REŠENJE GRUPA 1 ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE ...chem.bg.ac.rs/~misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2020... · -svaki papir za koncept, 5 spojenih listova, mora biti odmah potpisan

Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović

IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)

(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)

BROJ INDEKSA

NAPOMENE:

(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: H>1, C>4, N >3, N >4, O >2, O >3 BEZUSLOVNO SLEDI

NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.

-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA

-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU. KORISTITI ISKLJUČIVO I JEDINO PRILOŽENE PAPIRE ZA KONCEPT.

-SVAKI PAPIR ZA KONCEPT, 5 SPOJENIH LISTOVA, MORA BITI ODMAH POTPISAN. PAPIR SE PREDAJE ZAJEDNO SA ISPITNIM

ZADATKOM

-STUDENT ĆE BEZUSLOVNO BITI UDALJEN SA ISPITA UKOLIKO: 1) KORISTI DRUGE PAPIRE, 2) TUĐE PAPIRE ZA KONCEPT,

3) NEPOTPISANE PAPIRE ZA KONCEPT ILI 4) IZNOSI PAPIRE IZ PROSTORIJE.

- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.

- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.

ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:

1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.

2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.

3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO. ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 229 POENA (100%).

OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5

ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE

REŠENJE GRUPA 1

1. Prikazana je "fotografija"

1.1 Nacrtati 2D projekcionu formulu jedinjnja I i klinastim vezama označiti tačnu stereohemiju svih supstituenata različitih od vodonika. Klinastim vezama takođe označiti i

stereohemiju H-atoma u čvorovima (na C-atomima koji su zajednički za dva prstena).

1.2 Odrediti relativni stereohemijski odnos (cis ili trans) za prstenove A/B, B/C I C/D.

Napomena! a) Osnovna struktura mora biti potpuno tačna, uključujući i klinaste formule, u protivnom se dobija 0 poena na zadatku. b) Više od

2 greške u simbolima automatski donosi 0 poena na zadatku.

3D modela jedinjenja I. Vodonikovi atomi su označeni tankim, crnim linijama, osim u čvorovima gde su prikazani kao crne sfere.

20 p

Relativni stereohemijski odnos (cis ili trans) za prstenove A/B, B/C i C/D: A/B = B/C = C/D = cis trans cis

"fotografija" 3D modela jedinjenja I.

1/9

H

H H

H

H

HH

S N

Br

SH

I

2D projekciona formula jedinjenja I.

S N

Br S

I

REŠENJE

2. Prikazana je projekciona formula jedinjenja A. Nacrtati konformacionu formulu (3D strukturu) istog jedinjenja i označiti sve grupe.

(Napomena: struktura odgovara simetričnom geometrijsom telu).

Br

Br

Br Br

Br

Br

C Br Cl16 6 6

konformaciona formula (3D struktura) jedinjenja ABr

Br

Br

Br

BrBr

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

3. Ispod svake strukture napisati tačno hemijsko ime datog jedinjenja, isključivo štampanim slovima . Na svakoj

strukturnoj formuli obavezno obeležiti brojevima redosled numeracije. Priznaju se samo potpuno tačni zadaci!.

Prikazane su strukture jedinjenja 1 - 4.

2p svaki, 8 p ukupno1. 2. 3. 4.

isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima

20 p

2/9

O

O

O

Ph

OCHO

12

345

6

2,3,6-tri-okso-5-fenil- heksanska kiselina-terc-butil estar

IOH

PhEtOOH

1 23

45

6

7 8

9

7-etoksi-6-jod-9-fenil-non-7-en-4-in-2,3-diol

IOH

O

OMe

1

23

4

5

6

3-(terc-butil)-5-jod-2-metoksi-benzoeva kiselina

CHO

CO2Me

O1 2

3

456

7

8

9

3-etinil-4-formil-8-metiliden-2-okso-ciklonon-4-en-karboksilna kiselina metil estar

REŠENJE

Br

Br

BrBr

Br

Br

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

ili

Br

F

S

O

O

4. Za prikazane strukture 1 - 4 odrediti:

1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (I, II, III, IV) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu.

