LAPORAN PRAKTIKUM III

KIMIA FARMASI ANALITIK 1 (KFA 1)

GOLONGAN ANTIBIOTIK, ANTIHISTAMIN, DAN BARBITAL

Disusun oleh

Neneng Mustikasari

(31111089)

Farmasi 3B

PROGRAM STUDI S-1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN

BAKTI TUNAS HUSADA

TASIKMALAYA

2013

A. NomorPraktikum : 07

B. Hari/TanggalPraktikum : Kamis/ 31 Oktober 2013

C. JudulPraktikum :Identifikasi Golongan Antibiotik, Antihistamin,

dan Barbital

D. TujuanPraktikum :

Untuk mengidentifikasi senyawa antibiotic, antihistamin, dan golongan

barbital secara kualitatif dalam suatu sampel sediaan.

Untuk mengetahui cara pemisahan analit dari matriksny.

E. DasarTeori

Antibiotik

Antibiotik termasuk jenis obat yang cukup sering diresepkn dalam

pengobatan modern. Antibiotic adalah zat yang membunuh atau menghambat

pertumbuhan bakteri. Pencarian antibiotic telah dimulai sejak penghujung abad ke

18 seiring dengan meningkatnya pemahaman teori kuman penyakit, suatu teori

yang berhubungan dengan bakteri dan mikroba yang menyebabkan penyakit.

Meskipun adal lebih dari 100 macam antibiotic, namun umumnya mereka

berasal dari beberapa jenis antibiotic saja, sehingga mudah dikelompokan. Ada

banyak cara untuk menggolongkan antibiotic, salahsatunya berdasarkan struktur

kimianya. Berdasarkan struktur kimianya, antibiotic dikelompokkan sebagai

berikut:

1. Golongan aminoglikosida

Diantaranya amikasin, dibekasin, gentamisin, kanamisin, neomisin, netilmisin,

paromisin, sisomisin, streptomisin, tobramisin.

2. Golongan beta-laktam

Diantaranya golongan karbapenem (ertapenem, imipenem, meropenem),

golongan sefalosporin (sefaleksin, sefazolin, sefuroksin, seftazidim), golongan

beta-laktam monosiklik, dan golongan penisilin (penisilin, amoksilin).

3. Golongan glikopeptida

Diantaranya vankomisin, teikoplanin, ramoplanin, dekaplanin.

4. Golongan poliketida

Diantaranya golongan makrolida (eritromisin, azitromisin, klaritomisin,

roksitomisin), golongan ketolida (telitromisin), golongan tetrasiklin (doksisiklin,

oksitetrasiklin, klortetrasiklin).

5. Golongan polimiksin

Diantaranya polimiksin dan kolistin.

6. Golongan kinolon (fluorokinolon)

Diantaranya asam nalidiksat, siprofloksasin, norfloksasin, levofloksasin, dan

trovafloksasin.

7. Golongan streptogramin

Diantaranya prystinamisin, virginiamycin, mikamycin, dan kinupristin-

dalfopristin.

8. Golongan oksazolidinon

Diantaranya lenizolid dan AZD263.

9. Golongan sulfonamide

Diantaranya kotrimoksazol dan trimetropin.

10. Antibiotika lain yang penting, seperti kloramfenikol, klindamisin, dan asam

fusidat.

Berdasarkan mekanisme aksinya, yaitu mekanisme bagaimana antibiotic

secara selektif meracuni sel bakteri, antibiotic dikelompokkan sebagai berikut :

a. Mengganggu sintesa dinding sel, seeprti penisilin, sefalosporin, imipenem,

vankomisin, basitrasin.

b. Mengganggu sinstesa protein bakteri, seperti klindamisin, linkomisin,

kloramfenikol,makrolida, tetrasiklin, gantamisin.

c. Menghambat sintesa folat, seperti sulfanamida dan trimetroprin.

d. Menghambat DNA, seeprti metronidasol, kinolon, novobiosin.

e. Mengganggu sintesa RNA, seperti rifampisin.

f. Mengganggu fungsi membrane sel, seperti polimiksin B, gramisidin.

