1. Uvod

Korišćenje ljekovitog bilja u liječenju ljudi potiče još iz daleke prošlosti. Arheološke iskopine

pokazuju da su neke ljekovite biljke bile poznate Vaviloncima (6000 god. prije nove ere).

Sredinom XX vijeka mnogi naučnici počeli su da uviđaju značaj tradicionalne medicine.

Uzimajući u obzir da biljke mogu produkovati stotine ili čak i hiljade metabolita, postoji veliko

interesovanje za njihovo fitohemijsko ispitivanje. Poslednjih decenija, vrše se intenzivna biološka

i fitohemijska ispitivanja sekundarnih metabolita biljaka. S obzirom na brojne prednosti koje

etarska ulja imaju u odnosu na sintetičke agense kao što je netoksičnost, biodegradibilnost i

smanjena mogućnost za pojavu rezistentnosti neosporno je da poslednjih decenija njihovo

istraživanje i korišćenje nije samo interes već i potreba.

Biljke su godinama služile kao izvor biološki aktivnih supstanci, što govori činjenica da je 40%

svih medikamenata na biljnoj bazi. Prirodni produkti biljaka koriste se vjekovima u svim

kulturama širom svijeta, a ogroman broj biljnih metabolita je zbog svoje biološke aktivnosti

našao primjenu u farmaceutskoj industriji i savremenoj medicini (Nikolić, 2015).

Aromatične biljke familije Lamiaceae upotrebljavaju se kao ljekovite, začinske i ukrasne biljke.

U tradicionalnoj medicini imaju široku primjenu zbog visokog sadržaja etarskog ulja koje

ispoljava antimikrobnu, antiviralnu i antikancerogenu aktivnost (Šućur, 2015). Etarska ulja su

pronašla široku primjenu u različitim granama industrije. Upotrebljavaju se za dobijanje mirisa,

aroma, pića i začina, ali se često koristi njihovo farmakodinamičko djelovanje. U ovom radu

bazirali smo se na šest predstavnika porodice Lamiaceae, a to su su: lavanda– Lavandula

angustifolia Mill., Lamiaceae, matičnjak–Melissa officinalis L., Lamiaceae, ruzmarin–

Rosmarinus officinalis L., Lamiaceae, te žalfija- Salvia officinalis L., Lamiaceae, nana- Mentha

piperita L. i bosiljak- Ocimum basilicum.

1

2. Materijali i metode

Ovaj rad je baziran na literaturnim podacima koji se odnose na naučne radove domaćih i stranih

autora koji će biti kasnije navedeni u poglavlju literatura. Sve slike su preuzete sa internet sajtova

koji će se takođe naći u literaturi.

3. Rezultati

3.1. Opšte karakteristike etarskih uljaEterična, esencijalna ili etarska ulja su mirisne smješe isparljivih, lipofilnih sastojaka

(sekundarnih biljnih metabolita) koji se sintetišu i lokalizuju u specijalnim sekretornim

strukturama biljaka, a mogu se dobiti tretiranjem određenih djelova biljke, destilacijom ili nekim

drugim pogodnim postupkom (Krstić, 2016).

To su složene smješe različitih jedinjenja koja se mogu podijeliti u dvije osnovne grupe:

- grupa ugljovodonika, sastavljenih od terpena

- grupa jedinjenja sa kiseonikom: alkoholi, aldehidi, ketoni, estri, fenoli i oksidi. Etarska

ulja mogu imati i male količine kiselina, sumpornih i azotnih jedinjenja.

Slika 1. Hemijski sastav etarskih ulja

2

Sastojci etarskih ulja su podijeljeni na tri kategorije:

- glavni (20-95%), - sporedni (1-20%) ,- zastupljeni u tragovima (ispod 1%).

Etarska ulja najčešće sadrže svega nekoliko glavnih komponenti :

- karvakrol (30%) i timol (27%) u etarskom ulju Origanum compactum L. - mentol (59%) i menton (19%) u ulju Mentha x piperita L.- nekada je to samo jedan sastojak (npr. 1,8-cineol (50%) u etarskom ulju

Cinnamomum camphora (L.)J.Presl. ili linalol (68%) u ulju Coriandrum sativum L.)

3.1.1. Fizička svojstva etarskih ulja1. Boja: Etarska ulja su uglavnom bezbojne, žute ili žutozelene tečnosti; pojedina su

specifično obojena (npr. etarsko ulje cimeta i karanfilića je smeđecrveno).Biljke sa prazulenima daju destilacijom plava ili zeleno obojena etarska ulja što je slučaj sa njemačkom kamilicom. Proazuleni su neisparljivi, bezbojni, gorki seskviterpenski laktoni koji tokom destilacije vodenom parom prelaze u obojene, isparljive azulene (Krstić, 2016).

2. Konzistencija većine etarskih ulja je slična vodi ili akoholu, ali mogu biti i ljepljiva i viskozna, čak i čvrsta kao ulje ruže (Milojević, 2011). Među etarskim uljima ima i onih koji imaju veću gustinu od vode (cimetovo ulje).Pod uticajem kiseonika, svjetlosti i povišene temperature etarska ulja se lako oksidišu i usmoljavaju. Posebno veliku tendenciju ka oksidativnom usmoljavanju imaju etarska ulja sa visokim sadržajem nezasićenih terpenskih ugljovodonika (npr. etarsko ulje limuna).

3. Rastvorljivost: Etarska ulja su lipofilna; rastvaraju se u nepolarnim organskim rastvaračima, etanolu, etru i uljima. U vodi se rastvaraju samo sastojci sa kiseoničnim funkcionalnim grupama, prvenstveno alkoholi i kiseline. Vodeni rastvori hidrosolubilnih sastojaka etarskih ulja koji se dobijaju kao sporedni produkti prilikom izolovanja etarskih ulja destilacijom vodenom parom nazivaju se aromatične vode (Krstić, 2016).

4. Miris etarskih ulja potiče od sastojaka sa kiseoničnim funkcionalnim grupama. On je intenzivan čak i kada su ovi sastojci zastupljeni u niskom procentu (etarsko ulje limuna).

5. Ukus: U koncentrovanom obliku etarska ulja uglavnom imaju oštar, nadražujuć ukus, koji pali. Razblaživanjem ukus uglavnom postaje prijatan. Izuzetak je npr. etarsko ulje morača koje je slatkog ukusa.

