Hidrokarbon

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN II

REAKSI PENGENALAN HIDROKARBON

NAMA : Avivah Azaniah

NIM : 12330104

DOSEN PENGUJI : Drs. Eko Supriyanto

JURUSAN FARMASI S-1

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL

JAKARTA

2013

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini adalah mengetahui sifat senyawa hidrokarbon dan mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa hidrokarbon.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya

mengandung ikatan kovalen tunggal. Hidrokarbon merupakan senyawa yang struktur

molekulnya terdiri dari hidrogen dan karbon. Molekul yang paling sederhana dari alkana

adalah metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan komponen utama

gas alam (Wilbraham, 1992).

Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang

dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan

hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan

rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh (Fessenden, 1997).

Hidrogen dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar yaitu:

1. Hidrogen alifatik terdiri atas rantai karbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. Contoh hidrokarbon alifatik yaitu :

C2H6 (etana) CH3CH2CH2CH2CH3 (pentana)

2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih.

3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih–ganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas (Syukri, 1999).

Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom. Akibatnya, senyawa ini cukup stabil dan disebut juga parafin yang berarti kurang reaktif (Wilbraham, 1992).

Karbon-karbon dari suatu hidrokarbon dapat bersatu sebagai suatu rantai atau suatu cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus atau rantai yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu rantai lurus berarti dari tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada tiga atau lebih atom karbon lain (Fessenden, 1997).

Alkana rantai lurus:

CH3 – CH2 - CH3

Alkana rantai cabang :

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3

Senyawa berbobot molekul rendah berwujud gas dan cair, dan zat yang berbobot molekul tinggi berwujud padat. Alkana merupakan zat nonpolar, zat yang tak larut dalam air dengan kerapatan zat cair kurang dari 1,0 g/ml. Selain alkana juga ada alkena yaitu hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua karbon–karbon. Senyawa ini dikatakan tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang sebetulnya dapat ditampung oleh setiap karbon (Pettruci, 1987).

Hidrokarbon alifatik berasal dari minyak bumi sedangkan hidrokarbon aromatik dari

batu bara. Semua hidrokarbon, alifatik dan aromatik mempunyai tiga sifat umum, yaitu tidak

larut dalam air, lebih ringan dibanding air dan terbakar di udara (Wilbraham, 1992).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, gelas ukur, beker gelas, alat pemanas, pipet tetes dan botol semprot.

B. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah asetaldehid, CCl4, air brom, sikloheksana, Na2CO3 5%, logam Zn, H2SO4 pekat, akuades, heksana, KMnO4 0,5% dan benzena.

IV. PROSEDUR KERJA

A. Pembuatan alkana dari aldehid (reduksi Clemensen)

1. Memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asetaldehid, lalu menambahkan 2 gram logam Zn dan 4 ml H2SO4 pekat.

2. Mengamati perubahan yang terjadi.

B. Uji Bromine

1. Memasukkan ke dalam 2 tabung reaksi masing-masing 0,25 ml senyawa hidrokarbon (heksana, sikloheksana, benzena) untuk tiap sampel.

2. Menambahkan larutan bromine dalam CCl4, mengocok campuran dalam tabung reaksi.

3. Meletakkan tabung reaksi 1 pada tempat gelap dan tabung 2 pada tempat yang disinari matahari selama beberapa menit untuk tiap-tiap sampel.

4. Meniup masing-masing mulut tabung reaksi untuk mengetahui terbentuknya HBr (ditandai dengan timbulnya asap HBr).

5. Atau diperiksa dengan kertas lakmus yang lembab pada masing-masing mulut tabung reaksi.

C. Uji Bayers

1. Memasukkan ke dalam tabung reaksi masing-masing 0,25 ml senyawa hidrokarbon (heksana, sikloheksana, benzena).

2. Menambahkan pada tiap sampel tetes demi tetes larutan KMnO4 0,5% dan Na2CO3 5%. Mencatat jumlah tetes yang diperlukan sampai larutan berwarna ungu.

3. Mengamati dan mencatat perubahan yang terjadi.

D. Uji Asam Sulfat

1. Memasukkan masing-masing 0,5 ml asam sulfat pekat ke dalam 2 tabung reaksi.

2. Menambahkan 0,25 ml alkana pada tabung 1 dan menambahkan 0,25 ml sikloheksana pada tabung 2.

3. Mengocok masing-masing tabung reaksi dengan baik dan mengamati perubahan yang terjadi.

V. HASIL PEMBAHASAN

A. Hasil

1. Pembuatan alkana dari aldehid (reduksi Clemensen)

Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan

0,5 mL asetaldehid + 2 gram logam

Zn + 2 mL H2SO4 dimasukkan dalam

tabung reaksi.

