FARMACEUTSKA HEMIJA
Neke strukture i nomenklatura hemijskih
supstanci
Sastavili: prof. dr Žika Lepojević
doc. dr Nevena Grujić Letić
asist. Emilia Šefer
1
3a,4,7,7a-tetrahidro-5-(hidroksi fenil-2-piridinilmetil)-7-(fenil-2-piridinilmetilen)-4,7-metano-
1H-izoindol-1,3(2H)-dion
5-(α-hidroksi-α-2-piridilbenzil)-7-(α-2-piridilbenziliden)-5-norbornen-2,3-dikarboksimid
Tetrahidro-3-hidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-4-[(4-hidroksi-3-metoksifenil)metil]-3-
furanmetanol
2
Heksahidro-2a-hidroksi-8b-metil-9-(1-metiletenil)-3,6-metano-8H-1,5,7-
trioksaciklopenta[ij]cikloprop[a]azulen-4,8(3H)-dion
Heksahidro-2a-hidroksi-9-(1-hidroksi-1-metiletil)-8b-metil-3,6-metano-8H-1,5,7-
trioksaciklopenta[ij]cikloprop[a]azulen-4,8(3H)-dion
3
7-etenil-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-
dodekahidro-1,4a,7-trimetil-1-
fenantrenkarboksilna kiselina
6-(acetoksi)-1a,3,6,6a,7,9a,10,10a-
oktahidro-4,10a-dimetil-7-
metilenoksireno[8,9]ciklodeka[1,2-
b]furan-8(2H)-on
7-etil-1,4,5,6,7,8,9,10-oktahidro-2H-3,7-metanoazacikloundecino[5,4-b]indol
4
4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,6,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-
diokso-N-(1-pirolidinilmetil)-2-naftacenkarboksamid
Heksahidro-4-metil-2,5-metano-2H-
furo[3,2-b]pirol-6-ol
5-amino-11-etiliden-5,8,9,10-tetrahidro-7-
metil-5,9-metanociklookta[b]piridin-
2(1H)-on
5
13,13a-dihidro-9,10-dimetoksi-3,3-dimetil-3H-bis[1]benzopirano[3,4-b:6’5’-e]piran-7(7aH)-on
1-[[[5-(4-nitrofenil)-2-furanil]metilen]amino]-2,4-imidazolidindion
1-[[5-(p-nitrofenil)furfuriliden]amino]hidantoin
6
3-(ciklopropilmetil)-1,2,3,4,5,6-heksahidro-
6,11-dimetil-2,6-metano-3-
benzazocin-8-ol
4,6,7,13-tetrahidro-9,10-dimetoksibenzo[e]-
1,3-dioksolo[4,5-l][2]benzazecin-
12(5H)-on
5,7,8,15-tetrahidro-3,4-dimetoksi-6,15-
dimetilbenzo[e][1,3]dioksolo[4,5-
k][3]-benzazecin-14(6H)-on
7
5-[4-(1,3-benzodioksol-5-iloksi)tetrahidro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-il]-1,3-benzodioksol
Tetrahidro-1-[3,4-(metilendioksi)fenoksi]-4-[3,4-(metilendioksi)fenil]-1H,3H-furo[3,4-c]furan
9-(1,3-benzodioksol-5-il)-4,6,7-
trimetoksiafto[2,3-c]furan-1(3H)-on
5,6-bis-(hlorometil)-1,2,3,4,7,7-
heksahlorobiciklo[2.2.1]hept-2-en
1,2,3,4,7,7-heksahloro-5,6-bis-(hlorometil)-
2-norbornen
8
1,2,3,4,7a,10,11,11a,12,13-dekahidro-14-(1-hidroksietil)-2,11a-dimetil-7H-9,11b-epoksi-13a,5a-
propanofenantro[2,1-f][1,4]oksazepin-9-12(8H)-diol
6-(5,6,7,8-tetrahidro-6-metil-1,3-dioksolo[4,5-g]izohinolin-5-il) furo[3,4-e]-1,3-benzodioksol-
8(6H)-on
9
2,17-dietenil-1,19,23,24-tetrahidro-3,7,13,18-tetrametil-1,19-diokso-21H-bilin-8,12-dipropanska
kiselina
1,19,22,24-tetrahidro-2,7,13,17-tetrametil-1,19-diokso-3,18-divinilbilin-8,12-dipropanska
kiselina
N
N
NH2
CH3
N
CHO
C
CH3
C
CH2
S S C
CH2
OOC
C
CH3
CH2
CH2
OOC
N
CHO
CH2 N
N CH3
NH2
1242
N,N’-[ditio-[2-[2-(benzoiloksi)etil]-1-metil-2,1-etendiil]]bis[N-[(4-amino-2-metil-5-
pirimidinil)metil]formamid]
N,N’-[ditiobis[2-(2-hidroksietil)-1-metilvinilen]]bis[N-[(4-amino-2-metil-5-
pirimidinil)metil]formamid]dibenzoat
10
4,4’-(3H-2,1-benzoksatiol-3-iliden)bis[2-
bromo-3-metil-6-(1-metiletil)fenol]-
S,S-dioksid
2-[3-metil-6-(1-metiletenil)-2-cikloheksen-
1-il]-5-pentil-1,3-benzendiol
N’-[3-acetil-4-(3-[(1,1-dimetiletil)amino]-2-hidroksipropoksi]fenil]-N,N-dietilurea
N
C
O
NH CH
OH
CH3
C
O
NH
N
S
COOH
CH2O
S
N N
NN
CH3
OH
(6R, 7R)-7-[(R)-2-(4-hidroksi-6-metilnikotinamido)-2-(p-hidroksifenil)acetamido]-3-[[1-metil-
1H-tetrazol-5-il)tio]metil]-8-okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboksilna
kiselina
11
N N
O O
C2H5C NH
O
C
CH
OH
CH3H
C
ONH
N
S
COOH
CH2O
OCH3
S
N N
NN
CH3
(6R, 7S)-7-[(2R, 3S)-2-(4-etil-2,3-diokso-1-piperazinkarboksamido)-3-hidroksibutiramido]-7-
metoksi-3-[[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)tio]metil]-8-okso-5-tia-1-azabiciklo-[4.2.0]okt-2-
en-2-karboksilna kiselina
S N
NH2
C
N
C
O
NH
N
S
CH2
COOH
O
HH
SNN
NN
CH3
CH3O
7-[2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[(Z) metoksiimino]acetamido]-3-[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-
tiometil]-3-cefem-4-karboksilna kiselina
CH3OS
S N
NH2
C
N
C
O
NH
N
S
CH2
COOH
O
HH
N
NNCH3
OH
O
7-[2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[(Z) metoksiimino]acetamido]-3-[[(2,5-dihidro-6-hidroksi-2-metil-5-