6. Temperatura ključanja sastojaka etarskih ulja iznosi 150-350°C.

3

3.1.2. Rasprostranjenost etarskih uljaEtarska ulja su zastupljena u cijelom biljnom carstvu, međutim posebno su zastupljena u biljkama

iz familija : Pinaceae, Lauraceae, Lamiaceae, Apiaceae, Asteraceae, Myrtaceae. Mogu se dobiti

iz različitih djelova biljke u zavisnosti od toga gdje biljka deponuje ulje. Ono može biti

lokalizovano i u podzemnim i u nadzemnim djelovima biljke, ili ponekad u svim djelovima

biljke.

Osim kod viših biljaka, etarska ulja se mogu naći i u nekim organizmima niže tjelesne

organizacije (mrke i crvene alge).

Slika 2. Lamiaceae Slika 3. Pinaceae

Slika 4. Lauraceae Slika 5. Apiaceae

4

Slika 6. Asteraceae Slika 7. Myrtaceae

Najvažniji faktori koji mogu uticati na sastav i sadržaj etarskog ulja neke vrste (pored njenog genotipa) su:

1. faze ontogenetskog razvoja biljke (pupoljak karanfilića najviše ulja sadrži pred otvaranje, a list matičnjaka neposredno pred cvetanje biljke)2. vrsta tkiva ili organa3. ekološki faktori (temperatura, vlažnost i aeracija zemljišta, mineralne soli u podlozi, nadmorska visina, dužina izloženosti svjetlu, kvalitet svjetlosti, vlažnost vazduha i vazdušna strujanja). U toplom klimatu, sadržaj etarskog ulja je veći. Zato se kaže da su etarska ulja proizvodi heliosinteze. (Matejić, 2013).

Slika 8. Vrste etarskih ulja u pojedinim djelovima biljke

5

3.1.3. Mjesta sinteze i akumulacije sekundarnih metabolitaBiosinteza etarskih ulja se odvija u sekretornim ćelijama sa gustom citoplazmom i većim brojem plastida i mitohondrija (Simić, 2000).

Postoji više vrsta sekretornih struktura, a to su: - Modifikovane parenhimske ćelije (idioblasti)- Lauraceae, Piperaceae, Zingiberaceae,

Araceae - Međućelijski sekretorni prostori - okrugle šupljine ili cilindrični kanalići (Myrtaceae,

Rutaceae); kod predstavnika familije Pinaceae unutar mezofila listova često se nalaze smolni kanali okruženi parenhimskim žlezdanim ćelijama koje produkuju smolu i etarska ulja

- Žlijezde i žljezdane dlake (peltatne i kapitatne) koje se nalaze na površini zeljastih biljaka (Asteraceae i Lamiaceae)

Slika 9. Sekretorne ćelije đumbira

Slika 10. Poprečni presjek kroz četinu (Pinus nigra J.F.Arnold)

6

Slika 11. Sekretorne šupljine karanfilića

Neglandularne trihome imaju funkciju u sprečavanju pregrijavanja biljke, rasijavanju sjemena i mehaničkoj odbrani od herbivora. Glandularne trihome su mjesta sinteze i akumulacije etarskih ulja i smola (Devrnja, 2017).

Slika 12. Neglandularne i glandularne trihome

Glandularne strukture nastaju od protodermske ćelije epidermisa koja je veća od ostalih ćelija i karakteriše se brojnim organelama i gustom citoplazmom. Diobom protodermske ćelijenastaje bazalna ćelija, a daljom diobom formira se ćelija drške čijim se diobama formiraju brojne sekretorne ćelije. Glandularne trihome se mogu podijeliti na one peltatnog i kapitatnog tipa.- Peltatne trihome sadrže bazalnu ćeliju, jednu ili više kratkih ćelija drške i više sekretornih ćelija koje su okružene subkutikularnim prostorom u kome se akumuliraju produkti sekretornih ćelija.- Kapitatne trihome se sastoje iz bazalne ćelije, jedne ili više ćelija drške i jedne ili višesekretornih ćelija na vrhu drške. (Devrnja, 2017)

7

Slika 13. Peltatna trihoma

Tip, distribucija i gustina trihoma zavise od biljne vrste kao i od organa na kome se nalaze, a mogu da se nađu kako na vegetativnim tako i na reproduktivnim organima.

Slika 14. Sekretorne trihome na površini lista žalfije

8

Slika 15. Sekretorni trihomi karnivornih biljaka

3.1.4. Biološka uloga i značaj etarskih uljaKada su u pitanju razlozi nastanka etarskih ulja i njihov značaj u fiziološkim procesima u toku

rasta biljke, nauka još nije u potpunosti našla objašnjenja koja će sa sigurnošću dati odgovore na

pitanja vezana za ove procese. Skoro je opšteprihvaćeno da nastajanje etarskih ulja predstavlja

prateću pojavu u toku intenzivne razmjene materija tokom rasta, kako u metabolizmu azota, tako

i u metabolizmu ugljenih hidrata.

Fiziološka uloga terpena i aromata, koji predstavljaju glavne komponente etarskih ulja, jeste

obezbjeđivanje energije za biohemijske procese, održavanje respiratornih koenzima i hormonske

uloge.

Flavonoidi koji se nalaze na površini listova imaju ulogu u preživljavanju biljaka štiteći ih od

gljivičnih infekcija i UV zračenja.

Ekološka uloga- kod cvjetanja služe kao pomoćna sredstva za oprašivanje, pri čemu miris

predstavlja mamac za insekte, kao i sredstvo za raspoznavanje (od strane pčela). Analizama

kvalitativnog i kvantitativnog sastava etarskog ulja utvrđeno je da se produkcija etarskog ulja

mijenja u toku dana u zavisnosti od vremena oprašivanja date biljne vrste. Kod biljaka koje se

oprašuju danju produkcija mirisa je najveća u podne, kada su insekti najaktivniji, dok kod biljaka

koje se oprašuju noću, najveća je predveče (Kitić, 2010).

Etarsko ulje štiti biljke od preživara i drugih herbivora, koje ne mogu da podnesu miris i ukus

takvih biljaka. Poznato je da različiti monoterpenski alkoholi djeluju na sluzokožu želuca

otežavajući varenje hrane kod jelena i ovaca .

Fenolna jedinjenja doprinose zaštiti biljke od napada patogena i predatora. Jednostavne fenolne

kiseline, kao i kompleksi tanina i fenolnih smola na površini biljke odbijaju ptice. Tanini daju

gorak ukus biljnim tkivima, pa djeluju odbijajuće na herbivore.

