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beatriz-pereira
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Relatorio identificaçao de compostos quimica organica II
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1
Qumica Orgnica II Identificao de compostos. EmqualquersituaoimportantequeestejamosperanteumdesconhecidoPURO.
Seaamostracontm1componente:estadodepureza(FouEb)+identificaosistemtica. Seaamostra contmmaisdoque1 componente: separaoepurificaode cadaum +
estadodepureza+identificaosistemticaparacadaumdeles.Identificaosistemticadeumcomposto: Ensaiospreliminares AnliseElementar AnliseFuncional
ClassedesolubilidadePesquisadefunes
Preparaodederivados Identificao
Ensaiospreliminares
o Slidooulquido?o Caracteresorganolpticos:cor,cheiro,sabor.
CORAmaioriadoscompostosorgnicosbrancoouincolormuitasvezesacordeveseapresenadeimpurezas,ouoxidaolentapelooxigniodoar.Seumdesconhecidopuroumlquidoouslidobrancoouincolor,podeseexcluirapresena de cromforos ou grupos que por oxidao se transformam emcromforos.
CHEIROMuitoscompostosorgnicostmcheiroscaractersticos.Dentrodeuma classe,oodormaispronunciadonos compostosdemenorpesomolecularsoosmaisvolteis.
SABOR:Nuncaprovarodesconhecido.
o EnsaiochamaAsubstnciacolocadanumcadinhodeporcelanaquecolocadonapartesuperiordachamadeumbicodeBunsenMuitoscompostosardemcomchamacaracterstica
Hidrocarbonetoschamaamarelafuliginosa Quantomaiorforocontedoemoxignio,maisclaraeazuladaachama
o Determinaodecaractersticasfsicas
2
Pontodefusooupontodeebulio Gravidadeespecfica ndicederefraco Cromatografiaemcamadafina=>avaliaodapolaridade.
Onmerodeensaiospreliminaresaefectuardeveteremcontaaquantidadedeamostradisponvel.
Anliseelementar
o Qualitativa:queelementosqumicos?o Quantitativa:emquequantidade?
Elementosmaisfrequentesnoscompostosorgnicos:C,H,O,N,S,XHabitualmentenoseefectuaapesquisaqumicadeC,HeO
o Substnciaorgnica=>presenadeCo Naprtica,scompostosperhalogenadosnocontmHo Odedeterminaodifcileasuapresenaouausnciapostaemevidencianosensaiosde
solubilidadeouporespectrofotometria.Os teste qumicos pem em evidnciaN, S e X somuito sensveis e efectuados sobre soluesaquosas=>usodeaguadestiladaoudesionizada.
PesquisarpidadehalogneosEnsaiodeBeilstein
Usaumfiodecobrecomumaextremidadedobradaemansa Aqueceseofiodecobreairubro:eliminaodeimpurezaseformaodeCuO Deixasearrefecer Colocaseumapequenaquantidadedeamostranaextremidadedobradaemansa Levasechamaoxidanteeobservase
Ensaiopositivo:Chamacomcorverde,asubstanciacontmCl,Brou I,nosesabequaloupodeserumasubstncianeutraazotada.
Ensaionegativo:Asubstncianocontmhalogneos.Asubstnciacontmflor.
EsteensaiospermitedetectarapresenadeCl,BReI
3
OCuF2novoltil Substncias neutras azotadas formam sais de cobre (CuCN) que tambm ardem com cor
verde Este ensaio muito sensvel => pequenas quantidades de impurezas podem falsificar o
resultado
ProcessodeMidleton
o PesquisadeC,NS,eXo Usodeculosdeprotecoehotte
Emtuboapropriadomisturarasubstnciaemanlisecomamisturadecarbonatodesdioezinco
Mineralizao da substncia orgnica com excesso de carbonato de sdio, zinco e calorintenso (nahotte,em tuboapropriado,bicodeBunsen intenso,pinametlica,cpsuladeporcelanacomaguaevareta)
Partirotubo,comamisturaemfuso,numacpsuladeporcelanacontendoguadestilada Filtrar,dividindoem2tubosdeensaio Guardaroresduo
ONaCNeoNaXsosolveisemguapesquisamsenofiltrado ZnSinsolvelpesquisasenoresduo.