okso-1,2,4-triazin-3-il)-tio]metil]-3-cefem-4-karboksilna kiselina
12
HOOC(CH2)2CH NHCO (CH2CH2CH
COOH
NHC)
O
NHCH2
COOH
2
N
N
N
N
NH2
OH
N-[N-[N-[4-[[2-amino-1,4-dihidro-4-okso-6-pteridinil]metil]amino]benzoil]-L-γ-glutamil]-L-
glutamil]-L-glutaminska kiselina
N-[N-(N-pteroil-γ-glutamil)-γ-glutamil]glutaminska kiselina
N C
OH
N
C
NN
α-[3-(di-2-piridinilmetilen)-1,4-ciklopentadien-1-il]-α-2-piridinil-2-piridinmetanol
3-(di-2-piridilmetilen)-α,α-di-2-piridil-1,4-ciklopentadien-1-metanol
O
OH
CH3
CH3CH3
H
CH3
H H
O
1,2,3,4,4a,5,6,6a,11b,13b-dekahidro-4,4,6a,9-tetrametil-13H-benzo[a]furo[2,3,4-mn]-ksanten-
11-ol
13
O
OH
CH3CH3 H
H
O
CH
OO O
CH3
H
3-[[2,5-dihidro-4-metil-5-okso-2-furanil]oksi]metilen]-3,3a,4,5,6,7,8,8b-oktahidro-5-hidroksi-
8,8-dimetil-2H-indeno[1,2-b]furan-2-on
N N N
O2S
N
SO2
2,6-ditia-1,3,5,7-
tetrazatriciklo[3.3.1.13,7
]dekan-
2,2,6,6-tetraoksid
2,6-ditia-1,3,5,7-tetraza adamantan-2,2,6,6-
tetraoksid
O
SCH3
CH3O
CH3O
NHCOCH3
CH3O
(S)-N-[5,6,7,9-tetrahidro-1,2,3-trimetoksi-
10-(metiltio)-9-
oksobenzo[a]heptalen-7-il]acetamid
CH3
O
O
C2H5O
C2H5O
OC2H5
NH2
N
OCH3
O
O
7-amino-4,5,6-trietoksi-3-(5,6,7,8-
tetrahidro-4-metoksi-6-metil-1,3-
dioksolo[4,5-g]izohinolin-5-il)-
1(3H)-izobenzofuranon
7-amino-4,5,6-trietoksi-3-(5,6,7,8-
tetrahidro-4-metoksi-6-metil-1,3-
dioksolo[4,5-g]izohinolin-5-il)ftalid
14
OH
CH3O
OH
CH3 CH2
O C
O
O
heksahidro-1b,6-dihidroksi-6a-metil-8-(1-
metiletenil)spiro[2,5-metano-7H-
oksireno[3,4]-ciklopent[1,2-
d]oksepin-7,2’-oksiran]-3(2H)-on
O
O
O O
O
CH3
CH3
CH3OCH2
CH3OCO
1,6bβ,7,8,9a,10,11,11b-oktahidro-11-
hidroksi-1-(metoksimetil)-9aβ,11bβ-
dimetil-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-
h]-[2]benzopiran-3,6,9-trionacetat
NCH3
O NN
N NHCH2CH2NCHCH2
CH3O
CH3
CH3
CH3
N-metil-N-(1-metil-2-feniletil)-N’-(2,3,6,7-
tetrahidro-1,3,7-trimetil-2,6-diokso-
1H-purin-8-il)-1,2-etandiamin
8-[[2-[metil (α-
metilfenetil)amino]etil]amino]kofein
OCH3
OH
CH2 CH3
O
O C
O
H
O
Heksahidro-2a-hidroksi-8b-metil-9-(1-
metiletenil)-8b-metil-3,6-metano-
8H-1,5,7-trioksaciklo-
ciklopenta[ij]cikloprop[a]-azulen-
4,8(3H)-dion
15
HOCH3 CH2OH
CH2CH3
O
HOO
3-[2-[dekahidro-6-hidroksi-5-
(hidroksimetil)-5,8a-dimetil-2-
metilen-1-naftalenil]etiliden]dihidro-
4-hidroksi-2(3H)-furanon
O
O
O
O
1,7-dioksadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dien-
2,8-dion
3-[5,10,11,11a-tetrahidro-9,11-dihidroksi-8-metil-5-okso-1H-pirolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-
il)-2-propenamid
5,10,11,11a-tetrahidro-9,11-dihidroksi-8-metil-5-okso-1H-pirolo[2,1,-c][1,4]benzodiazepin-2-
akrilamid
16
OH
CH2OH
CH3 HH
H
HO
CH3HOCH2
Tetrahidro-3,9-dihidroksi-4,11b-dimetil-
8,11a-metano-11aH-
ciklohepta[a]naftalen-4,9-dimetanol
O
CH3
O
O
CH3
CH3
5,6,6a,7,9a,9b-heksahidro-1,4a,7-trimetil-
3H-oksireno[8,8a]azuleno[4,5-
b]furan-8(4aH)-on
O2N CH C
CH3
CH
O
O
O
CH3
OCH3
CH3
2-metoksi-3,5-dimetil-6-[tetrahidro-4-[2-metil-3-(4-nitrofenil)-2-propeniliden]-2-furanil]-4H-
piran-4-on
17
O
O
NH
OCH3
OCH3
O
4,6,7,13-tetrahidro-9,10-dimetoksi-5-metil-
benzo[e]-1,3-dioksolo[4,5-
l][2]benzazecin-12(5H)-on
O
O
CH3 OCH3
O
3,4-dihidro-2-metoksi-2-metil-4-fenil-
2H,5H-pirano[3,2-c][1]benzopiran-
5-on
N
N
CH2N
CHOC
CH3
S
O
CH3
O
NH2
N-[(4-amino-2-metil-5-pirimidinil]-N-[1-(2-okso-1,3-oksatian-4-iliden)etil]-formamid
O
O2N
CH N N
NH
O
O
1-[[[5-(4-nitrofenil)-2-furanil]metilen]amino]-2,4-imidazolidindion
1-[[5-(p-nitrofenil)furfuriliden]amino]hidantoin
18
N
OH
OH
OHCH2
OCH3
OCH3
OR
OCH3
CH3CH2
16-etil-6,10,19-trimetoksi-4-(metoksimetil)akonitan-1,7,8-triol R=CH3: delsolin
R=H: delcosin
Ako u položajima ima:
3,9,11,19 - OH
1 - OCH3 AKONIN
7 – nema OH
N
HNBr
CH3
H C
O
NH
N
CH
H
OH
HO
OCH2CH CH3
CH3
CH3 CH3
2-bromo-12’-hidroksi-2’-(1-metiletil)-5’-(metilpropil)-ergotaman-3’,6’,18-trion
(2-bromo-ergokriptin)
19
SN
N
N
NCH3
Cl
Br
2-bromo-4-(2-hlorofenil)-9-metil-6H-tieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin
HOCH3 CH3
OCOCH3
CH3
HOC
OH
HO
o
3-acetiloksi-1-[2-(3-furanil)-2-hidroksietil]dekahidro-5,6-dihidroksi-2,4a,5-trimetil-1-
naftalenkarboksaldehid
S
N
Cl
N
NCH3
2-hloro-11-(4-metil-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]tiazepin
20
O
O
OH
CH3
C
O
O
CH3
O
9-(3-furanil)dekahidro-4-hidroksi-4a,10a-dimetil-1,4-eteno-3H,7H-benzo[1,2-c: 3,4-c’]dipiran-
3,7-dion
HO
HO CH CHCOO
OH
OH
COOH
OCOCH CH
OH
