Embed Size (px)
Citation preview
REŠENJE
Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović, docent
IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)
(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)
BROJ INDEKSA
NAPOMENE:(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: H>1, C>4, N >3, N >4, O >2, O >3 BEZUSLOVNO
SLEDI NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.
-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA
-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU (KORISTITI PRAZNE PAPIRE)
- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.
- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.
ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:
1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.
2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.
3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO. ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 203 POENA (100%).
OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5
NA POZITIVNU OCENU (6 I VIŠE) STUDENT MOŽE DOBITI MAKSIMALNO DO JEDNU OCENU VIŠE (+10%), SHODNO BODOVIMA NA VEŽBAMA. NEMA NEGATIVNIH BODOVA.
ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE11.VII 2017..
1.Prikazana je klinasta 2D strukturna formula jedinjenja A. Takođe je prikazano 6 osnovnih konformacionih formula (I - VI), pri čemu su neke od njih međusobno
identične. 1. Izabrati onu osnovnu konformacionu formulu (I - VI) koja je .2. Na toj konformacionoj formuli obeležiti sve supstituente različite od vodonika i to u onim položajima koji čine dati konformer termodinamički najstabilnijim
(najmanje sterne interakcije). Za svaki supstituent različit od vodonika označiti da li je ekvatorijalnan ili aksijalan (e odn. a).3. Nacrtati konformacionu formulu kao pod 2. ali sa "flipovanom" tj. prevrnutom konformacijom i obeležiti sve supstituente različite od vodonika. Za svaki supstituent
različit od vodonika označiti da li je ekvatorijalnan ili alsijalan (e odn. a).
termodinamički najstabilnija
PRIMER:
Napomena: prikazane konformacione formule ne moraju biti niti relativno niti apsolutno termodinamički najstabilnije moguće.
“stabilnija konformacija““manje stabilnija konformacija“
2D strukturna formula jedinjenja A
I
IV V VI
IIIII
10 p
1/10
naj-stabilnija konformacija (I)
"flipovana", naj-nestabilnija konformacija (V)
"flipovanje" tj. prevrtanje konformacije
11. 07 2017.
H
CH3
OH
BrH
CH3
OHBr ee
e
a
a
a
OH
CH3
Br
e
a
a
a
a
a
Ph Ph
Ph Ph
Ph Ph
REŠENJE
2.Prikazana je "fotografija virtuelnog 3D modela jedinjenja I Nacrtati projekcionu klinastu formulu
Svi supstituenti različiti od vodonika moraju biti obeleženi odgovarajućom klinastom vezom. jedinjenja I.
10p
2/10
O
O
S
F
Cl
N
11. 07 2017.
NH2
O
Cl
SF
O
N
SN
O
F
REŠENJE
3.Prikazana je 2D projekciona struktura jedinjenja I .
Takođe je prikazana i "fotografija" osnovnog skeleta virtuelnog 3D modela jedinjenja I, ali samo prstenovi B i C. Na "fotografiji" dopisati prstenove A i D i tačno označiti položaj dvostrukih veza kao i svakog supstituenta različitog od vodonika.
N
N
S
O
F
CH3CH3
CH3
A
A
B
B
C
C
D
D
10p
3/10
11. 07 2017.
4.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.(Neki od zadataka podrazumevaju jonsko jedinjenje iako to nije eksplicitno navedeno).Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).Tamo gde postoji, eksplicitno prikazati cis/trans stereohemiju koristeći klinaste vezeNapomena: 1. U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.2. Sve strukture su moguće (nema "nemogućih" struktura).
DI-DIJAZONIJUMSKA SO DI-ARIL JEDINJENJA
DI-RUBIDIJUMOVA SO CIKLO-ALKIL DI-SULFONSKE KISELINE
JEDINJENJE KOJE SADRŽI ČETVORO-KOVALENTNI AZOT SA ČETIRI ALIL GRUPE
ARIL RADIKAL
ARIL KARBOKATJON
JEDINJENJE SA TRI ARIL GRUPE IJEDNIM BENZILNIM POLOŽAJEM
BENZILNO-ALILNI KARBOKATJON
VINILNI (ALKENILNI) KARBANJONSA ARIL GRUPOM
AMONIJUM SULFAT (NAPISATI TAČNUSTRUKTURU)
REŠENJE
2p svaki, 18 p ukupno
4/10
11. 07 2017.
S
S
O O
O
O
O
O
Rb+
Rb+
Cl
ClN
+N
N+
N CH
+
C CH
3SO
O
O
N+
CH C+
N+
H
H
H
H N+
H
H
H
H
O
S
O
O O
Ph
Ph
Ph
5.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.(Neki od zadataka podrazumevaju jonsko jedinjenje iako to nije eksplicitno navedeno).Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).Tamo gde postoji, eksplicitno prikazati cis/trans stereohemiju koristeći klinaste vezeNapomena: 1. U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.2. Sve strukture su moguće (nema "nemogućih" struktura).
REŠENJE
2p svaki, 18 p ukupno
5/10
NAJJEDNOSTAVNIJE JEDINJENJE ČETVORO-KOVALENTNOG BORA
NAJJEDNOSTAVNIJE JEDINJENJE ŠESTO-KOVALENTNOG SUMPORA
JEDINJENJE ČETVORO-KOVALENTNOG ALUMINIJUMA
NEUTRALNO (NE-JONSKO) JEDINJENJE ALUMINIJUMA
ORGANSKO JEDINJENJE PETO-KOVALENTNOG FOSFORA
DI-ANJON CIKLIČNOG DI-NITRILA
DI-ANJON SEKUNDARNOG LAKTMA
TRI-ESTAR PROPANOLA I FOSFORNE KISELINE
RADIKAL NEKOG HALOGENA
11. 07 2017.
