ISOMER

Disusun oleh:

Nayona Ega W

NPM :1206262746 Absen : (3)

PARALEL

William Abednego

NPM : 1206220743 Absen : (4)

PARALEL

Teknik Metalurgi & Material

Fakultas Teknik Universitas Indonesia

Isomer merupakan dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus kimia sama tetapi

mempunyai struktur yang berbeda.

Berdasarkan strukturnya, isomer terbagi 3, yaitu:

1. Isomer Posisi

2. Isomer Kerangka

3. Isomer Fungsi

1. Isomer Posisi

Merupakan senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus

fungsinya berbeda

Contoh:

Senyawa C4H9Br

Br – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-bromobutana

CH3 – CH – CH2 – CH3 2-bromobutana

|

Br

Br merupakan gugus fungsinya

Senyawa tersebut memiliki isomer posisi yaitu 2

Senyawa C6H14O

Isomer

Isomer Struktur

Isomer Posisi

Isomer Kerangka

Isomer Fungsi

Isomer Geometri

Isomer Cis-trans

Isomer Optis

OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-heksanol

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2-heksanol

|

OH

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 3-heksanol

|

OH

Senyawa tersebut memiliki isomer posisi yaitu 3

2. Isomer Kerangka

Merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi

kerangkanya berbeda

Contoh:

Senyawa C4H10O

OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-butanol / butanol

OH – CH2 – CH – CH3 2-metil-1-propanol

|

CH3

Senyawa C4H10O ini memiliki 2 buah isomer kerangka

Senyawa C5H12O

OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-pentanol

OH – CH2 – CH – CH2 –CH3 2-metil-1-butanol

|

CH3

OH – CH2 – CH2 – CH – CH3 3-metil-1-butanol

|

CH3

OH – CH2 – CH – CH3 2-etil-1-propanol

|

C2H5

3. Isomer Fungsi

Merupakan keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua

senyawa yang mempunyai rumus molekul sama

Contoh:

Senyawa C3H8O (Merupakan senyawa alkohol & eter)

OH – CH2 – CH2 – CH3 1-propanol

CH3 – CH – CH3 2-propanol

|

OH

CH3 – CH2 – O – CH3 metoksietana

Senyawa C3H6O2 (Merupakan senyawa asam karboksilat & ester)

CH3 – CH2 – C – OH Asampropanoat

||

O

CH3 – C – O – CH3 Metiletanoat

||

O

CH3 – CH2 – O – CH Etilmetanoat

||

O

STEREOISOMER

Stereoisomer adalah atom yang sama, terhubung dalam urutan yang sama, namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Perbedaan antara dua stereoisomer hanya dapat dilihat ketika mereka tersusunan atas tiga dimensi dari molekul. Stereoisomer sendiri adalah jenis dari isomer.

Stereoisomer terbagi menjadi 2 yaitu isomer geometris dan isomer optic

Isomer Geometris

Isomer geometris muncul saat kita melakukan rotasi rotasi pada suatu molekul sehingga terjadi perbedaan atom/gugus atom disekitar ikatan

Contoh : 2-butena

Meskipun kelompok bagian kanan di putar posisinya, kita masih berada pada molekul yang sama kita

tidak akan mendapatkan isomer geometrik jika pada daerah yang sama terdapat atom yang sama.

Dalam contoh diatas, kedua atom merah muda di daerah tangan kiri.

Jadi harus ada dua atom yang berbeda pada daerah tangan kiri dan daerah tangan kanan. Seperti

pada gambar berikut ini:

CIS : Grup / atom berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap

TRANS : Grup/atom berada di sisi yang berseberangan dari ikatan rangkap

Anda juga bisa membuatnya lebih berbeda lagi dan tetap menghasilkan isomer geometrik.

Disini atom biru dan hijau bisa berada bersebrangan ataupun bersebelahan.

Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda.Anda masih mendapatkan isomer

geometrik, namun penamaan dengan kata-kata cis dan trans menjadi tidak berarti.

Untuk mendapatkan ISOMER GEOMETRI:

Ikatan yang tidak bisa dirotasikan (contoh:ikatan-ikatan rangkap);

Dua atom yang berbeda pada daerah tangan kanan maupun tangan kiri. Tidak diwajibkan atom

atom tangan kanan dan tangan kiri merupakan atom atom yang sama.

Pengaruh Isomer geometris pada sifat fisik

isomer melting point (°C) boiling point (°C)

cis-but-2-ene -139 4

trans-but-2-ene -106 1

Pada data tersebut kita dapat mengetahui bahwa boiling point dari CIS lebih tinggi dibandingkan TRANS. Hal ini terjadi karena ada gaya antarmolekul kuat antara molekul-molekul isomer cis dibandingkan antara isomer trans. Itu berarti bahwa van der Waals gaya dispersi antara molekul akan sama dalam kedua kasus. Perbedaan antara keduanya adalah bahwa isomer cis adalah molekul polar sedangkan isomer trans adalah non - polar. Karena itu, akan ada interaksi dipol - dipol serta gaya dispersi - membutuhkan energi ekstra untuk memeca . Hal Itu akan menaikkan titik didih.

