INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

Lab. De química orgánica industrial

Práctica no 3

“REACCION DE DIELS-ALDER”

PROF.: Lourdes Ruiz centeno

ALUMNOS: GODINEZ ZIMBRON JESSICA

Pineda Mendoza Alexis Fernando

PEREZ LOPEZ NESTOR ALEJANDRO

GRUPO: 4im28

FECHA: 17-SEPT.-2014

OBJETIVOS

1.-Obtener un aducto del antraceno y anhídrido maleico.

2.-Analizar e interpretar la reacción entre un dieno conjugado y un dienófilo.

3.-Establecer criterios de comparación entre el método de obtención anhídrido

9,10 dihidroantraceno -9,10-endo α,β-succínico.

4.-Establecer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para

esta síntesis.

5.- Identificar, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

REACCION DE DIELS-ALDER

Obtención anhídrido 9,10 dihidroantraceno -9,10-endo α,β-succínico.

INTRODUCCION

FUNDAMENTACION TEORICA

En 1928, Otto Diels y Kurt Alder publicaron sus investigaciones sobre la

reactividad entre una serie de dienos, entre ellos el ciclopentadieno, y algunos

alquenos.

La reacción de Diels-Alder es una reacción química orgánica entre un dieno

conjugado y un alqueno sustituido, comúnmente denominado el dienófilo, para

formar un sistema de ciclohexeno sustituido. La reacción puede proceder incluso

si algunos de los átomos en el anillo recién formado no son de carbono. Algunas

de las reacciones de Diels-Alder son reversibles; la reacción de descomposición

del sistema cíclico continuación, se llama la retro-Diels-Alder. Por ejemplo, los

compuestos retro-Diels-Alder se observan comúnmente cuando un producto de

Diels-Alder se analizó a través de espectrometría de masas.

Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder primero documentaron la nueva reacción en

el año 1928 para el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en

1950 por su trabajo sobre la reacción del mismo nombre.

La reacción de Diels-Alder se considera generalmente una de las reacciones más

útiles en química orgánica, ya que requiere muy poca energía para crear un anillo

de ciclohexeno, que es útil en muchas otras reacciones orgánicas

Esta reacción se da en un solo paso (sin intermedios), sin embargo hay un estado

de transición.

La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos

orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4+2

estereoespecífica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al

dieno y al dienófilo llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que

se efectúa la cicloadición.

Dos insecticidas muy empleados en años pasados, el Dieldrín y el Aldrín fueron

sintetizados a través de este tipo de reacción. Diels-Alder es una reacción

concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo -alqueno-. Los

productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reacción

estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo y sigue la

regla endo. Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan

rápidamente con dienófilos pobres (con sustituyentes que roban carga). El

butadieno y 1,3,5-hexatrieno experimentan reacciones electrocíclicas que dan

lugar a cierres y aperturas concertadas de anillos.

REACCION GLOBAL

MECANISMO

FLUJOGRAMA

Inicio Enfriar en baño de hielo

Montar equipo de reflujo

ENTRADA PROCESO SALIDA

MATRIZ DE COMPRENSION

REACTIVOS EDO. FISICO

Y COLOR

PM MOLES (n) DENSIDAD

P. FUSION P. EBULLICION

SOLUBILIDAD TOXICIDADROMBO DE SEGURIDAD

ANTRACENO

A

SOLIDO

CRISTALINO,

AMARILLO

PÁLIDO

178.22 1.12*10-3 1.25 218°C 342°C -INSOLUBLE EN

AGUA

-SOLUBLE EN

-IRRITACION EN

OJOS

-TOXICO POR

Manual Hojas de Seguridad

Filtrar el precipitado

Pasar a vaso de precipitados

Reflujar durante 30 min

En matraz balón: 0.2g antraceno, 0.1g

anhídrido maleico pulverizado y 2.5 ml

de xileno

Tapar filtro con vidrio de reloj

Obtener cristales blancos

Hasta que caiga la

primera gota

No dejar mucho tiempo

en el filtro

Lavar con 10ml de

xileno helado

ETANOL INHALACION

-CANCERIGENO

ANHIDRIDO

MALEICO

B

CRISTALES

ORTORROM

BICOS QUE

SUBLIMAN

98.06 1.02*10-3 1.5 28°C 202°C -SOLUBLE EN

ACTEONA,

ETER.

-POR CONTACTO

-POR

INHALACION E

INGESTION

XILENO

C

LIQUIDO

INCOLORO

CLARO

106.17 .0207 0.88 -25°c 137-140°C -INSOLUBLE EN

AGUA

-POR

INHALACION

DOLOR DE

CABEZA.