Pesquisadeenxofre(S)
o SeasubstnciacontiverS,apsamineralizaoeafiltrao,esteencontrasenoRESDUOsobaformadeZnS.
ColocasenumTEumpoucoderesduo AdicionaseumpoucodeHCldiludo.
ZnS+2HClH2S+ZnCl2
AformaoelibertaodeH2SindicamapresenadeSesofacilmenteevidenciadas:
Cheiro Enegrece uma tira de papel de acetato de chumbo humedecida (formao de
precipitadoPbS,S2+Pb2+PbS)
4
SeasubstnciaemanalisecontiverNe/ouX,estaropresentessobaformadeNaCNeNaX,noFILTRADO.Os2elementossopesquisadosemseparados,nos2TEquesereservaramcomofiltrado.
Pesquisadehalogneos
AumdosTEcontendofiltrado,adicionaseHNO3diludoeumasgotasdesoluodeAgNO3.
NaX+AgNO3AgX+NaNO3
Os cloretos, brometos e iodetos so detectados pela precipitao dos correspondentes
halogenetosdeprataosnicossaisdepratainsolveisemmeioaztico:AgCl,AgBr,AgI. AadiodecidofundamentalporquepodemformarsevriossaisdeprataAgCN,Ag2S,
quesesolubilizamnasoluocidaequeconstituiriaminterfernciasnoensaio. NopossvelpremevidnciaapresenadeflorporqueoAgFsolvelemmeioaztico.
EsteensaiodevesercruzadocomoensaiodeBeilstein(muitomaissensvel)esse
deveefectuarseareacocomocobretiversidopositiva. Ligeiraturvaoouopalescncianosodeconsiderarcomoresultadospositivos.
possveldistinguirosdiferenteshalogenetosdeprataqueseformam:
AgCl,precipitadobranco AgBr,precipitadoamarelosolvelemsoluodeamnia AgI,precipitadoamareloinsolvelemsoluodeamnia
Pesquisadeflor
AcidificaseoFILTRADOcomcidoactico. Levaseebulioedeixasearrefecer Colocaseumagotadasoluosobrepapeldealizarinazircnio
Aformaodecoramarelanopapeldeensaioindicaapresenadeflor.
H+
5
Pesquisadeazoto
AumdosTEcontendoFILTRADOadicionase SoluodeNaOH FeSo4,sulfatoferroso
Levarebulio,arrefecer H2SO4 SoluodeFeCl3,cloretofrrico
Aformaodeumacorazul(azuldePrssia)peemevidnciaapresenadeazoto.
Anlisefuncional
Classesdesolubilidade Pesquisadefunes
1. ClassedesolubilidadeSolubilidade:
I. SolubilidadenaqualumareacoqumicaaforacondutoraII. Solubilidadeemqueestenvolvidaumasimplesmiscibilidade
Para dizer que uma dada substncia solvel ou insolvel num dado solvente fundamentalpadronizarascondiesquepodemfazervariarasolubilidade.
Umasubstnciasolvelseatemperaturaambientecomagitaoenergticasedissolvernumdadosolventenaspropores>3%(30mgem1mL)seforSLIDA>10%(0,1mLem1mL)seforLQUIDA
Solventes de classificao/subclassificao
1. gua S 1.1. ter SA, SB, SN ou S2
2. HCl 5% B (base)
3. NaOH 5% A (acido) 3.1. NaHCO3 5% A1 ou A2
4. H2SO4 N (neutro) 4.1. H3PO4 xaroposo N1 ou N2
Nenhum solvente I (inerte)
Amediotemdesercomrigor,pesoevolumesomuitobaixos,qualquermudanairiaalterar
tudo.
o C
aOssolve
1.
o C
Qo
o AA
A
a
Q
Q
Numhidsolubilid
ComosolubiMedir 0,1 madicionarma
entesdeclassdefiniraclasaberdaexdelimitaroterumaide
H2O
ConstantedafacilidadeQuantomaioPontesdehiH2Oencontr
AnfotricaActuacomo
A gcomste
Asolubilidadapolar(cade
Quanto>ca>sesol
Quanto>n>sol
drocarbonetodadeemgua
ilizar?mL e ir adicais.
