8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
1/20
STEREOKIMIA
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
2/20
MATERI
Stereoisomer dankonformer
Konfigurasi absolut dan
relatif (Cahn, Ingold,relog!
Cam"uran rasemat dan
"emisahan rasematRangkuman struktursen#a$a kiral
Sintesis Asimetrik
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
3/20
REFERENSI
• Juaristi, E., 1991, Introduction toStereochemistry and Conformationa
Anaysis, John !iey " Sons Inc., Ne#
$or% • Eie, E.&., 19'1, Stereochemistry of
Car(on Com)ounds, Mc*ra#+i,
Ne# -ehi
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
4/20
Why to study ofstereochemistry ?
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
5/20
Functional Group Isomers
Bioactivity
O
O
CH3
NH2
NH
CH3
O
OCH2CH
3
3,4-MDA he!aceti!
(Ecstasy) (analgesic)
Positional Isomers
N
CH3
"h COO#t
N
CH3
"h
COO#t
Meiridi!e
(Analgesic) (not analgesic)
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
6/20
Bioactivity
S-(+)-Ketamine R-(-)-Ketamine
2-4 times more potent than
R-(-)-ketamine inanaesthesia
Causes spontaneous motor
activity and post-emergentdistress
C$
NHCH3
O
C$
NHCH3
O
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
7/20
Bioactivity
(R)(+) Thalidomide (S)(-) Thalidomide
N N
.
.
.
.
,
a sedati/e and hy)notic a terato0en
N
N
.
.
.
.
,
,
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
8/20
Stereoisomer dan konformer
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
9/20
%tereo&imia
Stereokimia statik % mem"ela&ari susunanatom'gugus dari molekul dalam ruang
Stereokimia dinamik % mem"ela&arisusunan molekul #ang ter&adi karenareaksi kimia
Yang harus dikuasai : RE, RM
Struktur Konfgurasi Konormasi Proyeksi Molekul
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
10/20
• Konfgurasi : Susunan
struktur sama tapi susunan berbeda
isomer
Sifat fisik beda
Perubahan isomer satu
ke yg lain melalui reaksi
Dapat dipisahkan
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
11/20
• Konormasi : Bentuk dari molekul yang disebabkankarena adanya rotasi bebas diantara ikatan tunggal
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
12/20
"roye&si Mo$e&u$
• Stereokimia : Pengetahuan tentang benda
3 dimensi yang harus digambarkan
secara ! dimensional diatas kertassehingga perlu beberapa aturan untuk
menggambarkan molekul 3 dimensi
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
13/20
Proyeksi "ischer
• #olekul digambarkan dengan tanda kros ( )
• $ori%ontal : atom&gugus atom dimuka bidang
proyeksi• 'ertikal : atom&gugus atom pada&dibelakang
bidang proyeksi erangka
• yang teratas adalah yang lebih teroksidasi
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
14/20
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
15/20
'e$emaha! "roye&si (ischer
• Sebuah molekul yang sama akan mempunyai
proyeksi "ischer yang berbeda tergantung pada arah
melihatnya atau kedudukan dari molekul tersebut
• Ada !* proyeksi (a&ta ) 2 mo$e&u$e!a!siomer
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
16/20
"roye&si ma!a ya!* me!**am+ar&a! se!ya,a ya!*
sama
+, -ila subtituennya sama :
a, Proyeksi + diperoleh dengan memutar Proyeksi ++ ./0o pada
bidang kertas
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
17/20
b, Senya1a berbeda (enansiomer) : Proyeksi + diperolehdengan memutar Proyeksi ++ 20o pada bidang kertas
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
18/20
. Bi$a uruta! su+titue!!ya tida& sama
a, Senya1a sama :
Proyeksi + diperoleh dengan menukar gugusgugus
pada proyeksi ++ sebanyak bilangan genap
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
19/20
a, Senya1a enansiomer (berbeda):
Proyeksi + diperoleh dengan menukar gugusgugus
pada proyeksi ++ sebanyak bilangan gan4il
8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA
20/20
. Atura! Cham-"re$o*-!*o$d (-ahasan husus)
• 5atihan
Senya1a berikut identik atau
enansiomer