Smatra se da etarska ulja doprinose boljem podnošenju promjenljivih uslova životne sredine. U

stresnim klimatskim okolnostima etarska ulja mogu uticati na smanjenje transpiracije (stvarajući

specifičnu mikroklimu) ili poboljšanje opšteg temperaturnog stanja biljnog organizma.

9

Uloga etarskih ulja u interakciji biljka-biljka

Termin alelopatija prvi je upotrijebio austrijski botaničar Hans Molisch (1937) za označavanje

uticaja jedne biljke na rast i razvoj druge. Alelopatija je direktan ili indirektan uticaj jedne biljke

na drugu putem hemijskih izlučevina. Iako se termin alelopatija najčešće upotrebljava za

opisivanje hemijskih interakcija između dvije biljke (alelopatija u užem smislu), može da se

upotrijebi i za opisivanje hemijske komunikacije između biljaka i mikroba, biljaka i insekata,

biljaka i herbivora (alelopatija u širem smislu).

Biljke sintetišu veliki broj sekundarnih biomolekula koji su prisutni u gotovo svim organima.

Sintetisane biomolekule emituju u spoljašnju sredinu preko eksudata iz korijena, evaporacijom iz

nadzemnih djelova ili raspadanjem otpalih, izumrlih djelova, i preko njih djeluju na klijanje, rast i

razvoj biljaka u okruženju, tako što utiču na njihovu fotosintezu, respiraciju, balans vode i

hormona, aktivnost enzima, kao i na strukturu i permeabilnost ćelijske membrane.

Slika 16. Mogući načini oslobađanja alelohemikalija u spoljašnju sredinu

Mnogi sekundarni metaboliti funkcionišu kao alelojedinjenja i služe kao zaštitne komponente

protiv biljojeda i mikroorganizama (Stanković, 2006). Pored isparljivih terpena, i fenoli kao što

su jednostavni fenoli, derivati hidroksibenzoeve i hidroksicimetne kiseline mogu da djeluju kao

alelopatske supstance.

10

Tabela 1. Kategorije alelohemikalija

Supstance preko kojih se ostvaruju alelopatske interakcije zovu se alelohemikalije. To su

sekundarni proizvodi metabolizma biljaka koji nemaju veliku ulogu u primarnom metabolizmu

važnom za preživljavanje samih vrsta., ali imaju važnu ulogu u hemijskim interakcijama između

biljaka i patogena (Šućur, 2015)

Biljka koja izlučuje alelohemikalije u okolinu označava se kao emiter, dok se biljka na

koju djeluju izlučene alelohemikalije označava kao recipijent.

11

Slika 17. 1a) Biljka A oslobađa alelohemikalije koje utiču na rast biljke B 1b) * Biljka A oslobađa alelohemikalije; mikroorganizmi ih modifikuju ili aktiviraju, a zatim alelohemikalije djeluju na rast biljke B * Biljka A oslobađa alelohemikalije koje stimulišu mikroorganizme da produkuju svoje alelohemikalije koje utiču na rast biljke B

Oko pojedinih biljnih vrsta ne rastu druge zeljaste biljke, kao npr. u blizini žbunova žalfije

(Salvia leucophyta L.) i pelina (Artemisia californica Less.). Ovaj efekat se pripisuje dejstvu

etarskog ulja koje sadrži monoterpene kamfor i 1,8-cineol, poznate inhibitore klijanja i rasta

klijanaca različitih vrsta zeljastih biljaka.

Slična pojava je zapažena i u neposrednoj blizini eukaliptusa (Eucaliptus camaldulensis Dehnh.),

gdje se pretpostavlja da komponente etarskog ulja inhibiraju klijanje klica korjenka (Bromus

rigidus Roth) (Jančić i Kitić, 2010).

Slika 18. Aretmisia californica Less.

12

Uloga etarskih ulja u interakciji biljka-insekt

Miris biljaka, koji je značajan faktor u privlačenju insekata oprašivača, uglavnom potiče od

komponenti etarskih ulja. Neke od komponenti, odgovorne za privlačenje insekata su citral,

linalol, mircen i limonen. Pojedine komponente etarskih ulja mogu da djeluju privlačno na jednu

grupu insekata, a drugu da odbijaju (Kitić, 2010). Prisustvo etarskih ulja u biljkama predstavlja

jedan od mehanizama odbrane biljaka od insekata i patogenih gljiva.

1. Karvakrol sam ili u kombinaciji sa drugim aktivnim sastojcima etarskih ulja djeluje

repelentno na mnoge insekte (komarce, krpelje, bubašvabe) (Vučinić, 2011). Karvakrol i

njegov izomer timol su glavni mirisni i ljekoviti (antispetički i antihelmintični) sastojci

majčine dušice.

Slika19. Karvakrol i njegov izomer timol

2. Svojstvo pulegona, limonena i linalola da djeluju kao kontaktni insekticidi na domaću muvu

(Musca domestica L.) i bubašvabu (Blattella germanica L.) iskorišćeno je za dobijanje

prirodnih, za ljude netoksičnih insekticida (Kitić, 2010).

Slika 20. Pulegon, limonen i linalol

13

3. Ustanovljeno je da proizvodi na bazi eukaliptusa pružaju zaštitu od komaraca (Batish, 2008),

tj. da etarsko ulje eukaliptusa u kom je u većim količinama prisutan monoterpen 1,8-cineol

(eukaliptol), ispoljava repelentno dejstvo na komarce.

Slika 21. Eukaliptol (1,8-cineol)

4. Istraživanja su pokazala da etarska ulja iz familije Lamiaceae (Micromeria fruticosa

(L.)Druce, Nepeta racemosa Lam. i Origanum vulgare L.) takođe pokazuju insekticidnu

aktivnost. Aktivne komponente dominantne u ulju su terpinen, timol, karvakrol I linalol.

Slika 22. – 1.Micromeria fruticosa (L.); 2.Nepeta racemosa Lam.; 3. Origanum vulgare L.

Pored toga što djeluju toksično i repelentno na mnoge insekte, veliki broj monoterpena ispoljava

antimikrobnu, antibakterijsku i antifugalnu aktivnost (Popović i Malenčić, 2006).

14

Antimikrobna i antifugalna aktivnost etarskih ulja

Sposobnost etarskih ulja da inhibiraju rast bakterija i gljiva naziva se antimikrobna aktivnost.

Etarska ulja djeluju mikrobiostatički (inhibicija rasta) ili mikrobicidno (ubijanje

mikroorganizama).

Veliki broj studija govori o aktivnosti etarskih ulja na patogene bakterije Listeria monocytogenes,

Salmonella typhimurium, Bacillus cereus, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa.

