Click here to load reader

Quelle: http :

  • View
    47

  • Download
    0

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Quelle: http :// www.project-himalaya.com. Quelle: travelblog.org. Yakbutter. Quelle: yesandyes.org. Yakbuttertee. Quelle: http :// www.project-himalaya.com. Quelle: monkboughtlunch.com. Yakbutterkerzen. Was ist Milchfett ?. 5 μ m. Fett-Tröpfchen in der Rohmilch. - PowerPoint PPT Presentation

Text of Quelle: http :

Die Aldoladdition

Quelle: http://www.project-himalaya.com

Quelle: http://www.project-himalaya.com

Quelle: yesandyes.org

Quelle: travelblog.org

Quelle: monkboughtlunch.comYakbutterYakbutterkerzenYakbuttertee

5 mWas ist Milchfett ?Milchfett ist die Bezeichnung fr alle nicht oder schwer wasserlslichen Bestandteile (= Lipidanteil) der Milch.

Diese liegen wegen ihrer hydrophoben (wasserabweisenden) Eigenschaften als Trpfchen in der wssrigen Umgebung vor.

Man spricht in diesem Fall von einer Emulsion (= Gemisch zweier normalerweise nicht mischbarer Flssigkeiten ohne eine erkennbare Phasengrenze).

Neben diesem Lipidanteil enthlt Milch an Nhrstoffen u.a. noch Proteine (z.B. Casein Kseherstellung; macht ca. 80% des Gesamtproteingehalts in der Milch aus) und Milchzucker (Lactose).Fett-Trpfchen in der RohmilchFett-Trpfchen in homogenisierter Milch

5 mWas ist Milchfett ?Fett-Trpfchen in der RohmilchFett-Trpfchen in homogenisierter MilchDer Hauptbestandteil des Milchfetts sind die Triacylglyceride etwas irrefhrend oft auch als Triglyceride bezeichnet.

(Warum der Ausdruck Triglyceride etwas unglcklich gewhlt ist und die Bezeichnung Triacylglyceride bevorzugt werden sollte, wird auf einer spteren Folie erlutert).

Bauen wir ein solches Triacylglycerid schrittweise auf.

Der Ausdruck acyl stammt vom lateinischen Wort acer = scharf, stechend, von dem sich auch acetum = Essig ableitet. Er impliziert, da Carbonsuren bzw. deren Reste als Bausteine in Triacylglyceriden eine Rolle spielen.

n-ButanWir beginnen mit der Konstitutionsformel eines ganz anderen Brennstoffs, nmlich dem Kohlenwasserstoff n-Butan.

n-ButanWir beginnen mit der Konstitutionsformel eines ganz anderen Brennstoffs, nmlich dem Kohlenwasserstoff n-Butan.

Eine Konstitutionsformel gibt an, welche Atome in einem Molekl mit welchen anderen Atomen ber welche Art von Bindung miteinander verknpft sind (hier: vier C-Atome in einer unverzweigten Kette, mit H-Atomen abgesttigt). Auf die exakte Angabe der dreidimensionalen Verhltnisse der Bindungen wird in der Konstitutionsformel verzichtet. Diese Informationen ber die rumliche Anordnung sind in der sogenannten Strukturformel enthalten (siehe rechts).

n-Butan als Strukturformel

Butansure(= Buttersure)Ausgehend von der Struktur des Kohlenwasserstoffs n-Butan konstruieren wir die entsprechende C 4 Carbonsure. Die Buttersure (offizieller Name: Butansure) ist die einfachste Fettsure. Hexansure(= Capronsure)Capronsure (Hexansure) mit sechs C-Atomen in der Kette ist die nchst hhere Fettsure

Octansure(= Caprylsure) gefolgt von Caprylsure (Octansure), der gesttigten C 8 - Carbonsure.

Gesttigt bedeutet: die C-Atome in der Kette sind maximal mit H-Atomen als Bindungspartner versehen, d.h. es liegt keine C=C-Doppelbindung im Molekl vor.