OH
1,5-bis-[[3-(3,4-dihidroksifenil)-1-okso-2-propenil]oksi]-3,4-dihidroksicikloheksan karboksilna
kiselina
O
O
Br
OH
O
Br
HO
4’,5’-dibromo-3’,6’-dihidroksispiro[izobenzofuran-1(3H)-9’-[9H]ksanten]-3-on
21
N
O
O
O
O
NCH3
C
ON
7,8-didehidro-4,5-epoksi-17-metilmorfinan-
3,6-diol-di-3-piridinkarboksilat
(estar)
N
COOCH2
CH2OOC
N
C
CH2OOC
CH2OOC
N
N
3-piridinkarboksilna kiselina 2,2-bis[[(3-
piridinil-kararbonil)oksi]metil]-1,3-
propandiil estar
CH3(CH2)3SCH2OCHN
N
S
O
H H
COOH
6-[[(butiltio)acetil]amino]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna
kiselina
CH2 CO HN
N
S
OCOO
H2NCH2
CH2CH2
3,3-dimetil-7-okso-6-[(fenilacetil)amino]-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna kiselina
sa N-(fenilmetil)benzenetanamin
22
C(CH3)2C N
HO
CH2CH
CH3
H
H
CH3
1,2,3,4,5,6-heksahidro-6,11-dimetil-3-(3-
metil-2-butenil)-2,6-metano-3-
benzazocin-8-ol
N
S
CH2CH2CH2 N OH
16-[3-[(4-hidroksi-1-piperidinil)-propil-
fenitiazin-2-karbonitril
OO
OH
OCH3
CH3
OH H
CH3
OH
O
O
CHO
(3β,5β)-3-[(6-deoksi-3-O-metil-α-L-glukopiranozil)oksi]-14-hidroksi-19-oksokard-20(22)-enolid
23
CH3
CH3
CHO
CH3
COOCH2(ClCH2CH2)2N
Holest-5-en-3β-il-4-[bis(hloroetil)amino]buten-acetat
O CH CONH
N
S
OCOOK
CH3
Kalijum-3,3-dimetil-7-okso-6-[(1-okso-2-fenoksipropil)amino]-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-
2-karboksilat
OS
OH
OH
OO
4,4’-(3H-2,1-benzoksatiol-3-iliden]bisfenol-S,S-dioksid
24
O
OH
OH
OCl
Cl
ClCl
4,5,6,7-tetrahlor-3,3-bis(4-hidroksifenil)-1-(3H)-izobenzofuranon
O
O
O
HO
OH
COOH
(CH2)4CH3
CH3(CH2)4OCCH2
3,8-dihidroksi-11-okso-1-(2-oksoheptil)-6-pentil-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioksepin-7-karboksilna
kiselina
CH2
CH3CH3
6,6-dimetil-2-metilenbiciklo[3.1.1]heptan
25
OH O OH O
OH
HO CH3N(CH3)2
CONHCH2OH
N N CH2CH2OH
4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,6,10,12,12a-pentahidroksi-N-[[4-(2-
hidroksietil)-1-piperazinil]-6-metil-1,11-diokso-2-naftacenkarboksamid
NNO
OCH2
N
N
CH3CH2CH2CH2
CH3
4-butil-4-[(4-metil-1-piperazinil)-metl]-1,2-
difenil-3,5-pirazolidindion
N N
OO
C2H5 COHN CH CONH
N
S
O COOH
HH
6-[[[[(4-etil-2,3-diokso-1-piperazinil)karbonil]amino]fenilacetil]amino]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-
1-azabiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna kiselina
26
O
O
N
O
1-[5-(1,3-benzodioksol-5-il)-1-okso-2,4-pentadienil]piperidin
O
O
CH2CH2CH3
CH2OCH2CH2OCH2CH2OC4H9
5-[(2-(2-butoksietoksi)etoksi)metil]-6-propil-1,3-benzodioksol
O
S
O
CH2CH2 N HCl
5,5-difenil-2-[2-(1-piperidinil)etil]-1,3-
dioksolan-4-on hidrohlorid
NHN
C2H5
O
N
CH3
4-etil-1,2-dihidro-2-(1-metil-4-piperidinil)-
5-fenil-3H-pirazol-3-on
27
N
N
O
N
C CH2
O
N N CH3
5,11-dihidro-11-[(4-metil-1-
piperazinil)acetil]-6H-pirido[2,3-
b][1,4]-benzodiazepin-6-on
N
O O
N
COOHHO
1-hidroksi-5-okso-5H-pirido[3,2-
a]fenoksazin-3-karboksilna kiselina
N NN
N
OHOOC
CH2CH3
8-etil-5,8-dihidro-5-okso-2-(1-pirolidinil)pirido[2,3-d]pirimidin-6-karboksilna kiselina
S
N
CH3
4-(9,10-dihidro-4H-benzo[4,5]ciklohepta[1,2-b]tien-4-iliden)-1-metilpiperidin
28
CH2
HH
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
D2
9,10-sekoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol
CH2
HH
HO
CH3
CH3 CH3
CH3
D3
9,10-sekoholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol
CH2
HH
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
D4
9,10-sekoergosta-5,7,10(19)-trien-3-ol
29
O
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
CH3H HCH3 CH3
CH3Vitamin E
3,4-dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-2H-1-benzopiran-6-ol
O
CH3
CH3OO
CH3
CH3
CH3
CH3H HCH3 CH3
CH3
2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-6-hromanolacetat
O
O
CH3
CH2CH2 C
CH3
CH2CH2CH2CH
CH3
CH3
K1
2-metil-3-(3,7,11,15-tetrametil-2-heksadecenil)-1,4-naftalendion
30
CH3CH2CH2CH2CH
CH3CH3
O
O
CH3
CH2CH2 C
O
K1-oksid
1a,7a-dihidro-7a-metil-1a-(3,7,11,15-tetrametil-2-heksadecenil)naft[2,3-b]oksiren-2,7-dion
O
O
CH3
(CH2CH
CH3
CH2C )n H
K2
2-metil-3-en-trans-poliprenil-1,4-naftohinon
OH
NH2
CH3
K5
4-amino-2-metil-1-naftolenol ili 4-amino-2-
metil-1-naftol
NH2
NH2
CH3
K6
2-metil-1,4-naftolendiamin
OH
NH2
CH3
K7
4-amino-3-metil-1-naftolenol
31
O
O
CH3
SCH2CH2COOH
3-[(1,4-dihidro-3-metil-1,4-diokso-2-naftolenil)tio]propanska kiselina
N
NN
N
NH2
O
OH
OH
CH3SCH2
Vitamin L
OCH3
O
CH2OH
H OH
O
CH3
Vomitoksin
