Upload
maulyda-awwaliyah-pawallungi
View
289
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
1/42
“ALKALOID”
DISUSUN OLEH
KELOMPOK VI:
NURINSAN JUNIARTI 1414140003
OLA MULYA 1414141002
NUR ISTIQAMAH 1414142011
RISKA AMELIA 1414142004
JURUSAN BIOLOGI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR
TAHUN 2015-201
KATA PENGANTAR
1
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
2/42
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
3/42
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
4/42
BAB I
PENDAHULUAN
A. L"#"$ Bel"k"%&
4ndonesia merupakan salah satu negara beriklim tropis yang terdiri dari
beribu-ribu pulau yang kaya sumber alam terutama tumbuh-tumbuhan yang
sangat beraneka ragam *eberapa jenis tumbuhan digunakan sebagai ramuan
obat yang penggunaanya didasarkan secara turun-temurun, maka para peneliti
kimia telah melakukan penyelidikan terhadap kandungan kimia berbagai
tanaman
Salah satu senya#a organik yang paling banyak ditemukan di alam
ialah alkaloid, yaitu senya#a organik yang bersi$at basa atau alkali dan si$at
basa ini disebabkan karena adanya atom N 5Nitrogen6 dalam molekul senya#a
tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis
kecil dapat memberikan e$ek $armakologis pada manusia dan he#an
Sejarah alkaloid hampir setua peradan manusia !anusia telah
menggunakan obat-obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman "bat-
obat yang pertama ditemukan secara kimia adalah opium, getah kering
Apium Papa7er somni$erum "pium telah digunakan sebagai obat-obatan dan
si$atnya sebagai analgetik dan narkotik sudah diketahui Pada tahun '/&,
0erosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama
narkotin Selain itu, pada tahun '/'8-'/%& di )aboratorium Pelletier dan
a7enton di 2akultas 2armasi di Paris, melanjutkan penelitian dibidang kimia
alkaloid dan dalam #aktu singkat diperoleh Stikhnin, 1metin, *rusin, Piperin,
ka$$ein, 9uinin, Sinkhonin dan .olkhisin
Alkaloida umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus
dipisahkan dari campuran senya#a :ampir seluruh alkaloid berasal dari
tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan Secara
organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya
teridenti$ikasi mengandung alkaloid Selain daun-daunan, senya#a alkaloid
dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu *erdasarkan hal
1
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
5/42
tersebut bah#a hampir semua alkaloid di alam mempunyai keakti$an biologis
dan memberikan e$ek $isiologis tertentu pada mahluk hidup maka dibuatlah
makalah ini untuk membahas hal-hal penting mengenai alkaloid agar
ketersediaanya yang cukup melimpah di alam dapat diman$aatkan dengan
baik
B. R'm'("% M"("l")
' Apa yang dimaksud dengan senya#a Alkaloid;
% Penamaan dan si$at-si$at $isika serta kimia ;
*agaimana struktur dan klasi$ikasi senya#a alkaloid;
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
6/42
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pe%&e$#i"% Se%+"," Alk"loi-
4stilah >alkaloid> 5mirip alkali, karena dianggap bersi$at basa6 pertama
kali dipakai oleh arl 2riedrich Wilhelm !eissner 5'/'36, seorang apoteker
dari :alle 5?erman6 untuk menyebut berbagai senya#a yang diperoleh dari
ekstraksi tumbuhan yang bersi$at basa 5pada #aktu itu sudah dikenal,
misalnya, mor$ina, striknina, sertasolanina6
Suatu Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah
atom nitrogen yang bersi$at basa dan merupakan bagian dari cincin
heterosiklik .ebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik
lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi Alkaloid dapat juga
berbentuk amor$ atau cairan 0e#asa ini telah ribuan senya#a alkaloid yang
ditemukan dan dengan berbagai 7ariasi struktur yang unik, mulai dari yang
paling sederhana sampai yang paling sulit Sebagian besar alkaloid terdapat
pada tumbuhan dikotil Alkaloid tidak sering terdapat dalam gymospermae,
paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah
0alam !eyer@s on7ersation )eicons tahun '/3( dinyatakan bah#a
alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering
dibedakan berdasarkan kereakti$an $isiologi yang khas Senya#a ini terdiri
atas karbon, hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung
oksigen Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali 5bersi$at basa6
dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen
sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya
.esulitan mende$inisikan alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun
0e$inisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan Trier menyatakan
bah#a sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam
senya#a alkaloid akhirnya harus ditinggalkan 5:esse, '3/'6 Baram alkaloid
dan alkaloid bebas biasanya berupa senya#a padat, berbentuk kristal tidak
ber#arna 5berberina dan serpentina ber#arna kuning6 Alkaloid sering kali
3
http://id.wikipedia.org/wiki/Basahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hallehttp://id.wikipedia.org/wiki/Jermanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Morfinahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Striknina&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Solanina&action=edit&redlink=1http://www.membuatblog.web.id/2010/02/tumbuhan-dikotil.htmlhttp://www.membuatblog.web.id/2010/02/tumbuhan-dikotil.htmlhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hallehttp://id.wikipedia.org/wiki/Jermanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Morfinahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Striknina&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Solanina&action=edit&redlink=1http://www.membuatblog.web.id/2010/02/tumbuhan-dikotil.htmlhttp://id.wikipedia.org/wiki/Basa
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
7/42
optik akti$, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam,
meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus
lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain
mengandung enantiomernya 5Padma#inata, '33=6
Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan
higrina Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit Alkaloid juga
mempunyai si$at $armakologi Sebagai contoh, mor$ina sebagai pereda rasa
sakit, reser$ina sebagai obat penenang, atro$ina ber$ungsi sebagai
antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan
syara$ :ingga sekarang dikenal sekitar '&&&& senya#a yang tergolong
alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada
batasan yang jelas untuknya 54kan, '3(36
0ari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil
asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid
alisiklik, $enilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin,
dan tri$topan yang menurunkan alkaloid indol +eaksi utama yang mendasari
biosintesis senya#a alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan
suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senya#a enol atau $enol
*iosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidati$ $enol dan
metilasi ?alur poliketida dan jalur me7alonat juga ditemukan dalam
biosintesis alkaloid 1kstraksi secara kasar biasanya mudapa dapat dilakukan
melalu teknik ekstraksi asam-basa +asa pahit atau getir yang dirasakan lidah
dapat disebabkan oleh alkaloid
Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik
perhatian terutama karena pengaruh $isiologinya terhadap mamalia dan
pemakaiannya di bidang $armasi, tetapi $ungsinya dalam tumbuhan hampir
sama sekali kabur *eberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya
dalam tumbuhan sebagai berikut 5Padma#inata, '33=6 C
' Alkaloid ber$ungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam
urat dalam he#an 5salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali,
sekarang tidak dianut lagi6
4
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
8/42
% *eberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan
nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami
metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen
Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan
parasit atau pemangsa tumbuhan !eskipun dalam beberapa peristi#a
bukti yang mendukung $ungsi ini tidak dikemukakan, mungkin
merupakan konsep yang direka-reka dan bersi$at Dmanusia sentris@
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
9/42
yang mengandung alkaloid adalah Papa7eraceae 0alam kebanyakan $amili
tanaman yang mengandung alkaloid, beberapa genera mengandung alkaloid
sedangkan genera yang lain tidak mengandung alkaloid Suatu genus sering
menghasilkan alkaloid yang sama, dan bahkan beberapa genera yang berbeda
dalam suatu $amili dapat mengandung alkaloid yang sama
.elompok alkaloida tertentu dapat dihubungkan dengan .eluarga
52amili6 atau !arga 5Benus6 Sistem 1ngeler tumbuhan tinggi ada (& *angsa
5"rdo6 dan F < mengandung alkaloida,
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
10/42
.arena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan
penyatuan penamaan *ahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering
terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten
Suatu contoh, adalah alkaloid indol, dimana banyak terdapat kerangka
yang berbeda .ebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang
digunakan didasarkan pada biogenesis, namun sayang Chemical Abstract
mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap
kerangka indi7idu
.araktersistik yang laEim penamaan alkaloid adalah bah#a nama
berakhiran ”ina” 0isamping itu alkaloid, seperti bahan alam yang lain,
diberi nama yang dikenal ”tri7ial” 5yaitu non-sistematik6 !ereka
mungkin diturunkan dari nama genus 5contoh atropin dari Atropa
belladonna6 I dari nama species 5contoh, kokain dari Erythroxyloncoca6 I
dari nama yang laEim untuk obat-obatanJakti$itas $isiologik 5contoh,
emetin, emetat6, atau dari nama pakar kimia alkaloid yang
terkenalJpenemunya 5contoh, pelletierina6
/. Si0"#Si0"# Fi(ik"
Kmumnya mempunyai ' atom N meskipun ada beberapa yang
memiliki lebih dari ' atom N seperti pada 1rgotamin yang memiliki =
atom N Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier
yang semuanya bersi$at basa 5tingkat kebasaannya tergantung dari
struktur molekul dan gugus $ungsionalnya6
.ebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal
tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran
dekomposisi Sedikit alkaloid yang berbentuk amor$ dan beberapasepertiI nikotin dan koniin berupa cairan
.ebanyakan alkaloid tidak ber#arna, tetapi beberapa senya#a
yang kompleks, species aromatik ber#arna 5contoh berberin ber#arna
kuning dan betanin ber#arna merah6 Pada umumnya, basa bebas
alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa
pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air Baram alkaloid dan
alkaloid Luartener sangat larut dalam air
3. Si0"#Si0"# Kimi"
7
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
11/42
.ebanyakan alkaloid bersi$at basa Si$at tersebut tergantung pada
adanya pasangan elektron pada nitrogen?ika gugus $ungsional yang
berdekatan dengan nitrogen bersi$at melepaskan elektron, sebagai
contohI gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan
senya#a lebih bersi$at basa :ingga trietilamin lebih basa daripada
dietilamin dan senya#a dietilamin lebih basa daripada etilamin Sebaliknya,
bila gugus $ungsional yang berdekatan bersi$at menarik elektron 5contohI
gugus karbonil6, maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan
pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersi$at netral atau bahkan sedikit
asam ontoh I senya#a yang mengandung gugus amida
.ebasaan alkaloid menyebabkan senya#a tersebut sangat mudah
mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya
oksigen :asil dari reaksi ini sering berupa N-oksida 0ekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika
penyimpanan berlangsung dalam #aktu yang lama Pembentukan garam