Antihistamin

Histamin adalah suatu senyawa amina yang didalam tubuh dibentuk dari

asam amino histidin oleh pengaruh enzim histidin dekarboksilase. Hampir semua

organ dijaringan tubuh mengandung histamin itu. Zat tersebut terdapat terutama

dalam sel-sel tertentu yaitu mastcell, dalam keadaan terikat dan tidak aktif.

Histamin dapat dibebaskan dari ikatan nya dalam bermacam-macam

faktor antara lain reaksi alergi, luka-luka berat, sinar UV dari matahari, racun ular

dan tawon, enzim proteolitik serta beberapa macam obat-obatan (opiat,

tubokurarin, klordiazepoksida).

Efek histamin

Terdapatnya histamin (aktif) berlebihan didalam tubuh, meninbulkan efek antara

lain :

1. Kontraksi otot polos bronchi, usus dan uterus.

2. Vasodilatasi semua pembuluh darah, dengan akibat hipotensi.

3. Memperbesar permeabilitas kapiler, yang berakibat udema dan pengembangan

mukosa

4. Memperkuat sekresi kelenjar ludah, air mata dan asam lambung.

5. Stimulasi ujung saraf dengan akibat erytema dan gatal-gatal.

Dalam keadaan normal jumlah histamin dalam darah cukup kecil, hanya kira-

kira 50 mcg/l, sehingga tidak menimbulkan efek seperti tersebut diatas. Baru bila

mastcell pecah, histamin terlepas demikian banyak sehingga efek tersebut menjadi

nyata. Kelebihan histamin dalam darah diuraikan oleh enzim histaminase yang juga

terdapat didalam jaringan. Dalam pengobatan , untuk mengatasi efek histamin

digunakan obat antihistaminika.

Antihistamin

Adalah zat yang dapat mengurangi atau menghalangi efek histamin yang

berlebihan di dalam tubuh, dengan jalan memblok reseptornya. Atas dasar jenis

reseptor histamin, dibedakan dua macam antihistaminika, yaitu :

1. Antihistaminika H1 (H1 blocker)

Zat ini menekan reseptor H1 dengan efek terhadap penciutan bronchi, usus dan

uterus, terhadap ujung saraf dan untuk sebagian terhadap sistem pembuluh darah

(vasodilatasi dan naiknya permeabilitas). Kebanyakan antihistaminika termasuk

kelompok ini.

Selain daya antihistaminika, obat-obat ini kebanyakan memiliki khasiat lain

yaitu antikolinergik, menekan SSP dan beberapa di antaranya antiserotonin dan

lokal anestesi. Berdasarkan efek tersebut, antihistaminika ini banyak digunakan

untuk mengatasi bermacam-macam gangguan, antara lain asma yang bersifat

alergi, “hay fever” (reaksi alergi terhadap misalnya serbuk sari bunga ), sengatan

serangga (lebah), uriticaria, kurang nafsu makan, mabuk perjalanan, Parkinson

dan sebagai sedativ hipnotika.

2. Antihistaminika H2 (H2 blocker)

Menekan reseptor H2 dengan efek terhadap hipersekresi asam klorida dan untuk

sebagian terhadap vasodilatasi dan turunnya tekanan darah. Obat yang termasuk

golongan ini adalah Simetidin dan Ranitidin.

Penggolongan Antihistamin

Menurut struktur kimianya antihistaminika dapat dibagi dalam beberapa

kelompok :

R1

R X C C N

R2

1. Turunan Etanolamin (X=O)

Meliputi Difenhidramin, Dimenhidrinat, Klorfenoksamin, Karbinoksamin dan

Feniltoloksamin. Kelompok ini memiliki daya kerja seperti Atropin

(antikolibergik) dan bekerja terhadap SSP(sedative)

2. Turunan Etilendiamin (X=N)

Diantaranya Antazolin,Tripelamin,Klemizol dan Mepirin. Kelompok ini umumnya

memiliki daya sedative lemah.

3. Turunan Propilamin (X=C)

Diantaranya Feniramin, klorfeniramin, bromfeniramin dan triprolidin. Kelompok

ini memiliki daya antihistaminica kuat.

4. Turunan Piperazin

Meliputi Siklizin, meklozin, homoklorsiklizin, Sinarizin, Flunarizin. Umumnya

bersifat long acting.