Mješavina etarskih ulja majčine dušice, origana i žalfije posjeduje jak inhibitorni efekat na rast B.

cereus, P. aeruginosa, E. coli.

Etarska ulja porijeklom od mente, origana, majčine dušice, ruzmarina i žalfije ispoljavaju

antibakterijsku aktivnost na Helicobacter pylori, koja je glavni uzročnik gastritisa i čira na

želucu.

Kada je u pitanju ispitivanje antifugalne aktivnosti poznato je da visoke koncentracije etarskih

ulja inhibiraju rast gljiva, dok manje koncentracije mogu čak i stimulisati njihov rast. Naime,

vrste rodova Aspergillus i Rhyzopus imaju mogućnost biotransformacije etarskih ulja i njihovih

komponenti. Istraživanja potvrđuju antifugalnu aktivnost na gljive izazivače bolesti biljaka, na

vrste koje izazivaju kvarenje hrane i one koje izazivaju mikoze kod čoveka (Nikolić, 2015).

15

3.2. Terpeni kao značajan sastojak etarskih ulja

Terpeni su velika i raznovrsna klasa organskih jedinjenja koje proizvode mnogobrojne biljke, a

posebno su zastupljeni kod četinara.

Slika 23. Smola četinara u kojoj se nalaze terpeni u velikim količinama

Otkriveni su u XIX vijeku (kamfor, pinen i citral). Osnovna strukturna jedinica terpena je izopren

koji sadrži 5 ugljenikovih atoma. Izoprenske jedinice su međusobno povezane po tipu vezivanja

„glava za rep“, odnosno prema biosintetskom izoprenskom pravilu (Mohamed Elgndi, 2017).

Slika 24. Izopren kao osnovna strukturna jedinica terpena i način vezivanja izoprenskih jedinica

16

3.2.1. Sinteza terpenaProste aciklične supstance iz kojih nastaju terpeni su izopentenil-pirofosfat (IPP) i

dimetilalil-pirofosfat (DMAPP) formirani u mevalonskom putu iz molekula acetil-CoA.

Biosinteza mevalonske kiseline započinje kondenzacijom dva molekula acetil-CoA u

acetoacetil-CoA, za koji se vezuje još jedan molekul acetil-CoA uz nastajanje

hidroksimetilglutaril-CoA (HMG-CoA). Iz njega postepenom redukcijom jedne od karbonilnih

grupa nastaje mevalonska kiselina. Reakcija je katalizovana enzimom hidroksimetilglutaril-CoA-

reduktazom.

Slika 25. Put sinteze mevalonske kiseline

17

Mevalonska kiselina se postepeno fosforiliše, nastali pirofosfat mevalonske kiseline

dekarboksilacijom i otcepljenjem fosfatnog ostatka prelazi u izopentenil-pirofosfat (IPP), koji

dejstvom izomeraze prelazi u dimetilalil-pirofosfat (DMAPP). Dimetilalil-pirofosfat se

kondenzuje sa sledećim molekulom IPP i daje geranil-pirofosfat (GPP), ključni intermedijer u

biosintezi mono- i seskviterpena.

Geranil-pirofosfat se kondenzuje sa sledećim molekulom IPP, formirajući farnezil-pirofosfat

(FPP), koji je prekursor u biosintezi seskviterpena.

Daljom polimerizacijom nastaje geranilgeranil-pirofosfat (GGPP) iz koga nastaju diterpeni.

Slika 26. Put sinteze terpena

18

Podjela terpena prema broju izoprenskih jedinica:

1. Monoterpeni (C10)

2. Seskviterpeni (C15)

3. Diterpeni (C20)

4. Triterpeni (C30)

5. Tetraterpeni (C40)

6. Politerpeni (C>40)

U širem smislu u terpene se ubrajaju i hemiterpeni (C5) koji predstavljaju najjednostavnije

terpene sačinjene iz jedne izoprenske jedinice koji su jako rijetki i steroidi (C27) koji nastaju iz

triterpena. (Nikolić, 2015)

Isparljivi terpeni koji ulaze u sastav etarskih ulja su uglavnom jedinjenja iz grupe monoterpena i

seskviterpena.

3.2.2. MonoterpeniMonoterpeni su glavne mirisne komponente etarskih ulja i glavne komponente različitih smola

koje učestvuju u odbrambenom odgovoru biljaka. Osnovnu strukturu monoterpena čine dvije

izoprenske jedinice (C10). Prema funkcionalnim grupama klasifikuju se kao aldehidi, ketoni,

alkoholi, estri i etri. Isparljivi monoterpeni su glavni sastojci etarskih ulja golosjemenica i nekih

skrivenosjemenica u kojima se njihov udio kreće i do 90%.

Pored velike raznovrsnosti isparljivih jedinjenja, u monoterpene se ubrajaju i neisparljivi iridoidi

i sekoiridoidi koji su u biljnim tkivima vezani za šećere (Kovačević, 2004).

Najveći broj monoterpena nastaje iz geranil-pirofosfata (GPP) .

19

Slika 27. Najvažniji aciklični, monociklični i biciklični monoterpeni

3.2.3. SeskviterpeniSeskviterpeni su po zastupljenosti druga grupa terpena koja ulazi u sastav etarskih ulja. Izgrađeni

su od tri izoprenske jedinice (C15) i po strukturi mogu biti aciklični, monociklični i policiklični.

Aciklični seskviterpeni se još nazivaju i farnezani jer nastaju od farnezola koji se nalazi u

etarskom ulju pomorandže i mandarine. Ciklofarnezani (apscisinska kiselina) kontrolišu neke

procese u biljkama: starenje, opadanje listova, uvenuće cvjetova i sazrijevanje plodova.

Seskviterpenska jedinjenja su manje isparljiva u odnosu na monoterpene. Pored isparljivih

jedinjenja u seskviterpene se ubrajaju i neisparljivi seskviterpenski laktoni.

20

Seskviterpeni nastaju iz farnezilpirofosfata (FPP).

Slika 28. Najvažniji aciklični, monociklični i biciklični seskviterpeni

3.2.4. Funkcije i primjena terpena1. Terpeni su odgovorni za ukus i miris voća, povrća i cvijeća2. Industrijska primjena; koriste se kao začini, arome i mirisna jedinjenja u

prehrambenoj i kozmetičkoj industriji3. Neki diterpeni i triterpeni doprinose povećanoj otpornosti biljaka na insekte

21

4. Interakcije između biljaka, između biljaka i mikroorganizama, kao i između biljaka i herbivora (Devrnja, 2017).

3.3. Taksonomski pregled porodice Lamiaceae

Ime porodice Lamiaceae ili Labiatae je izvedeno iz latinske riječi labium što znači usna. Cvjetovi

ovih biljnih vrsta obično imaju latice koje su spojene kao gornja i donja usna, pa odatle i naziv

usnatice. Porodica Lamiaceae obuhvata oko 3.500–6.500 vrsta koje su raspoređene unutar 210

rodova(Solaković, 2018).