2. Odrediti R,S konfiguraciju na hiralnom centaru (jedan ili više) ili označiti da molekul nema hiralni centar.

Priznaju se samo potpuno tačni odgovori i to: sa označenim prioritetima, kružnom strelicom i oznakom R odn. S).


1. Prioritete svih supstituenata i označiti ih rimskim brojevima (I, II).

2. Odrediti E,Z konfiguraciju na dvostrukoj vezi.

Priznaju se samo potpuno tačni odgovori i to: sa označenim prioritetima supstituenata i oznakom E odn. Z).

C C

N

N

F

1 2

O

C C

S F

1 2C

CO

H S

F1

2

N

SO

F

F Se

O

MeO

S H

P

B

S

O

O

N

F

F

1

1

2

2

3

3

4

4

2p svaki, 8 p ukupno


3/9

II

I

I

I

I

I

I

I

II

IIIIII

II

II

II

II

II

II

IIII

III

III

IIIIV IV

IV

"-R = S"

E E

"-R = S" "-R = S"nema hiralni centar.

ZZ

C C

N

1 2

REŠENJE

REŠENJE

CIKLIČNI DI-NITRIL KOJI SADRŽI

DVE KONJUGOVANE NITRO GRUPE

POTPUNO KONJUGOVANIDESETOČLANI DI-LAKTAM

ANHIDRID 3-BUTENSKE KISELINEACIKLIČNI TRI-TIO-ETAR SA OKSIMSKOM GRUPOM

ALIFATIČNI TETRA NITRIT

CIKLIČNI DI-ACETAL AROMATIČNOGDI-ALDEHIDA

DI-CIJANHIDRIN CIKLIČNOG DI-ALDEHIDA

KALIJUMOV ENOLATNI ANJON CIKLIČNOG terc-BUTIL-ESTRA

CIKLIČNI TRI-AMIN (NE HIDRAZIN)

O

O

O

N

N

NO

O

O

O

N

O

6.1

6.4

6.7

6.2

6.5

6.8

6.3

6.6

6.9


6. Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i

negativne šarže odn. katjon i anjon. Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).

Napomene: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. Priznaju se samo potpuno tačni odgovori!

4/9

NH

NH

O

O

CN

NC

O2N NO2

O

O

O

S S

SN

OH

O

O

O

O

C

OH OH

C

N N

O

O

C

K+

NH NH

NH

KONJUGOVANI ALIFATIČNI KISELINSKI BROMID SA ARIL GRUPOM

ESTAR KETONA U ENOLNOM OBLIKU I KONJUGOVANE KARBOKSILNE KISELINE TRO-HIDROKSILNI FENOL SA

BENZILNIM POLOŽAJEM

o,p-tri-HIDROKSI BENZEN SA DVE ARIL GRUPE

KONJUGOVANI TRI-NITRO-CIKLOALKAN (NEAROMATIČAN)

POTPUNO KONJUGOVAN TETRA-NITRIL (NE-AROMATIČAN)

DI-KONJUGOVANI KISELINSKI DI-BROMID CIKLO-ALKIL DI-KISELINE

ALKENIL-ARIL TIO- ETAR ENAMIN AROMATIČNOG KETONA I AROMATIČNOG AMINA

7.1

7.7

7.2

7.5

7.8

7.3

7.4 7.6

7.9



Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. Priznaju se samo potpuno tačni odgovori!


