Zusatzstoffe in Lebensmitteln …

1

Zusatzstoffe in Lebensmitteln …

Experimentalvortrag (OC)

Christoph Roßbach

…natürlich genießen?

2

Gliederung

1. Einleitung2. Mindestens haltbar bis:3. Das Auge isst mit4. Bio? Logisch!5. Schulrelevanz

3

Gliederung


4

Was sind Zusatzstoffe?

§ 2 Abs. 3 des LFGB- zu Lebensmitteln zugesetzte Stoffe

- Beeinflussung der Beschaffenheit- Erzielen bestimmter Eigenschaften und Wirkungen

- Ausnahmen- Stoffe mit Lebensmittelcharakter- übergehende Stoffe

- Grundvoraussetzungen- technische Notwendigkeit- Täuschung des Verbrauchers ausgeschlossen- Unbedenklichkeit

1. Einleitung

5

Rechtliche Grundlage

- „Verordnung zur Neuordnung lebensmittel-rechtlicher Vorschriften über Zusatzstoffe“ EU 29.01.1998 - zentrale Zulassung in Positivlisten- E-Nummern - Zutatenliste- 31 neue Substanzen- 305 zugelassene Zusatzstoffe- staatliche Kontrollbehörde

1. Einleitung Was sind Zusatzstoffe?

6

ADI

- Acceptable Daily Intake- tolerierbare Tagesdosis in mg(Stoff) /

kg(Körpergewicht)

- Tierversuche- LD 50- lebenslange Aufnahme („no effect level“)

- Faktor:

1. Einleitung

100

1

10

1

10

1

7

Anwendungsgebiete

1. Einleitung

Konservierungsstoffe Feuchthaltemittel

Antioxidantien Schmelzsalze

Farbstoffe Erhaltung der Rieselfähigkeit

Geschmacksverstärker Schaumstabilisatoren

Zuckeraustauschstoffe Trägerstoffe

Süßstoffe Überzugsmittel

Trübstabilisatoren Backtriebmittel

Trennmittel Stabilisatoren

Festigungsmittel Säuerungsmittel

Modifizierte Stärke Füllstoffe

8

Gliederung


9

Konservierung

2. Mindestens haltbar bis:

Haltbarkeit

- historisch wichtigste Lebensmittelbehandlung- jahreszeitlich wechselndes Nahrungsangebot- Verbreitung der Menschen auch in unwirtlichere

Zonen

- heute bedeutender Wirtschaftsfaktor- Trennung von Produktions- und Konsumort- Ballungszentren- internationaler Handel

10

Zusatz von Bestrahlung

- Alkohol Vakuum

- chemischen Pasteurisieren

Konservierungsstoffen Gefrieren

- Antioxidantien Gefriertrocknung


Konservierungs-verfahren

Konservierung

Einsalzen

Schwefeln

Pökeln

Räuchern

Einmachen

Einlegen in Honig Trocknen

Einlegen in Essig Kühlen

Milchsäuregärung Sterilisieren

chemisch physikalisch

traditionell

11

Demo 1

Natürlich konservierte Lebensmittel

2. Mindestens haltbar bis: Konservierung

12

Verwendung

Verhinderung von Verderb durch Ausbreitung von Bakterien und Pilzen

- kein Universalmittel- Aflatoxine

- Schädigung von Leber und Nervensystem

- Krebs

- kaum Resistenzbildung

2. Mindestens haltbar bis: Konservierung

13

Konservierungsstoffe

Benzoesäure und Benzoate

- Gewürznelken, Heidelbeeren, Himbeeren,…

- Allergie (Urtikaria)- Bakterienschutz


Benzoesäure (E 210)

OH

O

14

Versuch 1

Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe

15

PHB-Ester

- Fischkonserven- starker Eigengeschmack- beeinträchtigt

Enzymaktivität- Bakterienschutz


para-Hydroxybenzoesäureethylester (E 214)


OO

OH

CH3

16

Propionsäure und Propionate

- lange verboten- abgepacktes Schnittbrot (Salze)


Propionsäure (E 280)


CH3

OH

O

17

Sorbinsäure und Sorbate

- verträglich- keine „Verschönerung“ möglich


Sorbinsäure (E 200)


O

OH

CH3

18

Versuch 2

Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine


19

Oxidative Spaltung der Sorbinsäure

Aldolkondensation

Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine

K2Cr2O7 (aq)