dengan senya#a organik 5tartarat, sitrat6 atau anorganik 5asam hidroklorida
atau sul$at6 sering mencegah dekomposisi 4tulah sebabnya dalam
perdagangan alkaloid laEim berada dalam bentuk garamnya
*. S#$'k#'$ -"% Kl"(i0ik"(i Se%+"," Alk"loi-
1. Struktur senya#a alkaloid
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah
atom nitrogen yang bersi$at basa dan merupakan bagian dari cincin
heterosiklik 0ari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari
sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan
alkaloid alisiklik, $enilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin, dan tri$topan yang menurunkan alkaloid indol
+eaksi utama yang mendasari biosintesis senya#a alkaloid
adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan
sekunder, dan suatu senya#a enol atau $enol *iosintesis alkaloid juga
melibatkan reaksi rangkap oksidati$ $enol dan metilasi ?alur poliketida
dan jalur me7alonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid
/. Sistem klasi$ikasi senya#a alkaloid
8
http://www.chem-is-try.org/tabel_periodik/nitrogen/http://www.chem-is-try.org/basis_data_organik/berdasar_jenis_reaksi/substitusi/reaksi_mannich/http://www.chem-is-try.org/tabel_periodik/nitrogen/http://www.chem-is-try.org/basis_data_organik/berdasar_jenis_reaksi/substitusi/reaksi_mannich/
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
12/42
Sistem klasi$ikasi yang paling banyak diterima adalah menurut :egnauer,
dimana alkaloid dikelompokkan atasC
a Alkaloid sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senya#a tersebut menunjukkan
akti7itas $isiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersi$at basaI
laEim mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklikI diturunkan dari
asam aminoI biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan
asam aristolokhat yang bersi$at bukan basa dan tidak memiliki cincin
heterosiklik dan alkaloid Luartener, yang bersi$at agak asam daripada
bersi$at basa
b Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relati$ sederhana dimana nitrogen
dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik
Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang
bersi$at basa Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk
kelompok ini ontohnya adalah meskalin, ephedin dan N,N-
dimetiltriptamin
c Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino Senya#a
biasanya bersi$at basa Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas
ini, yaitu alkaloid steroidal ontohnyaC konessin dan purin 5ka$$ein6
*erdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atasC
A Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
0imana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya Mang termasuk
pada golongan ini adalahC
'6 Alkaloid Piridin-Piperidin
!empunyai satu cincin karbon mengandung ' atom nitrogen
Struktur intiC
9
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
13/42
N NH
Reduksi
PiperidinPiridin
Bolongan ini dibagi dalam < sub golonganC
• Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari
Piperis Nigri FructusI yang berasal dari tumbuhan Piperis
nigri 5$amiliC Piperaceae6 berguna sebagai bumbu dapur
• Turunan Propil-Piperidin, meliputi konini yang diperoleh dari
onii 2ructusI yang berasal dari tumbuhan Canium maculatum
5$amiliC Umbelliferae6 berguna sebagai antispasmodik dan
sedati$
• Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh
dari Areca SemenI yang berasal dari tumbuhan Areca catechu
5$amiliC Palmae6 berguna sebagai anthelmentikum pada he#an
•
Turunan Pirinin dan Pirolidin, meliputi nikotin yang diperolehdari Nicoteana 2oliumI yang berasal dari tumbuhan Nicotiana
tobaccum 5$amiliC Solanaceae6 berguna sebagai antiparasit,
insektisida, dan antitetanus
%6 Alkaloid Tropan
!engandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya 5N-:6
Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem sara$ pusat termasuk yang
ada pada otak maupun sumsum tulang belakang
Struktur intiC
N :
Bolongan ini dibagi dalam sub golonganC
• :iosiamin dan Skopolamin
*erasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. etel 5$amC
Solanaceae6, tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang
10
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
14/42
panas, daun dan bijinya mengandung alkaloid SkopolaminI
ber$ungsi sebagai antispasmodik dan sedati$
• .okain
Senya#a ini ber$ungsi sebagai analgetik narkotik yang
menstimulasi pusat syara$, selain itu juga ber$ungsi sebagai
antiemetik dan midriatik at ini bersal dari daun tumbuhan
Erythroxylum coca, E. !usby dan E. No"ogranatense 5$amC
Erythroxylaceae6 .okain lebih banyak disalahgunakan 5drug
abuse6 oleh sebagian orang dengan nama-nama yang laEim
dikalangan mereka seperti sno#$ shabu%shabu$ cra& dan
sebagainya
• Atropin, Apotropin, dan *elladonina
Atropa dari bahasa Munani yaitu terdiri dari kata “Atropos”
yang berarti tidak dapat dibengkokkan atau disalahgunakan, ini
disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat
beracun dan dapat menyebabkan kematian
6 Alkaloid 9uinolin
!empunyai % cincin karbon dengan ' atom nitrogen
Struktur intiC
N
Bolongan ini dibagi dalam < sub golonganC
• .inina, .inidina, Sinkonidin, SinkonidinaSenya#a ini pada umumnya berguna sebagai antimalaria,
alkaloid ini terdapat pada kulit batang 5cote6 dari tumbuhan
Cinchona succirubra 5$amiliC !ubiaceae6 Ada beberapa jenis
dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang ber#arna kuning
berasal dari Peru dan *oli7ia, C. 'fficinalis dan C. (edgeriana
lebih banyak di 4ndonesia yang ditanam di pulau ?a#a
• Akronisina
11
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
15/42
*erasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery 5$amiliC
!utaceae6, ber$ungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji
cobakan pada he#an dan diharapkan mampu merupakan obat
yang e$ekti$ untuk kemoterapi neoplasma pada manusia
• amptothecin
0iperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon
Camptotheca acuminata 5$amiliC Nyssaceae6, suatu pohon
yang secara endemik tumbuh di daratan ina 1kstrak dari
tumbuhan ini ternyata mempunyai keakti$an terhadap leukemia
limpoid• Oiridicatin
!erupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur
Penicillium "iridicatum 5$amiliC Aspergillaceae6, senya#a ini
akti$ untuk semua jenis Plasmodium 5kecuali P. "i"ax6
penyebab malaria Penggunaan senya#a ini memiliki e$ek
samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
16/42
Senya#a ini berasal dari tumbuhan *ydrastis canadensis
5$amiliC !anunculaceae6 dikenal pula sebagai +ello#root I
bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai
adstrigensia pada radang selaput lendir
• *eberina
*erupa akar dan umbi akar dari tumbuhan )erberis "ulgaris
5dari "regon6 $ ). Amition 5dari :imalaya6 $ dan ). aristaca
54ndia6 dari $amiliC )erberidaceae yang berguna sebagai Eat
pahitJamara dan antipiretik
=6 Alkaloid 4ndol
!empunyai % cincin karbon dengan ' cincin indol
Struktur intiC
N
H
Bolongan ini dibagi dalam ( sub golonganC
• +eserpina
!erupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan !au#olfia
serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur
dengan $ragmen rhiEima dan bagian batang yang melekat
padanya Senya#a ini ber$ungsi sebagai antihipertensi
•Oinblastina, Oinleusina, Oinrosidina, Oinkristina
0iperoleh dari tumbuhan ,inca rosea$ Catharanthus roseus
5$amiliC Apocynaceae6 berupa herba yang berkhasiat sebagai
antitumor
• Striknina dan *rusina
*erasal dari tumbuhan Strychnos nux%"omica dan S. ignatii
5$amiliC (oganiaceae6 yang terdapat di 2ilipina, Oietnam dan
.amboja *agian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji
13
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
17/42
yang telah kering dengan khasiat sebagai tonikum dalam dosis
yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai
ratisida 5racun tikus6
• 2isostigmina dan 1serina
Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean$ ordeal bean$
chop nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma
"enenosum 5$amiliC (eguminosae6 yang berkhasiat sebagai
konjungti7a pengobatan glaukoma
• 1rgotoksina, 1rgono7ina, dan 1rgometrina
Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain,sebab berasal dari jamur yang menempel pada sejenis
tumbuhan gandum yang kemudian dikeringkan ?amur ini
berguna sebagai 7asokonstriktor untuk penyakit migrain yang
spesi$ik dan juga sebagai oytoksik
• .urare
0iperoleh dari kulit batang Stricnos cre"auxii$ C. Castelnaci$
C. -oxifera 5$amC (oganiaceae6 dan Chondodendron
tomentosum 5$amiliC enispermaceae6 yang berguna sebagai
relaksan pada otot
(6 Alkaloid 4midaEol
*erupa cincin karbon mengandung % atom nitrogen
Struktur intiC
N
H
N
)ingkaran 4midaEol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang
berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus aborandi atau /aborandi
rermambuco$ P. icrophylus atau /. marashm$ dan P. Pinnatifolius
14
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
18/42
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
19/42
36 Alkaloid Amina
Bolongan ini tidak mengandung N heterosiklik *anyak yang
merupakan tutrunan sederhana dari $eniletilamin dan senya#a-
senya#a turunan dari asam amino $enilalanin atau tirosin
Struktur intiC
NH2COOH
OH NH2
Feniletilamin Fenilalanin
Bolongan ini dibagi dalam < sub golonganC
• 1$edrina
*erasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya$ E. Sinica dan
E. E1uisetina 5$amiliC 2netaceae6 berguna sebagai
bronkodilator
• .olkisina
Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei
5$amiliC (iliaceae6 berguna sebagai antineoplasmik dan
stimulan SSP, selain pada biji kormus 5pangkal batang yang
ada di dalam tanah6 tumbuhan ini juga mengandung alkaloid
yang sama
• d-Norpseudo 1$edrina
Alkaloid ini diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Cathaedulis 5$amiliC Celastraceae6 Nama lain dari tumbuhan ini
adalah .hat atau teh Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon
kecil atau semak-semak yang berasal dari daerah tropik A$rika
Timur .hasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP
• !eskalina
0iperoleh dari sejenis tumbuhan cactus (ophophora #illiamsii
5$amiliC Cactaceae6 dikenal dengan nama Peyote yang dapat
menyebabkan halusinasi dan euphoria
16
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
20/42
'&6 Alkaloid Purin
!empunyai % cincin karbon dengan < atom nitrogen
Struktur intiC
N
N
N
N
H
Susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang
tergabung dengan 4midaEole
Bolongan ini dibagi dalam sub golonganC
• .a$eina 5',,8 trimetil anthin6
Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica$ C. (iberica
5$amiliC !ubiaceae6 mengandung ka$ein Aksi dari kopi pada
prinsipnya di dasarkan pada daya kerja ka$ein, yang bekerja
pada susunan syara$ pusat, ginjal, otot-otot jantungSelain tumbuan kopi ada tumbuhan lain yang juga
mengandung ca$$ein seperti camellia sinensis 5$amiliC
-heaceae6, cola nitida 5$amiliC Starculiaceae6
N
N N
N
CH3O
O
CH3
CH3
Kafeina
• Theobromina 5,8 dimetil anthin6
0iperoleh dari biji tumbuhan -heobroma cacao 5$amiliC
Sterculaceae6 yang berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP
17
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
21/42
N
NH N
N
CH3O
O
CH3
Theobromina
• Theo$ilina 5', dimetil anthin6
!erupakan isomer dari Theobromina yang berguna sebagai bronkodilator dan diuretik
N
N N
H
N
CH3
O
O
CH3
Theofilina
* Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
0imana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi
pada salah satu atom karbon pada rantai samping
'6 Alkaloid 1$edrin 5Alkaloid Amina6
!engandung ' atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen
pada salah satu atom karbon pada rantai samping Termasuk
!escalin dari (ophophora #illiamsii$ -richocereus pachanoi$
Sophora secundiflora$ Aga"e americana$ Aga"e atro"irens$
Ephedra sinica$ Cholchicum autumnale.