5/9

O

Br

Ph

CN CN CN

CN

Br

O

O Br

O

O

OH

OH

OH

OH

OHOH

Ph

Ph

S

Ph

O2N NO2

NO2

N

Ph

Ph

REŠENJE

AZO BOJA SA DVE FENOLNE GRUPE

FRANCIJUM-OVA SO UGLJENE KISELINE DI-ESTAR terc-BUTIL-SULFONSKE KISELINE I NEKOG DI-OLA

KALIJUMOV ENOLATNI ANJON DI-n-BUTIL-ESTRA PROPAN-DI-KISELINE(TAČNO OZNAČITI ŠARŽE)

CIKLIČNI ALKEN SA TRI ATOMA HALOGENA U ALILNIM POLOŽAJIMA

ESTAR AROMATIČNE KARBOKSILNE PER-KISELINE

AROMATIČNO DI-ORGANO-LITIJUMOVOJEDINJENJE SA DVE ARIL GRUPE

FOSFORNI DI-ILID (OBE REZONANTNE STRUKTURE)(TAČNO OZNAČITI ŠARŽE)

DI-KALIJUMOVA SO o-HIDROKSI BENZOEVE KIS.

O

O

O

Fr+

Fr+

P+

CH Ph

Ph

Ph

P+

CHPh

Ph

Ph

PCH

Ph

Ph

Ph

P CH

Ph

Ph

Ph

Br Br

Br

8.1

8.7

8.2

8.5

8.8

8.3

8.4 8.6

8.9





6/9

N

N

OH

OH

O

O

OCH

3Ph

S

O

O

OS

O

O

O

K+

O

O

O

O

Bu Bu

LI

LI

Ph

Ph

O

O

OK+

K+

REŠENJE

Br Br

O

O

Br

Br O

O

O

O

O

O

OH

O

O

OHC

OHOH

OHC

CHO

CHO

CH2Cl2

2 NaNH2/tecni NH3

- 2 NaBr

1. BH3

2. H2O2/H2O,

pH~10

enol

keto-enolna ravnoteza H3O

+

-

NaOH ili MeONa

-H2O

[ciklizacija]

9. Popuniti reakcionu Shemu.


18 p

21 p

7/9

N

H

Li+

Br

Li

NH

O

CO2Me

N

LiMeO2C

CO2MeCHMeO2C

CO2Me

MeO2C

CO2Me

MeO2C

CO2Me

Br

MeO2C

CO2Me

NH2

H

THF

jonsko jedinjenje

-LiBr

zagrevanje

- MeOH

THF

(-80oC)(-80oC)

H-Br

radikalskaadicija

1. NaN3[SN2]

2. H2/Pd-C

-N2

C11H19NO3

-

?

C H O6 8

REŠENJE

11. Popuniti reakcionu shemu.

27 p

COOHBr

CHO CHO

CHO CO2H

BrCl

OOH

BrO

O

NH2O

O

NO

O

NO

O

OH

OH

Br2,

P (katalizator)

-HBr

zatim H2O

SOCl2

-HCl-SO2

-HCl

NH3

-NH4Br

NaBH3CN, MeOH

pH~5-6

terminalni alkin

1. 1 ekv. "BH3"

2. H2O2/H2O

pH~10

CrO3/H2SO4

[ciklizacija]

KMnO4/H2O

ili

OsO4(zatim SO2)

C18H25NO4

C8H8O

8/9

REŠENJE


SH SH

H H

O

S S

H H

S S

Li

MsOO

OEtS S

CO2Et

SH SH

O

CO2Et

O

O

IS S

S S

Li-H2O

[CIKLIZACIJA]

n-Bu-Li/THF

Hg2+

-

MeONa iliNaH/THF

[CIKLIZACIJA]

C7H10O2

-- LiI

terc-Bu-Li/THF

- MsOLi

C12H22O2S2

( ili drugi reagensi)

-

18 p

27 p

? ?

9/9


OH

CN

CND

D

CO2H

CO2H

D

D

CN CN CND

D

CN

O

D

D

O

O

OHPh

NaCN

DMSO ili DMF

ZAGREVANJE

50% H2SO4

-H2O

2 + 4 ciklloadicija

+

D2/Pd-C

[reaguje nekonjugovanaveza]C7H7N

[reaguje manje supstituisani polozaj]

-2 NH4+

konjugovanojedinjenje

C8H8N2OD2

REŠENJE

Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović

IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)

(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)

BROJ INDEKSA

NAPOMENE:

(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: H>1, C>4, N >3, N >4, O >2, O >3 BEZUSLOVNO SLEDI

NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.