5. Turunan Fenotizin

Meliputi Prometazin, tiazinamidum, oksomemazin, metdilazin. Efek antihistamin

dan antikolinergiknya tidak begitu kuat, berdaya neuroleptik kuat sehingga

digunakan pada keadaan psikosis karena juga berefek meredakan batuk, maka

sering digunakan dalam obat batuk.

6. Turunan Trisiklik Lainnya

Meliputi Siproheptadin, Azatadin, Pizotifen. Mempunyai daya antiserotonin kuat

dan menstimulir nafsu makan, maka banyak digunakan untuk stimulant nafsu

makan.

7. Zat-zat non sedative

Yaitu Terfenadin dan astemizol. Memiliki daya anti histaminika tanpa efek

sedative.

8. Golongan Sisa

Yaitu Mebhidrolin, Dimetinden, Difenilpiralin.

Obat - Obat Tersendiri

1. Difenhidramin

Disamping khasiat antihistaminikanya yang kuat, juga bersifat sedatif,

antikolinergik, spasmodic, antiemetik dan antivertigo.Banyak digunakan dalam

obat batuk, disamping itu juga digunakan sebagai obat mabuk perjalanan, anti

gatal-gatal karena alergi dan obat tambahan pada penyakit parkinson. Efek

sampingnya mengantuk.

2. Klorfeniramin

Daya antihistaminikanya lebih kuat daripada Feniramin, dan mempunyai efek

sedatif ringan. Digunakan untuk alergi seperti rhinitis alergia, urtikaria, asma

bronchial, dermatitis atopik, eksim alergi, gatal – gatal di kulit, udema

angioneurotik

3. Prometazin

Selain digunakan dalam obat batuk, juga digunakan sebagai antiemetik untuk

mencegah mual dan mabuk perjalanan, sindroma parkinson, sedativa dan

hypnotika

4. Dimenhidrinat

Digunakan pada mabuk perjalanan dan muntah-muntah waktu hamil.

5. Antazolin

Sifatnya tidak merangsang selaput lendir, karena itu sering digunakan untuk

mengobati gejala alergi pada mata dan hidung.

6. Feniramin

Berdaya antihistaminika kuat dan efek meredakan batuk yang cukup baik,

sehingga digunakan pula dalam obat batuk.

7. Siproheptadin

Merupakan satu-satunya antihistaminika yang mempunyai efek tambahan nafsu

makan. Kerja ikutannya antara lain timbul rasa mengantuk, pusing, mual dan

mulut kering.

8. Mebhidrolini Napadisilat

Praktis tidak bersifat menidurkan.Digunakan pada gatal-gatal karene alergi.

9. Setirizina HCl

Digunakan untuk Perineal rinitis, rinitis alergi, urtikaria idiopatik

10. Loratadine

Digunakan pada rinitis alergi, urtikaria kronik, dermatitis alergi, rasa gatal pada

hidung dan mata, rasa terbakar pada mata.

F. Alat dan Bahan

Alat :

1. Tabung reaksi

2. Rak tabung

3. Pipet tetes

4. Beaker glass

5. Cawan uap

6. Kawat kasadan kaki tiga

7. Spirtus

8. Penjepit kayu

9. Gelas ukur

10. Kertas saring

11. Corong

Bahan :

1. Amilum

2. K3Fe(CN)6

3. HCl

4. NaOH

5. Fehling A dan Fehling B

6. Zwikker

7. As. Sitrat

8. H2SO4

9. Pb. Asetat

10. AgNO3

11. Nessler

12. Na-nitropusid

13. CaSO4

14. Diazo A dan Diazo B

15. HNO3

16. KOH

17. Piridin

18. Per. Marquis

19. FeCl3

G. Prosedur Kerja

Isolasi dari Matriksnya

Sampel

Isolasi :Larut Etanol : kloramfenikol, eritromisin, luminal, tetrasiklin, dan sebagian besar golongan antibiotic (serbuk dan tablet)

Larut air : sediaan injeksi atau infusa

Reaksi Warna :