12,13-epoksi-3,7,15-trihidroksi-trihotek-9-en-8-on
32
CH2OH
CH3CH3CH3
CH3
CH3 Vitamin A
CH2OH
CH3CH3CH3
CH3
CH3 Vitamin A2
CHO
CH3CH3CH3
CH3
CH3 Retinal
NN
H
CH2CH3CH3OOC
OH Vinkamin
14,15-dihidro-14-hidroksieburnamenin-14-karboksilna kiselina metilestar
33
N O
OOCCH3
OCOCH3
COCH3
1-acetil-3,3-bis-[4-(acetiloksi)fenil]-1,3-dihidro-2H-indol-2-on
N
NN
O
(CH2)3 N N
Cl
2-[3-[4-(3-hlorofenil)-1-piperazinil]propil]-1,2,4-triazolo[4,3-a]-piridin-3(2H)-on
Cl
H
CNHCH3NHCOON
5-hloro-6-[[[(metilamino)karbonil]oksi]imino]biciklo[2.2.1]heptan-2-karbonitril
34
N
N
CH3O
CH3O
C2H5 CH3
OCH3
OCH3
1-(3,4-dimetoksifenil)-5-etil-7,8-dimetoksi-4-metil-5H-2,3-benzodiazepin
O
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
(CH2CH2CH2CH)3
CH3
CH3
3,4-dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetil-3,7,11-tridekatrienil)-2H-1-benzopiran-6-ol
CH3
OCH3
HO
CH3
CH3
(CH2CH2CH2CH)3
CH3
3,4-dihidro-2,5,7-trimetil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-2H-1-benzopiran-6-ol
35
OCH3
HO
CH3
(CH2CH2CH2CH)3
CH3
CH3
η-tokoferol
3,4-dihidro-2,7-dimetil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-2H-1-benzopiran-6-ol
CH3
O
HO
CH3
(CH2CH2CH2CH)3
CH3
3,4-dihidro-2-metil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-2H-1-benzopiran-6-ol
O
HO
CH3
(CH2CH2CH2CH)3
CH3
CH3
CH3
CH3
β-tokoferol
3,4-dihidro-2,5,8-trimetil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-2H-1-benzopiran-6-ol
CH3
O
HO
CH3
(CH2CH2CH2CH)3
CH3
CH3
CH3
γ-tokoferol
3,4-dihidro-2,7,8-trimetil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-2H-1-benzopiran-6-ol
36
O
HO
CH3
(CH2CH2CH2CH)3
CH3
CH3
CH3
δ-tokoferol
3,4-dihidro-2,8-dimetil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-2H-1-benzopiran-6-ol
CH3
O
HO
CH3
(CH2CH2CH2CH)3
CH3
CH3
CH3 ε-tokoferol
3,4-dihidro-2,5,8-trimetil-2-(4,8,12-trimetiltridecil-3,7,11-tridekatrienil)-2H-1-benzopiran-6-ol
NN
N
CH3
N(CH3)2
O
O C3H7
5-(dimetilamino)-9-metil-2-propil-1H-pirazol[1,2-a][1,2,4]benzotriazin-1,3-(2H)-dion
OH
HO
O OH
OH
O
CONHCH
COOHOH
N(CH3)2CH3
N N CH2CH2OH
α-[4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,6,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-
diokso-2-naftacenkarboksamido]-4-(2-hidroksietil)-1-piperazinsirćetna kiselina
37
S CH2 NH
N
N N
NH
Cl
SO2NH2
2-hloro-5-(1H-tetrazol-5-il)-4-[(2-tienilmetil)amino]benzensulfonamid
O
O
CH3OH
OH
O
CH3
OCH3
1896
3a,5,5a,9b-tetrahidro-4,5-dihidroksi-9-metoksi-3,5a-dimetilnafto[1,2-b]-furan-2,8(3H,4H)dion
N N
O O
CONHC2H5 CH
OH
CONH
N
S
O
COOH
CH2S
N N
NN
H3C
7-[[[[(4-etil-2,3-diokso-1-piperazinil)karbonil]amino]-(4-hidroksifenil)acetil]amino]-3-[[(1-
metil-1H-tetrazol-5-il)tio]metil]-8-okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-kraboksilna
kiselina
38
N
NH CH2
SCH3
4,5-dihidro-2-[(2-metilbenzo[b]tien-3-il)metil]-1H-imidazol
CH2
HH
HO
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
9,10-sekoholesta-5,7,10(19)-trien-1,3,25-
triol
CH2
HH
HO
CH3
CH3 CH3
CH3OH
9,10-sekoholesta-5,7,10(19)-trien-3,5-diol
O
CH3
H
OH
CH2OH
3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,11,12-dodekahidro-7-hidroksi-10b-metil-5a,8-metano-5αH-
ciklohepto[5,6]nafto[2,1-b]furan-7-metanol
39
CH3
CH3
CH3OHCH3
O
17-hidroksi-7,17-dimetilandrost-4-en-3-on
O
O
NO
O
OH
H
CH3
5b,6,7,12b,13,14-heksahidro-13-
metil[1,3]benzodioksolo[5,6-c]-1,3-
dioksolo[4,5-i]fenantridin-6-ol
NH
H
HH3C
CH2OH
NH
CH3
2-metil-3-[1,3,4,5-tetrahidro-4-
(metilamino)benz [cd] indol-5-il]-2-
propen-1-ol
O
O O
N
1-[5-(1,3-benzodioksol-5-il)-1-okso-2,4-pentadienil]piperidin
40
ClCl
Cl
Cl
Cl
ClClCH2
ClCH2
5,6-bis(hlorometil)-1,2,3,4,7,7-
heksahlorobiciklo[2.2.1]hept-2-en
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
CCl2
1,2,4,5,6,7,8,8-oktahidro-2,3,3a,4,7,7a-
heksahidro-4,7-metano-1H-inden
N
N
N
N
CH2CH CHCl
Cl
1-(3-hloro-2-propenil)-3,5,7-triaza-1-azoniatriciklo[3.3.1.13,7
]-dekan
OH
Cl
O OH
CH3 H
OH
OH
O
CONH2
OH
N(CH3)2
7-hloro-4-dimetilamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,6,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-
1,11-diokso-2-naftacenkarboksamid
41
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
H
Holestan
O
O
HO OH
CH3
CH3
O
OCOCH3
16-(acetiloksi)-14,15-epoksi-3,5-
dihidroksibufa-20,22-dienolid
N
O
O
CH2OH
COOH
H
3-(2-hidroksietiliden)-7-okso-4-oksa-1-
azabiciklo[3.2.0]heptan-2-
karboksilna kiselina
.
