PEMBUATAN RESIN TERMOSET

(PHENOL FORMALDEHID)

M.Wahyu Hidayat

G44080047

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT PERTANIAN BOGOR

2001

PENDAHULUAN

Phenol formaldehid merupakan resin

sintetis yang pertama kali digunakan secara

komersial baik dalam industri plastik maupun

cat (surface coating). Phenol formaldehid

dihasilkan dari reaksi polimerisasi antara

phenol dan formaldehid. Reaksi terjadi antara

phenol pada posisi ortho maupun para dengan

formaldehid untuk membentuk rantai yang

crosslinking dan pada akhirnya akan

membentuk jaringan tiga dimensi (Hesse

1991). Reaksi polimerisasi ini merupakan

reaksi kondensasi yaitu polimerisasi yang

bereaksi dengan melepaskan molekul kecil

yaitu air yang biasanya melibatkan asam dan

basa organik dan melibatkan monomer yang

memiliki gugus fungsi seperti amida, alkohol,

dan asam karboksilat (Allock & Lampe 1981).

Gambar 1 Reaksi polimerisasi kondensasi (Allock & Lampe 1981).

Phenol merupakan hasil utama yang didapatkan dari fraksi destilasi batubara dan beberapa variasi sintesis proses. Paling sedikit telah diketahui ada empat proses sintesis komersial untuk pembuatan phenol diantaranya Cumene, Raschig, Dow, dan Sulfonation proses (Goodman 1998).

Gambar 2 Reaksi pembuatan phenol dengan metode Dow (Goodman 1998).

Formaldehida merupakan cairan tidak bewarna yang mudah menguap pada suhu ruang. Formaldehida larut dalam air dan biasanyadalam komersial dikenal dengan nama formalin untuk formaldehida 37% - 40% (Hopp 1983). Formaldehid di produksi dengan cara mengontrol katalis pada oksidasi dari methanol. Reaksi yang terjadi adalah dehidrogenasi metanol menjadi formaldehide, dengan pemanasan 300- 600o dan katalis CuO (Goodman 1998).

Gambar 3 Reaksi pembuatan formaldehide (Goodman 1998).

Resin Phenol- Formaldehid larut dalam air yang mengandung methylol termoplastik. Resol Resin Phenol- Formaldehid membentuk methylol reaktif dan gugus hidroksi. Ketika pemanasan resol membentuk molekul yang besar dengan ikatan crosslink methylene tanpa adisi dari dari luar. Resin Phenol - Formaldehid adalah tipe reaksi polikondensasi selama air tidak dihasilkan pada produk (Goodman 1998).

Phenol Resol Phenolic resin

(methylol bearing)

Gambar 3 Reaksi pembuatan formaldehide (Goodman 1998).

BAHAN DAN METODE

Alat dan Bahan

Alat yang digunakan adalah hot plate

stirer, neraca analitik, beker gelas 500 ml,

tabung reaksi, pipet tetes, termometer, batang

pengaduk, dan pipet mohr.

Bahan yang digunakan adalah fenol,

formalin, NaOH 5 N, HCl 5 N, dan aluminium

foil.

Prosedur Percobaan

` Sebanyak 0,5 gram fenol dan 6 ml

formalin dicampurkan dalam tabung reaksi.

Hal ini dilkukan sebanyak 6 kali. Kemudian

ditambahkan NaOH 5 N sebanyak 0,5 ml, 1,5

ml, dan 2 ml ke tabung reaksi 1-3, dan HCl 5

N sebanyak 0,5 ml, 1,5 ml, dan 2 ke tabung

reksi 4 - 6. Setelah itu, tabung reaksi

dipanaskan dalam air mendidih menggunakan

penyangga gegep kayu . Campuran reaksi

diaduk saat suhu mencapai 80°C hingga

campuran reaksi tidak mengeluarkan

gelembung. Campuran dipanaskan selama 1

jam. Kemudian tabung reaksi didinginkan .

Sebagian dari resin diambil dan dipanaskan

langsung diatas aluminium foil dengan

temperatur ±130°C yang diletakkan di atas hot

plate sampai pelarut kering, dan diamati.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Pembuatan resin phenol formaldehid

dilakukan dengan metode novolak dan resol.