sificaoperassedesolubxistnciaountipodefuneiadotaman
ielctrica:eemseparaor,maioraidrognio:rasepolariza
H
baseecomo
gua um bmpostos apoeres
dedaguadeiacarbonad
deiacarbonamelhanacolubilidadeemlubilidadeemdefuneslubilidadeem
o,a introdua.
cionar solve
rmitembilidadeeasnodegrupoespossveinhodocomp
rdoisiesdesolubilidade
ada
delcoois,
Polares
oacido.
om solventeolares (hidr
dependedoa)eapartep
adaomhidrocarbmguamsolventesaparaomesmmgua
odeumg
6
nte at o m
subclassedeosfuncionaisisdeexistirposto
ecargasopoedecompos
aminas
snegativos
e de comporocarboneto
balanoentpolar(grupo
bonetos
apolares(temondecarb
grupo funcio
mximo de
solubilidades
ostasstosinicos.
ostosmuitoos). Interme
treasduaspofuncional),
er)bonos
onalaument
1 mL. Se so
e
polares e uediariamente
partesdeumndecarbon
aapolarida
olubilizar an
ummau solve, lcoois,
mamolculanos/ndefun
ade,eportan
ntes, no
vente deaminas,
a:apartenes.
ntoasua
7
So solveis em gua compostos inicos ou facilmente ionizveis, compostosmonofuncionais at 5 tomos de carbono, compostos polifuncionais at 34tomosdecarbonoporfuno.
Outrosfactoresqueafectamasolubilidade: ramificao posiodogrupofuncional introduodeX
CompostossolveisemguasodaclasseSInico?Partepolareparteapolar?ter,solventedesubclassificao.
1.1. ter
Temacoopostadagua,afastamuitomalosies Dissolvebemsubstnciaspoucopolareseapolares Otertemafinidadeparaascadeiashidrocarbonadasdoscompostosorgnicosfuncionais.
Compostos solveis em gua + ter S1 no inico - monofuncional
o T
A
d
electredeelectr
3. N3.1.
C
ExistempoAsalifticdo que asocedido
TiposdeamAlifticas1Aromticas
Sol
C
Inso
Aminas adepende d
Grupos daromticassparaoaneres.
NaOH5%NaHCO3
NaOHumaCompostosiDissolvecomcidosorgn
ForFra
ortanto6tipcassomuitaromticasosmaisfacilm
inas:,2,3s1,2,3
veis em H - Amin - Amin
Classe B
olveis em - Amin
aromticasdo tipo de
oadores des aumentamel)aocontr
%3
abaseforte,insolveisemmpostoscidnicos:rtes:acidocacos:fenis,e
posdeaminaomaisbsicpois electrmente.
HCl 5%: as alifticaas aromt
HCl 5%: as aromt
s 2 - fro substituint
e electresa basicidadriodosgrup
dissolvetudmguaeHClos
arboxlicoeseniseamid
as.cases
8
as 3, 2 e ticas 1
ticas 3
onteira (btes.
em aminde (empurraposretirador
do.l5%
sulfnicosdas
1
border co
asmes
mpounds)), a solubbilidade
o
Pc
Ga
Qa
4. H4.1.
C
O
O comI se ndos sol
-c-a-a
Para distin- cidos fo- cidos fr
Porqu ccarboxilato,Grupos reacidez(fenQuando umaumenta.
H2SO4conH3PO4x
CompostoinExcepto se
O cido su lco
H3PO4 xaro Fun
xaro Fun
em
posto inno dissolvventes: - Alccicloalcan- Halogealquilo - Hidroaromtico
guir cidoortes dissolacos no s
ido carbox,estabilizadtiradores dis),gruposm tomo d
ncentradoxaroposo
nsolvelemHe contm N
ulfrico cooois, aldeoposo permcionais enoposo Clcionais co H3PO4 xaro
erte clasveu nenhu
canos nos enetos d
ocarbonets
os fortes e vem-se emse dissolve
xlico fodoporressode electrsdadoresdide hidrogn
o
H2O,HCl,NaN, S ou P, c
ncentradodos, cetonmite definirntre 5 a 9lasse N1.
om mais deoposo Cl
sse um
e
de
tos
9
cidos fracm NaHCO3em em NaC
orte? Originonncia.es aumeniminuemaanio est fla
aOHcaso em q
o define a cnas, sterer a sub-cla9 tomos
e 9 tomoslasse N2.