N
CH3
OOC C
OH
Br
3-[(hidroksidifenilacetil)-oksi]-1-metil-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktan bromid
42
CH3
O
O
CH3C OOH
CH3
F
CH2Cl
21-hloro-9-fluoro-17-hidroksi-16-metilpregna-1,4-dien-3,11,20-trion
N N C
Cl
KLOTRIMAZOL Lotrimin®
1-(α-hloro-α,α-difenilbenzil)imidazol
N N CH2CHOCH2
Cl
Cl
Cl
EKONAZOL Spectrazol®
1-[2-[(4-hlorofenil)metoksi]-2-(2,4-dihlorofenil)-etil]-1H-imidazol
43
N N CH2 CH
ClCl
CH2CH2 Cl
BUTOKONAZOL Femstat®
1-[4-(4-hlorofenil)-2-[(2,6-dihlorofenil]-1H-imidazol
ClSCH
Cl
Cl
N N CH2 CH2
SULKONAZOL Ekcelderm® Exelderm®
1-[2,4-dihloro-β-[(p-
hlorobenzil)tio]fenetil]imidazol
N N CH2 C
Cl
Cl
NOCH2
Cl
Cl
OKSIKONAZOL Oxistat®
(Z)-1-(2,4-dihlorofenil)-2-[1H-imidazol-1-il)etanon-o-[2,4-dihlorofenil)metil]oksim
44
CH2S
Cl
N N CH2 CH
Cl
Cl
O
TIOKONAZOL Vagistat®
1-[2-[(2-hloro-3-tienil)metoksi]-2-(2,4-dihlorofenil)etil]-1H-imidazol
OCH
Cl
Cl
N N CH2 CH2
Cl
Cl
MIKONAZOL Monistat®
1-[2-(2,4-dihlorofenil)-2-[2,4-dihlorofenil)metoksi]etil]-1H-imidazol
NN CH2
Cl Cl
O
OCH2O N N C CH3
O
KETOKONAZOL
Nizoral®
1-acetil-4-[4-[[2-(2,4-dihlorofenil)-2-(1H-imidazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-
il]metoksi]fenil]piperazin
45
CH CH3
CH3
N N
Cl Cl
O
OCH2O
CH2N
N
N
TERKONAZOL
Terazol®
Cis-1-[4-[[2-(2,4-dihlorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il)metoksi]fenil]-4-
(1-metiletil)piperazin
N
N
N CH2
Cl Cl
O
OCH2O N N N
N
N
O
CHCH2CH3
CH3
ITRAKONAZOL Sporonox®
4-[4-[4-[4-[(2-(2,4-dihlorofenil)-2-1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi]fenil]-
1-piperazinil]fenil]-2,4-dihidro-2-(1-metilpropil)-3H-1,2,4,triazol-3-on
CH2 C CH2N
N
N
F
F
N
N
N
OH
FLUKONAZOL Diflucan®
α-(2,4-difluorofenil)-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol
ili 2,4-difluoro-α,α-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)benzilalkohol
46
O
O
OCH3
CH3O
Cl
O
OCH3
CH3GRIZEOFULVIN Fulvicin®, Grifulvin®, GRIS-PEG®
7-hlor-2’,4,6-trimetoksi-6’β-metilspiro[benzofuran-2(3H)-1’-[2]cikloheksen]-3,4’-dion
C2H5
O
N
N
O
C OHO
O
CINOKSACIN Cinobac®
1-etil-1,4-dihidro-4-okso-[1,3]dioksolo[4,5-g]hinolin-3-karboksilna kiselina
N N
F
O
COOH
HNC2H5 ENOKSACIN Penetrex®
1-etil-6-fluoro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-1,8-naftiridin-3-karboksilna kiselina
47
N
F
O
COOH
CH3N OCH3 OFLOKSACIN Floxin®, Floxin IV®
9-fluoro-2,3-dihidro-3-metil-10-(4-metil-1-piperazinil)-7-okso-7H-pirido[1,2,3-de]-1,4-
benzoksazin-6-karboksilna kiselina
O
O
O N C
O
CH3
CHCl2
DILOKSANID, FURAMID
2-furoat estar 2,2-dihloro-4’-hidroksi-N-metilacetanilid
N
N
O
CO
PRAZIKVANTEL
2-(cikloheksilkarbonil)-1,2,3,6,7,11b-heksahidro-4H-pirazino[2,1-a]izohinolin-4-on
48
CCl
ClCH
CH3CH3
COOCH2 O
PERMETRIN
(3-fenoksifenil)metil estar 3-(2,2-dihloroetenil)-2,2-dimetilciklopropan karboksilne kiseline
HO
OH
OH
CH2
CH3
KALCIPOTRIEN
9,10-sekohola-5,7,10(19),22-tetraen-24-ciklopropil-1,3,25-triol-(1α,3β,5Z,7E,22E,24S)
O
HO H
H
CH2OHOO
OH
OH
OH
CH2OH
1,4a,5,7a-tetrahidro-5-hidroksi-7-(hidroksimetil)-ciklopenta[c]piran-1-il-β-D-glukopiranozid
49
BICIKLIČNA JEDINJENJA
Najpre se imenuje biciklični sistem
Položaj ostalih mostova obeležava se brojevima napisanim iznad oznake tog mosta
biciklo[2.2.1]heptan biciklo[3.2.1]oktan
triciklo[2.2.1.02,6
]heptan *Brojevi napisani iznad nule ukazuju da
most na kojem nema ugljenikovih atoma
povezuje članove prstena 2 i 6
HOHOCH2 CH3
CH3
CH3 CH3OH
CH2OHO
(3β,16α,21α,22α)-16,21-epoksiolean-12-en-3,22,24,28-tetrol ESCIGENIN
50
NN
O
O
COOH
O
CH2CH3
1-etil-1,4-dihidro-4-okso-[1,3]dioksolo[4,5-g]cinolin-3-karboksilna kiselina
O
OCH3
O
OCCH3
O
CH3
HOOH
16-(acetiloksi)-14,15-epoksi-3,5-dihidroksibufa-20,22-dienolid
N
CH3O
CH3
CH2COOH
COCH CH
5-metoksi-2-metil-1-(1-okso-3-fenil-2-propenil)-1H-indol-3-sirćetna kiselina
51
CH3O
CH3O
CH3O
CH CHCO N N CH2 CO
N
1-[2-okso-2-(1-pirolidinil)etil]-4-[1-okso-3-(3,4,5-trimetoksifenil)-2-propenil]piperazin
N
OH
N
CH2H
2-(5-etenil-azabiciklo[2.2.2]-okt-2-il)-1H-indol-3-etanol
Cl
SO2NHCONH
N
N
N
OCH3
CH3
2-hloro-N-[[(4-metoksi-6-metil-1,3,5-tiazin-2-il)amino]karbonil]benzensulfonamid
OO2N CH2 NOCCHCl2
CH2CH2OH
2,2-dihloro-N-(2-hidroksietil)-N-[[(4-(4-nitrofenoksi)fenil]metil]acetamid
SCl CH2 N
CH2CH2N(CH3)2N
N-[(5-hloro-2-tienil)metil]-N’,N’-dimetil-N-