Resol merupakan hasil reaksi antara phenol

dengan formaldehid ekses oleh adanya katalis

basa. Jenis katalis basa yang sering digunakan

adalah natrium hidroksida dan ammonium

hidroksida, pada percobaan kali ini yang

digunakan yaitu natrium hidroksida. Produk

phenol formaldehid yang dihasilkan dengan

katalis natrium hidroksida akan mempunyai

sifat larut dalam air dan apabila katalis yang

digunakan ammonium hidroksida akan

memberikan sifat tidak larut dalam air yang

dikarenakan terbentuk bis dan tris

hydroksylbenzylamin (Martin 1956).

Metode Novolak merupakan hasil

reaksi antara phenol ekses dengan formaldehid

oleh adanya katalis asam. Jenis katalis asam

yang sering digunakan adalah asam sulfat,

asam klorida, dan asam oksalat dengan

konsentrasi rendah, pada percobaan ini

digunakan asam klorida. Hasil reaksi akan

membentuk produk yang termoplast dengan

berat molekul 500 - 900. Agar novolak

menjadi bersifat termoset maka membutuhkan

pemanasan dan penambahan crosslinking

agent (Frisch 1967).

Tahap reaksi pembentukan resol dengan

katalis basa

a. Reaksi Adisi (Metilolasi)

Fenol dan formaldehida akan bereaksi secara

adisi membentuk monometilol fenol.

Gambar 4 Reaksi Adisi (Metilolasi)

Pada monometilol fenol ini masih ada 2 gugus reaktif yang dapat bereaksi lagi dengan formaldehida menjadi dimetilol fenol.

Gambar 5 Reaksi pembentukan dimetil fenol

dan pada akhirnya membentuk trimetilol fenol.

Gambar 6 Reaksi pembentukan trimetilfenol

b. Reaksi Kondensasi Polimerisasi

Gambar 7 Reaksi kondensasi polimerisasi

Tahap reaksi dalam pembentukan novolak,

dengan katalis asam meliputi:

a. Reaksi Adisi (Metilolasi)

Pada tahap pertama, fenol dan formaldehida

akan bereaksi membentuk monometilol fenol.

Gambar 8 Reaksi Adisi (Metilolasi)

b. Reaksi Kondensasi Polimerisasi

(Methylenasi)

Pada tahap ini, gugus metilol akan bereaksi

dengan fenol membentuk jembatan metilene

dan air.

Gambar 9 Reaksi Kondensasi

Polimerisasi (Methylenasi)

(Rokhati & Prasetyaningrum 2008).

Suhu pemanasan yaitu 80°C. Selama pemanasan harus dilakukan pengadukan pada resin yang terbentuk. Pengadukan ini berfungsi untuk menghilangkan campuran udara yang terbentuk .Karena gelembung udara yang terbentuk akan mengganggu penghilangan air hasil proses kondensasi, sehingga polimer yang dihasilkan akan memiliki bobot yang kecil .

Katalis NaOH

Katalis HCl

Gambar 10 Resin saat dilakukan pemanasan

Pada percobaan ini polimer yang

menggunakan katalis asam lebih dulu

terbentuk karena reaksi menggunakan asam

(novolac) merupakan reaksi polikondensasi

dapat berlangsung sempurna sampai

membentuk rantai dengan struktur methylene

link dan phenol terminate tanpa adanya gugus

fungsional dan tidak dapat cure dengan

sendirinya. Pada suasana asam, raeksi

kondensasi (pembentukan jembatan

methylene) berjalan cepat dibanding

pembentukan gugus methylol (Hesse, 1991).

Menurut Rhokati 2008, dengan

naiknya pH maka kecepatan reaksi kondensasi

semakin lambat, semakin naik pH maka rantai

yang dibentuk semakin bercabang sehingga

BM polimer bertambah besar. Perbandingan

reaktan (rasio mol phenol : formaldehid) akan

berpengaruh pada properties produk dan

struktur polimer yang dihasilkan.

Reaksi yang terjadi dengan katalis asam :

Reaksi berlanjut dengan penambahan phenol :

Tabel 1 Pengamatan resin katalis asam dan basa

Bobot Fenol (gram)

V formaldehid

a (ml)

V Katalis (ml)

Hasil Pengamata

nasam

basa

0,5380 6,00 1,00 - ++

0,5064 6,00 1,50 - ++

0,5054 6,00 2,00 - +++

0,5074 6,00 -

1,00 ++

0,5046 6,00 -

1,50 ++

0,5195 6,00 -

2,00 +++

Gambar 11 Resin dengan katalis asam

www.plenco.com

Gambar 12 Resin dengan katalis basa

Gambar 13 Resin yang terbentuk sebelum

dipanaskan

Gambar 14 Resin dengan katalis asam setelah

pemanasan

Gambar 15 Resin dengan katalis basa setelah

pemanasan

Perbedaan jumlah volume katalis

yang digunakan akan menyebabkan reaksi

pembentukan jembatan methylen lebih cepat.

