Tugas Farmakognosi Bahan Alam

8/16/2019 Tugas Farmakognosi Bahan Alam

1/12

Tugas Farmakognosi Bahan Alam

Alkaloid Lobeline

Mila Tri Cahyani 260110140089

Firiani !ai "ahmania 260110140128

AL#AL$%&

Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen

dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan

pada umumnya mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji,

kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil

metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein.

Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat

tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai efek fisiologis. Sumber alkaloid

adalah tanaman berbunga, angiospermae, hewan, serangga, organisme laut dan mikroorganisme.

Famili tanaman yang mengandung alkaloid adalah Liliaceae, solanaceae, rubiaceae, dan

papaeraceae !"obing, #$%$&.

Asam amino L'lisin kebetulan homolog dari L'ornithine, dan juga sebagai prekursor alkaloid,

menggunakan jalur analog yang dikenal dengan ornithine. "ambahan bagian metilen hadir dalam

pembentukan sistem cincin piperidin beranggota enam, sangat mirip dengan ornithine yang

tersedia dalam sistem cincin beranggota lima, seperti yang ditunjukkan di bawah ini(

)erbagai alkaloid yang berasal dari lisin dikelompokkan dengan kategori dibawah ini, yaitu(

!A& alkaloid piperidin

!)& *uinoli+idine Alkaloid, dan


2/12

!& -ndoli+idine Alkaloid

)erbagai alkaloid penting yang pada dasarnya memiliki inti piperidin , yaitu( oniine, Lobeline,

Lobelanine dan iperine.

L$B'L%('

/01'/02, 32 !S4&55'0'/3'!0'6ydro7y'0'phenylethyl&'#'methyl'0'piperidinyl5'#'phenylethanone

!00608 9:0&

!Kar, A., 0;;8&

Lobeline merupakan alkaloid yang ditemukan pada bunga kardinal> ! Lobelia cardinalis&, > great lobelia> ! Lobelia siphilitica&, dan

Hippobroma longiflora. Selain itu, juga ditemukan dalam Lobelia chinensis. ?alam bentuk

murni, lobelin adalah bubuk amorf putih yang mudah larut dalam air.

Lobelin ditemukan dalam daun dan pucuk Lobelia inflate dan juga dikenal dengan tembakau liar

atau pokeweed . Lobelin memiliki efek serupa dengan nikotin dan arekolin serta digunakan

untuk mencegah keinginan merokok.

Lobeline memiliki beberapa mekanisme aksi, bertindak sebagai ligan @A"0 yang merangsang

pelepasan dopamin pada tingkat moderat ketika dikelola sendiri, tetapi mengurangi pelepasan

dopamin yang disebabkan oleh methamphetamine. Lobelin juga menghambat reuptake dopamin

dan serotonin, serta bertindak sebagai agonis'antagonis campuran pada reseptor'reseptor

nicotinic acetylcholine yang mengikat pada antarmuka subunit dari domain ekstraseluler. Lobelin

juga merupakan antagonis pada reseptor B'opioid !iller, ?. K., et al., 0;;8&.


3/12

)inonim

2'LobelineC -nflatine

!Kar, A., 0;;8&

#arakerisik

1* Lobelin diperoleh sebagai jarum dari etanol, eter dan ben+ena memiliki titik leleh #D;'

#D# E , dan spesifik rotasi /25 ?# 'GDo !etanol&.2* Lobelin ini bebas larut dalam kloroform, eter, ben+ena dan etanol panasC dan sangat

sedikit larut dalam air dan petroleum eter.!Kar, A., 0;;8&

Biosinesis

Sintesis dari lobeline, Lobelanine dan Lobelanidineertama'tama, lobelanine dapat disintesis

oleh interaksi dari satu molekul dialdehyde glutarat, dua mol asam asetat ben+oil, dan satu molmetilamin hidrokloridaC memungkinkan campuran reaksi bertahan selama G; jam pada DE dan

pada p6 G,. ?engan demikian, lobelanine produk yang dihasilkan menimbulkan(

!A& Lobeline( Ketika mengalami pengurangan parsial, dan!)& Lobelanidine( menjadi sasaran untuk menyelesaikan pengurangan. Semua reaksi sebagai

yang ada di bawah ini(

)iosintesis lobeline dan LobelanineKedua alkaloid yang disebutkan di atas, yaitu( lobeline dan

lobelanine, umumnya ditemukan di antiasmatik tanaman obat Lobelia inflata, ditemukan terdiri