Pada larutan terdapat endapan

berwarna coklat tua dan larutan

terasa panas.

2. Uji Bromine

No Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan

1.

2.

3.

0,25 mL heksana + CCl4 + larutan Br2,

masing-masing dimasukkan dalam

tabung reaksi 1 dan 2.

Tabung 1 (diletakkan di tempat yang

gelap).


terang).

0,25 mL sikloheksana +CCl4 + larutan

Br2, masing-masing dimasukkan dalam


Larutan berwarna

coklat tua.

Warna larutan tetap,

tidak ada asap.

Warna memudar(putih

keruh), terbentuk asap.

Larutan berwarna

coklat tua.



gelap).


terang).

0,25 mL benzena + CCl4 + larutan Br2,

masing-masing dimasukkan dalam



gelap).


terang).

tidak ada asap.

Warna dari coklat tua

menjadi jingga,

terbentuk asap.

Larutan berwarna

coklat tua.


tidak ada asap.

Warna memudar

(coklat muda), terdapat

asap.

3. Uji Bayers


1.

2.

3.

0,25 mL heksana + larutan KMnO4 0,5

% + Na2CO3 5 % dimasukkan dalam

tabung reaksi dan dicatat jumlah tetes

yang diperlukan sampai larutan

berwarna ungu.

0,25 mL sikloheksana + larutan KMnO4

0,5 % + Na2CO3 5 % dimasukkan dalam



berwarna ungu.

0,25 mL benzena + larutan KMnO4 0,5

% + Na2CO3 5 % dimasukkan dalam

Diperlukan 1 tetes

KMnO4 0,5 % dan 3

tetes Na2CO3 5 %

sampai larutan

berwarna ungu.

Diperlukan 1 tetes

KMnO4 0,5 % dan 3

tetes Na2CO3 5 %

sampai larutan

berwarna ungu.

Diperlukan 1 tetes

KMnO4 0,5 % dan 3



berwarna ungu.

tetes Na2CO3 5 %

sampai larutan

berwarna ungu.

4. Uji Asam Sulfat


1.

2.

0,5 mL H2SO4 pekat + 0,25 mL

heksana

0,5 mL H2SO4 pekat + 0,25 mL

sikloheksana

Warna larutan yang

mulanya bening berubah

menjadi kuning muda.

Warna larutan yang

mulanya bening berubah

menjadi pink.

B. Pembahasan

1. Pembuatan Alkana dari Aldehid (Reduksi Clemensen)

Alkana yang merupkan hidrokarbon tak jenuh yang berasal dari aldehid dapat direaksikan dengan asetaldehid, logam Zn dan dalam suasana asam ditambahkan H2SO4, setelah dilakukannya penambahan H2SO4 maka terjadi perubahan warna berubah menjadi coklat kehitaman, pekat logam Zn yang adapun menjadi larut akibat pengaruh H2SO4. Reaksi ini dinamakan Reduksi Clemensen, adapun reaksinya sebagai berikut:

O

CH3 – C – H Zn + H2SO4 C2H6

Logam Zn disini berfungsi sebagai reduktor, sedangkan H2SO4 pekat berfungsi

sebagai oksidator. Hal inilah yang menyebabkan terjadinya perubahan warna.

Asetaldehid merupakan golongan dari aldehid yang mudah tereduksi menjadi

senyawa dengan jumlah atom yang sama banyaknya. Logam Zn yang ditambahkan

berfungsi sebagai reduktor (mengalami oksidasi), sedangkan larutan H2SO4 pekat

sebagai oksidator (mengalami reduksi). Hal inilah yang menyebabkan perubahan

warna larutan menjadi hitam dan kental.

2. Uji Bromine

Uji bromine bertujuan agar dapat mengetahui pengaruh cahaya dalam

mempercepat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. Uji dikatakan positif atau

terbentuk gas HBr yaitu dengan pengujian melalui kertas lakmus yang akan

mengalami perubahan warna menjadi merah karena adanya gas HBr yang merupakan

asam. Reaksi pada uji bromine menggunakan brom (Br) dalam CCl4 yang

ditambahkan pada tiap sampel yang digunakan (heksana, sikloheksana, dan benzena).