Resin dengan suasana asam yang ,reaksi

pembentukan jembatan methylene lebih cepat

pada volume yang lebih besar, sehingga

jumlah resin yang dihasilkan lebih banyak

karena semakin banyak ion H+ yang

berinteraksi dengan formaldehida volume

katalis basa yang besar menghasilkan resin

yang lebih banyak karena pembentukan

methylol lebih cepat, semakin banyak ion OH-

yang dihasilkan dari katalis tersebut untuk

berikatan dengan fenol Berdasarkan percobaan

resin dengan katalis asam berwarna putih dan

yang berkatalis basa berwarna ungu.

Perbedaan antara resol dan novolak

selain warna resin yang terbentuk diantaranya

yaitu resin phenolic resol diproduksi dengan

katalis alkali sedangkan novolak dengan

katalis asam, resol diproduksi melalui B-

staging sedangkan novolac dengan

prepolimerisasi, tipe resol adalah methylol

bering resin dan novolac non bearing reasin,

resin novolac dimensinya 2 kali lebih stabil

daripada resol,resin resol biasanya dalam

bentuk cairan sedangkan novolac dalam

bentuk padatan (Goodman 1998).

Kesalahan – kesalahan yang mungkin

terjadi selama percobaan ,yang menyebabkan

resin yang terbentuk kurang sempurna yaitu

pengadukan yang kurang tepat sehingga masih

terdapat gelembung sehingga mengganggu

penghilangan air selama reaksi kondensasi

berlangsung, pemanasan yang tidak terkontrol,

Katalis NaOH

Katalis HCl

pH sistem yang tidak diketahui , serta

pengamatan praktikan selama proses

pemanasan berlangsung yang menyebabkan

resin keluar dari tabung reaksi karena ada

tekanan udara dari bawah tabung.

SIMPULAN

Terdapat dua metode dalam

pembuatan resin phenol formaldehida yaitu

resin nolvolak dan resin resol. Resin dengan

katalis HCl (novolac) memliki sifat termoset

dan NaOH (resol) bersifat termoplastik. Resin

yang dihasilkan dengan katalis asam terbentuk

lebih dulu dan berwarna putih sedangkan resin

dengan katalis basa berwarna ungu. Hal ini

sudah sesuai dengan teori dimana dengan

naiknya pH maka kecepatan reaksi kondensasi

semakin lambat, semakin naik pH maka rantai

yang dibentuk semakin bercabang sehingga

BM polimer bertambah besar. Kesalah yang

mungkin terjadi yaitu yaitu pengadukan yang

kurang tepat sehingga masih terdapat

gelembung sehingga mengganggu

penghilangan air selama reaksi kondensasi

berlangsung, pemanasan yang tidak terkontrol,

pH sistem yang tidak diketahui , serta

pengamatan praktikan selama proses

pemanasan berlangsung yang menyebabkan

resin keluar dari tabung reaksi karena ada

tekanan udara dari bawah tabung.

DAFTAR PUSTAKA

[Anonim]. 2010.Phenolic Novolac and resol

Resin. [terhubung berkala]

http:www.plenco.com//phenolic-

novolac-resol-resins.htm.[29 Maret

2011].

Allcock HR dan Lampe FW. 1981.

Contemporary Polymer Chemistry.

New Jersey: Prentice-Hall

Frisch KC. 1967. Phenolic Resin and Plastics

dalam Kirk Othmer Encyclopedia of

Chemical Technology. Vol. 15. Edisi 2.

Mei Ya Publication Inc

Goodman SH. 1998. Handbook Of Thermoset

Plastics.United State of America :

Noyes Publications.

Hesse W. 1991. Phenolic Resin dalam

Ulmann’s Encyclopedia of Industrial

Chemistry. Vol. 19. Edisi 5. New York:

VCH Publishers.

Martin RW. 1956 .The Chemistry of Phenolic

Resins. New York: John Willey & Sons

Inc.

Rokhati N dan Prasetyaningrum A. 2008.

Pembuatan resin phenol formaldehid

terhadap aplikasinya sebagai vernis.

Reakstor12:42-47.