4/12

dari dari cincin piperidin dengan 30 sisi'rantai alternatif berasal dari fenilalanin melalui asam

sinamat. )ahkan, alkaloid ini terbentuk seperti yang ditunjukkan di bawah ini di mana ben+oil

asetil'oA, perantara yang muncul di b'oksidasi asam sinamat membantu untuk memenuhi

nukleofil yang terikat dalam reaksi annich.

?engan demikian, oksidasi cincin piperidin menumbuhkan spesies iminium baru yang dapat

bereaksi lebih lanjut dengan mol kedua ben+il asetil'oA, yang juga melalui reaksi annich.

)aik lobeline dan lobelanine adalah produk yang diperoleh dari 9'metilasi dan H atau reaksi

reduksi karbonil lanjut .

!Kar, A., 0;;8&

%solasi

)erbagai langkah adalah sebagai berikut(

#. Lobelia bubuk dibasahi dengan air, diasamkan sedikit dengan asam asetat dan dibiarkan

selama D'G jam. assa yang dihasilkan kemudian ditekan kemudian di lembabkan dan

dilakukan tekanan secara berulang.

0. Larutan asam sehingga dikumpulkan dicampur dan diberikan basa dengan natrium bikarbonat hati'hati. Larutan alkali diekstraksi dengan eter berturut'turut. Intuk pemurnian,

ekstrak ether terguncang dengan air, diasamkan dengan asam sulfat encer. airan diasamkan

sekali lagi diberikan basa dengan larutan natrium bikarbonat dan dikocok dengan eter.D. Jkstrak halus gabungan diuapkan dan cairan berminyak berwarna kuning, yang terdiri dari

total alkaloid, dilarutkan dalam air, diasamkan dengan 6l, disaring dan kemudian dikocok


5/12

dengan kloroform berturut'turut. ?engan demikian, kloroform secara eksklusif akan

mengekstrak lobeline hidroklorida, sementara meninggalkan garam dari alkaloid lain dalam

lapisan berair. Kloroform tersebut kemudian diuapkan pada kondisi akum untuk

mendapatkan residu berminyak kecoklatan.

G. 1esidu atas kemudian diambil dengan dua olume air panas pada %;E . Larutan disimpandalam desikator akum 60S:G terkonsentrasi berlebih selama beberapa jam ketika lobeline

hidroklorida memisah menjadi kristal.. Intuk memulihkan basis lobeline, garam 6l yang dihasilkan dilarutkan dalam air hangat,

diberikan alkali dengan 9a:6 encer dan diekstraksi dengan eter beberapa kali. Jkstrak halus

diuapkan dan residu direkristalisasi dengan etanol atau ben+ena.

!Kar, A., 0;;8&

Tes %deni+ikasi

#. olour "est( Lobeline dengan penambahan beberapa tetes asam sulfat pekat diikuti

dengan setetes larutan formalin menimbulkan warna merah.0. Froehds "est( Lobelin langsung menghasilkan perubahan warna merah rosa dengan

reagen Froehde yang pada akhirnya berubah menjadi biru.D. Jrdmanns 1eagent( Lobelin memberikan warna hijau samar yang semakin intensif

dengan sedikit pemanasan.

!Kar, A., 0;;8&

Farmakologi

Lobelin, alkaloid dari Lobelia inflata, adalah stimulan pernapasan, yang meningkatkan dan

mempercepat gerakan pernapasan. "elah digunakan pada asma, keracunan gas, dan keracunan

narkotika. Lobeline juga digunakan untuk pengobatan penyalahgunaan narkoba dan gangguan

neurologis, seperti Al+heimer atau penyakit arkinson, yang menimbulkan masalah kesehatan

masyarakat yang penting di negara – negara industri. Lobeline merupakan antagonis reseptor

nicotinic kompetitif dan diperdagangkan dalam persiapan anti merokok. inat terhadap alkaloid

Lobelia, khususnya lobeline, telah meningkat dalam beberapa tahun terakhir karena aktiitas

mereka pada sistem saraf pusat !SS& dan multidrug'resistance !?1& !S+ke, M., Ma

Lemberkoics and LNs+lO Kursins+ki, 0;#D&.

