Click here to load reader
View
39
Download
8
Embed Size (px)
DESCRIPTION
lipide
LIPIDELEROLUL STRUCTURA CHIMICPROPRIETI
Funciile biologice ale lipidelor.Clasificarea lipidelor( structural, funcional, dup proprietile fizico-chimice ).Lipidele de rezerv acilgliceridele, reprezentanii, structura, proprietile fizico-chimice, rolul biologic.Lipidele protoplasmatice fosfogliceridele, sfingolipidele, glicolipidele, colesterolul- structura, proprietilefizico-chimice, rolul biologic.Eicosanoizii- prostaglandinele, leucotrienele, tromboxanele- structura i rolul biologic.Vitaminele liposolubile A,D,E, K structura i rolul biologic.Membranele biologice: Funciile i structura modelul S.G.Snger i G.L.Nicolson;Proprietile fundamentale fluiditatea, molilitatea, permeabilitatea selectiv, asimetria, autoasamblarea i autorapararea;Diversitatea i specificitatea structurilor i funciilor diferitor membrane biologice.
LIPIDE
Substane organice, greu solubile n ap dar solubile n solveni organici (eter, benzen, cloroform).
Rolul
principala form de depozitare i de transport a rezervelor energetice ale organusmului (1g lipide=9,3kcal)Constituieni structurali ai membranelor celulare i intracelularerol n procesul de comunicare i recunoatere intercelularIzolator: termo; mecano-; electroizolatorPot avea efecte biologice: sunt vitamine, hormoni, prostaglandine
CLASIFICAREA LIPIDELOR1. dup structura chimic (hidroliz)Monomerii lipidici sau lipidele monocomponente, nesaponifiabile1. Acizii grai:a. saturai palmitic, stearic, etc.;b. nesaturai: * monoenici palmitoleic, oleic, etc. * polienici linolic, linolenic,arahidonic, 2. Alcoolii, aminoalcoolii, cetonele i aldehi- dele superioare; 3. izoprenoizii i derivaii lor carotenoizii, vit. A, vit. K
CLASIFICAREA LIPIDELORdup structura chimicII. Lipidele policomponente, saponifiabileSimple esteri ai acizilor grai i alcoolilor:a. acilglicerolii mono-, di- i triglicerideleb. cerurile
CLASIFICAREA LIPIDELORdup structura chimic Complexe esteri ai acizilor grai i alcoolilor, ce conin i alte substane, ca fosfat, colin, etc.:a. fosfolipidele sau fosfogliceridele: fosfatidilserinele;fosfatidilcolinele;fosfatidiletanolaminele;fosfatidilinozitolii, etc.
CLASIFICAREA LIPIDELORdup structura chimic b. Sfingomielinele, c. Glicolipidele: glicozidele; cerebrozidele; sulfatidele, etc.
CLASIFICAREA LIPIDELORdup structura chimic III. SteroiziiColesterolul i colesteridele
Hormonii steroizi Acizii biliari
CLASIFICAREA LIPIDELOR2. dup proprietile fizico-chimice:Lipide nepolare:cerurile,trigliceridele,colesteridele;
Lipidele polare:fosfolipidele,glicolipidele,sfingomielinele,colesterolul.
Lipid nepolarLipid polar
CLASIFICAREA LIPIDELOR3. dup rolul biologic:1. Lipide structurale sau protoplasmatice din componena membranelor biologice: fosfogliceridele, glicolipidele, sfingomielinele, colesterolul.2. Lipidele de rezerv din esutul adipos (preponderent) trigliceridele.3. Formele de transport sangvin ale lipidelor lipoproteinele plasmatice (LPP)
Lipidele constituie 10-20% din masa corpului.10-12 kg lipide (2-3 kg lipide structurale; 98% - concentrate n esutul adipos)
AG structura, proprietiAG- derivaii hidrocarburilor alifatice ce conin gruparea carboxilClasificare:1. Dup nr atomilor de C:- AG cu nr par - AG cu nr impar2. Dup gradul de saturare: saturai nesaturai3. Dup rolul fiziologic: eseniali (linoleic i linolenic)neeseniali
Structura chimicCH3-(CH2)2-COOH butiric C4 CH3-(CH2)4-COOH caproic C6 CH3-(CH2)6-COOH caprilic C8 CH3-(CH2)8-COOH caprinic C10CH3-(CH2)10-COOH lauric C12CH3-(CH2)12-COOH miristic C14CH3-(CH2)14-COOH palmitic C16CH3-(CH2)16-COOH stearic C18
AG mononesaturai AG nesaturai conin una sau mai multe legturi duble etilenice care de regul sunt ntre poziia C9 i C10 cisAu configuraia cisa. palmitooleic (C16:1 cis9)CH3- (CH2)5- CH=CH-(CH2)7-COOH a. oleic (C18:1 cis9)CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
AG polinesaturaia.linoleic (C18:2cis 9,12 )CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7- COOHa. linolenic (C18:3 cis 9,12,15)CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH a.arahidonic (C20:4,cis 5,8,11,14)CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
Proprietile AGAG saturai pn la C10 sunt lichizi; mai sus de C10- solizi. AG nesaturai sunt lichizin cristale catenele hidrocarburilor saturate au configuraia de zig-zagAG nesaturai prezint izomerie cis-trans ns formele naturale ale acestor sunt izomerii cisAG puin solubili n ap, solubilitatea scznd odat cu lungimea cateneiAG nu se afl n stare liber n celule i esuturi ci sunt legai covalentAG nesaturai au t de topire mai joas comparativ cu cei saturai--- lungimea mic i prezena legturilor duble amplific fluiditatea