AL REACCIONAR

AB Si reaccionan (a temp. Ambiente y en

forma cuantitativa)

ACFuncionan como solvente

BC

CÁLCULOS ESTEQUIOMETRICOS

Observaciones

Durante la experimentación pudimos observar como se formaron los cristales, estos eran de color blanco muy brillantes; lo cual puede indicarnos la pureza de nuestro producto.

Para mí un punto que me sorprendió fue el filtrado por medio de la bomba de vacio ya que era la primera vez que veía ese tipo de equipo y vimos su funcionamiento y como en un instante aspiraba todo el xileno que fue el que utilizamos como solvente.

Conclusión

Una vez terminada la experiencia de Diels-Alder, me siento satisfecho con lo obtenido en el laboratorio. ¿Por qué?

Primero porque los objetivos planteados durante la sesión se cumplieron satisfactoriamente, ya que uno de ellos era obtener el aducto y se cumplio, después en cierto apartado en nuestra bitácora dice que debemos obtener .25 g de cristales blancos, y nosotros obtuvimos .21g, teniendo arriba del 80% de efectividad, porcentaje muy aceptable para nuestra experimentación.

Finalizo concluyendo que la reacción de Diels-Alder un punto clave para que se llevara a cabo y obtuviéramos nuestro producto fue la temperatura, ese choque de primero calentar y después enfriar con baño maría pero con hielo, fue clave haciéndonos así a cumplir con lo que pretendíamos.

PEREZ LOPEZ NESTOR ALEJANDRO

Observaciones

Se realizó la reacción de Diles-Alder entre el antraceno (un dieno) y el anhídrido maléico (un dienófilo) realizando una cicloadición con un mecanismo sincronizado donde el antraceno (con sustituyentes que ceden carga) reaccionó rápidamente con el anhídrido maléico (con sustituyentes que roban carga) para dar lugar al

9,10-dihidroantracen-9,10-α,β-succínico, siendo así mismo una reacción estereoespecífica, ya que se conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo.

Al obtener los cristales, estos eran de color nacarado muy brillantes

Conclusiones

En esta práctica al realizar la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maléico se pudo obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-α,β-succínico. La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4-2 estereoespecífica. Es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo -alqueno-. Los productos de Diels -Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reacción estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y deldienófilo y sigue la regla endo. Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rápidamente con dienófilos pobres (con roban carga).

JESSICA GODINEZ ZIMBRON

HOJA DE SEGURIDAD DEL ANTRACENO Descripción del Antraceno:

Hojuelas blancas o amarillas con fluorescencia verde.Su estructura molecular consiste en tres anillos bencénicos unidos lados a lado.

Materias Primas del Antraceno:

Alquitrán mineral

Propiedades del Antraceno:

Sensible a la luz, es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos como el disulfuro de carbono, alcoholes, benceno, cloroformo y hidronaftaleno.Semiconductor

Identificadores Químicos del Antraceno

NFPA 704 del Antraceno:

1

1

0

Inflamabilidad 1 . Materiales que deben precalentarse antes de que ocurra la ignición, cuyo punto de inflamabilidad es superior a 93°C (200°F).

Salud 1 . Materiales que causan irritación, pero solo daños residuales menores aún en ausencia de tratamiento médico.

Inestabilidad / Reactividad 0 . Materiales que por sí son normalmente estables aún en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.

Inestabilidad / Reactividad . Materiales que por sí son normalmente estables aún en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.

Número CAS Número registrado CAS del Antraceno:

120-12-7

Sinonimias del Antraceno

Sinonimias del Antraceno:

Paranaftaleno

Peligrosidad del Antraceno

Frases-R Frases numeradas y combinaciones de frases usadas para describir los riesgos atribuidos a una sustancia o preparado peligroso. del Antraceno:

R36/37/38

Frases-S Frases numeradas y combinaciones de frases usadas para indicar los consejos de utilización y prudencia básicos para trabajar con sustancias o preparados peligrosos. del Antraceno:

S22/36

Propiedades físicas del Antraceno

Fórmula semidesarrollada del Antraceno:

C14H10

Punto de inflamabilidad El punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente de un combustible es la temperatura más baja en la que puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire. del Antraceno:

121 ºC

Densidad del Antraceno:

1.24

Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton del Antraceno:

178.23 g/mol

Punto de fusión Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. del Antraceno:

216 - 218 ºC

Punto de ebullición Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso. del Antraceno:

340 º

Bibliografía

1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. 

2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. 

3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. 

4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000. 

5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.