-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA

-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU. KORISTITI ISKLJUČIVO I JEDINO PRILOŽENE PAPIRE ZA KONCEPT.

-SVAKI PAPIR ZA KONCEPT, 5 SPOJENIH LISTOVA, MORA BITI ODMAH POTPISAN. PAPIR SE PREDAJE ZAJEDNO SA ISPITNIM

ZADATKOM

-STUDENT ĆE BEZUSLOVNO BITI UDALJEN SA ISPITA UKOLIKO: 1) KORISTI DRUGE PAPIRE, 2) TUĐE PAPIRE ZA KONCEPT,

3) NEPOTPISANE PAPIRE ZA KONCEPT ILI 4) IZNOSI PAPIRE IZ PROSTORIJE.

- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.

- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.

ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:

1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.

2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.

3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO. ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 229 POENA (100%).

OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5

ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE

REŠENJE GRUPA 2

1. Prikazana je "fotografija"

1.1 Nacrtati 2D projekcionu formulu jedinjnja I i klinastim vezama označiti tačnu stereohemiju svih supstituenata različitih od vodonika. Klinastim vezama takođe označiti i

stereohemiju H-atoma u čvorovima (na C-atomima koji su zajednički za dva prstena).

1.2 Odrediti relativni stereohemijski odnos (cis ili trans) za prstenove A/B, B/C I C/D.

Napomena! a) Osnovna struktura mora biti potpuno tačna, uključujući i klinaste formule, u protivnom se dobija 0 poena na zadatku. b) Više od

2 greške u simbolima automatski donosi 0 poena na zadatku.

3D modela jedinjenja I. Vodonikovi atomi su označeni tankim, crnim linijama, osim onih u čvorovima koji su prikazani crnim sferama.

20 p

Relativni stereohemijski odnos (cis ili trans) za prstenove A/B, B/C i C/D: A/B = B/C = C/D = trans trans trans

"fotografija" 3D modela jedinjenja I.

1/9

2D projekciona formula jedinjenja I.

O

P

Br

S

I

H

H H

H

H

HH

O P

I

SH

Br

REŠENJE -G2

2. Prikazana je projekciona formula jedinjenja A. Nacrtati konformacionu formulu (3D strukturu) istog jedinjenja i označiti sve grupe.

(Napomena: struktura odgovara simetričnom geometrijsom telu).

konformaciona formula (3D struktura) jedinjenja A

3. Ispod svake strukture napisati tačno hemijsko ime datog jedinjenja, isključivo štampanim slovima . Na svakoj

strukturnoj formuli obavezno obeležiti brojevima redosled numeracije. Priznaju se samo potpuno tačni zadaci!.

Prikazane su strukture jedinjenja 1 - 4.

2p svaki, 8 p ukupno1. 2. 3. 4.

isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima

20 p

2/9

jedinjenje A

F

F

F

F

F

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

F

F

F

CH

CH3

CH3

CH3

CHCH

3

CH3

CH3

CH3

CH3

C20H15F5

I

EtOOHPh

MeO

1 23

45

6

7 8

9 10

O

O

O

O

Ph

OHC1

2

34

567

OH

O

CHO

I

1

23

4

5

6

CHO

CO2Me

O

2,3,7-tri-okso-4-fenil- heptanska kiselina-izo-propil estar

7-etoksi-2-metoksi-6-jod-10-fenil-dec-7-en-4-in-2-ol

9-etinil-3-vinil-4-formil-8-metiliden-2-okso-ciklonon-3-en-karboksilna kiselina metil estar

5-(izo-propil)-3-jod-2-formil-benzoeva kiselina

1 23

4

567

89

REŠENJE -G2

ili

F

F F

F

F


1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (I, II, III, IV) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu.

2. Odrediti R,S konfiguraciju na hiralnom centaru (jedan ili više) ili označiti da molekul nema hiralni centar.

Priznaju se samo potpuno tačni odgovori i to: sa označenim prioritetima, kružnom strelicom i oznakom R odn. S).