#egunaan

http://link.springer.com/search?facet-creator=%22%C3%89va+Lemberkovics%22http://link.springer.com/search?facet-creator=%22%C3%89va+Lemberkovics%22http://link.springer.com/search?facet-creator=%22L%C3%A1szl%C3%B3+Kursinszki%22http://link.springer.com/search?facet-creator=%22L%C3%A1szl%C3%B3+Kursinszki%22http://link.springer.com/search?facet-creator=%22%C3%89va+Lemberkovics%22http://link.springer.com/search?facet-creator=%22%C3%89va+Lemberkovics%22


6/12

#. Lobelin banyak digunakan sebagai stimulan pernapasan.0. Jfek Lobelin mirip dengan nikotin dan karenanya digunakan dalam tablet hisap atau

tablet kunyah, mengandung ;,'#, mg lobeline Sulphate, untuk membantu dalam

memecahkan kebiasaan merokok, atau dikenal sebagai Ppencegah merokokP.

!Kar, A., 0;;8&

)umber Biologis

Senyawa ini diperoleh dari herba dan biji Lobelia inflata L., ! Lobeliaceae& !-ndian "obacco,

Asthma Qeed&C daun Lobelia tupa L. !Campanulaceae& !"upa, ?eils "obacco&.

%ndian Toba,,o - Lobelia inflata L.&a* #lasi+ikasi

"ank ),ieni+i, (ame and Common (ame

Kingdom lantae – lants

Subkingdom "racheobionta – @ascular plants

Superdiision Spermatophyta – Seed plants

?iision agnoliophyta – Flowering plants

lass agnoliopsida – ?icotyledons

Subclass Asteridae

:rder ampanulales

Family ampanulaceae – )ellflower family

Renus Lobelia L. – lobelia

Species Lobelia inflata L. – -ndian'tobacco

.ambar Tanaman Lobelia inflata L

http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Plantae&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Tracheobionta&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Spermatophyta&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Magnoliophyta&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Magnoliopsida&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Asteridae&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Campanulales&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Campanulaceae&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=LOBEL&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=LOBEL&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=LOIN&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=LOIN&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Plantae&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Tracheobionta&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Spermatophyta&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Magnoliophyta&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Magnoliopsida&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Asteridae&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Campanulales&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=Campanulaceae&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=LOBEL&display=31http://plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=profile&symbol=LOIN&display=31


7/12

!)arnes, ".R., and S.Q. Francis, 0;;G&

b* &eskri/si Tanaman

"anaman tahunan ini memiliki tinggi # m dengan batang bercabang. ?aunnya bertangkai

atau bertangkai pendek dan bergigi. )entuk bulat telur'lonjong. "idak teratur, bunga dua

berbibir biru atau putih, 3'% mm. )ibir bawah


8/12

studi telah mengealuasi keamanan dan efektiitas Lobelia, namun saat ini Lobelia

digunakan sebagai bagian dari rencana perawatan yang komprehensif untuk asma.ara ilmuwan berpikir bahan aktif dalam tanaman Lobelia, lobeline, memiliki efek yang

mirip dengan nikotin. Intuk alasan ini, lobeline pernah digunakan sebagai pengganti

nikotin dalam banyak produk anti merokok dan persiapan yang dirancang untuk menghentikan kebiasaan merokok.ada tahun #$$D, AS Food and ?rug Administration !F?A& melarang penjualan produk

rokok yang mengandung lobeline. F?A melaporkan bahwa produk tersebut tidak efektif

dalam membantu orang berhenti atau mengurangi merokok.ara peneliti sekarang berpikir bahwa lobeline sebenarnya mengurangi efek nikotin