%6 Alkaloid apsaicin
0ari hile peppers, genus apsicum MaituC Capsicum pubescens$
Capsicum baccatum$ Capsicum annuum$ Capsicum frutescens$
Capsicum chinense.
18
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
22/42
.lasi$ikasi alkaloid dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaituC
A. *erdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian
dari struktur molekul *erdasarkan hal tersebut, maka alkaloid dapat
dibedakan atas beberapa jenis seperti alkaloid pirolidin, alkaloid
piperidin, alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin dan alkaloid indol
Struktur masing-masing alkaloid tersebut adalah sebagai berikutC
N
H
N
H
N
Pirolidin Piperidin Isokuinolin
N
Kuinolin
N
H
Indol
B. *erdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloid ditemukan ara ini
digunakan untuk menyatakan jenis alkaloid yang pertama-tama
ditemukan pada suatu jenis tumbuhan *erdasarkan cara ini, alkaloid
dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu alkaloid tembakau, alkaloid
amaryllidaceae, alkaloid erythrine dan sebagainya ara ini mempunyai
kelemahan yaituC beberapa alkaloid yang berasal dari suatu tumbuhan
tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda
*. *erdasarkan asal-usul biogenetik ara ini sangat berguna untuk
menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloid yang diklasi$ikasikan
berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik 0ari biosintesa alkaloid,
menunjukkan bah#a alkaloid berasal dari hanya beberapa asam amino
tertentu saja *erdasarkan hal tersebut, maka alkaloid dapat dibedakan
atas tiga jenis utama yaituC
19
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
23/42
'6 Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam-asam amino omitin dan
lisin
%6 Alkaloid aromatik jenis $enilalanin yang berasal dari $enilalanin,
tirosin dan ,
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
24/42
/. +eaksi !annich
.omponen integral dari reaksi !annich, selain amina
dan karbonil senya#a, adalah carbanion , yang memainkan peran
Nukleo$il dalam penambahan nukleo$ilik pada ion yang terbentuk oleh
reaksi amina dan karbonil
+eaksi !annich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung
alkilasi amino proton asam terletak di sebelah gugus $ungsi karbonil
dengan $ormaldehida dan amonia atau amina primer atau sekunder
apapun Produk akhirnya adalah senya#a R-amino-karbonil
+eaksi antara aldimina dan karbonil -metilena juga dianggap
sebagai reaksi !annich karena imina ini merupakan bentuk antara amina
dan aldehida Scheme ' Amonia atau amina bereaksi dengan
$ormaldehida dan proton asam al$a, membentuk senya#a beta aminokarbonil
+eaksi !annich merupakan salah satu contoh adisi nukleo$ilik
amina ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh eliminasi anion
hidroksil menjadi basa Schi$$ *asa Schi$$ merupakan elektro$il yang
bereaksi dalam dua langkah pada adisi nukleo$ilik kedua dengan
karbanion yang dihasilkan dari senya#a yang mengandung proton asam
"leh karena itu, reaksi !annich mengandung si$at elektro$ilik dan
nukleo$ilik +eaksi !annich juga dianggap sebagai reaksi kondensasi
Pada reaksi !annich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan
untuk akti7asi $ormaldehida Amina tersier dan amina aril akan berhenti
pada tahap basa Schi$$ karena ia kekurangan proton untuk membentuk Eat
antara imina Senya#a -:-asam 5Nukleo$il6 dapat berupa senya#a
karbonil, senya#a nitril, senya#a asetilena, senya#a nitro ali$atik,
senya#a - alkil-piridina, atau senya#a imina Penggunaan heterolingkar
21
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonyl&usg=ALkJrhjl4IzDrRhQrWpLgOxFD1i94pGK8ghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbanion&usg=ALkJrhgth0w_t65h9jhKhVhtE7zqHZI9Cghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_addition&usg=ALkJrhidBHN4VKfVFknrQcZqu5xjKEnx7Ahttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonyl&usg=ALkJrhjl4IzDrRhQrWpLgOxFD1i94pGK8ghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbanion&usg=ALkJrhgth0w_t65h9jhKhVhtE7zqHZI9Cghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_addition&usg=ALkJrhidBHN4VKfVFknrQcZqu5xjKEnx7A
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
25/42
seperti $uran, pirola, dan tio$ena juga dimungkinkan, karena struktur
mereka menyerupai bentuk enol dari senya#a karbonil
+eaksi ini menghasilkan senya#a R-amino karbonil dan basa !annich
Asam amino merupakan senya#a organik yang sangat penting,
senya#a ini terdiri dari amino 5N:%6 dan karboksil 5"":6 Ada %& jenis
asam amino esensial yang merupakan standar atau yang dikenal sebagai al$a
asam amino alanin, arginin, asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat ,
glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin, $enilalanine,
prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, and 7alin
0ari %& jenis asam amino yang disebutkan diatas, alkaloid diketahui
berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang
menurunkan alkaloid alisiklik, $enilalanin dan tirosin yang menurunkan
alkaloid jenis isokuinolin, dan tri$topan yang menurunkan alkaloid indol
+eaksi utama yang mendasari biosintesis senya#a alkaloid adalah reaksi
mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan
suatu senya#a enol atau $enol *iosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi
rangkap oksidati$ $enol dan metilasi ?alur poliketida dan jalur me7alonat juga
ditemukan dalam biosintesis alkaloid .emudian reaksi yang mendasari
pembentukan alkaloid membentuk basa *asa kemudian bereaksi dengan
karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah alkaloid
0ari %& jenis asam amino yang disebutkan, selain tirosin yang juga
merupakan pencetus terbentuknya alkaloid adalah histidin, lisin dan triptopan
*erikut adalah rumus struktur masing-masing asam amino yang dimaksud C
Tirosin
Histidin
22
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
26/42
Lisin
Triptopan
Pada reaksi selanjutnya ke empat asam-asam amino di atas akan
membentuk golongan alkaloid yang berbeda, akan tetapi melalui prinsip dasar
reaksi yang sama *iosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil
analisa terhadap ciri struktur tertentu yeng sama-sama terdapat dalam
berbagai molekul alkaloid Alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur
yaitu -ariletilamina Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis '-benEilisokuinolin
seperti laudonosin mengandung dua unit -ariletilamina yang saling
berkondensasi@ .ondensasi antara dua unit -ariletilamina tidak lain
adalah reaksi kondensasi !annich 0engan reaksi sebagai berikut C
5:6% N: U ::" U :": 5:6% N:%:%": U :%"
!enurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina
menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogen dalam bentuk amina atau garam
amonium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleo$ilik ini dapat
berupa suatu enol atau $enol 0ari percobaan menunjukkan bah#a -
ariletilamina berasal dari asam-asam amino $enil alanin dan tirosin yang dapat
mengalami dekarboksilasi menghasilkan amina Asam-asam aminom ini,
dapat menyingkirkan gugus-gugus amin 5deaminasi oksidati$6 diikuti oleh
dekarboksilasi menghasilkan aldehid .edua hasil trans$ormasi ini yaitu
amina dan aldehid melakukan kondensasi !annich0isamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-
reaksi sekunder yang menyebabkan terbentuknya berbagai jenis struktur
alkaloida Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi
rangkap oksidati$ $enol pada posisi orto atau para dari gugus $enol +eaksi ini
berlangsung dengan mekanisme radikal bebas
+eaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen
menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-
metil ataupun oksidasi dari gugus amina .eragaman struktur alkaloid
23
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
27/42
disebabkan oleh keterlibatan $ragmen-$ragmen kecil yang berasal dari jalur
me7alonat, $enilpropanoid dan poliasetat
0alam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang
diikuti oleh reaksi !annich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi
reaksi reduksi dan esteri$ikasi menghasilkan hiosiamin 5Sastrohamidjojo,
'33(6
ontoh Pembentukan Senya#a Alkaloid "leh Tirosin Tirosin merupakan
produk a#al dari sebagian besar golongan alkaloid Produk pertama yang
penting adalah antara dopamin yang merupakan produk a#al dari
pembentukan senya#a dari berberine, papa7erine dan juga mor$ina Sintesis *enEylisoLuinolin, dimulai dengan dua molekul tirosin
b incin tirosin mengalami kondensasi dan membentuk struktur dasar dari
mor$in
odeinon odein !or$in
24
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
28/42
c Skema lebih lanjut pada pembentukan alkaloid dengan prekursor tirosin
Skema '
+ingkasan jalur biosintesis dari )-tirosin ke mor$in menununjukkan
alkaloid isoLuinolin, 5S 6-norlaudanosolin, perubahan kon$igurasi dari 5S 6-
ke 5 !6 reticulin dan terbagi atas dua jalur dari tebain dan mor$in
5*oettcher et al , %&&=6
25
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
29/42
Skema %
Penggabungan unit $eniletil menjadi $eniletilamina menyebabkan
terbentuknya kerangka benEilteterahidroisoLuinolin dengan modi$ikasi
selanjutnya yang terjadi secara umum pada tanaman yang mengandung
26
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
30/42
alkaloid, beberapa diantara senya#a tersebut merupakan bahan baku obat
Perubahan mendasar pada kerangka utama meningkatkan 7ariasi jenis
strukturnya, sebagaimana yang ditunjukkan pada modi$ikasi
benEilteterahidroisoLuinolin 50e#ickP!, %&&36
Skema
27
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
31/42
+eaksi subseLuen yang melibatkan perubahan tebain menjadi mor$in
melalui jalur codein, dimana proses ini melibatkan reaksi osidasi pada
cincin diene,lebih nyata terlihat lepasnya dua gugus "-metil, satu dalam
bentuk enol eter membentuk neopinon, yang mana juga terbentuk
codeinon dan codein melalui bantuan enEim keto-enol tautomerasi dan
reduksi NA0P: secara berturut-turut
Skema <
:eroinI pada umumnya berupa diasetat mor$in dan merupakan analgesik
dan hipnotik yang sangat bersi$at adikti$ Peningkatan si$at lipo$ilik dari
heroin dibandingkan dengan mor$in menyebabkan meningkatnya kelarutan
dan laju absorpsi .omponen akti$nya berupa (-asetat, -asetat yang
merupakan hasil hidrolisa oleh enEin esterase pada otak :eroin disintesis
pada a#alnya sebagai pereda batuk akan tetapi ditemukan adanya e$ek
yang kurang baik berupa si$at adiksinya, dengan pemakaian pada penyakit
yang berhubungan dengan masalah keji#aan Penggunaannya yang lain
pada pengobatan pada kanker Penyalahgunaan heroin dalam bentuk