2-piridinil-1,2-etandiamin
2-[(5-hlorotenil)(2-
dietilaminoetil)amino]piridin
52
O
O
COCH
C6H5
Cl
2-[(4-hlorofenil)fenilacetil]-1H-inden-
1,3(2H)-dion
2-[(p-hlorofenil)fenilacetil]-1,3-indandion
N
SH2N
C
N OCH3
CONH
N
S
COOH
O
H H
7-[[(2-amino-4-tiazolil)(metoksiimino)acetil]amino]-8-okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-
karboksilna kiselina
N
S
COOH
O
H H
CH2S
CH2 CONHNN
N N
S
NN
8-okso-7-[(1H-tetrazol-1-ilacetil)amino-3-[(1,3,4-tiadiazol-2-iltio)metil]-5-tia-1-
azabiciklo[4.2.0]-okt-2-en-2-karboksilna kiselina
53
NN
NN
CH2 CONH
N
S
COOH
O
H H
CH2S
S
N
H2N
CH2CH2N(CH3)2
7-[[2-(2-amino-4-tiazolil)acetil]amino]-3-[[[1-(2-dimetilamino)etil]-1H-tetrazol-5-il]tio]metil]-8-
okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboksilna kiselina
7-[[[4-(2-amino-1-karboksi-2-oksoetiliden)-1,3-ditietan-2-il]karbonil]amino]-7-metoksi-3-[[(1-
metil-1H-tetrazol-5-il)tio]metil]-8-okso-1-azabiciklo [4.2.0] okt-2-en-2-karboksilna
kiselina
triciko [9.3.1.14.8
] heksadeka-1(15),4,6,8(16),11,13-heksaen
54
triciklo [3.3.1.13,7
] dekan 1-amino-triciklo [3.3.1.13,7
] dekan
triciklo [4.4.0.03,8
] dekan
trans-biciklo [4.4.0] dekan cis-biciklo [4.4.0] dekan
biciklo [5.3.0]-deka-2,4,6,8,10-pentaen biciklo [4.1.0] heptan
55
COOCH3
COOCH3
(endo,endo)-dimetil-biciklo [2.2.1]-hept-5-
en-2,3-dikarboksilat
cis-dimetil-5-norbornen-2,3-dikarboksilat
endo-cis-biciklo [2.2.1] hept-5-en-2,3-
dikarboksina kiseina (anhidrid)
1,1-dioksido-3-biciko [2.2.1] hept-5-en-2-il-
6-hloro-3,4-dihidro-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-7-sulfon amid
1,1-dioksido-6-hloro-3,4-dihidro-3-(5-
norbornen-2-il)-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-7-sulfonamid
2-[(biciklo [2.2.1] hept-5-en-2-ilhidroksifenilacetil)oksi]-N,N,N-trimetiletanamonijum bromid
56
-biciko [2.2.1] hept-5-en-2-il--fenil-1-piperidin propanol
5-biciklo [3.2.1] okt-2-en-3-il-5-etil-2,4,6-(1H,3H,5H) pirimidintrion
5-biciklo [3.2.1] okt-2-en-3-il-5-etilbarbiturna kiselina
57
6-(1,2,3,4-tetrahidro-6,7-dimetoksi-2-metil-1-izohinolinil)furo [3,4-e]-1,3-benzodioksol-8(6H)-
on
13-amino-3,4,8a,13-tetrahidro-4-15,16-trihidroksi-1-metoksi-12-metil-2H-ksanteno
[1’,2’,3’:4,5][1,3] benzodioksino [7,6-g] isohinolin-5,14 (1H,9H)-dion
58
5,7,8,15-tetrahidro-3,4-dimetoksi-6-metilbenzo [e][1,3] dioksolo [4,5-k][3] benzazecin-14 (6H)-
on
5,5’-dihidroksi-[5,5’-bipirimidin]-
2,2’,4,4’,6,6’
(1H,1’H,3H,3’H,5H,5’H)-hekson
3,3a,4,5,6,6a,9a,9b-okthidro-6,9a-dimetil-3-
metilenazuleno [4,5-b] furan- 2,9-
dion
59
tetrahidro-5,5-dimetil-2(1H-primidinon [3-[4-(trifenorometi)fenil]-1-[2-[4-(trifenorometil)
fenil]eteni]-2-propeniliden]hidrazon
3,3a,4,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,10a,13a,13c-14b-heksadekahidro-6-hidroksi-3,6,8,11,14,15-
heksametil-2H-8,15-epoksi-7,13b etanopentaleno (1’’,2’’:6,7: 5’’,4’’:6’,7’) diciklohepta
[1,2-b:1’,2’-b’] difuran-2,12 (11H)-dion
60
5,6,6a,7-tetrahidro-1,2,9,10-tetrametoksi-6-
metil-4H-dibenzo [de,g] hinolin
1,8-dietil-1,3,4,9-tetrahidropirano [3,4-b]
indol-1-sirćetna kiselina
5-(4,5-dihidro-2-fenil-3H-benz [e] indol-3-il)-2-hidroksi benzoeva kiselina
pentaciklo [4.2.0.02,5
.03,8
.04,7
] oktan
61
3a,5,5a,9b-tetrahidro-4,5-dihidroksi-9-
metoksi-3,5a-dimetilnafto [1,2-b]
furan-2,8(3H,4H)-dion
3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-dodekahidro-7-hidroksi-10b-metil-5a,8-metano-5aH-ciklohepta
[5,6] nafto [2,1-b] furan-7-metanol
62
dodekahidro-7,14-metano-2H,6H-dipirido [1,2-a:1’,2’-e][1,5] diazocin-6-on
17-(ciklopropilmetil)-4,5-epoksi-3-hidroksi-6-metoksi-,-dimetil-6,14-etenomorfinan-7-
metanol
63
1-acetil-4-[4-[[2-(2,4-dihlorofenil)-2-(1H-imidazol-1-il metil)-1,3-dioksolan-4-il] metoksi] fenil]
piperazin
4,9-dihidro-4-(1-metil-4-piperidiniliden)-10H-benzo[4,5] ciklohepta [1,2-b] tiofen-10-on
64
7-[(glukoziloksi)metil]-4-metoksi-5H-furo [3,2-g][1] benzopiran-5-on
6,7,7a,8-tetrahidro-11-metoksi-7-metil-5H-
benzo [g]-1,3-benzodioksolo [6,5,4-
de] hinolin
3,3,7-trimetil-4,9-dioksatriciklo [3.3.1.02,7
]
nonan
65
2-[[[1-(2-amino-4-tiazolil)-2-[(2-metil-4-
okso-1-sulfo-3-azetidinil)amino]-2-
oksoetiliden]-amino]oksi]-2-
metilpropanska kiseina
1,2,3,4,7a,10,11,11a,12,13-dekahidro-14-(1-
hidroksietil)-2,11a-dimetil-7H-