Rasprostranjenost

Ova porodica je rasprostranjena kosmopolitski, što znači da se vrste iz porodice Lamiaceae

javljaju od sjevernog hladnog područja, pa sve do toplih tropskih područja. I pored ovako širokog

područja rasprostranjenja i javljanja, biljke iz ove porodice ipak više vole toplu klimu. Iz tog

razloga najviše pripadnika ove vrste se javlja na području Sredozemlja(Solaković, 2018).

Habitus

Biljne vrste iz ove porodice su najčešće samostojeće zeljaste biljke, ponekad grmlje, a vrlo rijetko

drveće ili penjačice. Zeljasti predstavnici su jednogodišnje biljke ili trajnice. Postoje neki oblici

biljaka koji se mogu smatrati polugrmovima, jer su im donji dijelovi izdanka odrvenjeli, a gornji

dijelovi su zeljasti. Primjeri ovakvih biljaka su lavanda- Lavundula angustifolia Mill., Lamiaceae

i žalfija, kadulja- Salvia officinalis L., Lamiaceae. Podzemni djelovi su većinom podanci ili

primarno korijenje. Stabljika im je karakteristično četverobridasta. Listovi su nasuprotni ili rjeđe

pršljenasti sa po 3–10 listova po pršljenu. Listovi su pljosnati, presavijeni, zarolani ili valjkasti,

većinom zeljasti, rjeđe kožasti ili sočni, s peteljkom, mirisni, a vrlo rijetko bez mirisa. Plojka lista

je srcasta, klinasta ili okruglasta pri osnovici. Nervatura je perasta ili dlanasta sa jednom žilom.

Staništa za insekte su uočena na biljkama i to u obliku džepova.

22

Anatomija

Hidatode, odnosno otvori na rubu lista kroz koje biljka izlučuje višak tečnosti u vidu kapljica,

mogu biti prisutne. Dlake su najčešće prisutne, često žljezdane, razgranjene, ponekad

nerazgranjene, jednoćelijske ili višećelijske. Višećelijske dlake su građene od jednog ili više

nizova ćelija. Mogu se pojaviti i složene zvjezdaste dlake.

Slika 29. Građa cvijeta predstavnika porodice Lamiaceae

Plod Biljne vrste iz porodice Lamiaceae najčešće imaju suv plod, a jako rijetko sočan. Diaspore unutar

porodice su ujednačenog oblika, veličine i težine. Sjemenke mogu biti sa endospermom ili bez.

Fitohemija Biljke iz porodice Lamiaceae su rijetko cijanogene. Većina biljaka iz ove porodice sadrži

alkaloide. Takođe unutar biljaka su utvrđeni i iridoidi, kao i ursolična kiselina. Za porodicu

Lamiaceae su karakteristična eterična ulja (mentol, timol, cineol, linalol, borneol, jasmon,

geraniol kao i mnogi drugi) što znači da ovu porodicu čine većinom ljekovite i začinske biljke.

23

Odabrani predstavnici porodice Lamiaceae

Slika 30. Salvia officinalis L. Slika 31. Lavandula angustifolia Mill.

Slika 32.Melissa officinalis L. Slika 33. Rosmarinus officinalis L.

24

Slika 34. Mentha piperita L. Slika 35. Ocimum basilicum L.

3.3.1. Rod Lavandula

Lavanda, (Lavandula angustifoila Mill., Lamiaceae) je niski višegodišnji polugrm visine između

50 i 80cm. Vrijeme cvjetanja lavande je od maja do avgusta. Rasprostranjena je na području

Mediterana i često se uzgaja kao ukrasna biljka. Otporna je biljka koja dobro podnosi i visoke i

niske temperature. Razvija snažan korijenov sistem koji duboko prodire u zemljište, dostižući

dubinu i do 4 m. Korijen je drvenast i vrlo račvast. Zahvaljujući odličnom korjenovom sistemu

biljka se može lako prilagoditi kamenitim i manje povoljnim terenima. Tanki i uski listovi su

svijetlozelene boje i pružaju se čitavom dužinom stabljike, a na samom vrhu nalaze se ljubičasti

listovi grupisani u cvasti(Abaz, 2018). Donji su listovi obrasli dlačicama, a na naličju listova nalaze

se sitne uljane žlijezde koje ispuštaju poseban miris lavandinih listova(Grbeša, 2016).

Cvijet lavande sadrži 1-3% eteričnog ulja, smole, treslovine i gorke materije. Kao droga se

koriste osušeni, nepotpuno razvijeni cvjetovi samonikle ili uzgajane lavande. Kada je biljka u

punom cvatu, odsijecaju se vršni dijelovi izdanaka, suše pažljivo, a potom cvjetovi odvajaju i

prosijavaju. Ukusa je nagorkog, mirisa specifičnog i aromatičnog . Cvjetovi lavande sadrže 1-3%

eteričnog ulja, kumarinske derivate-umbeliferoni herniarin, flavonoide, sterole u tragovima,

triterpene, tanine, fenilkarbonilne kiseline poput: ruzmarinske, ferulinske, izoferulinske,

sinapinske i drugih. Eterično ulje lavande, Lavandulae aetheroleum, dobija se destilacijom

pomoću vodene pare iz svježih cvjetova ili kompletne cvasti. Izolovano ulje je bistra, bezbojna ili

slabo obojena tečnost, ljutog i nagorkog ukusa, specifičnog aromatičnog mirisa. Upotreba

25

lavande je široko rasprostranjena. Najveću upotrebu može zahvaliti opuštajućem,

karakterističnom mirisu, zbog kojeg je čest sastojak kozmetičkih preparata, preparata za čišćenje,

preparata za dermalnu njegu i mnogih drugih.

Lavanda je našla upotrebu i u fitoterapiji, zahvaljujući antimikrobnim, spazmolitičkim,

antikonvulzivnim, sedativnim, antiinflamatornim, te

analgetičkim efektima.