Octadecansure (= Stearinsure)Die gesttigte Fettsure mit der in der Mehrzahl der Fette lngsten Kohlenstoffkette ist die Stearinsure (C 18).

Die bei weitem berwiegende Mehrzahl der natrlich vorkommenden Fettsuren ist aus C 2 Bausteinen zusammengesetzt.

Dies beruht auf ihrer Biosynthese aus einem biochemisch wichtigen Thioester der Essigsure, dem Acetyl-Coenzym A.

Der C 2 Baustein stammt aus dem Essigsurerest dieses Thioesters.

Octadecansure (= Stearinsure)

Butansure(= Buttersure)Kehren wir zurck zur Buttersure.

Sollte diese in einem Stck Butter nach zu langer Lagerung ( Ranzigwerden) in greren Mengen als freie Sure vorhanden sein, ist es ratsam, die Butter wegzuwerfen.

Butansureester(= Buttersureester)Kein Problem, was die Geruchsentwicklung betrifft, sind hingegen die Ester der Buttersure.

Triacylglyceride (die den Hauptanteil eines Fetts ausmachen) gehren zur Verbindungsklasse der Ester !

R = Alkylrest(CH3, C2H5, C3H7, )

An dieser Stelle empfiehlt sich ein kurzer Exkurs, der den Unterschied zwischen einem Ester und einem Ether nher beleuchtet.Die Abbildung zeigt einen der in chemischen Laboratorien am meisten verwendeten Ether, nmlich den Diethylether.

Wie man sieht, sind in einem Ether zwei Alkylreste ber ein Sauerstoffatom miteinander verbunden.

Wichtig ist, da die beiden C-Atome, die direkt mit dem O-Atom verbunden sind, als weitere Bindungspartner nur die Elemente Kohlenstoff und/oder Wasserstoff haben (also kein Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, etc.; weder einfach noch doppelt oder im Fall des Stickstoffs gar dreifach gebunden).

Diethylether

Fr die Wiedergabe der Struktur eines in Laboratorien ebenfalls hufig verwendeten Esters (!) kann man die Struktur des Diethylethers (!) als Grundlage nehmen (siehe Abbildung rechts).Diethylether

Verknpft man eines (!) der beiden direkt mit dem Brcken-Sauerstoff verbundenen C-Atome in einer Doppelbindung mit einem weiteren O-Atom, dann liegt die Struktur von Essigsureethylester vor.

Dieser wird abgekrzt auch als Essigester bezeichnet und in vielen Fllen als Lsungsmittel benutzt (er hat den typischen Geruch nach UHU-Klebstoff).Diethylether

Essigsureethylester

Butansureester(= Buttersureester)Die Carbonsuren mit vier, sechs, acht, ., achtzehn C-Atomen (allgemein: einer geraden Anzahl an C-Atomen) haben wir als sogenannte Fettsuren und als Acyl-Bestandteile der Triacylglyceride bereits kennengelernt.

Bleibt die Frage: Welches ist die Alkoholkomponente in den Triacylglyceriden (= den Fetten)?

R = ?R = Alkylrest(CH3, C2H5, C3H7, ) Zurck zu den Estern der Buttersure und in einem weiteren Schritt zur allgemeinen Struktur der Triacylglyceride, die als Bestandteile des Milchfetts ebenfalls zu den natrlich vorkommenden Estern gehren:

Buttersuremethylester

Buttersuremethylester ist nur zu einem sehr geringen Anteil in der Butter enthalten.

Er ist eine farblose Flssigkeit (Schmelzpunkt: 84C) und gehrt zu den sogenannten Fruchtestern, weil er von seinem Duft her an Apfel und Ananas erinnert.

Buttersuremethylester kommt zudem in sehr geringen Mengen in Bananen und Erdbeeren vor.Betrachten wir zunchst einige einfach aufgebaute, natrlich vorkommende Ester der Buttersure:

Quellen: hubert-schwarz.com doznajemo.com marions-kochbuch.de de.freepik.com

Buttersureethylester

Buttersureethylester gehrt ebenfalls zu den Fruchtestern (Schmelzpunkt: 93C).

