REAKSI-REAKSI REAKSI-REAKSI

SENYAWA ORGANIKSENYAWA ORGANIK

OLEH :OLEH :ABRAHAM, S.Pd., M.Si.ABRAHAM, S.Pd., M.Si.

BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk memutuskan Ikatan.

Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara :• Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang

menghasilkan ion-ion. Contoh :A : B A+ + :B - atau

A : B :A- + B +

• Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan radikal bebas. Contoh :A : B A. + B.

JENIS PEREAKSI, YAITU :

a. Pereaksi elektrofil (E+) : pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4

b. Pereaksi nukleofil (Nu:-) : pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H2O, NH3

c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . dan Br .

BEBERAPA REAKSI UMUM DALAM KIMIA ORGANIK

A. Reaksi Substitusi : reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain

B. Reaksi Adisi : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal

C. Reaksi Eliminasi : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap.

D. Reaksi Oksidasi : penambahan atom oksigen atau berkurangnya atom hidrogen

E. Reaksi Reduksi : penambahan atom hidrogen atau berkurangnya atom oksigen

F. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi polimer oleh radikal bebas atau kation.

REAKSI-REAKSI ALKENA & ALKUNA

1. Adisi Hidrogen Halida (HX) A. adisi hidrogen halida pada alkena taksimetris berlaku hukum Markovnikov,

yakni kation akan mengadisi pada ikatan rangkap sedemikian rupa sehingga dihasilkan karbokation yang lebih stabil

B. adisi pada diena terkonjugasi

H3C

HC

CH2+ H Cl

H3C

HC

CH3

+ Clslow fastH3C

CHCH3

Cl

CH

HC

CH2+ H Cl C

H

HC

CH3 + ClH2C H2C

CH

HC

CH3

H2C

HC CH

CH3H2C

CH

HC

CH3

H2C

ClCl

hasil adisi 1,2 hasil adisi 1,4

C. adisi secara radikal bebas (anti Markovnikov)

2. Hidrasi (adisi oleh H2O dengan katalis asam)

C C + H3O+slow

C C

H

+ H2Ofast

H2O+

C C

H

+ H2O

OH

C C

H

+ H3O+

::

::

::

::

::

RO OR RO Br ORHH Br

CH3

HC

H2CCH3

H2C

CH2

BrBr

CH3

HC

CH2

BrHBr

+ +E 2

+

+

(Inisiasi)

bandingkan dengan

3. Adisi Halogen --------> (adisi secara anti)

C C

Br

Br

: :

: :

::

C C

Br

Br

: :

: ::kompleks phi

C C

Br: :

ion bromonium

ion bromida

Br: :::

+C

Br

Br

C

+ H2OC CR HH+

C CH2R

O H

C CH3R

O

enol karbonil

C CH2R

O

C CH2R

O

enol karbonilC CH2R

O

enol karbonil

O O O OH

H

4. Hidrogenasi --------> (adisi secara syn)

CCH

HH2

CC H

C C

H

+Pt

H

C

HC

C CH3C CH3 H2Pd-Pb

H3C

C C

H H

CH3

+

Cis-2-butena

2-butuna

5. Polimerisasi

Terminasi• dimerisasi

• disproporsionasi

RO C C C CRO

C C

RO C C C C C C+

n

n-1

RO C C C C C C ORCCCCCC

RO C C C C C C ORCCCCCC

n-1 n-1

n-1 n-1

RO C C C C C C ORCCCCC

H

C

RO C C C C C CH ORCCCCCC

n-1 n-1

n-1

+

n-1

+

Chapter 7 10

Other Polymers

=>