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O composto de Grignard recebe este nome em
homenagem ao químico francês Victor Grignard,
o qual recebeu o prêmio nobel de Química em
1912;
Victor Grignard, França - Cherburgo, 1871-1935
Os grignards são todos os compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos através da substituição de 1H por – Mg X, sendo X um halogênio (Cl, Br, I), ou seja são formados reagindo o haleto de alquila ou de arila apropriado com o metal magnésio;
Importante para formação de ligaçõescarbono-carbono;*Alquila: radical orgânico monovalente;
*Arila: radical orgânico derivado de um anel aromático, como o fenil;
A reação é conduzida em éter para
evitar a reação de neutralização entre o
reagente de Grignard e o doador de
próton: água;
A reação é exotérmica mas devido à
camada de óxido presente no
magnésio, o começo da reação é por
vezes retardado;
Utiliza-se a palavra haleto (cloreto,
brometo ou iodeto), e logo depois o
nome do grupo derivado do
hidrocarboneto e a palavra magnésio.
Monohidróxicloreto de magnésio ou
Cloreto básico de magnésio
· Alcinos verdadeiros com sódio
· Álcoois com sódio
· Amina primária + ácido nitroso (HNO2)
· Amina secundária + ácido nitroso
· Amina terciária + ácido nitroso
· Etc..
Sua maior importância se dá ao fato de que é
possível preparar diversos reagentes de Grignard,
desde cadeias carbônicas saturadas até cadeias
complexas contendo diversos grupos funcionais,
como cetonas, aldeídos, aminas... Etc.
Devido às diversas possibilidades de cadeias
serem adicionadas a um substrato qualquer, os
Reagentes de Grignard são muito utilizados na
química orgânica no processo de retrossíntese de
uma infinidade de moléculas complexas, como na
síntese de fármacos.
1 – O que é um composto de Grignard?
2 – De o nome dos seguintes compostos:
a) H3C – MgCl
b) H3C – CH2 – MgI
3 – Quais elementos que formam os
Haletos?
4 – Qual era a idade de Grignard?
1 - São todos os compostos orgânicos
que derivam dos hidrocarbonetos
através da substituição de 1H por –
Mg X, sendo X um halogênio;
2 – a)Cloreto de metilmagnésio;
b) Iodeto de etilmagnésio;
3- F,Cl,Br,I,At;
4 – 1935 - 1871= 64 anos.