dalam tubuh, khususnya pelepasan dopamin. ?opamin adalah +at kimia otak yang

memainkan sejumlah peran penting dalam otak. 6al ini juga terlibat dalam kecanduan

narkoba, sehingga peneliti berpikir bahwa lobeline mungkin memiliki beberapa potensidalam mengobati kecanduan. Sejauh ini, bagaimanapun, tidak ada penelitian untuk

menentukan apakah lobeline efektif.Lobelia adalah ramuan berpotensi beracun. 6al ini dapat dengan aman digunakan dalam

dosis kecil !terutama dosis homeopati&, tetapi dosis sedang sampai besar dapat

menyebabkan efek samping mulai dari mulut kering dan mual untuk kejang dan bahkan

koma !lihat >Kewaspadaan>&. enggunaan Lobelia hanya di bawah pengawasan dokter.

!Jhrlich, 0;#&

d. &isribusi

"anaman ini ditemukan di hutan terbuka atau kadang'kadang di kebun sebagai gulma dari pantai

barat ke innesota, selatan ke Reorgia dan ississippi !Anderson,0;;D&.

e* embuaan

• erbanyakan dengan biji()enih akan berkecambah tanpa stratifikasi dingin, tapi membutuhkan cahaya, sehingga

menabur benih di sebuah flat lembabHbasah. aga flat tetap lembab dan di bawah lampu ataudi rumah kaca. )ibit harus hijau dalam beberapa minggu. bibit ditransplantasi pada G'3

minggu ke pot masing'masing seperti nampan steker 8; sel, gunakan campuran pot yang

sama dan jaga pemupukan.)ibit berukuran kecil, sehingga digunakan pupuk cair setiap minggu. Setelah G minggu, bibit

dapat diletakkan di taman atau ditransplantasikan ke dalam pot yang berdiameter G sampai 3


9/12

inci. enanam bibit di tempat luar ruangan, di bawah sinar matahari penuh atau teduh tidak

mengering sepenuhnya.1uang tanaman % sampai #0 inci terpisah. "ambahkan banyak gambut ketika menanam dan

mulsa dengan baik untuk menjaga tanah dingin dan lembab."embakau -ndia biasanya akan mekar pada tahun pertama dan biji harus ditaburkan. )ibit

muda adalah pengumpan berat dan akan memerlukan kompos atau pupuk aplikasi selama

musim tanam.• erbanyakan dengan stek(

Selama awal musim semi mengambil dua stek simpul batang !G'3 inci& sebelum bunga

membuka. erlakukan pemotongan dengan bahan kimia, menempatkan stek dalam media

pasir dan perlit, menutupi ringan, dan air. enanaman harus disiram. dan tetap lembab untuk

membantu dalam perkembangan akar. Akar akan terbentuk dalam 0'D minggu.

!Anderson,0;;D&

+* #hasia

Akar tanaman ini digunakan untuk mengobati penyakit kelamin, bisul, dan kaki luka. ?aun

dihancurkan dan diterapkan sebagai tapal untuk mengobati abses di sisi leher, juga sebagai

tapal untuk nyeri tubuh. ?aun yang digosokkan pada luka, sakit, leher kaku, dan tempat'

tempat pecah'pecah !Anderson,0;;D&.)eberapa studi telah meneliti efek dari lobelia baik binatang atau orang. Kadang'kadang

disarankan !biasanya dalam kombinasi dengan herbal lain& untuk pengobatan masalah

pernapasan berikut(• Asma• )ronchitis• )atuk

?alam homeopati, lobelia juga digunakan sendiri atau dengan produk lain untuk berhenti

merokok, relaksasi otot, mual, muntah, infeksi kulit !gigitan, memar, poison iy, dan kurap&,

dan berbagai penyakit pernapasan.

!Jhrlich, 0;#&.

g* Bagian yang digunakan)agian atas tanah dari tanaman Lobelia !yaitu daun dan biji& yang digunakan untuk tujuan

pengobatan.