Br
BH
H
H
H
Na+
P
O
O OO
P
Ph
Ph
Ph C
C
CN
CN
NCH
O
Al-
H
H
MeO OMeS
O
O
HO OH
Al
6.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon. (Neki od zadataka podrazumevaju jonsko jedinjenje, iako to nije eksplicitno navedeno).Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).Tamo gde postoji, eksplicitno prikazati cis/trans stereohemiju koristeći klinaste vezeNapomena: 1. U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.2. Sve strukture su moguće (nema "nemogućih" struktura).
REŠENJE
2p svaki, 18 p ukupno
6/10
CIKLIČNI ESTAR SUMPORNE KISELINE
PETO-KOVALENTNI HALOGENID FOSFORA
DI-BROMID SUMPORASTE K.
DI-VINIL (DI-ETENIL) KARBONAT
ORGANSKO JEDINJENJE ČETVORO-KOVALENTNOG FOSFORA (SO)
DI-ANJON TERICIJERNOG DI-LAKTAMA
CIKLIČNO JEDINJENJE TRO-KOVALENTNOG KISEONIKA
Z - ALKEN SA 4 ALKENIL HALOGENIDA
NE-TERMINALNI ALKIN SA KONJUGOVANOM E, , DI-ENSKOM GRUPOMZ
11. 07 2017.
N
CH- N
CH-
OO
O
H
O OS
O O
PCl
Cl
Cl
Cl
Cl
SBr
O
Br
P+
Ph
Ph
Ph
Br
O O
O
N
CH- N
CH-
OO
I
F F
I
7b. Napisati sve rezonantne strukture koje objašnjavaju postajanje samo jednog regioizomera u gornjoj reakciji hlorovanja.
7/10
11. 07 2017.
samo jedan regio-izomer (KOJI?)
7a. Za prikazane reakcije nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda.
D
NO2
D
Cl
D
NO2
D
NO2
D
D
D
NO2
m IZOMER
Fe, DCl
ili
D2, katalizator
Cl2
C6D4N2O4
D
NH2
D
Cl
D
NH2
C6H4D3ClN2
AlCl3
2 ekv. Ac2O
baza
- 2 CH3CO2H
D
NH
D
Cl
D
NH
O
O
C10H8D3ClN2O2
(dikarboksamid)
Cl
O
AlCl3
D
NHCl
D
NH
O
O
O
NHCl
D
NH
O
O
O
+
O
DVA REGIOIZOMERA : KOJA?
NO O
DD
D
D
NO
O
NO O
DD
D
D
NO
O
NO O
DD
D
D
NO
O
NO O
DD
D
D
NO
O
NO O
DD
D
D
NO
O
NO O
DD
D
D
NO
O
NO O
DD
D
D
NO
O
NO O
DD
D
D
NO
O
NO O
DD
D
D
NO
O
20 p
10 p
POSTOJI UKUPNO 6 DIPOLARNIH STRUKTURA, SA + ŠARŽOM NA AROMATIČNOM PRSRENU, KOJE UKAZUJU DA DO SUPSTITUCIJE DOLAZI U meta POLOŽAJU, TAMO GDE NEMA + ŠARŽE (NAJMANJE DEAKTIVRANI POLOŽAJ).
I II III
IV V VI
m m m
m m m
12 p
21 p
8. Za prikazane reakcije nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda. Gde je poznata, klinastim formulama obeležiti relativnu stereohemiju (cis/trans).
8.1
8.2
8/10
11. 07 2017.
1,4-adicija
MeONa (katalizator ),MeOHMeONa (katalizator),MeOH
O
OO
O
[CIKLIZACIJA]
cik licnokarbonilnojedinjenje
O
HCN, NH3
[Strecker]
NH2NC
-H2OC15H24O2 C15H22O C16H24N2
zagrevanjeAgOH/H2O
Ag+
Br2, CCl4
- AgBr
- CO2
[HUNSDIECKER]
O
O
O
PENTANDI-KISELINA
O
O
N OH
zatim H2O
O
O
N O-
Br
O
N
N3
O
N
O
O
HO OH
- H2O
C5H6O3
NH
C9H15NO3
NaN3
- NaBr
jonsko jedinjenje
H2/katalizator
-N2 NH2
O
N
C8H16N2O
18 p
9. Za prikazane reakcije nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda.
9/10
11. 07 2017.
O
O PhKH/THF
O
O Ph
K O
O
CHO
O
O Ph
O
K
O
O
H
O
O Ph
OH
O
O
-H2O
H
O
O Ph
O
O
"Et-Cu"
1,4-adicija
O
O Ph
O
O
Et
jonsko jedinjenje
C20H22O4
jonsko jedinjenje
C18H18O5
20 p
18 p
10. Za prikazane reakcije nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda. tačan položaj svakog atoma D i T.
Gde je poznata, klinastim formulama obeležiti relativnu stereohemiju (cis/trans). Označiti
10/10
11. 07 2017.
11. Za prikazane reakcije nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda.
MeO2C COOMe
N-
Li+
dimetil estarmetil-malonske kis.
(propan di-kiseeline)
MeO2CC-
COOMe
Li+
O
1,4-adicija
O
MeO2C
COOMeTHF
jonsko jedinjenjejonsko jedinjenje
O
MeO2C
COOMe
jonsko jedinjenje
0.5 ekv.
O
MeO2C
COOMe
O
CO2Me
COOMe
Br Br
Michel-ovaadicija
C37H56O10
- 2 LiBr
O
D
D
Mg BrMe
O
OMe
2 ekv.
-[MeO-]
50% H2SO4
T2, katalizator
THF -[H2O]
[1,2-ADICIJA]
O
O
OMe
OBrMgO OBrMg
O
O
O
D
D
O
O
O
D
D
T
T