Sprovedene su mnoge studije o uticaju lavande na

različite organske sisteme, a Motomura i saradnici su

ispitivali uticaj lavande na mentalni stres i nervozu, te

su došli do zaključka da miris eteričnog ulja lavande

značajno utiče na smanjenje navedenih simptoma kod

učesnika u eksperimentalnoj grupi u odnosu na

kontrolnu, koja nije bila izložena djelovanju ove

droge (Abaz, 2018).

3.3.2. Rod Melissa

Matičnjak, (Melissa officinalis L., Lamiaceae) je visine između 30 i 9 cm. Vrijeme cvjetanja je

od juna do avgusta. Široko je rasprostranjena, gotovo u cijeloj Evropi, jugozapadnoj Aziji i

Sjevernoj Americi. Stabljika je uspravna, razgranata iz pršljenova, četverougaona prekrivena

mehaničkim dlakama i žlijezdama. Listovi naspramni, na dugim drškama. List matičnjaka,

Melissae folium L., Lamiaceae, je tanak, srcolik, zašiljenog vrha. Tamnozelene boje, specifičnog

mirisa na limun.

List matičnjaka sadrži 0,10–0,25% eteričnog ulja, treslovine, smole, gorke materije. Upotrebljava

se kao sedativ, nervin, spazmolitik, karminativ, antiaritmik, liječi hronični bronhitis, čisti krv,

26

Slika 36.Lavandula angustifolia Mill.

razvedrava čovjeka itd. Kao droga se koriste cijeli, osušeni listovi, sakupljeni neposredno pred

cvjetanje samoniklih ili gajenih stabljika(Solaković, 2018).

Izvor je depsidne, rozmarinske kiseline koja ima efekte na viruse, a djeluje i kao blagi sedativ i

ima antitireoidnu aktivnost. U listu se nalaze velike količine eteričnog ulja, ali prilikom sušenja

ono djelimično ispari. Eterično ulje matičnjaka, Melissae aetheroleum se dobija hidrodestilacijom

svježih izdanaka matičnjaka. Bistra, bezbojna ili svijetložuta tečnost, karakterističnog,

osvježavajućeg mirisa na limun. Najvažniji sastojci eteričnog ulja su: monoterpenski aldehidi

citrali (geranil i neral), geraniol, citronelol, linalol i geranilacetat. Eterično ulje djeluje

antimikrobno i spazmolitički.

Eterično ulje matičnjaka je veoma skupo i jako traženo. Kao njegova zamjena se mogu koristiti

ulja koja „mirišu na limun”, odnosno ona ulja koja sadrže citrale. Najvažniji izvori ovakvih ulja

su trave iz roda Cymbopogon (Poaceae). U studijama je dokazano da u lišću matičnjaka koje je

brano u junu (kada krene cvjetati), ima dosta više eteričnog ulja nego u lišću koje je brano tokom

mjeseca avgusta. Eterično ulje koje je izolovano iz listova, koji su brani u mjesecu junu, bogatije

je geraniolom, nerolom, citralom.

27

Slika 37: Melissa officinalis L.

3.3.3.Rod Rosmarinus

Ruzmarin, (Rosmarinus officinalis L. Lamiaceae) je bogato razgranat grm, visine između 30 i

150cm. Vrijeme cvjetanja je od marta do septembra. Rasprostranjen je na Sredozemlju, ali je

prenesen i na sjever . List sadrži 1,4-2% eteričnog ulja, 8% treslovine itd. Upotrebljava se kao

aromatik, stomahik, karminativ, diuretik, stimulans. Ruzmarin je višegodišnji, zimzelen,

razgranat, aromatičan grm. Grane su mu uspravne ili polegle, mrke kore. Drogu predstavlja

osušen list samoniklog ili uzgajanog ruzmarina. (Solaković, 2018)

Listovi ruzmarina su naspramni, kožasti, igličasti i blago savijeni prema naličju. Zelene su boje

koja je na naličju svjetlija. Skupljanje listova se vrši u fazi cvjetanja biljke, a potom se listovi

suše.

Eterično ulje ruzmarina, Rosmarini aetheroleum, dobija se hidrodestilacijom svježeg ili sušenog

lista ruzmarina. Izolovano ulje je bistra, bezbojna ili žutozelena tečnost, ljutog i nagorkog ukusa,

te specifičnog, aromatičnog mirisa. Osnovni sastojci eteričnog ulja su: cineol, pinen, kamfor i

borneol. Eterično ulje djeluje iritantno i poboljšava prokrvljenost kože. Koristi se i u terapiji

reume u obliku preparata za utrljavanje. List ruzmarina, Rosmarini folium je sastavni dio čajnih

mješavina. Pozitivno djeluje na lučenje enzima u digestivnom traktu i na varenje hrane. List i

eterično ulje ruzmarina se koriste kao začini u prehrambenoj industriji, a takođe i u kozmetičkoj i

parfimerijskoj industriji gdje je njihova uloga značajna. Ruzmarin je biljka sa mnogim biološkim

svojstvima. Sprovođene su kliničke studije u kojima se potvrđuje terapeutsko svojstvo ruzmarina.

Potencijalni citotoksični efekti eteričnog ulja ruzmarina, na ćelije kancera, su dokazivani tokom

jedne studije.

Slika 38. Rosmarinus officinalis L.

28

3.3.4.Rod Salvia

Žalfija (Salvia officinalis L. Lamiaceae) je polugrm, visine između 50 i 100 cm. Vrijeme

cvjetanja je od maja do jula. Rasprostranjenost žalfije se kreće od južne Evrope pa do srednje

Evrope. U toplijim krajevima je samonikla ili se uzgaja. U lišću sadrži 1,5-2,5% eteričnog ulja, a

koje u svom sastavu sadrži 50% tujona, cimola, cineola, borneola i terpena, zatim treslovine,

smole, gorke stvari te saponine. Uzgaja se kao ukrasna i medonosna biljka. Žalfija je

višegodišnji, zeljast, jako razgranat grm. Donji djelovi biljke odrvene, a vršni su zeljasti i gusto

prekriveni dlakama. Stabljike žalfije su uspravne, visine do 70 cm. Listovi na lisnim drškama

naspramno raspoređeni. List služi kao farmaceutska sirovina. Listovi se beru kada su potpuno

razvijeni, prije ili tokom cvjetanja biljke, a nakon toga list je potrebno osušiti. List je debeo, mek,

izrazito dlakav. Sivozelene boje, oporog, naljutog okusa, blagog, specifičnog mirisa.

Upotrebljava se protiv kataralnih oboljenja probavnih i mokraćnih organa, upala ždrijela, zatim

liječi gnojne rane, smanjuje šećer . Eterično ulje žalfije ili kadulje, Salviae aetheroleum, dobija se

hidrodestilacijom iz svježih ili osušenih zeljastih dijelova biljke. Izolovano ulje je bistra tečnost.