+ KOH + Piridin Kloramfenikol+DAB-HCl jingga : Proc. Pensilin+ Fehling A + B endapan merah bata : ampisilin, amoksisilin+ H2SO4 C merah ungu : tetrasiklin, rifampisin, oksitetrasiklin cokelat tua : eritromisin+ FeCl3 kuning kehijauan : antazolin HCl, CTM, Feniramin Maleat+ DAB-HCl kekuningan : difenhidramin HCl

Di filtrasi dan ambil filtratnya

Reaksi Penegasan :

Kloramfenikol :+ 3tts HCl encer + 3tts NaNO2 10% + 5tts lar (a0 mg nafto @5mL NaOH 15%) merah jingga+HCl c + serbuk Zn setelah dingin + DAB HCl warna orange

Tertrasiklin :+HNO3pekat jingga cokelat encerkan jingga+Marquish merah anggur+Mureksid merah jingga’

Eritromisin :

+ H2SO4 p kuning ungu cokelat tua diencerkan jadi hijau+ FeCl3 + H2SO4 p hijau

Amoksisilin :+Fehling hijau

CTM :+ H2SO4 + K2Cr2O7 hijau

H. Hasil Pengamatan

1. Identifikasi sampel no. 76

NO IDENTIFIKASI DUGAAN KESIMPULAN

1 Uji organoleptis

Warna = kuning

Bentuk = salep

Kelarutan = dalam etanol

Antibiotik Sampel no. 76

adalah salep

kloramfenikol

Seharusnya :

salep eritromisin

2 Uji Penegasan

Zat + KOH + Piridin Merah ungu

Zat + HCl + NaNO2 + ᵦ-naftol

merah jingga

Zat + HCl + serbuk Zn + DAB HCl

merah semu orange

kloramfenikol

2. Identifikasi sampel no. 26

N

O

IDENTIFIKASI DUGAAN KESIMPULAN

1 Uji organoleptis

Warna = putih

Bentuk = serbuk halus

Rasa = sangat pahit

Kelarutan = dalam etanol

Bau = berbau

Golongan

antibiotic larut

etanol.

Sampel nomor 26

adalah ampisilin

Seharusnya

sampel no 26

adalah

kloramfenikol2 Uji Penegasan

Zat + H2SO4 tidak bereaksi

Zat + Nessler warna pink

Zat + Marquis ungu

Ampisilin

3.

I. Pembahasan

Pada saat mengidentifikasi kedua pertama-tama sampel no. 76 dilarutkan

dalam etanol karena sebagian besar basis salep tidak larut dalam etanol. Salep

dilarutkan dalam etanol kemudian divorteks, tujuan divirteks adalah untuk

memperluas kontak pelarut dengan zat aktif yang sejenis agar mudah ditarik dari

basis salep. Hal ini dilakukan karena basis salep yang lengket maka zat aktif

didalam basis sulit untuk dipisahkan. Salep memang tidak akan hancur maka hal

kedua yang dilakukan apabila basis salep berada diatas permukaan pelarut dalah

memanaskan sampel dan pelarut tersebut diatas penangas air, tujuannya agar basis

salep melumer atau mencair bila dipanaskan, walaupun setelah dilakukan perlu

pemanasan yang lama agar basis melumer, maka selanjutkan adalah pemisakan

dekantasi apabila basis tetap padat. Sampel tersebut mengandung bau yang sedikit

khas namun ternyata itu adalah dari pewangi bawaan salep. Setelah didapatkan

filtrate, filtrate tersebut diidentifikasi umum untuk mengetahui manakah pelarut

yang dapat memberikan hasil reaksi yang spesifik. Dari hasil identifikasi sampel

tersebut selalu memberikan hasil yang positif pada kloramfenikol namun ternyata

setelah diperikasa ternyata sampel tersebut adalah eritromisin.

Nama Zat : Eritromisin ( FI III, 246) BM : 733,95

Seritromisin merupakan zat antimikroba yang dihasilkan oleh biakan Streptomyces

erythreus Waksman.

Pemerian Serbuk atau hablur : putih agak kuning; tidak berbau atau hamper tidak

berbau; rasa pahit; agak higroskopis.

Kelarutan Larut dalam lebih kurang 100 bagian air; larut dalam etanol (95%) p,

dalam kloroform P, dan dalam eter P.