1. Prioritete svih supstituenata i označiti ih rimskim brojevima (I, II).

2. Odrediti E,Z konfiguraciju na dvostrukoj vezi.

Priznaju se samo potpuno tačni odgovori i to: sa označenim prioritetima supstituenata i oznakom E odn. Z).

1

1

2

2

3

3

4

4



3/9

Br

O

S

S

MeO

N

SO

F

FSe

O

MeO

S HP

B

S

O

O

N

F

F

C C

N

N

F

1 2

O

C C

S

F

1 2

C

CS

H O

F1

2

REŠENJE -G2

I

I

I

II

I

I

I

I

I

I

II

IIII II

II

IIII

III

III

III

IVIV

IV

IIII

II

II

E ZZ E

R R Rnema hiralni centar

C C

N

1 2

CIKLIČNI TRI-NITRIL KOJI SADRŽI

DVE KONJUGOVANE NITRATNE GRUPE

POTPUNO KONJUGOVANIDESETOČLANI LAKTAM-LAKTON

ANHIDRID 2-BUTENSKE KISELINEACIKLIČNI TRI--ETAR SA IMINO GRUPOM

ALIFATIČNI TETRA NITRAT

CIKLIČNI DI-TIO-ACETAL CIKLIČNOGDI-ALDEHIDA

DI-OKSIM CIKLIČNOG DI-KETONA

LITIJUMOV ENOLATNI ANJON CIKLIČNOG ALDEHIDA

CIKLIČNI TRI-TIO-ETAR

O

O

O

N

N

NO

O

O

O

N

O

6.1

6.4

6.7

6.2

6.5

6.8

6.3

6.6

6.9




Napomene: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. Priznaju se samo potpuno tačni odgovori!

4/9

OOO2N NO2

NC

CN

CN

O

NH

O

O

S

S

S

S

O

O

O

O O

ON

Me

N N

OH OH

H

O

C

Li+

S S

S

REŠENJE -G2

KONJUGOVANI ALIFATIČNI KISELINSKI FLUORID SA METOKSI GRUPOM

ESTAR KONJUGOVANOG ALDEHIDA U ENOLNOM OBLIKU I AROMATIČNE KARBOKSILNE KISELINE

AROMATIČNO JEDINJENJE SA TRI TIOLNE GRUPE I ARIL SUPSTITUENTOM

o,p-tri-BROM BENZEN SA DVE ARIL GRUPE

KONJUGOVANI TRI-AZIDO-CIKLOALKAN (NEAROMATIČAN)

POTPUNO KONJUGOVANO TETRA-NITRO JEDINJENJE (NE-AROMATIČAN)

POTPUNO KONJUGOVANA CIKLOALKIL DI-KISELINA (NE-AROMATIČNA)

ALKINIL-ARIL- ETARIMIN AROMATIČNOG KETONA I AROMATIČNOG AMINA

7.1

7.7

7.2

7.5

7.8

7.3

7.4 7.6

7.9





5/9

OH

OH

OH

N

Ph

Ph

O

F

OMe

NO2

NO2

NO2

NO2

HO2C CO

2H

H

O

O

Ph

SH

SH

SH

Ph

OPh

N3 N3

N3

REŠENJE -G2

AZO BOJA SA DVE ARMATIČNE AMINO GRUPE

RADIJUMOVA-OVA SO UGLJENE KISELINE TRII-ESTAR n-BUTIL-SULFONSKE KISELINE I NEKOG TRI-OLA

CEZIJUMOV ENOLATNI ANJON DI-terc-BUTIL-ESTRA PROPAN-DI-KISELINE (TAČNO OZNAČITI ŠARŽE)

CIKLIČNI NEKONJUGOVANI DIEN SA 4 ATOMA HALOGENA U ALILNIM POLOŽAJIMA

ESTAR ALIFATIČNEKARBOKSILNE PER-KISELINE

AROMATIČNO DI-ORGANO-NATRIJUMOVOJEDINJENJE SA TRI ALKOKSI GRUPE

FOSFORNI ILID SA NITRILNOM GRUPOM (OBE REZONANTNE STRUKTURE)

DI-KALIJUMOVA SO p-HIDROKSI BENZOEVE KIS.

8.1

8.7

8.2

8.5

8.8

8.3

8.4 8.6

8.9





6/9

N

N

NH2

NH2

Br Br

Br BrO

O

OCH3

O

O

O

Ra2+

O

O O

S

S S

O O

Bu

O O

Bu

O O

Bu

Cs+

O

O

O

O

Na

Na

OMe

OMe

MeO P CH

Ph

Ph

Ph CN

P+

C

HPh

Ph

Ph CNO

O

O

K+

K+

REŠENJE -G2



18 p

21 p

7/9

Br BrMeO

OMeBr

Br

MeO

OMe MeO

OMe

OH

MeO

OMe

CHO

MeO

OMe

CHO

CHO

CHO

CH2Cl2

2 NaNH2/tecni NH3

- 2 NaBr

1. BH3

2. H2O2/H2O,

pH~10

enol

keto-enolna ravnoteza H3O

+

-

NaOH ili MeONa

-H2O

[ciklizacija]

2 MeOH

C7H10O

N

H

Li+

BrN

LiEtO2C

CO2Et

CHEtO2C

CO2Et

EtO2C

CO2Et

EtO2C

CO2Et

Br

EtO2C

CO2Et

NH2

Bu Li

Bu H

NH

O

CO2Et

THF

jonsko jedinjenje

-LiBr

zagrevanje

- EtOH

THF

(-80oC)(-80oC)

H-Br

jonskaadicija

1. NaN3

[SN2]

2. H2/Pd-C

-N2

-

?

C12H21NO3

REŠENJE -G2


27 p

8/9

COOHBr

CHO

CHO

CHO

BrBr

O

NH2O

O

CO2H

OH

OBr

O

NO

O

NO

O

OH

OH

Br2,

P (katalizator)

-HBr

zatim H2O

SOBr2

-HBr-SO2

-HBr

NH3

-NH4Br

NaBH3CN, MeOH

pH~5-6

terminalni alkin

1. 1 ekv. "BH3"

2. H2O2/H2O

pH~10

CrO3/H2SO4

[ciklizacija]

KMnO4/H2O

ili

OsO4(zatim SO2)

C14H25NO4

C4H8O

REŠENJE -G2

12. Popuniti reakcionu shemu. Označiti položaj svih izotopa.

18 p

27 p

? ?

9/9


OH

CN

T

T

CO2MeCO2H

CO2H

T

T

CO2Me CO2Me CO2MeT

T

O

T

T

CO2MeO

O

OH

NaCN

DMSO ili DMF

ZAGREVANJE

50% H2SO4

-H2O

2 + 4 ciklloadicija

+

T2/Pd-C

[reaguje nekonjugovanaveza]

[reaguje manje supstituisani polozaj]

- NH4+

konjugovanojedinjenje

C8H10O2

C9H11NO3T2- MeOH

REŠENJE -G2

SH SH

H H

O

S S

H H

S S

Li

MsO O

OMeS S

CO2Me

SH SH

O

CO2Me

IS S

S S

Li

O O

-H2O

[CIKLIZACIJA]

n-Bu-Li/THF

Hg2+

-

MeONa iliNaH/THF

[CIKLIZACIJA]

-- LiI

terc-Bu-Li/THF

- MsOLi

( ili drugi reagensi)

-

C6H8O2C9H16O2S2

ISPIT_10_VII_2018_G1_RPage 1Page 4Page 5Page 6Page 7Page 8Page 9Page 10

ISPIT_10_VII_2018_G2_RPage 1Page 4Page 5Page 6Page 7Page 8Page 9Page 10

Documents

REŠENJE GRUPA 1 ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE ...chem.bg.ac.rs/~misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2020... · -svaki papir za koncept, 5 spojenih listova, mora biti odmah potpisan