injeksi sangat banyak digunakan dan telah menjadi persoalan
internasional
28
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
32/42
E. *"$" Pe%e%#'"% S#$'k#'$ Se%+"," Alk"loi-
0ua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman
yang mengandung alkaloid
' Prosedur Wall
!eliputi ekstraksi sekitar %& gram bahan tanaman kering yang
dire$luks dengan /&G etanol Setelah dingin dan disaring, residu dicuci
dengan /&G etanol dan kumpulan $iltrat diuapkan +esidu yang tertinggal
dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam klorida 'G dan
alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi !ayer atau dengan
Siklotungstat *ila hasil tes positi$, maka kon$irmasi tes dilakukan dengan
cara larutan yang bersi$at asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke
dalam larutan asam ?ika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan
pereaksi tersebut di atas, ini berarti tanaman mengandung alkaloid
% .romatogra$i
0engan penyerap yang cocok merupakan metode yang laEim untuk
memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor Seperti halnya
pemisahan dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan
kromatogra$i lapis tipis Kntuk mendeteksi alkaloid secara kromatogra$i
digunakan sejumlah pereaksi Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi
0ragendor$$, yang akan memberikan noda ber#arna jingga untuk senya#a
alkaloid Namun demikian perlu diperhatikan bah#a beberapa sistem tak
jenuh, terutama koumarin dan -piron, dapat juga memberikan noda yang
ber#arna jingga dengan pereaksi tersebut Pereaksi umum lain tetapi
kurang digunakan adalah asam $os$omolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan
antimon 54446 klorida!engidenti$ikasi dan penentuan struktur pada senya#a bahan alam ini
kita dapat juga menggunkan berbagai metode, yaitu C
a !etode .)T 5.romatogra$i )apis Tipis6
.)T 5.romatogra$i )apis Tipis6 adalah salah satu metode
pemisahan komponen menggunakan $asa diam berupa plat dengan
lapisan bahan adsorben inert .)T merupakan salah satu jenis
kromatogra$i analitik .)T sering digunakan untuk identi$ikasi a#al,
29
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
33/42
karena banyak keuntungan menggunakan .)T, diantaranya adalah
mudah dan murah pakan salah
b Spektro$otometer KO 5Kltra Oiolet6
Kmumnya spektroskopi dengan sinar ultra7iolet 5KO6 dan sinar
tampak 5O4S6 dibahas bersama karena sering kedua pengukuran dilakukan
pada #aktu yang sama .arena spektroskopi KO-O4S berkaitan dengan
proses berenergi tinggi yakni transisi elektron dalam molekul, in$ormasi
yang didapat cenderung untuk molekul keseluruhan bukan bagian-bagian
molekulnya spetroskopi KO-O4S sangat kuantitati$ dan jumlah sinar yang
diserap oleh sampel diberikan oleh ungkapan hukum )ambert-*eer0engan mengukur transmitans larutan sampel, dimungkinkan
untuk menentukan konsentrasinya dengan menggunakan hukum )ambert-
*eer :ukum )ambert-*eer dipenuhi berapapun panjang gelombang sinar
yang diserap sampel Panjang gelombang sinar yang diserap oleh sampel
bergantung pada struktur molekul sampelnya ?adi spektrometri KO-O4S
dapat digunakan sebagai sarana penentuan struktur
Bambar ini merupakan spectrum KO dari ka$ein
c Spektro$otometer 2T-4+ 52ourier Trans$orm 4n$tra +ed6
Spektroskopi in$ramerah merupakan suatu metode yang mengamati
interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik yang berada pada
daerah panjang gelombang &8= H '&&& Vm atau pada bilangan
gelombang '&&& H '& cm-' 1nergi dari kebanyakan 7ibrasi molekul
berhubungan dengan daerah in$ramerah Oibrasi molekul dapat dideteksi
30
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
34/42
dan diukur pada spektrum in$amerah Penggunaan spektrum in$ramerah
untuk penentuan struktur senya#a organik biasanya antara (=&-
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
35/42
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
36/42
disimpan dalam alat sohlet dan tidak dicampur langsung dengan pelarut
dalam #adah yang di panaskan, yang dipanaskan hanyalah pelarutnya,
pelarut terdinginkan dalam kondensor dan pelarut dingin inilah yang
selanjutnya mengekstraksi sampel
Prinsip sohletasi C
Penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara serbuk
simplisia ditempatkan dalam klonsong yang telah dilapisi kertas saring
sedemikian rupa, cairan penyari dipanaskan dalam labu alas bulat sehingga
menguap dan dikondensasikan oleh kondensor bola menjadi molekul-
molekul cairan penyari yang jatuh ke dalam klonsong menyari Eat akti$ di
dalam simplisia dan jika cairan penyari telah mencapai permukaan si$on,
seluruh cairan akan turun kembali ke labu alas bulat melalui pipa kapiler
hingga terjadi sirkulasi 1kstraksi sempurna ditandai bila cairan di si$on
tidak ber#arna, tidak tampak noda jika di .)T, atau sirkulasi telah
mencapai %&-%= kali 1kstrak yang diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan
.euntungan metode ini adalah C
a 0apat digunakan untuk sampel dengan tekstur yang lunak dan tidak
tahan terhadap pemanasan secara langsung
b 0igunakan pelarut yang lebih sedikit
c Pemanasannya dapat diatur
.erugian metode ini adalahC
a .arena pelarut didaur ulang, ekstrak yang terkumpul pada #adah di
sebelah ba#ah terus-menerus dipanaskan sehingga dapat menyebabkan
reaksi peruraian oleh panas