!Jhrlich, 0;#&.

h* Benuk )ediaan $ba

Kapsul ( D$ mg


10/12

"ablet ( 0 mguga tersedia sebagai herbal kering, minyak esensial, dan ekstrak.

!Jhrlich, 0;#&.

i* enggunaan

Lobelia diklaim berguna sebagai spasmolitik, antiasthmatic, dan muntah. Selain itu,digunakan sebagai untuk mengobati asma, bronkitis, dan penyakit pernapasan lainnya.

)eberapa data juga menyarankan bahwa pola nikotin dapat dan telah digunakan sebagai

pencegah merokok !Jhrlich, 0;#&. * &osis

engunaan obat utuk pencegahan merokok atau lo+enges dosisnya ;, sampai 0,; mg. ?osis

umum adalah 0 mg setelah setiap makan dengan #H0 gelas air selama tidak lebih dari 3

minggu. ?osis tinggi sebesar % mg. ?osis lobeline melebihi 0; mg setiap hari dianggap

beracun !Jhrlich, 0;#&.k* '+ek sam/ing• )atuk • ?enyut jantung menurun• ?iaforesis• using• 9yeri epigastrium• 1etensi cairan• eningkatan tekanan darah• ual, muntah dalam dosis yang lebih tinggi•

alpitasi?epresi pernafasan pada dosis tinggi atau stimulasi pada dosis rendah

• Kejang• ulas parah• "remor

eskipun kurang kuat dari nikotin, semua spesies Lobelia harus dianggap berbahaya.

Kematian telah terjadi depresi pernapasan dan kelumpuhan otot'otot pernapasan. Rejala

oerdosis lobeline termasuk aritmia sinus, takikardia, ekstrasistol, bundle branch block

parsial, diaphoresis mendalam, hipotensi, berkedut otot, kejang, hypothemia, dan koma.!Jhrlich, 0;#&.

l* %neraksi $ba

"erapi 9ikotin( dapat mempotensiasi efek merugikan dari lobeline. 6indari penggunaan

bersamaan !Jhrlich, 0;#&.m* #onraindikasi


11/12


12/12

&a+ar usaka

Anderson, .K. 0;;D. -ndian "obacco ( Lobelia inflate L. Aailable at

http(HHplants.usda.goHplantguideHpdfHcsTloin.pdf /diakses tanggal G April 0;#35

)arnes, ".R., and S.Q. Francis. 0;;G. Wildflowers and ferns of Kentucky. Iniersity ress of

Kentucky.

Jhrlich, S.?. 0;#. Lobelia. Aailable at http(HHumm.eduHhealthHmedicalHaltmedHherbHlobelia

/diakses tanggal G April 0;#35

Kar,Ashutosh. 0;;8. Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. 9ew ?elhi ( 9ew Age

-nternational ublisher

iller, ?. K., et al. 0;;8. Lobeline, a potential pharmacotherapy for drug addiction, binds to mu

opioid receptors and diminishes the effects of opioid receptor agonists. Drug and Alcohol

Dependence. @ol. ! "#$%&.

S+ke, M., Ma Lemberkoics and LNs+lO Kursins+ki . 0;#D. Alkaloids Deri'ed from Lysine(

Piperidine Alkaloids. )erlin ( Springer )erlin 6eidelberg.

"obing, 1angke. #$%$. Kimia )ahan Alam. akarta ( ?epartemen endidikan dan Kebudayaan.
http://plants.usda.gov/plantguide/pdf/cs_loin.pdfhttp://umm.edu/health/medical/altmed/herb/lobeliahttp://link.springer.com/search?facet-creator=%22%C3%89va+Lemberkovics%22http://link.springer.com/search?facet-creator=%22L%C3%A1szl%C3%B3+Kursinszki%22http://plants.usda.gov/plantguide/pdf/cs_loin.pdfhttp://umm.edu/health/medical/altmed/herb/lobeliahttp://link.springer.com/search?facet-creator=%22%C3%89va+Lemberkovics%22http://link.springer.com/search?facet-creator=%22L%C3%A1szl%C3%B3+Kursinszki%22

Documents

Tugas Farmakognosi Bahan Alam