H2SO4 (aq), Δ

NH

NH

S O

O

+ O O

NH

NH

S O

O

NH

O NH

S

OH

Sorbinsäure

2

Δ

- 3 H2O

Thiobarbitursäure

Polymethinfarbstoff

Malondialdehyd

O

OH

CH3O O2


20

NH

NH

O

S O

H

O O+

Mechanismus


Tautomerie

NH

NH

O

S O

NH

NH

O

S O

O

O

H

-

NH

NH

O

S O

O

O+ H

H-

NH

NH

O

S O

O

- H+

- H+

+ 2 H+

- H2O


21


NH

NH

O

S O

O

- H+

- H2O

+NH

NH

O

SO

H

NH

NH

O

SONH

NH

O

S O

O

H

-

- H+

+ 2 H+

NH

NH

O

SONH

NH

O

S O

O+ H

H

H

-

NH

NH

O

SONH

NH

O

S O

-- H+


22

Schweflige Säure und Sulfite

- Wein- Trockenobst


Natriumsulfit (E 221)


SOO

ONa+

Na+- -

23

Nitrit

- Wurst und Fleisch- Clostridium botulinum- Nitrosamine


Natriumnitrit (E 250)


NO O

NO O- -

Na+

Na+

24

Versuch 3

Qualitative Analyse von Nitrit

Konservierungsstoffe2. Mindestens haltbar bis:

25

N

O

+ N

O+

Bildung des Nitrosylkations

N

O

O N

O

O

H

N

O

O

H

H N

O- +

+

Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit

+ H+ + H+ - H2O

+


26

HO3S

N

H

H

+

N

OHO3S

N

H

H

NO

HO3S

N

H

NO

HO3S

NN

OHHO3S

NN

OHHHO3S

NN

++

+

+


- H+

+ H+

- H+

+ H+- H2O

Sulfanilsäure


27

HO3S

NN

HO3S

NN

HO3S

NN+

++

+

-


- H+

α-Naphtylamin

Azofarbstoff

HO3S

NN

+

N

H

H

N

N

HO3SN

H

H

H

N

N

HO3S

N

H

H

+

+


28

Antioxidantien

Verwendung

Verhinderung / Verzögerung von Verderb durch oxidative Prozesse

– Radikalfänger» Verlust von Vitamin A und C» ranziges Fett» Verfärbungen

– natürliche Antioxidantien


29

Butylhydroxytoluol (BHT)

- synthetisch- Kaugummi- Hautrisse bei Allergien- Auswirkung auf

Verdauungsenzyme


Butylhydroxytoluol (E 321)

Antioxidantien

OH

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

30

L-Ascorbinsäure

- synthetisch (naturidentisch)

- Fruchtgetränke-, marmeladen

OH

O

O

CH2OH

OH

OH


L-Ascorbinsäure (E 300)

Antioxidantien

31

Versuch 4

Wirkung von L-Ascorbinsäure

Antioxidantien2. Mindestens haltbar bis:

32

Versuch 4: Wirkung vonL-Ascorbinsäure

Farbänderung bedingt durch drei Faktoren

– Phenolische Inhaltsstoffe– Aktive Enzyme (Phenoloxidasen)– Sauerstoff


33


O2 ,

- H2O

E

Cu

R

R

Cu

R

RCu

R

R

O O Cu

R

R

OH

O O

Polymerisation Phlobaphene

+1 +1+2 +2

+2 +2

+1 +1


34

O O OH OH


- H+

- 2 e-

Oxidation

Reduktion

+1

+1

+2

+2

+1 +1+2 +2

+ 2 H+

+ 2 e-

Ascorbat Dehydroascorbinsäure

O-

OH

O

O

CH2OH

OH

O

O

O

O

CH2OH

OH

1,2-Benzochinon Benzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol)


35

Gliederung


36

Lebensmittelfarbstoffe

- verzehrbare Farbstoffe (E-Nummer)

- Oberflächenfärbung (C-Nummer)

nur in bestimmten Lebensmitteln

3. Das Auge isst mit

37

Verwendung

Attraktivität

- antikes Ägypten und Rom, Mittelalter- Ocker, Rote Bete, Möhren, grüne Blätter

- 19. Jhdt.- Blei- Kupfer- und Quecksilberverbindungen

- 2. Hälfte des 19. Jhdt.- Azofarbstoffe - „Buttergelb“ (Dimethylaminoazobenzol)

Lebensmittelfarbstoffe3. Das Auge isst mit

38

Verwendung

Attraktivität

- heute

- natürliche Lebensmittelfarbstoffe

- synthetische Lebensmittelfarbstoffe


39

Versuch 5

Falscher Lachs


40

Falscher Lachs

- weißes Fleisch- synthetische Azofarbstoffe

- löslich in Wasser und Ethanol

Gelborange S (E 110)

Ponceau 4R (E 124)

O3S N

N

SO3

OH

-

-

Na+

Na+

O3S N

N

SO3

OH

O3S

-

-

Na+

Na+

-

Na+

3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe

41

- rotes Fleisch- natürlich eingelagertes Xanthophyll

- nicht löslich in Wasser und Ethanol

Echter Lachs

O

OH

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

O

OH

CH3 CH3

CH3

Astaxanthin (E 161j)


42


Echtes Karmin (Cochenille) (E 120)