Er hat einen ausgeprgten Geruch nach Ananas.

Quelle: doznajemo.com

Buttersure-n-propylester

hnliche Eigenschaften hat auch der Buttersure-n-propylester, der vom Geruch her an Erdbeeren erinnert (Schmelzpunkt: 95C).

Quelle: de.freepik.com

Wir nhern uns nun allmhlich der Struktur eines Triacylglycerids.

Auch die beiden weiteren C-Atome der n-Propylgruppe erhalten nunmehr jeweils ein O-Atom als Bindungspartner.

Somit haben wir eine Alkoholkomponente aus drei C-Atomen mit drei OH-Gruppen (einem sogenannten dreiwertigen Alkohol) mit einem Molekl Buttersure verestert.

Der zugrundeliegende dreiwertige Alkohol (Abbildung rechts) hat den Trivialnamen Glycerin (und den offiziellen Namen 1,2,3-Propantriol).

Die Veresterung von Glycerin mit einer Fettsure ergibt ein Monoacylglycerid (oft auch als Monoglycerid bezeichnet).

Glycerin(= 1,2,3-Propantriol) Mono-butanoyl-glycerid(= Buttersure-monoglycerid)

Tri-butanoyl-glycerid(= Buttersure-triglycerid = Tributyrin)Mono- und Diglyceride kommen durchaus, wenn auch nur zu geringen Anteilen, in Fetten wie dem Milchfett vor.

Den Hauptbestandteil eines Fetts machen jedoch die Ester des Glycerins (Glycerols) aus, bei denen alle drei OH-Gruppen des Glycerins mit jeweils einer Fettsure verestert sind.

In der Regel enthalten diese Dreifach-Ester drei unterschiedliche Fettsuren.

Die vereinfachende Bezeichnung Triglycerid ist deswegen unglcklich gewhlt, weil sie den irrefhrenden Anschein erwecken kann, da das Molekl drei Glycerin-Bausteine enthalte.

Eine solche Annahme wre natrlich falsch. Die Ester, die den Hauptbestandteil eines Fetts ausmachen, haben lediglich einen einzigen Glycerin-Baustein im Molekl (siehe Kstchen in der obigen Abbildung).

Die u.a. fr Fragen der Nomenklatur zustndige IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) empfiehlt daher die allgemeine Bezeichnung Triacylglycerol (bzw. Triacylglycerid im Deutschen).

123Wir halten als Ergebnis fest:

a) Der Hauptbestandteil eines Fetts sind die Triester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Glycerol).

Wir halten als Ergebnis fest:

a) Der Hauptbestandteil eines Fetts sind die Triester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Glycerol).

b) Jede der OH-Gruppen des Glycerins ist dabei mit einer sogenannten Fettsure verestert.

Dies knnen, wie im Beispiel oben, drei gleiche Fettsuren sein. In der Regel ist das Glycerin aber mit unterschiedlichen Fettsuren verestert.

In dieser Abbildung sind nochmals alle vier Komponenten des Hauptbestandteils eines Fetts umrandet:

Der Baustein Glycerin (Glycerol) als Rckgrat im Zentrum, ber Esterbindungen verknpft mit drei Fettsuren.

Zur Beachtung: ein Fett wie Milchfett kann durchaus einen kleinen Anteil an freien (= nicht veresterten) Fettsuren enthalten (zumal wenn es einige Zeit gelagert wurde und ein Teil der Esterbindungen gespalten ist), aber der Haupt-bestandteil des Fetts, die Triacylglycerole, weist keine freien COOH-Gruppen auf.

Buttersure: 3%lsure: 30%Palmitinsure: 23%91016Den Hauptanteil an veresterten Fettsuren im Triacylglyceridanteil des Milchfetts macht brigens nicht die Buttersure aus diese hat nur einen Anteil von 3% , sondern die lsure (E-9,1

Search related