cos: 3 5% (baseCO3 (base
na io
tam aacidez.anqueado p
ue integr
classe N, Ns
asse: de carbo
s de carbo
fraca) A forte) A
por dois ca
rado na cl
Neutros
no so so
ono e alcen
A1 A2
arbonilos, a
lasse MN
olveis em
nos so ins
a acidez
m H3PO4
solveis
2. P
Funo
T
Funo
1A
Re
Ae
Pesquisa
oCIDO(
Testedasolu
oCARBON
Identificao1mLdereagAgitarenerg
agente:
ReacodeA4mLdoreebulio.Ob
adefun
(cidoscarbox
uooususp
NILO(alded
o:gente+solugicamenteeo
Benedict(aleagenteadicibserve.
es
xlicos,sulfnic
pensoaquo
dos,cetonas)
ode2gotaobservarore
dedosaliftionar2ou3
10
cos)
osacompape
asou0,05gesultadoime
ticos):gotas(oual
elazuldetor
dasubstncediatamente,
lgunsmg)da
rnesol.
ciaem2mLd,oudecorrid
asubstncia
delcool.dos510min
eaquecer
utos.
Funo
Reacode
ReacodeT
oSTER(
Shift(alded
Tollens(alde
(steres)
dos):
edos):
11
Funo
Dn
Ae
Funo
oLCOOL
IdentificaoDissolvercernitratoduplo
ReacodeA1mLdasemrepouso,
oFENOL(
L(lcoois)
o:rcade20mgodecrioea
Lucas(distinubstnciaadobservar.
(fenis)
gdesubstncamnio.Agit
nguelcooisdicionar6m
12
ciaem2mLtareobserva
primrios,dmLdereagen
degua(ouar.
delcooissete,a2627
dioxano),ad
ecundrioseC;rolharo
dicionar0,5
etercirios):tubo,agitar
mLde
redeixar
Funo
Funo
Atstat(rcfcpo
oENOL(en
oAMINA
ReacodeA0,3g (0,3tubo de censulfoniltoluetubo e agitaa mistura.tuboeaquec(cuidado).repouso ecasode seofases, secentrifugapelo cidoobservar.
nis)
(aminas)
Hinsberg(dimL)dasubs
ntrfuga) e 0eno). Rolharar fortementDestapar
cerebuliDeixar emobservar (nobteremduaeparar poo). Acidificaclordrico
istingueamistnciaadic0,4mL de coteo
omnoasorare
13
naprimaria,cionar5mLdcloreto de b
,secundariadesoluodbenzenosulfo
outerciriadehidrxidonilo (ou 0,4
a):desdioa4 g de clore
10% (emeto de 4
Dbs
Funo
Pesqu
ReacodeDissolver1gbanhodegesdio,tamb
oAMIDA
isadeINS
diazotaaodgota(20mg)eloeaguardmarrefecid
(amidas)
STAURA
deaminas(d)dasubstncdaralgunsmdaemgeloe
Ovinlic
14
distingueasciaem5mLminutos.Adiobservar.
ca
aminasprimdecidocloicionar2mL
mriasalifticordricoa10%Lde soluo
casearom0%,colocarooa10%den
ticas):otuboemnitritode
Prepa
SCs
C
Procedimo S
So So o
Cs
ximfalta
Semmuit
araode
Bibliografia:HandbookoSntesededComparaoseleccionadoConfirmao
mento:SelecodaEliminaodSelecodosSnteselaboPurificaoDeterminaConfirmaoseleccionado
PreparaoFenilhidrazo
ma noamPF+PEba
micarbazonatoprximos
ederivad
listadecomoftablesforerivadosquo dos dadoosodaidentida
listadecomdashiptesessderivadosaratorialdod
odoPFo dos dadoos.
dederivadonas
porqueixos
PF
dos
mpostospossorganiccommicosos experim
adedeumad
postosscombasenasintetizarerivado
os experim
osdealdedo
15
veismpoundsiden
entais com
daspossibilid
nosdadosan
entais com
osecetonas
ntification
m os dados
dades
nalticos
m os dados
s bibliogrf
s bibliogrf
ficos dos d
ficos dos d
derivados
derivados
Preparaosterpbrom
dederivadomofenacilico
osdecidosc
16
carboxlicos