Eterično ulje djeluje antimikrobno, spazmolitično i adstrigentno. Za pojedine sastojke koji se

nalaze u eteričnom ulju dokazano je i antioksidativno djelovanje.

Slika 39. Salvia officinalis L.

29

3.3.5.Rod Ocimum

Bosiljak (Ocimum basilicum L.) pripada familiji Lamiaceae i jedna je od najrasprostranjenijih i

najčešće gajenih biljaka širom svijeta, naročito u Aziji, Evropi i Sjevernoj Americi. Pradomovina

bosiljka je Indija. Riječ bosiljak potiče od grčke reči basilikon, što znači kraljevski i odražava

poštovanje drevnih kultura prema ovoj biljci.

Bosiljak je jednogodišnja, zeljasta biljka. Cvjeta od juna do oktobra. Stabljike su visoke od 20 do

45 cm, razgranate, gole. Listovi su rombični, na dugačkim drškama, jajoliki, ravnog ili

nazubljenog oboda, zašiljeni na vrhu. Priperci su mnogo manji od listova, zeljasti, često

crvenkasti. Cvjetovi su sa kratkom cvjetnom drškom, sitni, po šest složeni u pršljenove koji su

približeni na vrhu stabljika, i obrazuju cvast. Čašica je jajasta, dvousnata, zelena. Krunica je

crvenkasta ili bijela, gornja usna je široka, tupa, dijeljena u četiri režnja, a donja je duža i

ispupčena. Plodovi su orašice, jajaste i mrke. Korijen se razvija iz primarnog klicinog korjenka, a

sa njega slabiji bočni korjenovi. Cijela biljka ima prijatan i aromatičan miris(Filip S. 2014).

Bosiljak je tipična začinska biljka mediteranskog podneblja poznata po aromi i ljepoti listova koji

mogu biti sitni ili krupniji, svijetlo ili tamno zeleni, crvenosmedji ili tamno ljubičasti.

Etarsko ulje bosiljka je žute do naradžaste boje, sa prijatnim, slatkim mirisom koji pripada

srednjoj mirisnoj noti za koje je karakteristično da je umjereno isparljiva. Umiruje ili stimuliše

varenje, smanjuju napetost, odličan je antiseptik za gornje respiratorne organe(Filip, 2014).

Slika 40. Ocimum basilicum L.

30

3.3.6.Rod Mentha

Pitoma nana (Mentha x piperita L.), zeljasta i vrlo aromatična biljka, tamnije zelene boje. Stablo

je granato i može narasti do 1 m. Listovi su jajasto izduženi, na rubu plitko nazubljeni. Cvjetovi

su sitni, roze ili lila, skupljeni u okruglaste cvasti, postavljene neposredno jedna iznad druge, pa

tvore klasoliku cvast(Stešević et. al, 2013). Biljku obilježava karakterističan miris koji potiče od

eteričnog ulja u kojem može biti i do 60% mentola. Listovi se beru prije cvjetanja biljke.

Pojavom bočnih izbojaka, povećava se i sadržaj eteričnog ulja. Sadrži više od dvadeset sastojaka,

a karakterističan miris i ukus potiče od mentola koji je najvrjedniji sastojak i ima ga 40-60 %.

Najveći mu je udio u mladim listovima.

Slika 41. Mentha x piperita L.

31

Terapijska primjena eteričnih ulja

Eterična ulja mogu da djeluju kao blagi sedativi. Eterično ulje mente Menthae piperitae

aetherolum poznati je stomahik. Još mnogo djelovanja imaju eterična ulja, a neka od njih su:

antimikrobno, spazmolitičko, antiinflamatorno. Najčešće se upotrebljavaju kao korigensi ukusa i

mirisa itd. Aromaterapija predstavlja upotrebu eteričnih ulja u svrhu inhalacija i poznata je od

najstarijih vremena.

Neželjena djelovanja eteričnih ulja su vezana za njihovu lipofilnost i lokalno nadražajno

djelovanje. Unošenje većih količina eteričnih ulja u organizam može da dovede do hemoragije,

da uzrokuje oštećenje endotela mokraćnog mjehura i parenhima jetre. Također mogu izazvati

glavobolje, dovesti do iritiranja kože ili uzrokovati pojavu alergije. Eterična ulja treba sa oprezom

primjenjivati kod trudnica, dojilja i male djece.

3.4. Antimikrobna aktivnost eteričnih ulja porodice Lamiaceae Antimikrobna aktivnost, eteričnog ulja lavande, povezana je sa prisutnošću linalola kao i derivata

terpena u njegovom sadržaju. Ova aktivnost je značajna u borbi protiv bakterija i gljivica kao i

dermatofita. Eterično ulje lavande ima antikonvulzivne efekte. Antimikrobna aktivnost eteričnih

ulja je otkrivena prije mnogo godina. Za nekoliko komponenti eteričnih ulja dokazana je biološka

aktivnost. Antimikrobna aktivnost eteričnih ulja je bila predmet ispitivanja u mnogim

područjima. Mehanizam reakcije eteričnih ulja i njihovih komponenti još uvijek nije razjašnjen.

Mnogo je faktora koji utiču na isparavanje etričnih ulja na sobnoj temperaturi, njihovu topivost u

vodi i njihovu kompleksnost. Rađene su studije u kojim je upoređivana antimikrobna aktivnost

eteričnih ulja ruzmarina, eukaliptusa, matičnjaka, lavande, kadulje, timjana, odnosno njihovih

glavni komponenti–1,8-cineol, linalol, citral, timol. Ispitivana je aktivnost šest eteričnih ulja, a tri

koja su pokazala najveću antimikrobnu aktivnost su eterično ulje timjana, eukaliptusa i

ruzmarina. Gram pozitivne bakterije su više osjetljive na eterična ulja nego što su gram negativne

bakterije. Uzimajući u obzir aktivnost čistih sastojaka, najosjetljivija bakterija na timol je bila

B.subtilis, a najrezistentnija je bila P.aeruginosa. Zaključak ove studije je bio, da se P.aeruginosa

pokazala kao najrezistentnija bakterija na eterično ulje i njegove komponente. Kao aktivna

komponenta sa najširim spektrom aktivnosti pokazao se timol. Gram pozitivne bakterija S.aureus

i B.subtilis bili su više osjetljivi na eterično ulje nego neke gram negativne bakterije. (Solaković,

32

2018). Antimikrobna aktivnost eteričnih ulja rezultira kombinacijom efekata pojedinih supstanci

prisutnih u eteričnom ulju.