b ?umlah total senya#a-senya#a yang diekstraksi akan melampaui
kelarutannya dalam pelarut tertentu sehingga dapat mengendap dalam
#adah dan membutuhkan 7olume pelarut yang lebih banyak untuk
melarutkannya
c *ila dilakukan dalam skala besar, mungkin tidak cocok untuk
menggunakan pelarut dengan titik didih yang terlalu tinggi, seperti
metanol atau air, karena seluruh alat yang berada di ba#ah kondensor
33
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
37/42
perlu berada pada temperatur ini untuk pergerakan uap pelarut yang
e$ekti$
Bambar ' Alat sohlet
/. Re0l'k(
+e$luks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik
didihnya, selama #aktu tertentu dan jumlah pelarut yang relati$ konstan
dengan adanya pendingin balik 1kstraksi re$luks digunakan untuk
mengektraksi bahan-bahan yang tahan terhadap pemanasan
Prinsip re$luksC
Penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara sampel
dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama dengan cairan penyari
lalu dipanaskan, uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensor
bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun kembali
menuju labu alas bulat, akan menyari kembali sampel yang berada
pada labu alas bulat, demikian seterusnya berlangsung secara berkesinamb
ungan sampai penyarian sempurna, penggantian pelarut dilakukan
sebanyak kali setiap -< jam 2iltrat yang diperoleh dikumpulkan dan
dipekatkan
.euntungan metode ini adalah C
0igunakan untuk mengekstraksi sampel-sampel yang mempunyai
tekstur kasar dan tahan pemanasan langsung
34
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
38/42
.erugian metode ini adalah C
!embutuhkan 7olume total pelarut yang besar dan sejumlah
manipulasi dari operator
Bambar % Alat re$luks
F. Ke&'%""% Se%+"," Alk"loi-
' Sebagai analgetik dan narkotik, analgetika 5menghilangkan rasa sakit6
sedangkan narkotika 5menghilangkan rasa sakit sekaligus juga
menidurkan dan membius6 ontohnya analgesik pada migrain dari
senya#a ergotamine yang dapat ditemukan pada jamur ergot,
analgesic.dan antitusi$ pada mitraginin yang dapat ditemukan pada
tanaman kratom serta kodein, adalah sejenis obat golongan opiat yang
digunakan untuk mengobati nyeri sedang hingga berat, batuk 5antitusi$6
dan diare
% Alkaloid mempengaruhi peredaran darah dan pernapasan, yang termasuk
dalam golongan ini adalah Oaratrum, +au#ol$ia 5terutama sebagai
penurunan tekanan darah6 )obelia 5)obelin murni ialah obat asma untuk
35
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
39/42
stimulan pada pernapasan6, golongan simpatomimetika seperti e$edrin
dan meskalin, basa purin
Sebagai kemoterapeutika dan anti parasit, alkaloid kina sebagai anti
malaria, alkaloid dari Areca dan Branatum sebagai anti cacing,
4pecacuancha emetin dan ephalin sebagai anti amuba
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
40/42
BAB III
PENUTUP
A. Ke(imp'l"%
' Pengertian senya#a alkaloid
Alkaloid adalah senya#a metabolid sekunder yang bersi$at basa,
yan mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam cincin
heterosiklik, dan bersi$at akti$ biologis menonjol
% Penamaan dan si$at-si$at $isika serta kimia
Alkaloid tidak mempunyai tatanama sistematik, oleh karena itu,
suatu alkaloid dinyatakan dengan nama tri7ial, misalnya kuinin, mor$in,
dan stiknin :ampir semua nama tri7ial ini berakhiran Hin yang
mencirikan alkaloid
Si$at alkaloid yaitu .ebanyakan tidak ber#arna, tetapi beberapa
senya#a yang kompleks, species aromatik ber#arna 5contoh berberin
ber#arna kuning dan betanin ber#arna merah6 dan kebanyakan alkaloid
bersi$at basa Si$at tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron
pada nitrogen Struktur dan klasi$ikasi senya#a alkaloid
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah
atom nitrogen yang bersi$at basa dan merupakan bagian dari cincin
heterosiklik Sistem klasi$ikasi yang paling banyak diterima adalah
menurut :egnauer, dimana alkaloid dikelompokkan atasC Alkaloid
sesungguhnya, Protoalkaloid, Pseudoalkaloid
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
41/42
( .egunaan dari senya#a alkaloid
a6 Sebagai kemoterapeutika dan anti parasit
b6 Sebagai stimulan uterusc6 Sebagai anastetika lokal seperti ocain
d6 !idriatika merupakan obat yang melebarkan pupil mata
e6 Simplisia
$6 Sebagai bumbu dapur yaitu alkaloid turunan Piperidin
g6 Antisasmodik dan sedati7e yaitu alkaloid
h6 Anthelmentikum pada he#an yaitu alkaloid turunan Asam Nikotinan
B. S"$"%
!eyadari bah#a penulis masih jauh dari kata sempurna, kedepannya penulis
akan lebih $ocus dan details dalam menjelaskan tentang makalah diatasdengan sumber-sumber yang lebih banyak yang tentunya dapat dipertanggung
ja#abkan
DAFTAR PUSTAKA
Achmad SA '3/( 3imia 'rgani& )ahan Alam Kni7ersitas Terbuka C ?akarta
*oettcher et all %&&= *o# human neuroblastoma cells ma&e morphinePNASC Ne# Mork
0e#ickP! %&&3 edicinal Natural Products 4 A )iosynthetic Approach 5rd ed
?ohn Wiley Sons )td C Knited .ingdom
:arborne dan Turner 5'3/
8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx
42/42
Padma#inata '33= ard System dan +eaksi Warna A+S-P+A1PA+AN04
4nstitut Teknologi *andung C *andung
Sastrohamidjojo : '33( Sintesis )ahan Alam Bajahmada Kni7ersity Press C
?ogjakarta
Sudjadi '3/ Analisis obat Secara .romatogra$i dan !ikroskopi Penerbit 4T* C
*andung