9,11b-epoksi-13a,5a-
propenofenantro [2,1-f][1,4]-
oksazepin-9,12(8H)-diol
1-[1-[4-(4-fluorofenil)-4-oksobutil]-4-
piperidinil]-1,3-dihidro-2H-
benzimidazol-2-on ili
1-[1-[3-(p-fluorobenzoil)propil]-4-piperidil]-
2-benzimidazolinon
66
N,N’-[ditio[2-[2-(benzoiloksi)-etil]-1-metil-2,1-etendiil [N-[(4-amino-2-metil-5-pirimidinil)
metil] formamid]
N,N’-[ditiobis[2-(2-hidroksietil)-1-metilvinilen]]bis[[4-amino-2-metil-5-
pirimidinil)metil]formamid]dibenzoat
BROMOKRIPTIN
2-bromo-12’-hidroksi-2’-(1-metiletil)-5’-(2-
metilpropil) ergotaman-3’,6’,18-trion
3-(1,1-dimetiletil)-2,3,4,4a,8,9,13b,14-
oktahidro-1H-benzo [6,7] cikohepta
[1,2,3-de] pirido [2,1-a] izohinolin-3-
ol
67
8,13,13b,14-tetrahidro-14-metil-indolo [2’,3’:3,4] pirido [2,1-b] hinazolin-5(7H)-on
N-metil-N-(1-metil-2-feniletil)-N’-(2,3,6,7-tetrahidro-1,3,7-trimetil-2,6-diokso-1H-purin-8-il)-
1,2-etandiamin
8-[[2-[metil(-metilfenetil)amino]etil]amino]kofein
2-(4-butoksifenoksi)-N-(2,5-dietoksifenil)-N-[2-(dietil-amino)etil]acetamid
2-(p-butoksifenil)-N-[2-(dietilamino)etil]-2’,5’-dietoksiacetanilid
68
4012
3,5-dihidroksi-4,4-dimetil-2-(1-oksobutil)-6-[[2,4,6-trihidroksi-3-metil-5-(1-oksobutil)-
fenil]metil]-2,5-cikloheksadien-1-on
21-(acetiloksi)-9-fluoro-11-hidroksi-2’-metil-5’H-pregna-1,4-dieno [17,16-d] oksazol-3,20-dion
9-fluoro-11,21-dihidroksi-2’-metil-5’H-pregna-1,4-dieno [17,16-d]oksazol-3,20-dion-21-
acetat
69
8-[4,4-bis(p-fluorofenil)butil]-1-fenil-1,3,8-triazaspiro [4,5] dekan-4-on
N-[(cikoheksilamino)karbonil]-4-[2-(3,4-dihidro-7-metoksi-4,4-dimetil-1,3-diokso-2(1H)-
izohinolinil)etil] benzensulfonamid
1-cikoheksil-3-[[p-[2-(3,4-dihidro-7-metoksi-4,4-dimetil-1,3-diokso-2(1H)-izohinolil)etil] fenil]
sulfonil] urea
70
1-(4-amino-6,7-dimetoksi-2-hinazolinil)-4-(2-furanilkarbonil)piperazin
2-[4-(2-furoil) piperazin-1-il]-4-amino-6,7-dimetoksihinazolin
4,11,11-trimetil-8-metilenbiciklo [7.2.0]
undec-4-en
14184,4’-(3H-2,1-benzoksatiol-3-
iliden) bis [2,6-dibromofenol] S,S-
dioksid
4-metilbenzojeva kiselina
4-[2-[(1,1-dimetiletil) amino]-1-hidroksietil]-1,2-fenilen estar
71
2,2,4,4,6,6-heksakis(1-aziridinil)-2,2,4,4,6,6-heksahidro-1,3,5,2,4,6- triazatrifosforin
6-[[3-[(2,3-dihidro-1H-inden-5-il)oksi]-1,3-diokso-2-fenil]amino]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-
atabiciklo [3.2.0] heptan-2-karboksilna kiselina
1,2,3,4,5,6-heksahidro-3-metil-1,5-metano-8H-pirido [1,2-a][1,5]-diazocin-8-on
72
4,5,6,7,8,8-heksahloro-3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7-metanoizobenzofuran-1,3-dion
1,2,4,5,6,7,8,8-oktahloro-2,3,3a,4,7,7a-heksahidro-4,7-metano-1H-inden
8-[3-(2-horofenotiazin-10-il)-propil]-1-tia-4,8-diazspiro [4.5] dekan-3-on
73
10-hloro-11b-(2-hlorofenil)-2,3,7,11b-
tetrahidroksazolo [3,2-d][1,4]
benzodiazepin-6 (5H)-on
4,4’-(3H-2,1-benzoksatiol-3-iliden)bis(2-
metilfenol) S,S-dioksid
4,5,6,7,8,9-heksahidro-11,13-dihidroksi-4-
metil-2H-3-benzooksaciklododecin-
2,10 (1H)-dion
N[(4-amino-2-metil-5-pirimidinil)metil]-N-
[1-(2-okso-1,3-oksatian-4-
iliden]etil]-formamid
74
CH3CH3
CH3
CH3
CH3CH3
O
CH3
CH3
3β,5α,8,17aβ-tetrametil-3-(4-metil-3-pentenil)-D-homoandrostan-17-on
O
O
N
O
O
CH3
5,6,-dihidro-14-metilbis[1,3]benzodioksolo[5,6-a:5',6'-g]hinolizinium
O
O
O O
OCH3
CH3CH2OCH3
OCOCH3
1,6bβ,7,8,9a,10,11,11b-oktahidro-11-hidroksi-1-(metoksimetil)-9aβ,11bβ-dimetil-3H-furo[4,3,2-
de]-indeno[4,5-h][2]benzopiran-3,6,9-trion acetat
75
O
OOH
CH3 CH3
H
CH3
CH3H H
1,2,3,4,4a,5,6,6a,11b,13b-dekahidro-4,4,6a,9-tetrametil-13H-benzo[a]furo[2,3,4-mn]ksanten-11-
ol
NH
O
O
CH2CH2 N N
OCH3
7-[2-[4-(2-metoksifenil)-1-piperazinil]etil]-5H-1,3-dioksolo[4,5-f]indol
NH
NH
NH
O
OOH
3-[1,2-dihidro-5-(5-hidroksi-1H-indol-3-il)-2-okso-3H-pirol-3-iliden]-1,3-dihidro-2H-indol-2-on
76
HN
N
N
N S
SCH3
CHCH2OHH2N
O
OH
2-amino-7-(1,2-dihidroksietil)-6-(metiltio)tieno[3,2-g]pteridin-4-(3H)-on
N
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
9,11,12,13,13a,14-heksahidro-2,3,5,6-tetrametoksidibenzo[f,h]pirolo[1,2-b]izohinolin
N NH2COC CO CH2
O
OCH3
(CH2)2CH3
O
CH3O
(CH2)2CH3
1,4-bis-[(2-metoksi-4-propilfenoksi)-acetil]piperazin
77
O
N
N
N
NH2
H
HO
HOH
H
OH
H
7β-D-ribofunarozil-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-4-amin
ON
O
O
ONH2
C2H5O
