STEROID DAN TERPENOID
Nashrul Wathan, S.Far., Apt.
TERPENOID DAN STEROID
Terpenoid: senyawa yang berasal dari molekul isoprena [CH2-C(CH3)-CH2-CH2 ]n dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan C5 ini.
Telaah mengenai senyawa terpenoid dan steroid didasarkan pada telaah biosintesis minyak atsiri, sterol, alkaloid, pigmen, dll
Terpenoid merupakan komponen tumbuhan yg dapat diisolasi melalui penyulingan (minyak atsiri)
….Lanjutan terpenoid
Umumnya senyawa terpenoid tersusun dari dua atau lebih senyawa isopren (C-5)
Penggabungan kepala dan ekor dari unit isopren dapat membentuk mono, sesqui, di, tri, dan politerpen.
Proses yang terjadi merupakan salah satu bentuk biosintesis yang terjadi dengan melibatkan beberapa prekursor (koenzim dalam tumbuhan)
PENGELOMPOKAN SENYAWA TERPENOID
NO
JENIS SENYAWA JLH ATOM KARBON
SUMBER
1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri
2 Sesquiterpenoid 15 Minyak atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6 Politerpernoid > 40 Karet alam
Terpenoid berdasarkan jumlah satuan isoprene karbon:
Satu (C5); hemiterpenoid (iso-amilalkohol) dua (C10); monoterpenoid (mentol) tiga (C15); seskuiterpenoid (absisin)
empat (C20); diterpenoid (asam diterpena) enam (C30); triterpenoid, (sitosterol) delapan (C40); tetraterpenoid (-karoten)
Mudah menguap
Tidak Mudah menguap
Sifat terpenoid
mudah larut dalam lemak dapat diekstraksi dengan petroleum eter,
kloroform, eter terdapat dalam sitoplasma tumbuhan minyak atsiri trdapat dalam sel kelenjar khusus
di permukaaan daun karotenoid terdapat dalam kloroplas daun atau
kromoplas daun bunga (petal) dapat dipisahkan dengan kromatografi (silica
gel atau alumina) sering ditemukan keisomeran dalam terpenoid kebanyakan merupakan senyawa alisiklik
Fungsi terpenoid
mengatur pertumbuhan (absisin dan giberelin)
warna tumbuhan pigmen pembantu fotosintesis) memberi bau dan wangi yang khas sebagai alat komunikasi dan
pertahanan pada serangga hormone kelamin pada fungus
Golongan terpena minyak atsiri
monoterpena (td: 140-180 oC) berdasarkan struktur molekul:
asiklik (geraniol) monosiklik (limonene) bisiklik (- dan -pinena)
berdasarkan gugus ikatan- tak jenuh (limonene)
- alcohol (mentol)
- aldehida atau keton (menton, karvon)
Lanjutan…………
seskuiterpena (td: 200 oC) berdasarkan struktur molekul:
asiklik (farnesol) monosiklik (bisabolena) bisiklik (-selinena, karotol)
Golongan diterpenoid
diterpena dammarContoh : asam abietat (Pinus), asam agatat, asam hardwikat (kacang-kacangan)Fungsi : sebagai getah pelindung
diterpena racuncontoh: grayanatoksin (Rhododendron dan Kalmia)Fungsi : sebagai pertahanan dari binatang pemakan tumbuhan
giberelincontoh : asam giberelatfungsi : hormone yang merangsang pertumbuhan secara umum
DITERPENOID DAN GIBERELIN
Golongan triterpenoid
triterpena sebenarnyasteroidsaponinglikosida jantung
TRITERPENOID DAN STEROID
Sifat triterpenoid
berstruktur siklik dengan gugus alcohol, aldehide, asam karboksilat
tidak berwarna berbentuk kristal bertitik leleh tinggi aktif optis
steroid
Steroid terdiri dari beberapa kelompok didasarkan pada kelompok fisiologisnya, yaitu sterol, asam-asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin.
Didasarkan pada biogenik, maka steroid yang ada di alam berasal dari triterpenoid.
Steroid dari jaringan hewan berasal dari lanosterol, sedangkan dari tumbuhan adalah sikloartenol.
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
HO
1
2
3
45
6
7
89
10
11
12
13
14 15
17
18
19
2021 22
23
2425
26
2716
O
CH3
OH
OH
HCH3
HHO
H
O
steroid
digoksigenin
Beberapa Tumbuhan Penghasil Terpenoid dan senyawa yg Dihasilkan Eucalyptus R. mengandung iso-amilalkohol
(minyak atsiri mentha) Valeriana sp. mengandung iso-
valeraldehid. Senecio kaempteri mengandung asam
senesioat. Archangelica officinale mengandung asam
angelat. Zingiber officinale mengandung
zingiberina
Beberapa golongan steroid dan penggunaannya Untuk bahan baku kontrasepsi oral
diperlukan senyawa steroid yang berasal dari alam yang akan digunakan sebagai bahan awal atau prekursor.
Saat ini telah banyak bahan sintesis utk keperluan kontrasepsi, akan tetapi senyawa yg bahan baku nya dari alam utk keperluan semi sintesis masih sangat besar
Jenis senyawa steroid yg digunakan dalam pengobatan sangat banyak dan terdiri dari kortison dan turunan 11-oksosteroid, hormon seks, termasuk utk kebutuhan kontrasepsi.
Beberapa senyawa bahan alam yang secara farmakologi merupakan bahan awal yang praktis untuk sintesis kortikosteroid adalah hekogenin.
Diosgenin juga merupakan senyawa dalam pembuatan hormon seks dan kontrasepsi oral.
Dioscorea Tubera
Diosgenin juga dpt untuk sintesis kortikosteroid melalui fermentasi mikrobiologi
Dioscorea tubera (dioscorea sp) mengandung saponin steroid atau alkaloid sapogenin diisolasi melalui fermentasi 4-10 hari
Untuk memproduksi steroid kontrasepsi secara komersial, diosgenin diisolasi dari Dioscorea floribunda Mart.
Untuk memperoleh diosgenin digunakan jg alkaloid steroid dari tanaman Solanum sp.
Foenigraeci Semen
Foenigraeci semen (Trigonella foenumgraecum L.) mengandung minyak lemak 20-30% lendir, trigonelin, nikotinamida, kholin, zat pahit, dan saponin
Bijinya mengandung sejumlah sapogenin steroid misalnya diosgenin dan basa bebas
Secara farmakologi dapat digunakan sebagai ekspektoran, roboran, akan tetapi bijinya mengandung sapogenin steroid sbg bahan baku utk semisintesis obat kortikosteroid/kontrasespsi oral
Solanum sp
Solanum sp. (Solanum laniciatum, dll) mengandung solasodin dan diosgenin
Senyawa tersebut dapat digunakan dalam semisintesis obat steroid dan secara farmakologis digunakan sebagai obat kontrasepsi
Simplisia lainnya
Sarsaparillae radix (Smilax sp.) mengandung saponin steroid dengan isomer smilagenin dan sarsa-sapogenin yg secara farmakologi memiliki aktivitas sbg obat kontrasepsi
Kayu api-api (Avicennia officinale L.) merupakan salah satu tanaman yang banyak dijumpai di SulSel
Melalui uji farmakologi A. officinale bermanfaat sebagai anti fertilitas yang efektif (abortivum)