Mengapa titik leleh cis isomer yang lebih rendah?

Agar gaya antarmolekul untuk bekerja dengan baik, molekul harus mampu membentuk pack bersama-sama efisien dalam solid. Pack Trans isomer lebih baik daripada isomer cis. Bentuk "U" isomer cis tidak berbenruk selurus dari isomer trans. Semakin sedikit packing dalam isomer cis berarti bahwa gaya antarmolekul yang tidak efektif seperti yang seharusnya dan sehingga lebih sedikit energi yang dibutuhkan untuk melelehkan molekul - titik lebur yang lebih rendah.

ISOMER OPTIC

Dinamakan isomer optikal karena efek yang terjadi pada polarisasi sinar. Isomer optik adalah molekul yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Seringkali molekul bayangan cermin ini disebut sebagai enantiomer. Sama seperti sarung tangan tangan kanan tidak dapat ditumpangkan pada sarung tangan kiri, isomer optik tidak dapat ditumpangkan pada satu sama lain.

Contoh dari isomer optikal organik sebuah karbon yang dengan empat atom yang lain. Kedua model berikut ini memiliki jenis atom yang sama yang terikat ke carbon sebagai pusatnya, dan menjadi dua molekul yang berbeda.

Dengan jelas diperlihatkan pada gambar bagian oranye dan biru tidak berada pada posisi yang sama. Dapatkah anda mendapatkannya hanya dengan memutar molekul tersebut? Gambar selanjutnya memperlihatkan apa yang anda dapatkan bila andamemutar molekul B.

Tetap saja tidak menjadi sebuah molekul yang sama. Dan tidak mungkin anda bisa mendapatkan yang sama hanya denga memutar molekul. Sehingga kedua molekul diatas merupakan isomer.

Hal ini terjadi karena adanya perbedaan sudut yang terjadi sewaktu berikatan.

Apa yang akan terjadi jika terdapat dua buah atom yang sama yang terikat pada karbon? Gambar berikut akan menjelaskannya.

Kedua model disusun sama seperti model sebelumnya, namun atom biru dapantikan dengan atom merah muda.

Perputaran dari molekul B menghasilkan molekul yang sama dengan molekul A. Anda mendapatkan isomer optikal hanya apabila kempat grup yang terikat dengan karbon berbeda.

Perbedaan yang esensial dari kedua contoh diatas berada pada simetri dari molekul.

Jika ada duah buah atom yang sama terikat pada atom karbon, maka molekul akan memiliki sebuah bidang simetri (plane of symmetry). Jika anda membayangkan memotong melalui molekul, bagian kanan akan sama dengan bagian kiri.Saat empat buah atom yang berbeda terikat dengan atom. Tidak terdapatsimetri pada molekul.

Molekul yang tidak memiliki bidang simetri disebut sebagai kiral. Atom karbon dimana empat atom yang berbeda berikatan disebut sebagai inti kiral atau atom karbon asimetri.

Molekuk pada bagian kiri (yang memiliki bidang simetri) disebut sebagai akiral.Hanya molekul kiral yang memiliki isomer optikal

Salah satu enansiomer merupakan bayangan cermin dari enansiomer yang lain.

Kedua isomer (yang asli dan bayangannya) memiliki struktur ruangyang beda dan bukan molekul yang sama.

Saat molekul akiral (molekul yang memiliki bidang simetri) dicerminkan, anda dapat mendapatkan hasil pencerminan tersebut hanya dengan memutar molekul awal. Sehingga menghasilkan dua molekul yang identik.

Contoh nyata dari isomer optikal

asam 2-hidroksipropanoik (lactic acid)

Karbon Kiral ditunjukkan dengan bintang.

Ada empat warna yang berbeda dalam bentuk tetrahedral dalam atom carbon

Kedua enansiomernya yaitu:

Sangat penting pada kali ini unuk menggambarCOOH secara terbalik pada bayangan cermin. Jika tidak ada kemungkinan besar anda menggabungkannya dengan carbon pusat secara salah.

Jika anda menggambar seperti diatas anda telah salah menggambar molekul ini.

asam 2-aminopropanoik(alanine)

Merupakan amino asam yang terjadi secara natural. Secara struktur mirip dengan contoh sebelumnya, hanya -OH digantikan dengan -NH2

Kedua enansiomernya:

SUMBER

• www.argonet.co.uk/users/hoptonj/sci.htm

• Lestari,Sri. 2007 . Kumpulan Rumus Kimia. Bandung : Kawan Pustaka

• http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/geometric.html

• http://www.chemicool.com/definition/stereoisomers.html