Proprietile chimiceAG saturai i nesaturai pot forma:Esteri (gliceride, fosfogliceride)Sruri (spunuri cu proprieti tensioactive)Amide (sfingolipide)AG nesaturai adiioneaz la nivelul dublei legturi hidrogen, halogeni (Br2; Cl2), tiocianatul (SCN)2, gruparea hidroxilAG nesaturai reacioneaz cu oxigenul formnd peroxizi (substane toxice la care se altereaz gustul i mirosul (rncezire)
GLICERIDE ( acilglicerolii, grsimi neutre)Sunt esteri ai glicerolului cu AGDup nr gruprilor alcoolice esterificate din glicerol deosebim: monogliceride; digliceride; trigliceride
GLICERIDE - MAG
DAG
TAG
Rolul TAGConstituie grsimea de rezerv din esuturi - rol energeticIzolatorTg din esutul uman cuprind urmtorii AG:Oleic-45%, palmitic-25%, linoleic 8%, palmitooleic 7%, stearic- 7% i alii -7%Sunt:simpli R1=R2=R3micti
Proprietile TAGSunt determinate de natura i numrul de AG constituieniInsolubile n ap, solubile n solveni organiciTg ce conin AG saturai solide(grsimi, unt)- de origine animalTg ce conin AG nesaturai consisten lichid (uleiurile vegetale)Prin hidroliza enzimatic (se produce n intestin sub aciunea lipazei) se scindeaz n glicerol i 3AGPrin hidroliza alcalin (KOH, NaOH) glicerol+spunuriPrezena AG nesaturai proprietatea de a adiiona halogenii la dublele legturiSub aciunea luminii, cldurii se autooxideaz
Glicerofosfolipidele (fosdogliceride)Derivai ai acidului fosfatidicReprezentanii: fosfatidilcolina (lecitina)Fosfatidiletanolamina (cefalina)Fosfatidilserina FosfatidilinozitolPlasmalogene
EMBED ChemDraw.Document.4.5
_992170901.cdx
_992171718.cdx
Acidul fosfatidic
Fosfatidilserina
Fosfatidiletanolamina (cefalinele)
Fosfatidilcolina (lecitina)
EMBED ChemDraw.Document.4.5
phosphatidylcholine
_1020453292.cdx
_1033410619.cdx
_1033410831.cdx
_1020453481.cdx
_997970231.cdx
EMBED ChemDraw.Document.4.5
phosphatidylcholine
_1020453292.cdx
_1033410619.cdx
_1033410831.cdx
_1020453481.cdx
_997970231.cdx
EMBED ChemDraw.Document.4.5
phosphatidylcholine
_1020453292.cdx
_1033410619.cdx
_1033410831.cdx
_1020453481.cdx
_997970231.cdx
Fosfatidilinozitolul
Plasmalogenicreiermuchinervi
Cardiolipina (difosfatidilglicerol)
CardiolipinaRolul:StructuralFosfatidilcolina cu 2 resturi de palmitil este componentul principal al surfactantului pulmonar, ce acoper alveolele i mpedic colapsul la expiraieFosfatidiletanolamina sunt abundente n esutul nervosFosfatidilinozitolul- rol n procesul de transmitere a semnalelor extracelulareCardiolipina: component al surfactantului pulmonar i principala component a membranei MC interne
ProprietileCaracter amfipatic (lecitinile i cefalinele au structur bipolar: prezena resturilor acil hidrofobe i a sarcinilor electrice: sarcina negativ restul a fosforic; sarcin pozitiv gr alcool)
EMBED ChemDraw.Document.4.5
phosphatidylcholine
_1020453292.cdx
_1033410619.cdx
_1033410831.cdx
_1020453481.cdx
_997970231.cdx
Proprietile FL2. Proprieti tensioactive puternice3. n ap se dizolv formnd agregate,micelii, alctuite din 2 straturi bilipidice (stabilizat prin forele van der Waals dintre catenele hidrocarbonate ale resturilor acil aranjate paralel i, pe de alt parte, de interaciunile electrostatice dintre gruprile polare)4. Fosfatidilserinele au sarcin negativ5. fosfatidilinozitolul- au un caracter puternic acid
SfingolipideleDerivai ai sfingozineiSunt abundente n substana nervoas alb, cenuie, nervii periferici , splin i eritrociteRolul:Sunt surse energetice (datorit AG)Componente ale membranei celulare (nervoas)Particip la coagularea sngeluiSunt transportori de e i componente ale mitocondriilor, unde au loc procesele de O/RRol n fiziologia SNC
SfingolipideleProprieti; amfioni, au caracter amfipatic2 categorii: sfingomielina i glicosfingolipidele
Sfingozina Sfingozina +AG= ceramid
Sfingomielina: ceramida+ rest de fosforilcolin
SfingomielinaSfingozina +AG = ceramidCeramida+ rest de fosforilcolin = sfingomielina
EMBED ChemDraw.Document.4.5
sphingosine
_970259667.cdx
EMBED ChemDraw.Document.4.5
ceramide
_970259667.cdx
_992176078.cdx
Glicolipide (Glicosfingolipidele) - includ ceramida legat glicozidic de monozaharide (hexoze) sau oligozaharidenu cuprind fosforCerebrozide SulfatideGangliozide
Glicolipide (Glicosfingolipidele)Cerebrozide se afl abundent n substana alb a creierului; n nervi. Structur: ceramida (AG-24C)+Gal (mai rar Gl)Proprieti:nu au sarcin electric; au caracter amfipatic
SULFATIDE: