senyawa intermediate pada tahap transisi . Senyawa intermediet melibatkan 2 molekul (bimolekul). Oleh karena itu disebut substitusi nukleofilik bimolekuler ( SN2 ). Hasil reaksi SN2 mempunyai konfigurasi yang berlawanan karena penyerangan terjadi dari belakang. Pembuatan Eter Umumnya eter di buat secara komersial melalui dehidrasi alkohol dengan katalis asam atau dengan sintesis Williamson.

CH3 CH2 OH

H2SO4 1400C+

CH3 CH2

O

CH2 CH3 + H2O

Sintesis Williamson :

CH3

CH

O Na + CH3I metil iodida

SN2

CH3CH

O

CH3

CH3 Na-isopropoksida

CH3 metil isopropil eter

Reaksi Eter Eter merupakan senyawa yang cukup tahan terhadap reaksi kimia. Tidak dapat dioksidasi dengan oksidator anorganik. Bereaksi dengan O2 membentuk hidroperoksida. CH3CH2 O CH2 CH3 + O2 CH CH O CH CH3 2 2 3

O hidroperoksidaAldehida dan Keton Rumus = CnH2nO Struktur =

O H

O R C H aldehida

O R C R' keton117,10 C O

H 125,80

nonbonding elektron orbital hibridisasi sp2

HTata Nama Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus fungsi.

Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama alkana, akhiran -a diganti -al. Misal : metanal, etanal, dan seterusnya dan diganti -on untuk keton misal : propanon.

O H C CH3 C

O CH3

O

H H metanal etanal ( formal dehida ) ( asetaldehida )

C

CH3

2-propanon ( aseton )

Penamaan gugus cabang sama seperti pada alkohol, nomor rantai dimulai dari atom C-aldehid atau C-karbonil

5 4 CH3 CH

3 CH2

2 CH2

O 1 C

H

5 CH3

4 CH2

O 3 C

2 CH

1 CH3

CH3 4-metilpentanal

CH3 2-metil-3-pentanonC O

Penamaan sistem lama (trivial) menggunakan nama keton yang diawali dengan gugus-gugus alkil yang terikat pada gugus keton alkil diurut berdasarkan besarnya gugus alkil. . Nama

O CH3 C CH3 CH3 CH

O C CH2 CH3 CH3

O C CH2 CH3

* 2-pentanon * dimetil keton * aseton

CH3 * 2-metil-3-pentanon * etil isopropil keton

* 2-butanon * metil etil keton

Senyawa keton yang mengandung 2 atau lebih gugus fungsi, penamaannya mengikuti aturan prioritas gugus fungsi. O

5 CH3

OH O 4 3 2 1 CH CH2 C CH3

1

6 5 4

2 3 - metil - 2 - sikloheksenon 3 CH3

4 - hidroksi -2- pentanonUrutan proiritas gugus fungsi

O

C OH

O

O

>

C H

C

>

OH >

C

C

C

C

Sifat-sifat Fisik Aldehid dan keton merupakan senyawa polar. Ikatan polar pada gugus aldehid dan keton ditunjukkan oleh polaritas berikut:

+ OC Haldehida

C Oketon

C O

Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada senyawa non polar padanannya Mr Titik didih pentana 72 36C metil propil eter 74 39C butanal 72 76C 2-butanon 72 80C 1-butanol 74 117C Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen. Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr < dapat larut dalam air. Nama

H

O

H C O

+ikatan hidrogen

H

+

O H

Pembuatan Aldehid dan keton a. Oksidasi alkena tersubstitusi

CH3 CH3

C

C

H CH2 CH2 CH3

O 1. O3 2. H2O, Zn CH3 aseton CH3 CH2 CH2C butanal H C CH3 O

b.

Oksidasi alkohol 1 dan 2

CH3 CH2 CH2 CH2

OH

K2Cr2O7 / H+

OCH3 CH2 CH2C butanal

OH

OCr2O7 / H2+

H

+ Cr3+ sikloheksanon

Reaksi-reaksi Aldehid dan keton

+ Gugus C O adalah gugus polar yang mengandung muatan parsial dan parsial , maka gugus karbonil dapat bereaksi dengan gugus elektrofil ( misal : H+ ) maupun gugus nukleofil.

R + C O R

sisi reaksi dengan gugus elektrofil E+ sisi reaksi dengan gugus nukleofil Nu atau Nu :

Reaksi Umum :

R R C O E +H+

R R C O H Nu : R' R C Nu O H

R R C O H

a. Adisi Alkohol Adisi alkohol pada aldehid atau keton dihasilkan hemiasetal atau hemiketal.

O CH3 C H + CH3 O H CH3

OH C O CH3

O CH3 C CH3 + CH3 CH2 O H

H hemiasetal OH CH3 C CH3 hemiketal OCH2CH3

b. Reaksi dengan pereaksi Grignard Reaksi aldehida atau keton dengan pereaksi Grignard ( RMgX ) akan dihasilkan suatu alkohol.

CH3 CH2

MgBr + H

+

C

O

O MgBr CH3 CH2 C H H3O+ OH CH3 CH2 C H H

H formaldehid

H 1-propanol ( 10 )c. Oksidasi - Reduksi Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator kuat ( K2Cr2O7 ) maupun oksidator lemah ( pereaksi Tohlen ) menghasilkan asam karboksilat.

Ag+ / OH ( p. Tohlens ) O R C H Cr2O72- / H+Keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi di atas. Reduksi aldehid dihasilkan alkohol 1, reduksi keton dihasilkan alkohol 2.

O R C OH

O

CH3

C H

+ NaBH4

CH3

CH2

OH

asetaldehid CH3 C H3C asetonLatihan : Tuliskan mekanisme dan hasil reaksi berikut :

etanol ( 10 ) OH O + Li AIH4 CH3 ( 20 ) CH CH3

2-propanol

O

1. CH3 CH2C CH3 + 2CH3 CH2OH

H+

C 2. H

O + 2 CH3OH

H+

O C 3. CH2 CH3 + CH3 MgBr