13
Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs Seminarski rad iz predmeta Analitika organskih polutanata Studentica: Tatjana Miočević Mentor: doc.dr. Amira Čopra-Janićijević Prirodno-matematički fakultet, odsijek:hemija Sarajevo, januar 2010.

Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs

Seminarski rad iz predmeta Analitika organskih polutanata

Studentica: Tatjana Miočević

Mentor: doc.dr. Amira Čopra-Janićijević

Prirodno-matematički fakultet, odsijek:hemija

Sarajevo, januar 2010.

Page 2: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

U prezentaciji:

� šta su PAH-ovi i njihove osobine

� utjecaj na ljudsko zdravlje

� prisustvo u okolišu

� tehnike odreñivanja PAHova

Page 3: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

PAHovi(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons):

� jedni od najrasprostranjenijih organskih polutanata

� hemijska jedinjenja sa 2 ili više kondenziranih benzenovih prstenova

� ne sadrže heteroatome ni supstituente

� prirodni su sastojci neprerañenih petrohemijskih spojeva

� nusprodukti su pirolitičkih procesa

� nalaze se i u meñuzvjezdanoj tvari, meteoritima i kometama

� mutageni, teratogeni i kancerogeni su

Page 4: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Hemijske osobine PAHova

� relativno slabo topljivi u vodi, topljivi u lipidima

� semihlapljivi su

� boja PAHova u čvrstom stanju: bezbojni, bijeli, žuti ili blijedo zeleni

� imaju karakteristične apsorbance UV spektra

� otporni na fotorazgradnju

� u pobuñenom stanju fluoresciraju

Page 5: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Utjecaj na ljudsko zdravlje:

� mogu biti od netoksičnih do izuzetno toksičnih

� adsorbuju se u plućima, crijevima i na koži

� brzo se i široko distribuiraju po cijelom organizmu

� izazivaju imunotoksičnost, teratogenost, karcinom, arteriosklerozu

� oštećuju DNA i izazivaju mutacije

Page 6: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Prisustvo PAHova u okolišu

� zrak: oko 500 PAHova

� vezani za čestičnu tvar ili slobodni

� voda: dospjevaju ispuštanjem otpadnih voda, atmosferilijama, ispuštanjem nafte i plina

� tlo: najveće koncentracije PAHova

� izvori PAHova: atmosferilije, foslina goriva, ispušni plinovi automobila, otpadne vode,

otpadni mulj, korištenje komposta i gnjojiva

� hrana

Page 7: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Najčešće odreñivani PAHovi prema USEPA(US Environmental Protection Agency):

Page 8: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

...i njihove strukture:

Page 9: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Tehnike pripreme uzoraka:

� soxhlet ekstrakcija

� superkritična tečna ekstrakcija

� ekstrakcija uz pomoć rastvarača

� ekstrakcija na čvrstoj fazi (SPE)

� mikrovalna i ultrazvučna ekstrakcija

� ciklični stripping

Page 10: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Metode odreñivanja PAHova:

� gasna hromatografija-GC

� visokotlačna tekućinska hromatografija-HPLC

� superkritična tečna hromatografija-SFC

� kapilarna elektroforeza-CE

Hromatogram PAH-ova, uključujući i PAH-ove

sa sumporom (pik 9: benzo[def]dibenzotiofen;

pik 11: benzo[a]dibenzotiofen)

Page 11: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Zaključci:

�pažljivim proučavanjem profila PAHova u pojedinim područjima mogu se identificirati

njihovi izvori i preduzeti koraci smanjenja ili eliminacije emisije

�zbog štetnog utjecaja PAHova na ljudski organizam javlja se potreba za njihovom

analizom

�tehnike sa dobrim osobinama separacije neophodno je koristiti prilikom analize kako bi

se dobile tačne i pouzdane informacije o pojedinim PAH komponentama

Page 12: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Literatura:

� Mustafa Memić: Studij udjela biorazgradnje poliaromatskih ugljikovodika (PAHs) i

kloriranih fenola sa lignikolnim gljivama metodom plinske kromatografije i masene

spektrometrije (GC/MS) [doktorska teza]; PMF Sarajevo 2007

� Encyclopedia of separation science (Editor Ian D. Wilson); Academic Press 2000

� E. Martinez, et al: Simplified procedures for the analysis of polycyclic aromatic

hydrocarbons in water, sediments and mussels; Journal of Chromatography A, 1047

(2004) 181-188

� Frank M. Dunnivant: Enviromental laboratory Exercises for Instrumental Analysis

and Environmental Chemistry; John Wiley & Sons, Inc. 2004

� Alasdair H. Neilson, Ann-Sofie Allard: Environmental Degradation and

Transformation of Organic Chemicals; CRC Press Taylor & Francis Group, 2008

� Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental

Organic Chemistry (2nd Edition); John Wiley & Sons, Inc. 2003

Page 13: Policiklički aromatski ugljikovodici-PAHs za organsku hemiju i biohemiju... · Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry (2nd

Hvala na pažnji!