C2H5O
OC2H5OCH3
H3C
7-amino-4,5,6-trietoksi-3-(5,6,7,8-tetrahidro-4-metoksi-6-metil-1,3-dioksolo[4,5-g]izohinolin-5-
il)-1-(3H)izobenzofuranon
N CH2
CH
C N
H3C
2-[1-(4-metilfenil)-3-(pirolidinil)-1-propenil]piridin
78
O O
CH3
CH3
CH3
O
2,5,9-trimetil-7H-furo[3,2-g][1]benzopiran-7-on
N
HCNH
O
CONH
N
CH3
CH3
CONH
N
CH3CONHCH2CH2C
NH
NH2
N-[5-[[(amino-3-iminopropil)amino]karbonil]-1-metil-1H-pirol-3-il]-4-[[[4-(formilamino)-1-
metil-1H-pirol-2-il]karbonil]amino]-1H-pirol-2-karboksamid
CONH NH2NO2S
Cl
H
H
H
H
3-(aminosulfonil)-4-hloro-N-(oktahidro-4,7-metano-2H-izoindol-2-il)benzamid
79
OHCH3
CH3
OO
NC
H
4,5-epoksi-17-hidroksi-3-oksoandrostan-2-karbonitril
N
S
CH2CH2CH2 N N
CF3
CH3
10-[3-(4-metilpiperazin-1-il)propil]-2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin
As As
N(CH2CH(OH)CH2OH)2HO O
N
SCH2CH2COONa
3-[[5-[[3-[bis(2,3-dihidroksipropil)-amino]-4-hidroksifenil]diarsenil]-2-benzoksazolil]tio]
natrijumova so propionske kiseline
80
O
Sb
O O
ONaO3S
SO3Na SO3Na
SO3Na
Na
7H2O
Bis[4,5-dihidroksi-1,3-benzendisulfonat(4-)-O4,O
5]-antimonat(5-) pentanatrijum heptahidrat
HO
CH3O
OCH3
N
H
O
CH3
7,8-didehidro-4-hidroksi-3,7-dimetoksi-17-metil-9α,13α,14α-morfinan-6-on
N
N
N
N
O
O
CH3
CH3
CH2CH2CH2NHCH2CH
OH
OH
OH
7-[3-[[2-(3,5-dihidroksifenil)-2-hidroksietil]amino]propil]-3,7-dihidro-1,3-dimetil-1H-purin-2,6-
dion
81
O
O
NH
NH
CH3
CH3
1,4-bis[(4-metilfenil)-amino]-9,10-antracendion
NCH3
HO
CH2OH
CH2SSCH2
N CH3
OH
CH2OH
3,3'-(ditiodimetilen)bis[5-hidroksi-6-metil-4-piridinmetanol]
NH
N
CH2CH3
7-etil-1,4,5,6,7,8,9,10-oktahidro-2H-3,7-metanoazocikloundecino[5,4-b]indol
82
N
N N
N
O
N(CH3)2
HH
H
CH2OH
H
NH OHCH2CHCO
NH2
CH3O
3'-[[2-amino-3-(4-metoksifenil)-1-oksopropil]amino]-3'-deoksi-N,N-dimetiladenozin
N
O NH
NH O
OH
CH3O
O
CH2 O
CHO
CH3
O
N CH3
CH2
CH3
3-hidroksi-N-[10-hidroksi-5,11-dimetil-2-(1-metilpropiliden)-3,7,12-triokso-9-(3-piridinilmetil)-
1,4-dioksa-8-azociklododec-6-il]-2-piridinkarboksamid
O
CH3
CH3OOC(CH2)5CH3
Testosteron enantat (testosteron heptoat)
83
O
CH3
CH3C
HO
F
CH2OOCCH2C(CH3)3
OO
O
C(CH3)2
21-(3,3-dimetil-1-oksobutoksi)-9-fluoro-11-hidroksi-16,17-[(1-metiletiliden)bis(oksi)]pregna-
1,4-dien-3,20-dion
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
OH
(6E,22E)-9,10-secoergosta-5(10),6,8,22-tetraen-3-ol
N
CO Cl
CH3
CH3O
CH2HCNHCO
CHO
CH
COH
COH
CH2OH
HO
H
H
2-[[[1-(4-hlorobenzoil)-5-metoksi-2-metil-1H-indol-3-il]acetil]amino]-2-deoksi-D-glukoza
84
NH
NBr
O
O
F
10-bromo-11b-(2-fluorofenil)-2,3,7,11b-tetrahidrooksazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepine-6(5H)-on
N
O
O
HO
CH3O
OCH3
CH3
4b,5,6,11b,12,13-heksahidro-1,2-dimetoksi-12-metil[1,3]benzodioksolo[5,6-c]fenantiridin-5-ol
O CH
N CH O
N CH
O
1-(2-furanil)-N,N'-bis(2-furanilmetilen)metandiamin
85
N
O
O
O
CH3
OCH3
CH3OO
HH
6,7-dimetoksi-3-(5,6,7,8-tetrahidro-6-metil-1,3-dioksolo[4,5-g]izohinolin-5-il)-1(3H)-
izobenzofuranon
CH3
H3C
CH3
CH3
2,6,6,9-tetrametil-1,4,8-cikloundekatrien
Cl
Cl
N
N
N
NH3C
8-hloro-6-(2-hlorofenil)-1-metil-4H[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
86
O
CH3
CH3C
HO
F
CH2OH
OO
O
C(CH3)2
9-fluoro-11,21-dihidroksi-16,17-[1-metiletilidenbis(oksi)]pregna-1,4-dien-3,20-dion
N
S
SCH2CH3
CH2CH2CH2 N N CH3
2-(etiltio)-10-[3-(4-metil-1-piperazinil)propil]fenotiazin
O
O
CH3
OH
CH(CH3)2
OH
H3CCH(CH3)2
3,3-bis[4-hidroksi-2-metil]-5-(1-metiletil)fenil]-1(3H)-izobenzofuran
87
O
OH
CH
O
S Cl
CH2
CHHO Cl
3-[3-(4-hlorofenil)-1-(5-hloro-2-tienil)-3-hidroksipropil]-4-hidroksi-2H-1-benzopiran-2-on
O
OH
OH
HO
OH
OH
O
OH
HO
OH
OH
O
1,8-bis(3,4-dihidro-3,5,7-trihidroksi-2H-1-benzopiran-2-il)-3,4,6-trihidroksi-5H-
benzociklohepten-5-on
N
O
CH2CH(CH3)2
CH3O
CH3O
1,3,4,6,7,11b-heksahidro-9,10-dimetoksi-3-(2-metilpropil)-2H-benzo[a]hinolizin-2-on
88
O
O
O
CH3
OH
CH3
OHCH
CH
COCH3
CH
CH
CH3
AcO
H
HO
O
3β-[(2-O-acetil-6-deoksi-3-O-metil-α-L-glukopiranozil)oksi]-7β,8-epoksi-14-hidroksi-5β-kard-
20(22)-enolid
CHCONH
NH2 N
SH H
COOO
CH3
CH3 O
O
6-[(aminofenilacetil)amino]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azobiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilne
kiseline 1,3-dihidro-3-okso-1-izobenzofuranil estar
N
COCH3
OOCCH3
OOCCH3
O
1-acetil-3,3-bis[4-(acetiloksi)fenil]-1,3-dihidro-2H-indol-2-on