Reaksi dengan menggunakan klor (Cl2) atau brom (Br2) disebut reaksi halogenasi atau

sering disebut juga brominasi atau klorinasi. Halogenasi dari alkana dilakukan pada

tempat terang dan gelap serta pada temperatur yang tinggi. Pada tempat yang gelap

reaksi yang terjadi cenderung lambat, tetapi apabila diletakkan ditempat yang terang

reaksi yang terjadi akan sangat cepat sehingga mengakibatkan terbentuknya suatu

molekul baru sebagai hasil terpisahnya partikel-partikel yang bertumbukan. Sehingga

menghasilkan HBr dan sebuah radikal bebas. Adapun reaksinya adalah:

CH3(CH2)4CH3 + Br2 CH3(CH2)4CH2Br + HBr

heksana

+ Br2 Br + HBr

sikloheksana

+ Br2 Br + HBr

Benzena

3. Uji Bayers

Uji bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan heksana,

benzena,dan sikloheksana tehadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Pada

uji bayers ini dilakukan dengan mencampurkan larutan Na2CO3 5% dan larutan

KMnO4 5%. Ketika dicampurkan dengan larutan Na2CO3 5% larutan pada senyawa

hidrokarbon berubah menjadi bening, tetapi ketika dicampurkan dengan KMnO4 5%

senyawa hidrokarbon menjadi berwarna ungu. Hasil yang seharusnya terjadi Hasil

yang semestinya adalah hilangnya warna ungu dari KMnO4 dan terbentuknya

endapan MnO2. Hasil percobaan ini ternyata tidak memberikan keefektifan dari uji

Bayers, karena semua sampel memberikan hasil yang sama. Padahal dari ketiga

sampel hidrokarbon yang digunakan, yaitu heksana, sikloheksana, dan benzena, uji

ini seharusnya hanya memberikan hasil positif untuk benzena, karena sampel ini

adalah satu-satunya yang memiliki ikatan rangkap. Adapun reaksinya adalah:

H3C(CH2)4CH3 KMnO4 + Na2CO3

heksana

KMnO4 + H2O

sikloheksana

KMnO4 + 3H2O O O

Benzena

4. Uji Asam Sulfat

Uji asam sulfat menghasilkan suatu senyawa alkil hirdosulfat yang diperoleh

dari suatu alkana (senyawa dengan ikatan tunggal). Hal ini menunjukkan bahwa

alkana dengan ikatan tunggal masih mampu bereaksi dengan asam sulfat walaupun

dalam jumlah sedikit atau terjadi reaksi pengsulfonatan. Uji asam sulfat dilakukan

dengan mereaksikan sampel hidrokarbon dengan asam sulfat pekat. Dari hasil

percobaan, umumnya uji ini menghasilkan larutan bening yang terpisah berdasarkan

tingkat kekeruhannya. Sedangkan bau yang ditimbulkannya kurang menyengat.

Hilangnya bau ini diakibatkan terjadinya reaksi sulfonasi (- SO3H) pada senyawa itu.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Reaksinya :

heksana

H3C(CH2)4CH3 H2SO4

H2SO4

VI. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan, dapat diperoleh beberapa kesimpulan sebagai berikut:

1. Alkana dapat dibuat dengan menggunakan asetaldehid yang direaksikan dengan logam

Zn dan asam sulfat pekat sehingga dinamakan Reduksi Clemensen.

2. Uji bromine atau halogenasi hanya terjadi dengan cepat pada tempat yang terang (tempat

dengan cahaya yang cukup untuk bereaksi) dan bertemperatur tinggi yang

menghasilkan gas HBr.

3. Uji bayers digunakan untuk melihat adanya ikatan tak jenuh (ikatan rangkap), dan terjadi

reaksi adisi dimana aldehid dapat melakukan reaksi adisi dengan asam dan membentuk

senyawa karbonil kembali.

4. Alkana dengan ikatan tunggal masih mampu bereaksi dengan asam sulfat walaupun

dalam jumlah sedikit atau terjadi reaksi pengsulfonatan

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.

Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Erlangga. Jakarta.

Syukri, S. 1999. KImia Dasar 3. ITB. Bandung.

Wilbraham, A. C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung.

Documents

Hidrokarbon