3.5. Porodica Lamiaceae u tretmanu Alchajmerove bolesti Alchajmerova bolest (AD) (eng. Alzheimer) je jedna od najčešćih neurodegenerativnih bolesti u

svijetu. Ovu bolest prati demencija. Nastanak AD još uvijek nije u potpunosti shvaćen, iako je

patologija AD vrlo dobro opisana. Tretman AD je simptomatski i uglavnom su to inhibitori

holinesteraze. Postoje četiri holinesteraze koje je odobrila svjetska uprava za hranu i lijekove

FDA (eng. Food and Drug Administration). Smatra se da je gubitak pamćenja rezultat kratkog

života nervnih transmitera acetilholina. Moguće je povećati broj ovih transmitera u mozgu

inhibicijom aktivnosti enzima acetilholinesteraze. Neka sjemena iz porodice Lamiaceae, poput

čia sjemenki (eng. CHIA) Salvia hispanica se koriste umjesto listova u izradi hrane. Mnoge vrste

pokazuju antioksidativne efekte u hrani. Vrste iz porodice Lamiaceae su bogate terpenoidima i to

ne samo monoterpenima nego i diterpenima, triterpenima i seskviterpenima. Posjeduju brojne

biološke aktivnosti poput antimikrobne, antiinflamatorne, antioksidativne, antiviralne,

citotoksične, neuroprotektivne. Mnoge vrste iz porodice Lamiaceae, a posebno žalfija, ruzmarin i

matičnjak, su poznate vrste sa neuroprotektivnim djelovanjem. (Solaković, 2018).

3.6. Čuvanje eteričnih uljaEterična ulja se moraju pravilno čuvati kako ne bi došlo do promjene njihovog kvaliteta. Čuvaju

se zaštićeno od svjetlosti, vlage i toplote, te prisustva metala koji mogu dovesti do oksidacije i

vlage. Prije zatvaranja boce, u kojoj će se čuvati eterična ulja, na površinu se ubaci CO₂ ili N

kako bi se spriječila oksidacija. Boce se čuvaju na tamnom, hladnom mjestu uz dodatak

antioksidanasa, kako bi nakon određenog vremena zadržali svoje fizičko–hemijske osobine i

potreban kvalitet.

33

4. DiskusijaPopularnost aromaterapije i primjene eteričnih ulja neprestano raste. Ovim radom nastojali smo

obuhvatiti što veći broj dostupnih podataka o hemijskom sastavu, biološkoj aktivnosti eteričnih

ulja i njihovom značaju za biljke.

Etarska ulja su sekundarni biljni metaboliti koje biljke izlučuju zahvaljujući prisustvu različitih

sekretornih organa koji nastaju od epidermalnih ćelija. Za miris i djelovanje eteričnih ulja

zaslužna su hemijska jedinjenja koja ih grade: terpeni i fenilpropanski derivati. Sastav eteričnog

ulja zavisi od lokaliteta biljke, vremena branja i tipa organa iz kojeg se ulje izoluje.

Predstavnici porodice Lamiaceae u svojim organima sadrže veliku količinu etarskih ulja koja

imaju široku primjenu u industriji, kozmetici, ishrani, ali takođe ulja imaju veliki ekološki i

fiziološki značaj za samu biljku.

5. ZaključakKao što je već pomenuto, etarska ulja su široko rasprostranjena u biljnom svijetu i mogu se

naći u svakoj biljci koja ima mirisne djelove. Praktičan značaj imaju etarska ulja dobijena iz

sljedećih familija: Myrtaceae, Compositae, Labiatae, Pinaceae, Leguminosae, Umbelliferae

i Gramineae. Poznato je preko 3000 različitih etarskih ulja, međutim, samo oko 150 ima

praktičnu primjenu. Da bi etarsko ulje bilo primjenjivo u farmaceutskoj, kozmetičkoj,

prehrambenoj i hemijsko-prerađivačkoj industriji mora posjedovati prijatan miris i/ili

ljekovito dejstvo, kao i veliku stabilnost. Takođe, mora postojati mogućnost njegove

industrijske proizvodnje u dovoljnim količinama i zadovoljavajućim prinosom proizvoda.

Aromatične biljke su rasprostranjene u prirodi i veliki broj ovih biljnih vrsta se gaji radi

proizvodnje droga i etarskih ulja. Količine etarskih ulja u ovim drogama variraju u širokim

granicama, pa je tako sadržaj etarskih ulja u nekim drogama veoma mali (oko 0,05-0,1%),

dok se u nekim sadržaj etarskih ulja kreće i do 20% (Elgndi, 2017).

34

6. Literatura

Solaković H.: Određivanje sadržaja eteričnog ulja u vrstama porodice Lamiaceae, završni rad

integrisanog studijaa ciklusa I i II, 2018.

Abaz E. :Fitoterapija u tretmanu oboljenja nervnog sistema, završni rad integrisanog studija I i II

ciklusa, 2018.

Grbeša A. Morfološka obilježja i ljekovita svojstva lavande, te mogućnost njenog uzgoja, završni

rad, 2016.

Sabljak A.: Najznačajnije biljke za proizvodnju eteričnih ulja u Hrvatskoj, završni rad, 2015.

Stešević D. : Regionalni priručnik za prikupljanje ljekovitog bilja, 2013.

Filip S. : Ekstrakcija bosiljka ugljendioksidom u superkritičnom stanju i modelovanje

ekstrakcionog sistema, doktorska disertacija 2014.

Milojević S.: Kinetika hidrodestilacije, karakterizacija i frakcionisanje etarskog ulja ploda kleke,

Beograd 2011.

A.M.Elgndi: Farmakološko djelovanje ekstrakta odabranih aromatičnih/ljekovitih biljaka, Novi

Sad 2017.

Matejić J.: Biološka aktivnost etarskih ulja i ekstrakta odabranih vrsta iz familije Apiaceae,

Beograd 2013.

Studentski medicinski glasnik, Niš 2010.

Šućur J.: Biopesticidna aktivnost ekstrakta odabranih biljnih vrsta familije Lamiaceae, Novi Sad

2015.

https://www.academia.edu/8022073/Etarska_ulja_Prof_dr_Dusanka_Kitic

https://www.google.com/search?

q=etarska+ulja+porodice+lamiaceae&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjy99Ddwo

7hAhVws4sKHcX8BBkQ_AUIDigB&biw=1297&bih=779

35

36