Karena sifatnya yang larut dalam etanol sehingga menjadi keliru bahwa

ada suatu reaksi yang membedakan kloramfenikol dengan eritromisin. Yaitu ketika

HNO3 direaksikan dengan eritromisin akan memberikan warna ungu, sedangkan

pada saat reaksi tidak memberikan warna tersebut.

Sediaan eritromisin biasanya berbentuk sediaan salep. Eritromisin

merupakan antibiotik golongan makrolid. Antibiotika golongan makrolida

mempunyai persamaan yaitu terdapatnya cincin lakton yang besar dalam rumus

molekulnya. Eritromisin dihasilkan oleh suatu strain Streptomyces erythreus. Zat

ini berupa kristal berwarna kekuningan, larut dalam air sebanyak 2 mg/ml.

Eritromisin larut lebih baik dalam etanol atau pelarut organik. Antibiotik ini tidak

stabil dalam suasana asam, kurang stabil pada suhu kamar tetapi cukup stabil pada

suhu rendah. Aktivitas in vitro paling besar dalam suasana alkalis. Larutan netral

eritromisin yang disimpan pada suhu kamar akan menurun potensinya dalam

beberapa hari, tetapi bila disimpan pada suhu 5˚ biasanya tahan sampai beberapa

minggu.

Pada sampel no 26, sampel tersebut berbentu serbuk pahit yang mempunyai

bau khas seperti vanillin, namun hal ini bisa saja diakibatkan oleh matriksnya

dengan vanillin. Sampel no 26 sangat pahit dan larut dalam etanol maka dilihat dari

sifat fisiknya dapat dipastikan bahwa sampel tersebut adalah kloramfenikol.

Nama Zat : Kloramfenikol (FI III, 143) BM 323, 13

Kloramfenikol mengandung tidak kurang dari 97,0% dan tidak 103,0%

kloramfenikol dihitung terhadap zat yang dikeringkan.

Pemerian Hablur halus berbenytuk jarum atau lempeng memanjang; putih sampai

putih kelabu atau putih kekuningan; tidak berbau; rasa sangat pahit.

Kelarutan : Larut dalam lebih kurang 400 bagian air, dalam 2,5 bagian etanol

(95%) P dan dalam 7 bagian propilenglikol P; sukar larut dalam kloroform P dan

dalam eter P.

Kloramfenikol mengandung C, H, N, Cl didalamnya sehingga ada suatu

pereaksi tertentu yang akan bereaksi dengan unsure tersebut misalnya marquis.

.

+ NaOH warna kuning kuat

Hal ini terjadi karena OH- akan menyerang N+ karena N memiliki 5 tangan dan N

memiliki satu electron bebas, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi agar

reaksi berlangsung cepat.

+ AgNO3 AgCl + rantai klomfenikol

Hal ini terjadi ketika Ag+ berikatan dengan Cl- yang ada pada rantai kloramfenikol,

karena Ag tidak berikatan dengan O karena O dirantai kloramfenikol tidak dapat

dihidrolisis dengan Ag.

J. Kesimpulan

Berdasarkan hasil praktikum, dapat disimpulkan bahwa :

1. Sampel nomor 76 adalah Eritromisin.

2. Dan sampel no 26 adalah kloramfenikol.

K. DaftarPustaka

Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV.Departemen Kesehatan

Republik Indonesia ; Jakarta.

Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994.Kimia Organik edisi ketiga Jilid I.

Erlangga ; Jakarta.

Farmakope Indonesia edisi ketiga. 1979. Departemen Kesehatan Republik

Indonesia

G.Ghalib, Ibnu, Prof.Dr.DEA.,Apt dan Rohman, Abdul, M.Si.,Apt. 2007. Kimia

Farmasi Analisis. PustakaPelajar; Yogyakarta.

Amirudin, A. 1993. Kamus Kimia Organic. Jakarta : Departemen Pendidikan dan

Kebudayaan.

Harjadi, W.1993. Ilmu Kimia Analitik Dasar. Jakarta : Erlangga.

Riawan,S. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara .

Setiono, L.dkk. 1990. Vogel 1. Jakarta : Kalman Media Pusaka.

Poedjiadi, Anna dan F. M. Titin Supriyanti. 2006. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press,

Jakarta.