Lutein (E161b)

O CH3

OH

O

OH

O

OH

OH

O

OHOH

OH

OH

CH3 OH

CH3CH3CH3CH3

CH3CH3CH3

OH CH3

CH3

Natürliche Lebensmittelfarbstoffe

43

O

OH

OHOH

OH

O

N+

O

O

NH

OH

O

OH O

OH

-

CH2

NH

N NH

N

O

CH3

O O

CH3

OO

O CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

3


Natürliche Lebensmittelfarbstoffe

Betanin (E 162)

Chlorophyll b (E 140)

44


Synthetische Lebensmittelfarbstoffe

Tartrazin (E 102)

Brillantblau FCF (E 133)

O3S N

N

NN

OH

COO

SO3

-Na

+

- Na+

-Na

+

N+

N

CH3CH3

O3S SO3SO3

-Na

+-

Na+

Na+

45


Synthetische Lebensmittelfarbstoffe

Brillantschwarz (E 151)

Azorubin (E 122)

-Na

+O3S N

N N

SO3

N

O3S

OH

NH

SO3

CH3

O-

-

-

Na+

Na+

Na+

-O3S N

N

SO3

OH

-

Na+

Na+

46

Demo 2

Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes


47

3. Das Auge isst mit Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes

Ansetzen der Götterspeiselösung Befüllen der Mikrosäule

48


Adsorption des Farbstoffs und Abtrennung der

Gelatine

Befüllen der Mikrosäule

Desorption des Farbstoffs

Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes

49

R N+

H

HH

Cl-

R''N+

H

O

R'

HCl-

-O3S N

N

SO3

OH

-

3. Das Auge isst mit Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes

Azorubin - Anion

Adsorption

Desorption

R'N+

H

O

R

HCl- R'N

H

O

RNH3(solv) +

+ NH4+

(solv)

50

Versuch 6

Photometrische Bestimmung von Azorubin


51

- Lambert-Beersches Gesetz

Ε : Extinktion

Ι : Intensität des transmittierten Lichts

Ι0 : Intensität des einfallenden Lichts

(Vergleichslösung)

ε : dekadischer molarer

Extinktionskoeffizient

c : Konzentration der Lösung

d : Schichtdicke

Photometrie

3. Das Auge isst mit Demo 6: Photometrische Bestimmung von Azorubin

dcI

I

0

lg

52

0,22,0 3,0 4,0

E

1,0

0,5

mL

mg

V

mx

Lösung

Azorubin

100

1,0

53

Versuch 1

Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure


54

Hefe-Stoffwechsel

C6H12O6(aq) + O2(g) 6 CO2(g) + 6 H2O

Nachweis von CO2

Ba(OH)2(aq) + CO2(aq) BaCO3(s) + H2O


Hefe,Δ

Versuch 1: Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure

55

Reaktion mit Natriumbenzoat

• durchdringt Hefe-Membran• hemmt Katalase

O-

O

Na+

(aq)

+ H3O+

(aq)

OH

O

(aq)

+ H2O + Na+

(aq)

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 1: Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure

56

Gliederung


57

4. Bio? Logisch

Enzyme

- hohe katalytische Effektivität- hochspezifisch- nicht kennzeichnungspflichtig

58

Versuch 7

Nachweis der Invertaseaktivität

Enzyme4. Bio? Logisch

59

Enzymatische Spaltung

O

OOH

OHOH

OH

OOH

OHOH

OH

Versuch 8: Nachweis der Invertaseaktivität

4. Bio? Logisch

O

OH

OHOH

OH

OH

OOH

OHOH

OH OHInvertase

Saccharose

α-D-Glucose β-D-Fructose

O

OH

OHOH

OH

OH

Pyranose

(aq)

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

offenkettig

(aq)

60

R

O

H

+ 2 OH R

O

OH

+ H2O + 2 e- -

Versuch 8: Nachweis der Invertaseaktivität

4. Bio? Logisch

+1 +3Ox.:

Red.:

2 Cu+

2 OH-+ Cu2O + H2O

rotbrauner Niederschlag+1 +1

rotbraun

+2 +1Cu

2++ 2 e- 2 Cu

+2

61

Gliederung


62

5. Schulrelevanz

Lehrplan (12.2)

Wahlthema: Angewandte Chemie

Nahrungsmittelu.a Inhaltsstoffe, Zuatzstoffe,

Konservierung

63

5. Schulrelevanz

- vielseitiger Bezug- alltägliches Umfeld- kritisches Verbraucherverhalten- naturwissenschaftliche Arbeitstechniken

Lebensmittelzusatzstoffe

64

65

Anhang

66

R N

H

H

+ R'

O

OHR'N

H

O

R

- Polymere durch Polykondensation

- Wasserstoffbrücken

Polyamide


- H2O

+ H2O

R'

N H

O

R

R'

N H

O

R

Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes

Documents

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