Práctica 1 Síntesis de Furanos

Obtención de Furfural

Acosta Galeana María Isabel

Jurado Delgadillo Mayté Lizbeth

CURSO DE QUÍMICA III (1521), GRUPO 4, SEMESTRE 2018-2. FACULTAD DE QUÍMICA, UNAM

AV. UNIVERSIDAD 3000, CIUDAD UNIVERSITARIA, CP. 04510, MÉXICO, D.F.

Objetivos

a) Obtener el furfural por deshidratación de pentosas en

medio ácido.

b) Identificar el producto obtenido por medio de un derivado y otras pruebas de identificación

c) Revisar el interés de la química farmaceútica en los

derivados de furano

Reacción

Mecanismo de reacción

Reacciones

a) Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Reacción de condensación

Positiva para aldehídos y cetonas

b) Reacción con el acetato de anilinio.

Ruptura de anillo furano

c) Reacción con el reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal).

Azúcar no reductor

Azúcar reductor

Resultados de pruebas de identificación

Prueba Resultado

2-4 dinitrofenilhidrazina del furfural Positiva

Reacción con el acetato de anilina Positiva

Reacción de Tollens Positiva

Análisis de resultados

Pruebas de identificación

a) 2-4-dinitrofenilhidrazona del furfural Vire en el papel filtro (inicialmente amarillo) a

rojizo, siendo una prueba positiva revelando la

presencia de furfural.

Análisis de resultados

b) Reacción con el acetato de anilinio. Precipitación

de cristales rojos lo que indica que existe la presencia

del grupo carbonilo ya sea cetona o aldehído.

Análisis de resultados

c) Reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal) Esta prueba es complementaria a la prueba de la 2-4

dinitrofenilhidrazina al dar positiva se confirma la

presencia de un aldehído y por lo tanto es posible

comprobar la presencia del furfural

Importancia farmacológica de los derivados de furano.

Ranitidina Antagonista de receptores H2, inhibe

la producción de ácido gástrico.

Dantroleno *Actúa sobre el receptor de

rianodina, relajante muscular.

Nitrofurantoína Antibiótico, profármaco, tratamiento

de infecciones del tracto urinario.

Conclusiones

Se obtuvo el furfural a partir del salvado de trigo y se aplicaron pruebas de identificación que resultaron positivas, confirmando el resultado.

Se estudió la importancia farmacológica de los derivados del furano.

Referencias Carey, F. A., Organic Chemistry, 8th Ed., McGraw-Hill, 2011. Brown H. William, Organic Chemistry, 7th Ed., Cengage Learning, 2014